JP5272073B2 - トコトリエノール組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
背景技術
(1)ココヤシ油、(2)ココヤシ油と低級アルコールとをエステル交換反応させた反応生成物、及び(3)ココヤシ油と低級アルコールとをエステル交換反応させた反応生成物の蒸留残渣から選ばれる原料を、2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂〔以下、陰イオン交換樹脂(II)という〕で吸着処理する工程を有する、トコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法に関する。
発明の詳細な説明
工程1:ココヤシ油と低級アルコールのエステル交換反応により、脂肪酸アルキルエステルを含む反応生成物を得る工程
工程2:工程1で得られた脂肪酸アルキルエステルを含む反応生成物、又は該反応生成物を蒸留して得られた蒸留残渣を、2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂で吸着処理する工程
*回収物中のトコトリエノール含量:陰イオン交換樹脂(II)で吸着処理した後、回収された回収物中のトコトリエノール含有総質量
*処理対象物中のトコトリエノール含量:陰イオン交換樹脂(II)で吸着処理する前のココヤシ油又はエステル交換反応生成物又はエステル交換反応生成物の蒸留残渣中のトコトリエノール含有総質量
工程3:非極性溶媒を通液することにより、樹脂に残存するグリセライド類、炭化水素類、ワックス類などを洗い流す工程。
工程4:工程1の後、極性溶媒と酸の混合溶液を通液することにより、樹脂に吸着したトコトリエノールを回収する工程。
実施例
次の実施例は本発明の実施について述べる。実施例は本発明の例示について述べるものであり、本発明を限定するためではない。
トコトリエノールの含量は、J.Agric.Food Chem.,第54号,p3351,2006年に記載されている手法で測定した。
イオン交換樹脂は、三菱化学(株)製のダイヤイオンの各種を用いた(表1)。
原料油脂として表2のものを用いた。
バージンココヤシ油100gをn−ヘキサン100mLに溶解し、n−ヘキサン溶液とした。あらかじめ前処理して活性型のOH型とし、n−ヘキサンに置換したダイヤイオンPA408 100mLを充填した3cmφ×50cmのガラスカラムに、該n−ヘキサン溶液をSV=2の速度で通液し、さらに200mLのn−ヘキサンをSV=2で通液して洗浄を行い、非吸着画分としてグリセライド類炭化水素類、ワックス類などの不純物を除去した。ついで250mLの酢酸メタノール溶液(酢酸5%含有)をSV=2の速度で通液し、さらに150mLのメタノールをSV=2の速度で通液して洗浄を行い、トコトリエノール画分を溶出した。酢酸メタノール溶液を留去し、トコトリエノール組成物を得た。組成物のトコトリエノール含量を測定し、吸着処理前のバージンココヤシ油のそれと比較して回収率を求めた。結果を表3に示す。なお、本実施例で用いたバージンココヤシ油には、37ppmのトコトリエノールが含まれていた。
実施例1において、ダイヤイオンPA408の代わりに、SA20A(実施例2)、PA306S(比較例1)、SA11A(比較例2)、HPA25(比較例3)、WA10(比較例4)を用いた以外は、実施例1と同様にして、トコトリエノール組成物を得た。実施例1と同様にして、トコトリエノール含有量と回収率を求めた。結果を表3に示す。
実施例1において、バージンココヤシ油の代わりに、コプラから搾油したココヤシ原油を用いた以外は、実施例1と同様にして、トコトリエノール組成物を得た。組成物のトコトリエノール含量を測定し、吸着処理前のココヤシ原油のそれと比較して回収率を求めた。結果を表4に示す。なお、本実施例で用いたココヤシ油には、48ppmのトコトリエノールが含まれていた。
粗ココヤシ油を出発原料に7当量のメタノールを加え、0.1重量%(対粗ココヤシ油)の酸触媒(硫酸)を添加して加熱還流した。続いて、0.5重量%(対粗ヤシ油)のアルカリ触媒(水酸化ナトリウム)を添加して加熱還流し、粗ココヤシ脂肪酸メチルエステルとグリセリンの混合物を得た。静置・分層してグリセリンを分離した後、水洗を行い、触媒とグリセリンを除去した。本工程によって得られた粗ココヤシ脂肪酸メチルエステルを含む反応生成物には、16ppmのトコトリエノールが含まれていた。また、粗ココヤシ脂肪酸メチルエステルの純度は、95%であった。
実施例4と同様にして合成した粗ココヤシ脂肪酸メチルエステルを、150℃、400Paで減圧蒸留し、ココヤシ脂肪酸メチルエステルを留去した。得られた蒸留残渣には、1300ppmのトコトリエノールが含まれていた。実施例1において、バージンココヤシ油の代わりに、この蒸留残渣を用いた以外は、実施例1と同様にして、トコトリエノール組成物を得た。組成物のトコトリエノール含量を測定し、吸着処理前の蒸留残渣のそれと比較して回収率を求めた。結果を表6に示す。
Claims (5)
- トコトリエノールと、該トコトリエノールに対して1重量%以下のトコフェロールとを含有するトコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法であって、
(1)ココヤシ油、(2)ココヤシ油と低級アルコールとをエステル交換反応させた反応生成物、及び(3)ココヤシ油と低級アルコールとをエステル交換反応させた反応生成物の蒸留残渣から選ばれる原料を、2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂で吸着処理する工程を有する、トコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法。 - 下記工程1及び2を有する、請求項1記載のトコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法。
工程1:ココヤシ油と低級アルコールのエステル交換反応により、脂肪酸アルキルエステルを含む反応生成物を得る工程
工程2:工程1で得られた脂肪酸アルキルエステルを含む反応生成物、又は該反応生成物を蒸留して得られた蒸留残渣を、2−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウム基を有する陰イオン交換樹脂で吸着処理する工程 - 前記陰イオン交換樹脂がポーラス型である、請求項1又は2記載のトコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法。
- 前記陰イオン交換樹脂に吸着されたトコトリエノールを回収する工程を有する、請求項1〜3の何れか1項記載のトコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法。
- 更に、前記陰イオン交換樹脂に吸着されたトコトリエノールを回収する工程として下記工程3及び工程4を有する、請求項1〜4の何れか1項に記載のトコトリエノールの濃縮されたトコトリエノール組成物の製造方法。
工程3:非極性溶媒を通液することにより、樹脂に残存するグリセライド類、炭化水素類、ワックス類などを洗い流す工程。
工程4:極性溶媒と酸の混合溶液を通液することにより、樹脂に吸着したトコトリエノールを回収する工程。
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