KR101795819B1

KR101795819B1 - 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질, 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법

Info

Publication number: KR101795819B1
Application number: KR1020127008093A
Authority: KR
Inventors: 요코 구로사와; 히토미 오모리; 마사미츠 구리야마; 아키라 모리타; 도모미 이노우에; 후토시 요코미조
Original assignee: 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤
Priority date: 2009-09-30
Filing date: 2010-09-30
Publication date: 2017-11-09
Also published as: EP2471897A1; KR20120091025A; MY158557A; JPWO2011040539A1; JP5803671B2; WO2011040539A1; EP2471897B1; EP2471897A4; DK2471897T3

Abstract

본 발명은 유지 중에서 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 것을 목적으로 한다. 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 실리카겔 및/또는 염기성 활성탄 처리, 또는 유기산 수용액을 혼합하여, 50∼180℃, 감압 하에서 탈수 또는 용매와 혼합한 후, 용매 또는 용매와 글리세리드 유지의 저융점 획분을 제거함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다. 또한, 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지와 산을 접촉시킴으로써, 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감시킬 수 있다.

Description

글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질, 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법{METHOD FOR REDUCING CHLOROPROPANOLS AND FORMATIVE SUBSTANCE THEREOF, GLYCIDOL FATTY ACID ESTERS, IN GLYCERIDE OILS}

본 발명은 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질, 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법에 관한 것이다.

클로로프로판올은 프로판올에 염소가 결합한 물질의 총칭이며, 이들의 일종인 3-클로로프로판디올은 종래부터, 간장 등 주로 아미노산 액체를 제조할 때, 부산물로서 소량 생성되는 것이 알려져 있다. 또한 3-클로로프로판디올은 식품을 가열 조리하는 과정에서 지질과 식염의 존재에 의해 생성된다고 한다.

최근, 식용 유지 중에는 3-클로로프로판디올 및 글리시돌이 지방산과 결합한 에스테르체로서 존재하고 있는 것이 밝혀졌다(비특허문헌 1 및 2).

글리시돌은 글리세롤의 1-위치, 2-위치가 탈수 축합하여 에폭시드를 형성한 화합물이다.

또한, 최근, 글리세리드 유지 중에 클로로프로판올류가 생성되는 과정에 있어서, 글리시돌 지방산 에스테르가 그 형성 물질로서 존재하고 있는 것도 보고되고 있다(비특허문헌 3).

3-클로로프로판디올 지방산 에스테르에 대해서는, 허용 섭취량이 정해져 있다는 등의 규제는 없다. 그러나, 유럽에서는 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르에 결합하는 지방산이 모두 유리(遊離)되어, 3-클로로프로판디올이 된다고 간주하여, 평가하는 움직임이 있어, 글리세리드 유지 중의 함량을 저감하는 기술의 개발이 바람직하다.

또한, 글리시돌 지방산 에스테르에 대해서도, 독성학적인 데이터는 없지만, 클로로프로판올류와 마찬가지로 글리세리드 유지 중의 함량을 저감하는 기술의 개발이 바람직하다.

Zelinkova Z, Svejkovska B, Velisek J, Dolezal M.: Fatty acid esters of 3-chloropropane-1,2-diol in edible oils. Food Addit Contam. 2006 Dec; 23(12): 1290-1298 Erste Einschatzung zur Berwertung der in raffinierten pflnzlichen Fetten nach gewiesenen Gehalte von Glycidol-Fettsaureestern (Stellungnahme Nr. 007/2009 des BfR vom 10. Marz 2009) Dr. Rudiger Weisshaar/Fatty acid esters of 3-MCPD: Overview of occurrence in different types of foods(ILSI Europe Workshop in association with the European Commission: 5-6 February 2009 Brussels, Belgium)(http://europe.ilsi.org/NR/rdonlyres/A1D194E7-BFA2-4A23-A673-15F1905300D5/0/Speaker6Weisshaar.pdf)

본 발명은 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 실리카겔 및/또는 염기성 활성탄 처리 또는 유기산 수용액을 혼합하고, 50∼180℃, 감압 하에서 탈수 또는 용매와 혼합한 후, 용매 또는 용매와 글리세리드 유지의 저융점 획분을 제거함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있고, 또한, 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지와 산을 접촉시킴으로써, 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감시킬 수 있다는 지견(知見)을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.

즉 본 발명은

(1) 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 실리카겔 및/또는 염기성 활성탄 처리하는 것을 특징으로 하는, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감하는 방법

(2) 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지와 유기산 수용액을 혼합하고, 50∼180℃, 감압 하에서 탈수하는 것을 특징으로 하는, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감하는 방법

(3) 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 용매와 혼합한 후, 용매 또는 용매와 글리세리드 유지의 저융점 획분을 제거하는 것을 특징으로 하는, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감하는 방법

(4) 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 산과 접촉시키는 것을 특징으로 하는, 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법

(5) 염기성 활성탄의 pH가 9 이상인 (1)에 기재한 방법

(6) 유기산이 아스코르브산인 (2)에 기재한 방법

(7) 용매가 극성용매인 (3)에 기재한 방법

(8) 극성용매가 에탄올인 (7)에 기재한 방법

(9) 산이 고체 산성물질 및/또는 산수용액인 (4)에 기재한 방법

(10) 고체 산성물질이 산성 백토, 활성 백토 또는 산성 활성탄인 (4) 또는 (9)에 기재한 방법

(11) 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지가 팜계(palm-base) 유지인 (1) 내지 (8) 중 어느 하나에 기재한 방법

(12) (2) 또는 (6)에 기재한 방법으로 얻을 수 있는, 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량이 4ppm 이하인 요오드가(iodine value) 57 이상의 정제 팜유(palm oil)

(13) (2) 또는 (6)에 기재한 방법으로 얻을 수 있는, 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량이 5ppm 이하인 요오드가 65 이상의 팜올레인이다.

본 발명의 방법에 의해, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다.

이하에, 본 발명을 상세히 설명한다.

본 발명에 이용되는 유지는 탈색, 탈취 등의 정제 공정을 거친 대두유, 유채씨유, 홍화유(safflower oil), 옥수수 기름, 해바라기 기름, 면실유, 미강유, 올리브 오일, 팜유, 야자유, 팜핵유, 참기름, 우지, 라드, 어유(fish oil) 등의 식용 정제 유지에도 적용할 수 있지만, 이들 중에서도 팜계 유지에 바람직하게 적용할 수 있다.

본 발명의 방법은 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 실리카겔 및/또는 염기성 활성탄 처리함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다. 염기성 활성탄은 500℃ 이상의 고온에서 부활(賦活)된 소수성(疏水性)의 활성탄이며, 염기성 활성탄을 이용함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감할 수 있다.

본 발명의 방법에 있어서는, 염기성 활성탄의 pH가 9 이상인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 pH 10 이상이며, 염기성이 더욱 강한 활성탄을 이용하면, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질 등을 저감하는 효과가 높다. 또한 활성탄의 pH는 JIS K 1474 "활성탄 시험방법"에 기재한 방법에 의해 측정할 수 있다.

본 발명에 있어서의 실리카겔 및/또는 활성탄 처리의 방법으로서는 글리세리드 유지에 대하여 0.1∼5중량％의 실리카겔 및/또는 활성탄을 첨가하여, 일정 시간, 50∼150℃의 가온 감압 하에서, 교반 접촉시키는 방법을 예시할 수 있다.

또한, 본 발명의 방법은 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지와 유기산 수용액을 혼합하고, 감압 하에서 탈수함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다. 본 발명에 이용되는 유기산은 아스코르브산, 에리소르빈산, 아세트산 또는 말산이 좋고, 이들 유기산은 식품이나 의약품용으로서 일반적으로 이용되고 있는 것이면 좋으며, 단독 혹은 2종 이상을 조합해서 이용할 수 있고, 이들 중에서도 아스코르브산을 이용하는 것이 바람직하다.

본 발명의 방법은 예를 들면, 글리세리드 유지와 아스코르브산 수용액을 혼합시킬 경우, 70℃로 가열한 글리세리드 유지 중에 1％ 아스코르브산 수용액을 규정량 첨가하고, 50∼180℃, 0.5∼100Torr의 감압 조건 하에서 교반하면서 15분∼1시간 처리해서 충분히 탈수함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감시킬 수 있다.

유기산 수용액의 농도는 0.1∼22％에서 실행할 수 있고, 1∼10％가 바람직하다. 하한 미만의 경우는 유지에 대한 물의 양이 많아져서 효율이 나빠진다. 상한을 초과하면, 유기산의 결정이 석출될 경우가 있어 바람직하지 않다. 온도는 50∼180℃에서 실행할 수 있고, 하한 미만의 경우는, 탈수에 필요한 시간이 오래 걸려 효율이 나빠진다. 반면, 상한을 초과하면 유기산이 분해하여, 그 효과가 부족해진다. 감압 조건은 0.5∼100Torr의 조건 하에서 실행할 수 있고, 가급적 낮은 편이 바람직하다.

또한, 본 발명의 방법은 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 용매와 혼합한 후, 용매 또는 용매와 글리세리드 유지의 저융점 획분을 제거함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다. 즉, 본 발명의 방법은 글리세리드 유지와 혼합된 용매 또는 글리세리드 유지의 저융점 획분에 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 농축시켜 제거함으로써, 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 저감할 수 있다.

또한, 본 발명의 방법에 있어서, 저융점 획분의 제거 방법은 글리세리드 유지와 용매를 혼합한 후, 냉각, 결정 석출하고, 액체 획분을 분획함으로써, 저융점 획분을 제거할 수 있다.

또한, 본 발명의 방법에 있어서, 용매의 제거 방법은 글리세리드 유지와 용매를 혼합한 후, 분리한 용매층을 분획하고, 또한 감압 하에서 용매를 증발시킴으로써, 제거할 수 있다. 또한, 글리세리드 유지는 탈색, 탈취를 실행하여 더욱 정제해도 좋다.

본 발명의 방법에 있어서, 글리세리드 유지와 혼합하는 용매는 극성 용매인 것이 바람직하고, 극성용매를 이용함으로써, 글리세리드 유지와의 혼합 후의 분리, 제거가 용이해진다.

또한, 본 발명의 방법에 있어서, 극성용매는 에탄올인 것이 바람직하고, 에탄올을 이용함으로써, 글리세리드 유지와 혼합한 후, 글리세리드 유지의 저융점 획분을 제거할 필요없이 에탄올을 제거하는 것만으로, 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르 등을 효율적으로 저감시킬 수 있다.

본 발명의 방법에 의해 얻어지는 글리세리드 유지는, 클로로프로판올류인 3-클로로프로판디올이나 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르의 함량이 저감된다. 본 발명에 있어서, 클로로프로판올류 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르의 함량은 이하의 문헌을 참고하여 다음과 같은 방법으로 측정하고 있다.

(Determination of total 3-chloropropane-1,2-diol(3-MCPD) in edible oils by cleavage of MCPD esters with sodium methoxide. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 2008, 110,: 183-186)

우선, 유지 0.1g을 t-부틸 메틸 에테르 1ml에 녹이고, 20㎍/ml 내부 표준물질(3-MCPD-d₅ 아세트산 에틸 용액) 250㎕를 가하고, NaOCH₃ 용액(0.5mol/l NaOCH₃ in MeOH) 1ml와 혼화한 후, 실온에서 10분간 정치한다.

이어서, 헥산 3ml, NaCl 용액(NaCl 200g/물 1l) 3ml, 빙초산 0.1ml를 첨가하고, 교반한 후, 상층(上層)을 제거한다. 또한, 헥산 3ml를 첨가하고, 교반한 후, 상층을 제거한다.

그리고 페닐보론산 용액(페닐보론산 1g을 아세톤:물=19:1 4ml에 용해)을 첨가하고, 교반한 후, 80℃, 20분간 방치하고, 실온에 방냉한 후, 헥산 2ml를 첨가하고, 교반하여, 상층을 GS-MS 분석한다. 또한, GC-MS에 대해서는 분자 이온 피크 m/z 196(3-MCPD), m/z 201(3-MCPD-d₅)을 이용해서 정량한다.

또한, 상기 방법은 독일(Deutsche Gesellschaft fur Fettwissenschaft: DGF)의, 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르의 측정 방법으로서 채용되어 있다. 이 방법에서는, 글리세리드 유지 중의 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르를 가수분해하고, 글리세리드 유지 중에 존재하는 3-클로로프로판디올 지방산 에스테르 및 그 형성 물질인 글리시돌 지방산 에스테르를 모두 3-MCPD로서 측정하고 있다.

"With this method, other compounds forming 3-MCPD under the conditions of analysis are also detected. The most important 3-MCPD esters forming compounds is glycidol(oxirane-2-methanol)."

(Ester-bound 3-chloropropane-1,2-diol(3-MCPD esters) and 3-MCPD forming substances: DGF Standard Methods Section C-Fats/C-III 18(09)).

또한, 본 발명의 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감하는 방법은 탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를 산과 접촉시키는 것을 특징으로 한다. 본 발명에 이용되는 고체 산성물질은 산성 백토, 활성 백토, 산성 활성탄, 제올라이트, 양이온 교환 수지 등을 들 수 있다. 이들은 식품이나 의약품용으로서 일반적으로 이용되고 있는 것이면 좋고, 단독 혹은 2종 이상을 조합해서 이용할 수 있다. 이들 중에서도, 활성 백토, 산성 활성탄을 이용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 이용되는 산수용액은 인산, 염산, 황산, 아스코르브산, 시트르산, 에리소르빈산, 아세트산, 말산 등을 들 수 있다. 이들은 식품이나 의약품용으로서 일반적으로 이용되고 있는 것이면 좋고, 단독 혹은 2종 이상을 조합해서 이용할 수 있다.

본 발명의 방법은 예를 들면, 글리세리드 유지를 활성 백토와 접촉시켜, 50∼180℃에서 교반하면서 1분∼1시간 처리한 후, 탈수함으로써, 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감시킬 수 있다.

또한, 본 발명의 방법은 예를 들면, 글리세리드 유지를 0.1％∼포화농도, 바람직하게는 5∼50％의 산수용액과 접촉시켜, 50∼180℃에서 교반하면서 1분∼1시간 처리한 후, 탈수함으로써, 글리세리드 유지 중의 글리시돌 지방산 에스테르를 저감시킬 수 있다.

또한 본 발명의 방법은 산 접촉 후, 글리세리드 유지를 탈색, 탈취 등의 정제를 실행해도 좋다. 정제는 낮은 온도로 실행하는 것이 바람직하고, 특히 탈취는 230℃ 이하로 실행하는 것이 바람직하다.

본 발명의 방법에 의해 얻어진 글리세리드 유지는 글리시돌 지방산 에스테르의 함량이 저감된다. 본 발명에 있어서, 글리시돌 지방산 에스테르의 함량은 이하와 같은 방법으로 측정하고 있다.

우선, 유지 0.15g을 1％ 아세트산을 함유하는 아세토니트릴 1.5ml에 녹이고, 혼화한 후, 원심분리를 실행한다. 이어서, 상청 1ml를 분취한 후, 용제를 제거한다. 이어서, 아세토니트릴:5mM 아세트산 암모늄=4:1의 혼합액 1ml에 용해한다. 또한, 0.45μ필터로 여과한 후, 용액을 LC/MS/MS 분석한다.

또한, LC/MS/MS에 대해서는, 양이온 모드(positive ion mode)로 전구(前驅) 이온 m/z 358, 프로덕트 이온 m/z 341(글리시돌 스테아르산 에스테르), 전구 이온 m/z 356, 프로덕트 이온 m/z 339(글리시돌 올레산 에스테르), 전구 이온 m/z 330, 프로덕트 이온 m/z 313(글리시돌 팔미트산 에스테르)을 이용해서 정량한다. 또한 검출한계는 0.5ppm이다.

이하, 실시예를 나타내어, 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 또한 예에서 ％는 중량기준을 의미한다.

(비교예 1)

정제 팜유(요오드가: 53)에 백토 2중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 탈색하고, 이어서, 250℃, 2Torr에서 90분간 탈취 처리를 실행했다.

얻어진 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 6.5ppm이었다.

실시예 1

비교예 1에서 얻어진 정제 팜유에 실리카겔 3중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 교반하고, 흡착제 처리를 실행했다.

흡착제 처리 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 4.8ppm이었다.

실시예 2

비교예 1에서 얻어진 정제 팜유에 야자 껍데기 활성탄(pH 9.7) 3중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 교반하고, 활성탄 처리를 실행했다.

활성탄 처리 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 4.7ppm이었다.

실시예 3

비교예 1에서 얻어진 정제 팜유에 분말상 활성탄(pH 10.6) 3중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 교반하고, 활성탄 처리를 실행했다.

활성탄 처리 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 4.5ppm이었다.

(비교예 2)

비교예 1에서 얻어진 정제 팜유에 인산 부활 활성탄(pH 3.4) 3중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 교반하고, 활성탄 처리를 실행했다.

활성탄 처리 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 7.4ppm이었다.

(비교예 3)

RBD 팜올레인(요오드가: 67)에 백토 2중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 탈색하고, 이어서, 250℃, 2Torr에서 90분간 탈취 처리를 실행했다.

얻어진 식용 팜올레인 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 7.0 ppm이었다.

실시예 4

얻어진 식용 팜올레인에 대하여 1％ 아스코르브산 수용액을 0.03중량％ 가해서 혼합하고, 70℃, 40Torr의 감압 조건 하에서, 교반하면서 20분간 탈수 처리를 실행했다.

탈수 처리 후의 식용 팜올레인 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 3.0ppm이었다.

실시예 5

얻어진 정제 팜유에 대하여 아세트산을 0.4중량％ 가해서 혼합하고, 70℃, 40Torr의 감압 조건 하에서, 교반하면서 20분간 탈수 처리를 실행했다.

탈수 처리 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 5.3ppm이었다.

실시예 6

정제 팜유에 백토 2중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 탈색하고, 이어서, 250℃, 2Torr에서 90분간 탈취 처리를 실행했다.

얻어진 정제 팜유에 대하여, 동일 중량의 에탄올을 첨가하고, 교반한 후, 에탄올을 분리하고, 또한 감압 하에서 증발시켰다.

에탄올 제거 후의 정제 팜유 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 4.5ppm이었다.

실시예 7

정제 팜올레인(요오드가: 56/클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량: 7.3ppm) 80중량％(제품온도 40℃)에 헥산 20중량％를 혼합하고, -20℃에서 1시간 결정 석출하고, 결정 석출한 후, 액체 획분을 제거했다.

얻어진 결정 획분(수율(收率) 36.6％) 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 2.1ppm이었다.

실시예 8

실시예 7에서 얻어진 결정 획분 80중량％(제품온도 40℃)에 아세톤 20중량％를 혼합하고, 0℃에서 30분간 결정 석출하고, 결정 석출한 후, 액체 획분을 제거했다.

얻어진 결정 획분(수율 78％) 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질의 함량은 0.9ppm이었다.

(비교예 4)

조팜유(crude palm oil)에 활성 백토 1중량％를 첨가하고, 110℃, 20Torr에서 10분간 탈색하고, 이어서, 250℃, 2Torr에서 90분간 탈취 처리를 실행해서 RBD 팜유를 얻었다. RBD 팜유 중의 글리시돌 지방산 에스테르의 함량은 3.5ppm이었다.

실시예 9

비교예 4에서 얻어진 RBD 팜유(요오드가: 52)와 활성 백토 2중량％를 110℃, 20Torr에서 10분간 접촉시켰다.

접촉 후의 RBD 팜유 중의 글리시돌 지방산 에스테르의 함량은 검출 한계 이하이었다.

실시예 10

비교예 4에서 얻어진 RBD 팜유(요오드가: 52)와 산성 활성탄 2중량％를 110℃, 20Torr에서 10분간 접촉시켰다.

실시예 11

비교예 4에서 얻어진 RBD 팜유(요오드가: 52)와 0.03중량％의 10％ 아스코르브산 수용액을 70℃, 40Torr에서 접촉시킨 후, 20분간 탈수 처리를 실행했다.

Claims

탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지를, pH가 9 이상인 염기성 활성탄 처리하는 것을 특징으로 하는 글리세리드 유지 중의 클로로프로판올류 및 그 형성 물질을 저감하는 방법.
청구항 1에 있어서,
탈색, 탈취 공정을 거친 글리세리드 유지가 팜계 유지인 방법.
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