JPH03203998A - シリカヒドロゲルを用いるグリセリド油の精製方法 - Google Patents
シリカヒドロゲルを用いるグリセリド油の精製方法Info
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- JPH03203998A JPH03203998A JP2068509A JP6850990A JPH03203998A JP H03203998 A JPH03203998 A JP H03203998A JP 2068509 A JP2068509 A JP 2068509A JP 6850990 A JP6850990 A JP 6850990A JP H03203998 A JPH03203998 A JP H03203998A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグリセリド油の精製方法、特にシリカヒドロゲ
ルを用いる精製方法に関する。
ルを用いる精製方法に関する。
大豆油、ナタネ油、ヒマワリ油、及び綿実油などの植物
又は動物から得られるグリセリド油は食品工業における
重要な原料物質であるが、最終的用途が食用以外のもの
である精製油も含んでいることがわかっている。良好な
形のこれらの油は通常、種子及び豆から圧搾及び/又は
溶剤抽出によって得られている。
又は動物から得られるグリセリド油は食品工業における
重要な原料物質であるが、最終的用途が食用以外のもの
である精製油も含んでいることがわかっている。良好な
形のこれらの油は通常、種子及び豆から圧搾及び/又は
溶剤抽出によって得られている。
かかる粗グリセリド油は主としてグリセリド成分から成
っている。しかしながら、これらは通常かなりの量の非
トリグリセリド成分をも含有しており、かかる非トリグ
リセリド成分にはホスファチド(ガム類)、ろう状物質
、部分グリセリド、遊離脂肪酸、着色物質、酸化化合物
、並びにホスファチドに付随していると考えられている
少目の金属が含まれている。油の所望用途に応じて、こ
れらの不純物の多くは味(安定性)及び以降の製品の色
などの品質にR影響を及ぼす。従って、粗グリセリド油
を精製すること、即ちホスファチド並びに他の不純物を
除去することが必要である。
っている。しかしながら、これらは通常かなりの量の非
トリグリセリド成分をも含有しており、かかる非トリグ
リセリド成分にはホスファチド(ガム類)、ろう状物質
、部分グリセリド、遊離脂肪酸、着色物質、酸化化合物
、並びにホスファチドに付随していると考えられている
少目の金属が含まれている。油の所望用途に応じて、こ
れらの不純物の多くは味(安定性)及び以降の製品の色
などの品質にR影響を及ぼす。従って、粗グリセリド油
を精製すること、即ちホスファチド並びに他の不純物を
除去することが必要である。
一般に、グリセリド油精製プロセスにおける最初の工程
はいわゆる脱ガム工程、即ち他からホスファチドを除去
する工程である。従来の脱ガムプロセスにおいては水を
粗グリセリド油に添加してホスファチドを水和させ、例
えば遠心分離によって水和ホスファチドを除去する。#
Rられる脱ガムグリ廿すド油は往々にして許容し難いけ
ど高レベルの「非水和性」ホスファチドを依然として含
んでいるので、かかる水による脱ガム工程の後、通常、
酸及び/又はアルカリによる化学的処理を行って残余の
ホスファチドを除去しかつ遊離脂肪酸を中和する(アル
カリ精製)。その後、形成したセッケン原料を中和油か
ら例えば遠心分離によって分離する。得られた油を次に
漂白及び脱臭処理を用いてざらに精製する。
はいわゆる脱ガム工程、即ち他からホスファチドを除去
する工程である。従来の脱ガムプロセスにおいては水を
粗グリセリド油に添加してホスファチドを水和させ、例
えば遠心分離によって水和ホスファチドを除去する。#
Rられる脱ガムグリ廿すド油は往々にして許容し難いけ
ど高レベルの「非水和性」ホスファチドを依然として含
んでいるので、かかる水による脱ガム工程の後、通常、
酸及び/又はアルカリによる化学的処理を行って残余の
ホスファチドを除去しかつ遊離脂肪酸を中和する(アル
カリ精製)。その後、形成したセッケン原料を中和油か
ら例えば遠心分離によって分離する。得られた油を次に
漂白及び脱臭処理を用いてざらに精製する。
米国特許第4.049.686号には、粗グリセリド油
又は水で脱ガムしたグリセリド油をクエン酸、リン酸、
又は無水酢酸のような酸の濃縮物で処理し、最終的に水
で処理することによって残余のリン濃度を20乃至5G
DI)−の範囲内に下げる精製方法が開示されている
。
又は水で脱ガムしたグリセリド油をクエン酸、リン酸、
又は無水酢酸のような酸の濃縮物で処理し、最終的に水
で処理することによって残余のリン濃度を20乃至5G
DI)−の範囲内に下げる精製方法が開示されている
。
脱ガム工程後の残余のホスファチドの量が少ないほどそ
の後の精製工程はより良好又はより容易になる。アルカ
リ精製工程を完全に除くことも可能となり得る。アルカ
リ処理とその後のセッケン原料の除去処理を含まない精
製プロセスはしばしば物理的精製と呼ばれ、処理加工す
る上での簡潔さ及び収率の面で非常に望ましい。
の後の精製工程はより良好又はより容易になる。アルカ
リ精製工程を完全に除くことも可能となり得る。アルカ
リ処理とその後のセッケン原料の除去処理を含まない精
製プロセスはしばしば物理的精製と呼ばれ、処理加工す
る上での簡潔さ及び収率の面で非常に望ましい。
従来の化学的プロセスの他に物理的工程を用いたグリセ
リド油からのホスファチドの除去が先行技術に開示され
ている。
リド油からのホスファチドの除去が先行技術に開示され
ている。
米国特許第4.629.588号には、ヒドロゲルのよ
うな無定形シリカをグリセリド油からのホスファチド並
びに付随する痕跡量の不純物の除去に使用することが開
示されている。無定形シリカ吸収剤としては、ヒドロゲ
ルが好ましく使用される。これは仁ドロゲルがシリカゲ
ル、沈降シリカ、透析性シリカ、及びヒユームドシリカ
などの他の形のシリカに比較して優れた濾過性能を呈す
るからである。シリカヒドロゲルの水分含量は濾過性能
に重要な影響を与え、水分含量は30重量%より大であ
るのが好ましい。シリカヒドロゲルは乾燥させるとその
組織が変化していずれにせよ濾過性能が低下するので、
このような比較的高い水分含量であることが必要である
。
うな無定形シリカをグリセリド油からのホスファチド並
びに付随する痕跡量の不純物の除去に使用することが開
示されている。無定形シリカ吸収剤としては、ヒドロゲ
ルが好ましく使用される。これは仁ドロゲルがシリカゲ
ル、沈降シリカ、透析性シリカ、及びヒユームドシリカ
などの他の形のシリカに比較して優れた濾過性能を呈す
るからである。シリカヒドロゲルの水分含量は濾過性能
に重要な影響を与え、水分含量は30重量%より大であ
るのが好ましい。シリカヒドロゲルは乾燥させるとその
組織が変化していずれにせよ濾過性能が低下するので、
このような比較的高い水分含量であることが必要である
。
今回、酸及び水で予備処理したグリセリド油にシリカヒ
ドロゲルを加えた後この混合物から水を除去した場合、
湿潤条件下での精製に比較するとホスファチドはより効
率よくしがちより大量に除去されることが判明した。
ドロゲルを加えた後この混合物から水を除去した場合、
湿潤条件下での精製に比較するとホスファチドはより効
率よくしがちより大量に除去されることが判明した。
従って、本発明はグリセリド油の精製方法にして、
(1) グリセリド油をシリカヒドロゲルと接触させ
る工程、 〔) グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物から
水を除去する工程、及び (iii) 前記混合物からシリカヒドロゲルを分離す
る工程、 を含んで成る方法に関する。
る工程、 〔) グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物から
水を除去する工程、及び (iii) 前記混合物からシリカヒドロゲルを分離す
る工程、 を含んで成る方法に関する。
必須の事項ではないが、グリセリド油から水和性ホスフ
ァチドを除去して、水で脱ガムしたグリセリド油を出発
原料として使用するのが好ましく、水で脱ガムしたグリ
セリド油を酸及び/又は水で予備処理するのが最も好ま
しい。
ァチドを除去して、水で脱ガムしたグリセリド油を出発
原料として使用するのが好ましく、水で脱ガムしたグリ
セリド油を酸及び/又は水で予備処理するのが最も好ま
しい。
シリカヒドロゲルは比較的脆い構造を有しているので、
シリカヒドロゲルの最初の水分含量はシリカヒドロゲル
の重量に基づいて30乃至70重覆%であるのが好まし
い。または、温和な条件下(例えば105℃で数時間)
でシリカヒドロゲルを予備乾燥させると、たとえ完全に
乾燥させた場合でもリン除去性能が劣ったものが得られ
るわけではなく、許容し得るリン除去性能が得られ、意
外にもシリカヒドロゲルの添加によって比較的多量のリ
ンが除去されることが判明した。
シリカヒドロゲルの最初の水分含量はシリカヒドロゲル
の重量に基づいて30乃至70重覆%であるのが好まし
い。または、温和な条件下(例えば105℃で数時間)
でシリカヒドロゲルを予備乾燥させると、たとえ完全に
乾燥させた場合でもリン除去性能が劣ったものが得られ
るわけではなく、許容し得るリン除去性能が得られ、意
外にもシリカヒドロゲルの添加によって比較的多量のリ
ンが除去されることが判明した。
グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物の最終的水
分含量が0.2重量%未満、好ましくは0.1重量%の
場合に、最適もしくは最高のボスフ7チド除去が達成さ
れ、グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物の最終
的水分含量は0.1重量%未満であるのが最も好ましい
。
分含量が0.2重量%未満、好ましくは0.1重量%の
場合に、最適もしくは最高のボスフ7チド除去が達成さ
れ、グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物の最終
的水分含量は0.1重量%未満であるのが最も好ましい
。
グリセリド油に加えるシリカヒドロゲルの量はグリセリ
ド油の種類、さらにはそのホスファチド含量に応じて変
化する。加えるシリカヒドロゲルの暑はグリセリド油の
1憬に基づいて通常0.2乃至5重量%、より実用的に
は02乃至2@吊%である 本発明の精製方法に使用されるシリカヒドロゲルは、6
07”)至10重番%の水分含量を有するトリシル(T
risyl)並びにトリシル300(Trisyl 3
001のように市販されている[ダブリドアール・ブレ
ース・アンド−カンパニー(14,R,Grace &
Co、)のデヴイソン・ケミカル・デイ1ブイジヨン
(DavisonChemical Division
) ] 。その製造元は30重1%未満の水分含量でシ
リカヒドロゲルを使用しないように推奨している。
ド油の種類、さらにはそのホスファチド含量に応じて変
化する。加えるシリカヒドロゲルの暑はグリセリド油の
1憬に基づいて通常0.2乃至5重量%、より実用的に
は02乃至2@吊%である 本発明の精製方法に使用されるシリカヒドロゲルは、6
07”)至10重番%の水分含量を有するトリシル(T
risyl)並びにトリシル300(Trisyl 3
001のように市販されている[ダブリドアール・ブレ
ース・アンド−カンパニー(14,R,Grace &
Co、)のデヴイソン・ケミカル・デイ1ブイジヨン
(DavisonChemical Division
) ] 。その製造元は30重1%未満の水分含量でシ
リカヒドロゲルを使用しないように推奨している。
グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物からの水分
の除去は従来の方法で行うことができ、例えば減圧下(
50−200ミリバール)での乾燥、もしくは不活性ガ
スの導入、にょって行うことができる。
の除去は従来の方法で行うことができ、例えば減圧下(
50−200ミリバール)での乾燥、もしくは不活性ガ
スの導入、にょって行うことができる。
グリセリド油にシリカヒドロゲルを加え、所定の最終的
水分含−まで水分を除去した後、混合物は5乃至60分
間、より実用的条件下では15乃至45分間、好ましく
は30分間、の滞留時間放置しておく。
水分含−まで水分を除去した後、混合物は5乃至60分
間、より実用的条件下では15乃至45分間、好ましく
は30分間、の滞留時間放置しておく。
ホスファチド並びに他の不純物の入ったシリカヒドロゲ
ルは、遠心、濾過、デhンテーシ3ン、又は単なる沈降
のような従来通の方法で精製グリセリド油から分離でき
る。
ルは、遠心、濾過、デhンテーシ3ン、又は単なる沈降
のような従来通の方法で精製グリセリド油から分離でき
る。
精製時のグリセリド油の温度はさほど重要ではないが、
グリセリド油が十分に低い粘度を有しかつ効果的に乾燥
し得る程度であるべきである。温度の範囲は約25乃至
100℃、好ましくは15乃至95℃である。
グリセリド油が十分に低い粘度を有しかつ効果的に乾燥
し得る程度であるべきである。温度の範囲は約25乃至
100℃、好ましくは15乃至95℃である。
本発明に従ってシリカヒドロゲルで精製した後、その精
製油を漂白土を用いてさらに精製してもよい。本発明の
好ましい実施態様のようにシリカヒドロゲル存在下に漂
白土でグリセリド油を精製する場合は、途中のシリカヒ
ドロゲル除去工程は省略してもよい。仮にシリカヒドロ
ゲル分離工程を行わない場合は、前記混合物が十分に乾
燥してから漂白土を加える。
製油を漂白土を用いてさらに精製してもよい。本発明の
好ましい実施態様のようにシリカヒドロゲル存在下に漂
白土でグリセリド油を精製する場合は、途中のシリカヒ
ドロゲル除去工程は省略してもよい。仮にシリカヒドロ
ゲル分離工程を行わない場合は、前記混合物が十分に乾
燥してから漂白土を加える。
以下の実施例によって本発明の精製方法をさらに詳細に
説明するが、これらの実施例は説明のために挙げたもの
であって、本発明を限定するものではない。
説明するが、これらの実施例は説明のために挙げたもの
であって、本発明を限定するものではない。
例1(実施例)
従来通りに水で脱ガムし、160q/に9リンに相当す
る含燐物質を含有する大豆油を90℃で精製した。50
重量%クエンl溶液を0.15%となるように加え、1
5分間s留させた後、水を0.25重酸%加えた。15
分後にトリシル(ダブリュ・アール・ブレース・アンド
・カンパニーのデヴインン・ケミカル・ディヴイジョン
)を1.0重量%加え、30分間滞留させた後、混合物
の水分含量が0.1重量%未満となるまで減圧下で乾燥
させることによって水を除去した。30分間滞留させた
後(水分含量0.08重量%)、濾過によってグリセリ
ド油からシリカヒドロゲルを除去した。精製油のリン含
aは43■/醇であった。
る含燐物質を含有する大豆油を90℃で精製した。50
重量%クエンl溶液を0.15%となるように加え、1
5分間s留させた後、水を0.25重酸%加えた。15
分後にトリシル(ダブリュ・アール・ブレース・アンド
・カンパニーのデヴインン・ケミカル・ディヴイジョン
)を1.0重量%加え、30分間滞留させた後、混合物
の水分含量が0.1重量%未満となるまで減圧下で乾燥
させることによって水を除去した。30分間滞留させた
後(水分含量0.08重量%)、濾過によってグリセリ
ド油からシリカヒドロゲルを除去した。精製油のリン含
aは43■/醇であった。
例2(比較例)
水除去工程を行わず、30分間接触させた後にトリシル
を除去したことを除いては、例1を繰返した。精製油は
92q/ Kiのリンを含んでいた。
を除去したことを除いては、例1を繰返した。精製油は
92q/ Kiのリンを含んでいた。
11工mユ
163*/に!lのリンを含む水で脱ガムした大豆油を
用いて例1を繰返した。
用いて例1を繰返した。
精製油の最終的リン金儲は3’4/に9であった。
例4(実施例)
トリシルの代りにトリシル30G (ダブリュ・アール
・ブレース・アンド・カンパニーのデヴイソン・ケミカ
ル・ディヴイジョン)を使用して、例3を繰返した。
・ブレース・アンド・カンパニーのデヴイソン・ケミカ
ル・ディヴイジョン)を使用して、例3を繰返した。
精製油中の最終的リン濃度は40M1/に9であった。
例5(実施例)
168■/Ksのリンを含む水で脱ガムした大豆油(水
分含10.2511%)を用いて例1を繰返した。
分含10.2511%)を用いて例1を繰返した。
含燐物質除去に及ぼすシリカヒドロゲルの水分含量の影
響を、温和な条件下(100−105℃で特定の水分含
lまで)で乾燥させたシリカヒドロゲルを用いて検討し
た。
響を、温和な条件下(100−105℃で特定の水分含
lまで)で乾燥させたシリカヒドロゲルを用いて検討し
た。
個々の実験において、使用したシリカヒドロゲルの儲は
039重憬気乾燥物質の乾燥重量に基づいて標準化した
。
039重憬気乾燥物質の乾燥重量に基づいて標準化した
。
実験結果は表1にまとめた。
表 1
1.0 61 92 3
40、50 22 66
440.39 0 67
51例6(実施例) 従来通り水で脱ガムし、168q/N9リンに相当する
含燐物質を含有し、かつ水分含量が0.25重量%の大
豆油を、直接トリシル300を1.0重量%添加する液
を0.15%となるように加えて90℃で精製した。こ
の混合物の水分含量は0.88重量%であった。本発明
に反してこの混合物をインシトウ乾燥させなかった場合
、濾過後に’a’#s/に9のリンを含む精製油が得ら
れた。これに対して本発明に従つて、この混合物を0.
08重量%の水分含ωまでインシトウ乾燥し、90℃で
30分間滞留させた後にヒドロゲル除去した場合、精製
油のリン金儲は56HI/にgであった。
40、50 22 66
440.39 0 67
51例6(実施例) 従来通り水で脱ガムし、168q/N9リンに相当する
含燐物質を含有し、かつ水分含量が0.25重量%の大
豆油を、直接トリシル300を1.0重量%添加する液
を0.15%となるように加えて90℃で精製した。こ
の混合物の水分含量は0.88重量%であった。本発明
に反してこの混合物をインシトウ乾燥させなかった場合
、濾過後に’a’#s/に9のリンを含む精製油が得ら
れた。これに対して本発明に従つて、この混合物を0.
08重量%の水分含ωまでインシトウ乾燥し、90℃で
30分間滞留させた後にヒドロゲル除去した場合、精製
油のリン金儲は56HI/にgであった。
例7(実施例〉
従来通り水で脱ガムしたナタネ油(wdgRPと略す)
にして、82HI/Kgリンに相当する含燐物質を含有
し、かつ水分含量が0.08重−%のナタネ油を90℃
で精製した。50重重量クエン酸溶液を0.101量%
となるように加え、15分間滞留させた後、水を0.2
5重層%加えた。さらに15分M?1留させた後にトリ
シルを0.75重量%加え、30分間滞留させた後、水
分含量が0.1重量%未満となるまで減圧下で乾燥させ
ることによって混合物から水を除去した。
にして、82HI/Kgリンに相当する含燐物質を含有
し、かつ水分含量が0.08重−%のナタネ油を90℃
で精製した。50重重量クエン酸溶液を0.101量%
となるように加え、15分間滞留させた後、水を0.2
5重層%加えた。さらに15分M?1留させた後にトリ
シルを0.75重量%加え、30分間滞留させた後、水
分含量が0.1重量%未満となるまで減圧下で乾燥させ
ることによって混合物から水を除去した。
シリカヒドロゲルがすべてのホスファチドを吸着したか
どうかを検証するために、少量の試料を採取して濾過し
た。濾過した試料のリン含量は1η/υ未満であった。
どうかを検証するために、少量の試料を採取して濾過し
た。濾過した試料のリン含量は1η/υ未満であった。
次にトンシル・オプテイマム・エフ・エフ[(Tons
il Optimum ff )漂白土、シュトヘミ(
Sudchen+i)から市販]を1.2重量%加えて
、この油を減圧下で20分間漂白した。混合物を10℃
に冷却した後、固体を濾過して除き、濾過した油を24
0℃で脱臭した。比較のため同一ロットのwdaRP(
水で脱ガムしたナタネ油)を用いて、アルカリ精製に付
す実験を行った。表2には、水で脱ガムしたナタネ油の
分析データ、本発明に従ってシリカヒドロゲル精製した
(経路1)俊の油の分析データ、並びに従来のアルカリ
精製(経路2)後の油の分析データを示した。シリカヒ
ドロゲル精製油並びにアルカリ精製油の精製したでの味
は良好であった。至潟で6週間貯蔵した後でも、味はど
ちらの試料についても許容し得るものであった。
il Optimum ff )漂白土、シュトヘミ(
Sudchen+i)から市販]を1.2重量%加えて
、この油を減圧下で20分間漂白した。混合物を10℃
に冷却した後、固体を濾過して除き、濾過した油を24
0℃で脱臭した。比較のため同一ロットのwdaRP(
水で脱ガムしたナタネ油)を用いて、アルカリ精製に付
す実験を行った。表2には、水で脱ガムしたナタネ油の
分析データ、本発明に従ってシリカヒドロゲル精製した
(経路1)俊の油の分析データ、並びに従来のアルカリ
精製(経路2)後の油の分析データを示した。シリカヒ
ドロゲル精製油並びにアルカリ精製油の精製したでの味
は良好であった。至潟で6週間貯蔵した後でも、味はど
ちらの試料についても許容し得るものであった。
上記の本発明の実施例は、グリセリド油とシリカヒドロ
ゲルとの混合物を乾燥させることによって、より多量の
リン化合物が除去されることを示している。使用したヒ
ドロゲルの水分含量が60乃至70重量%であり、イン
シトウ乾燥工程に付したことに鑑みると、シリカヒドロ
ゲルは1重層%の乾燥シリカヒドロゲルにつき少なくと
も3004/に9の含燐物質を除去したことになる。
ゲルとの混合物を乾燥させることによって、より多量の
リン化合物が除去されることを示している。使用したヒ
ドロゲルの水分含量が60乃至70重量%であり、イン
シトウ乾燥工程に付したことに鑑みると、シリカヒドロ
ゲルは1重層%の乾燥シリカヒドロゲルにつき少なくと
も3004/に9の含燐物質を除去したことになる。
Claims (12)
- (1)グリセリド油の精製方法にして、 (i)グリセリド油をシリカヒドロゲルと接触させる工
程、 (ii)グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物か
ら水を除去する工程、及び (iii)前記混合物からシリカヒドロゲルを分離する
工程、 を含んで成る方法。 - (2)請求項1記載の方法において、精製すべきグリセ
リド油が水で脱ガムしたグリセリド油であることを特徴
とする方法。 - (3)請求項1又は請求項2記載の方法において、グリ
セリド油をシリカヒドロゲルと接触させるに先立つて、
酸及び/又は水でグリセリド油を予備処理することを特
徴とする方法。 - (4)請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の方法
において、シリカヒドロゲルの最初の水分含量がシリカ
ヒドロゲルの重量に基づいて30乃至70重量%である
ことを特徴とする方法。 - (5)請求項1乃至請求項3のいずれか1項記載の方法
において、水分含量がシリカヒドロゲルの重量に基づい
て30重量%未満となるようにシリカヒドロゲルを予備
乾燥させることを特徴とする方法。 - (6)請求項1乃至請求項5のいずれか1項記載の方法
において、グリセリド油とシリカヒドロゲルとの混合物
の最終的水分含量が0.2重量%未満、好ましくは0.
1重量%であることを特徴とする方法。 - (7)請求項6記載の方法において、最終的水分含量が
0.1重量%未満であることを特徴とする方法。 - (8)請求項1乃至請求項7のいずれか1項記載の方法
において、グリセリド油に加えるシリカヒドロゲルの量
がグリセリド油の重量に基づいて0.2乃至5重量%、
好ましくは0.2乃至2重量%であることを特徴とする
方法。 - (9)請求項1乃至請求項8のいずれか1項記載の方法
において、漂白土を用いてグリセリド油をさらに精製す
ることを特徴とする方法。 - (10)請求項9記載の方法において、漂白土を加える
に先立つて混合物からシリカヒドロゲルを除去すること
を特徴とする方法。 - (11)請求項9記載の方法において、グリセリド油と
シリカヒドロゲルとの混合物に漂白土を加えることを特
徴とする方法。 - (12)請求項1乃至請求項11のいずれか1項記載の
方法によって得られた精製グリセリド油。
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GB8906443.0 | 1989-03-21 |
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---|---|
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Family
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CA (1) | CA2012544C (ja) |
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GB (1) | GB8906443D0 (ja) |
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SK (1) | SK277760B6 (ja) |
ZA (1) | ZA902177B (ja) |
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- 1990-03-19 ES ES90200655T patent/ES2048408T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-19 CA CA002012544A patent/CA2012544C/en not_active Expired - Lifetime
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- 1990-03-19 DE DE90200655T patent/DE69004838T2/de not_active Revoked
- 1990-03-19 EP EP90200655A patent/EP0389057B1/en not_active Revoked
- 1990-03-20 DD DD90338907A patent/DD293130A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1990-03-21 HU HU901634A patent/HU208844B/hu not_active IP Right Cessation
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