JP2018517814A - クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルをグリセリド油から除去する方法、並びにそれらを含む、改善された、グリセリド油を精製する方法 - Google Patents
クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルをグリセリド油から除去する方法、並びにそれらを含む、改善された、グリセリド油を精製する方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
中レベル(1.5〜4mg/kg):サフラワー油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油、米ぬか油
高レベル(>4mg/kg):水素添加脂肪、パーム油、及びパーム油留分、固形の揚げ物用脂。
(i)クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルを含むグリセリド油を塩基性イオン液体と接触させて、被処理グリセリド油を生成するステップであり、塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン(serinate)、プロリネートイオン(prolinate)、ヒスチジネートイオン(histidinate)、トレオニネートイオン(threoninate)、バリネートイオン(valinate)、アスパラギネートイオン(asparaginate)、タウリネートイオン(taurinate)、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含む、ステップと、
(ii)グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させた後、被処理グリセリド油を、有機第四級アンモニウムカチオンを含むイオン化合物から分離するステップであり、被処理グリセリド油が、ステップ(i)で接触させたグリセリド油と比較して、減少した、クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルの濃度を有する、ステップと
を含む、前記方法を提供する。
i)クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルを含むグリセリド油を塩基性イオン液体と接触させて、被処理グリセリド油を生成するステップであり、塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含む、ステップと、
ii)グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させた後、被処理グリセリド油を、有機第四級アンモニウムカチオンを含むイオン化合物から分離するステップであり、被処理グリセリド油が、ステップ(i)で接触させたグリセリド油と比較して、減少した、クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルの濃度を有する、ステップと
を含む、グリセリド油を精製する方法であって、
その方法が、グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させる前及び/又は接触させた後で、グリセリド油を少なくとも1つの精製するステップに供するステップをさらに含む、前記方法を提供する。
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状のC1−C8アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基から選択され、或いはRa、Rb、Rc、及びRdの任意の2つは、結合してアルキレン鎖−(CH2)q−を生成し、但しqは3〜6であり、上記のアルキル基又はシクロアルキル基は、C1−C4アルコキシ、C2−C8アルコキシアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−OH、−SH、−CO2(C1−C6)アルキル、及び−OC(O)(C1−C6)アルキルから選択される1〜3個の基によって、例えば、1〜3個の−OH基によって置換されていてもよい。)
から選択される。
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、直鎖状又は分岐状のC1−C8アルキル基から選択され、上記アルキル基は、C1−C4アルコキシ、C2−C8アルコキシアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−OH、−SH、−CO2(C1−C6)アルキル、及び−OC(O)(C1−C6)アルキルから選択される1〜3個の基によって、例えば、1〜3個の−OH基によって置換されていてもよい。)
から選択される。
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、C1、C2、及びC4のアルキルを含む、直鎖状又は分岐状のC1−C4アルキル基から選択され、Ra、Rb、Rc、又はRdの少なくとも1つは、1個の−OH基によって置換される。)
から選択される。
又はアルキル炭酸コリン、
(式中、アルキル基は、前述されたアルキル基である)
又は水酸化コリン
から選択される。
(a)コリン−FFA塩を炭酸と接触させるステップと、
(b)反応混合物から重炭酸コリンを得るステップと
を含む、コリン−FFA塩から重炭酸コリンを生成するステップを含む。
[実施例]
イソプロピルアルコール60mlを含むビーカーに、フェノールフタレイン0.5mLを添加した。この混合物を沸騰するまで加熱し、0.02M水酸化カリウムのイソプロピルアルコール中溶液を、薄桃色が約10秒持続するまで添加した。
56.1×N×V/m
式中、
56.1は水酸化カリウムのMrであり、
Vは用いられた水酸化カリウム溶液量(ml)であり、
Nは水酸化カリウム溶液の規定度であり、及び
mはグリセリド油試料の質量(g)である。
FFA重量%=酸価×0.479
1種のドーパント(例えば、クロロプロパノール若しくはその脂肪酸エステル、又はグリシドール若しくはその脂肪酸エステル)でドープされる前に、精製油試料1.5gを試料バイアル内に置く。得られた混合物を3時間撹拌して、油とドーパントの完全な混合を確実なものにし、油のドーパント濃度が決定される。重炭酸コリン(100mg、H2O中80w/w%、Sigma-Aldrich UK社製)を油/ドーパント混合物に添加し、得られた混合物を、室温か、又は油が完全に液体状態である最も低い温度のいずれかで約12時間撹拌する。次いで、混合物を2500rpmで10分間遠心分離する。次いで、上部の油相を取り出し、油相の小さい試料を分析用に取得する。
上記の一般的な方法を、水20重量%及びFFA0.2重量%未満を含む、精製された牛のミルクバターのイオン液体処理の一部として用いた。Sigma-Aldrich社製の3−MCPDでドープする前に、バターを40℃まで加熱してバターが液体状態であることを確実にした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
上記の一般的な方法を、水20重量%及びFFA0.2重量%未満を含む、精製された牛のミルクバターのイオン液体処理の一部として用いた。Carbosynth Ltd UK社製の3−MCPDオレイン酸エステルでドープする前に、バターを40℃まで加熱してバターが液体状態であることを確実にした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
上記の一般的な方法を、FFA0.2重量%未満を含む精製トウモロコシ油のイオン液体処理の一部として用いた。油を、室温で、Sigma-Aldrich社製の3−MCPDでドープした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
上記の一般的な方法を、FFA0.2重量%未満を含む精製トウモロコシ油のイオン液体処理の一部として用いた。油を、Carbosynth Ltd UK社製の3−MCPDオレイン酸エステルでドープした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
上記の一般的な方法を、FFA0.2重量%未満を含む精製オリーブ油のイオン液体処理の一部として用いた。油を、室温で、Sigma-Aldrich社製の3−MCPDでドープした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
上記の一般的な方法を、FFA0.2重量%未満を含む精製オリーブ油のイオン液体処理の一部として用いた。油を、Carbosynth Ltd UK社製の3−MCPDオレイン酸エステルでドープした。イオン液体処理の前後での油の分析結果を、以下の表1に示す。
測定されたFFA含量3.8重量%を有する粗パーム油(CPO)の試料(約2kg)を、サーモスタットで制御された水浴で50℃まで加熱した。次いでCPOの均一混合物を、反応器温度が循環加熱油によって50℃で維持された2L撹拌槽反応器へ添加した。次いで、CPOのFFA含量に対する、重炭酸コリン(H2O中80重量%、Sigma-Aldrich UK社製)の化学量論量を、1分当たり1〜2mLの速度で反応容器へ導入した。反応物を、機械式オーバーヘッド撹拌機を用いて500rpmで1時間撹拌した。反応後、混合物を、4000rpmで3分間遠心分離して、第四級アンモニウム−FFA塩及び被処理CPO相を含む相を分離した。
測定されたFFA含量0.1重量%を有する、市販の、精製され、漂白され、脱臭されたパーム油(RBDPO)試料30gを5個用意し、個別の試験管に移した。試料8aは、いかなる追加材料でもドープされなかった。試料8bは、3−MCPD10mgでドープされた。試料8cは、3−MCPD脂肪酸エステル(3−MCPD FAエステル)10mgでドープされた。試料8dは、グリシジル脂肪酸エステル(GE FAエステル)10mgでドープされた。試料8eは、3−MCPD5mgでドープされ、3−MCPD FAエステル5mg及びGE FAエステル5mgが添加された。試験管をパラフィルムで密封し、サーモスタットで制御された油浴で50℃まで2時間加熱した。
Claims (37)
- クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルをグリセリド油から除去する方法であって、
(i)クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルを含むグリセリド油を塩基性イオン液体と接触させて、被処理グリセリド油を生成するステップであり、前記塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含む、ステップと、
(ii)前記グリセリド油を前記塩基性イオン液体と接触させた後、前記被処理グリセリド油を、前記有機第四級アンモニウムカチオンを含むイオン化合物から分離するステップであり、前記被処理グリセリド油が、ステップ(i)で接触させた前記グリセリド油と比較して、減少した、クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルの濃度を有する、ステップと
を含む、前記方法。 - (i)クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルを含むグリセリド油を塩基性イオン液体と接触させて、被処理グリセリド油を生成するステップであり、前記塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含む、ステップと、
(ii)前記グリセリド油を前記塩基性イオン液体と接触させた後、前記被処理グリセリド油を、前記有機第四級アンモニウムカチオンを含むイオン化合物から分離するステップであり、前記被処理グリセリド油が、ステップ(i)で接触させた前記グリセリド油と比較して、減少した、クロロプロパノール及び/若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルの濃度を有する、ステップと
を含む、グリセリド油を精製する方法であって、
前記方法が、前記グリセリド油を前記塩基性イオン液体と接触させる前及び/又は接触させた後で、前記グリセリド油を少なくとも1つの精製するステップに供するステップをさらに含む、前記方法。 - 少なくとも1つの精製するステップが、デガミングするステップ、漂白するステップ、脱ろうするステップ、脱色するステップ、及び脱臭するステップから選択される、請求項2に記載の方法。
- 少なくとも1つの精製するステップが、脱臭するステップを含み、好ましくは、デガミングするステップ及び/又は漂白するステップも含む、請求項3に記載の方法。
- 脱臭するステップが、好ましくは、160〜270℃の温度で、好ましくは160℃〜200℃の温度で、より好ましくは170℃〜190℃の温度で行われる蒸気ストリッピングを伴うステップを含む、請求項4に記載の方法。
- 少なくとも1つの精製するステップが、グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させる前に行われる、請求項2〜5のいずれかに記載の方法。
- 少なくとも1つの精製するステップが、グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させた後で行われる、請求項2〜4のいずれかに記載の方法。
- 塩基性イオン液体と接触させたグリセリド油中のモノクロロプロパノール及びその脂肪酸エステルの全濃度は、DGF標準法C−VI 18(10)A又はBによって決定して、少なくとも0.01ppm、例えば、少なくとも0.1ppm、少なくとも0.5ppm、又は少なくとも1.0ppmである、請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 塩基性イオン液体と接触させたグリセリド油中のモノクロロプロパノール及びその脂肪酸エステルの全濃度が、DGF標準法C−VI 18(10)A又はBによって決定して、0.01ppm〜30ppm、例えば、1ppm〜25ppm、又は1.5ppm〜20ppmであることができる、請求項8に記載の方法。
- 分離された被処理グリセリド油が、塩基性イオン液体と接触させたグリセリド油よりも、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも75重量%低いモノクロロプロパノール及びその脂肪酸エステルの全濃度を有する、請求項8又は9に記載の方法。
- 塩基性イオン液体を含むグリセリド油中のグリシジル脂肪酸エステルの全濃度は、DGF標準法C−VI 17(10)及びDGF標準法C−VI 18(10)A又はBの組み合わせによって決定して、少なくとも0.1ppm、例えば、少なくとも1.0ppm、少なくとも2.0ppm、又は少なくとも5ppmである、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 塩基性イオン液体と接触させたグリセリド油中のグリシジル脂肪酸エステルの全濃度が、DGF標準法C−VI 17(10)及びDGF標準法C−VI 18(10)A又はBの組み合わせによって決定して、0.1ppm〜30ppm、例えば、1ppm〜25ppm、又は1.5ppm〜20ppmである、請求項11に記載の方法。
- 分離された被処理グリセリド油が、塩基性イオン液体と接触させたグリセリド油よりも、少なくとも50重量%、好ましくは少なくとも75重量%低いグリシジル脂肪酸エステルの全濃度を有する、請求項11又は12に記載の方法。
- グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させるステップが、80℃未満の温度で、好ましくは25〜65℃の温度で、より好ましくは35〜55℃の温度で行われる、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 塩基性イオン液体の有機第四級アンモニウムカチオンが、
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、直鎖状若しくは分岐状のC1−C8アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基から選択され、或いはRa、Rb、Rc、及びRdの任意の2つは、結合してアルキレン鎖−(CH2)q−を生成し、但しqは3〜6であり、前記アルキル基又は前記シクロアルキル基は、C1−C4アルコキシ、C2−C8アルコキシアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−OH、−SH、−CO2(C1−C6)アルキル、及び−OC(O)(C1−C6)アルキルから選択される1〜3個の基によって、例えば、1〜3個の−OH基によって置換されていてもよい。)
から選択される、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。 - 塩基性イオン液体の有機第四級アンモニウムカチオンが、
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、直鎖状又は分岐状のC1−C8アルキル基から選択され、前記アルキル基は、C1−C4アルコキシ、C2−C8アルコキシアルコキシ、C3−C6シクロアルキル、−OH、−SH、−CO2(C1−C6)アルキル、及び−OC(O)(C1−C6)アルキルから選択される1〜3個の基によって、例えば、1〜3個の−OH基によって置換されていてもよい。)
から選択される、請求項15に記載の方法。 - 塩基性イオン液体の有機第四級アンモニウムカチオンが、
[N(Ra)(Rb)(Rc)(Rd)]+
(式中、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、C1、C2、及びC4のアルキルを含む、直鎖状又は分岐状のC1−C4アルキル基から選択され、Ra、Rb、Rc、又はRdの少なくとも1つは、1個の−OH基によって置換される。)
から選択される、請求項16に記載の方法。 - 塩基性イオン液体の有機第四級アンモニウムカチオンがコリンである、
請求項16に記載の方法。 - 塩基性アニオンが、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、及び炭酸イオンから選択され、好ましくは、前記塩基性アニオンが炭酸水素イオンである、請求項1〜18のいずれかに記載の方法。
- グリセリド油を接触させるのに用いられる塩基性イオン液体が、重炭酸コリンである、
請求項19に記載の方法。 - 塩基性アニオンが、水酸化物イオン及びアルコキシドイオンから選択され、好ましくは、前記塩基性アニオンが水酸化物イオンである、請求項1〜18のいずれかに記載の方法。
- グリセリド油を接触させるのに用いられる塩基性イオン液体が、水酸化コリンである、
- グリセリド油を、塩基性イオン液体及び水性溶媒などの溶媒を含む液体と接触させ、前記液体中の塩基性イオン液体の濃度が、15重量%〜90重量%である、請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
- グリセリド油を、塩基性イオン液体及び水性溶媒などの溶媒を含む液体と接触させ、前記液体中の塩基性イオン液体の濃度が、50重量%〜90重量%、好ましくは75重量%〜85重量%である、請求項19又は20に記載の方法。
- グリセリド油を、塩基性イオン液体及び水性溶媒などの溶媒を含む液体と接触させ、前記液体中の塩基性イオン液体の濃度が、15重量%〜60重量%、好ましくは40重量%〜50重量%である、請求項21又は22に記載の方法。
- 被処理グリセリド油から分離されたイオン化合物が、1又は2以上の塩化物アニオン、又は遊離脂肪酸のアニオンを含む、請求項1〜25のいずれかに記載の方法。
- 接触させたグリセリド油がFFAを含み、グリセリド油から分離されたイオン化合物がコリン−FFA塩である、請求項20に記載の方法であって、前記方法が、被処理油から分離されたイオン化合物から、重炭酸コリン塩基性イオン液体を再生するステップをさらに含み、前記再生するステップが、
(a)前記コリン−FFA塩を炭酸と接触させるステップと、
(b)反応混合物から重炭酸コリンを得るステップと
を含む、前記方法。 - 再生するステップのステップ(a)が、コリン−FFA塩を含む水溶液をCO2と接触させることによって実施される、請求項27に記載の方法。
- グリセリド油が、植物油であり、好ましくは、前記植物油が、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、落花生油、オリーブ油、パーム油、ナタネ油、米ぬか油、サフラワー油、ダイズ油、及びヒマワリ油、又はその混合物から選択され、より好ましくは前記植物油がパーム油又はダイズ油である、請求項1〜28のいずれかに記載の方法。
- グリセリド油及び塩基性イオン液体を含む組成物であって、前記塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含み、前記組成物の前記グリセリド油が、全含量20mg/kg未満のアルデヒド及びケトン、好ましくは、全含量5mg/kg未満のアルデヒド及びケトンを有する、前記組成物。
- グリセリド油及び塩基性イオン液体を含む組成物であって、前記塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含み、AOCS公定法Cd 18−90によって決定して、前記油のp−アニシジン価が10未満であり、好ましくは前記油のp−アニシジン価が5未満である、前記組成物。
- グリセリド油中のモノクロロプロパノール及びその脂肪酸エステルの全濃度は、DGF標準法C−VI 18(10)A若しくはBによって決定して、少なくとも0.01ppm、例えば、少なくとも0.1ppm、少なくとも0.5ppm、若しくは少なくとも1.0ppmであり、並びに/又は上記態様の前記グリセリド油中のグリシジル脂肪酸エステルの全濃度は、DGF標準法C−VI 17(10)及びDGF標準法C−VI 18(10)A若しくはBの組み合わせによって決定して、少なくとも0.1ppm、例えば、少なくとも1.0ppm、少なくとも2.0ppm、若しくは少なくとも5ppmである、請求項30又は31に記載の組成物。
- グリセリド油中のモノクロロプロパノール及びその脂肪酸エステルの全濃度が、0.01ppm〜30ppm、1ppm〜25ppm、若しくは1.5ppm〜20ppmであり、並びに/又は前記グリセリド油中のグリシジル脂肪酸エステルの全濃度が、0.1ppm〜30ppm、1ppm〜25ppm、若しくは1.5ppm〜20ppmである、請求項32に記載の組成物。
- グリセリド油が、請求項29に記載されたものであり、及び/又は塩基性イオン液体が請求項15〜22のいずれかに記載されたものである、請求項30〜33のいずれかに記載の組成物。
- グリセリド油を塩基性イオン液体と接触させることによって、クロロプロパノール若しくはグリシドール、又はそれらの脂肪酸エステルを前記油から除去するための塩基性イオン液体の使用であって、前記塩基性イオン液体が、水酸化物イオン、アルコキシドイオン、アルキル炭酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、セリネートイオン、プロリネートイオン、ヒスチジネートイオン、トレオニネートイオン、バリネートイオン、アスパラギネートイオン、タウリネートイオン、及びリシネートイオンから選択される塩基性アニオン、並びに有機第四級アンモニウムカチオンを含む、前記使用。
- 塩基性イオン液体が、クロロプロパノール若しくはその脂肪酸エステル及び/又はグリシジル脂肪酸エステルをグリセリド油から除去するのに用いられ、好ましくは、塩基性イオン液体が、モノクロロプロパノール又はその脂肪酸エステルをグリセリド油から除去するのに用いられ、より好ましくは、前記塩基性イオン液体が、非結合モノクロロプロパノールをグリセリド油から除去するのに用いられ、最も好ましくは、前記塩基性イオン液体が、非結合3−MCPDをグリセリド油から除去するのに用いられる、請求項35に記載の使用。
- グリセリド油が請求項29に記載されたものであり、及び/又は塩基性イオン液体が請求項15〜22のいずれかに記載されたものである、請求項35又は36に記載の使用。
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