JP5700188B2 - 油脂からのトコトリエノールとバイオディーゼル燃料の同時生産方法 - Google Patents
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Description
[態様1]油脂に含まれるビタミンE類を陰イオン交換体に吸着及び分離させ、その後、該陰イオン交換体から脱離及び回収することを含む、該油脂からビタミンE類を製造する方法。
[態様2]吸着及び分離操作を0℃〜常温で行う、態様1記載の方法。
[態様3]弱酸又は弱酸塩溶液を脱離液として使用して、陰イオン交換体からビタミンE類を脱離させる、態様1又は2記載の方法。
[態様4]弱酸又は弱酸塩溶液としてクエン酸又はクエン酸ナトリウムとエタノールとの混合溶液を使用する、態様3記載の方法。
[態様5]分離されたビタミンE類から、更に、トコトリエノールを分離することを含む、態様1記載の方法。
[態様6]クロマト分離により、ビタミンE類からトコトリエノールを分離する、態様5記載の方法。
[態様7]油脂中の遊離脂肪酸を脂肪酸エステルに変換させた後に、該油脂に含まれるビタミンE類を陰イオン交換体に吸着させる、態様1〜6のいずれか一項に記載の方法。
[態様8]陽イオン交換体を用いて脂肪酸エステルへの変換を行う、態様7記載の方法。
[態様9]油脂から得られた陰イオン交換体への非吸着画分とアルコール類とのエステル交換反応により脂肪酸エステルを副生物として同時に製造する、態様1〜8のいずれか一項に記載の方法。
[態様10]陰イオン交換体が陰イオン交換樹脂である、態様1〜9のいずれか一項に記載の方法。
[態様11]油脂として米糠油又はパーム油を使用する、態様1〜10のいずれか一項に記載の方法。
[態様12]樹脂を充填した反応器を用いて、反応及び/又は吸着分離を連続的に行う態様1〜11のいずれか一項に記載の方法。
[態様13]態様9〜12のいずれか一項に記載の方法で製造された脂肪酸エステル。
[態様14]態様13記載の脂肪酸エステルを主成分として含有するバイオディーゼル燃料。
[態様15]態様1〜12のいずれか一項に記載の方法を実施するための装置。
[態様16]樹脂を充填した反応器からなり、反応及び/又は吸着分離を連続的に行う態様15記載の装置。
(1)エステル化実験では、反応物に米ぬか原油、エタノールを、触媒には、陽イオン交換樹脂PK208を用いた。米ぬか原油とエタノールのモル比を1:10とした反応溶液に50 %(w/w)の樹脂を投入し、50 ℃の恒温槽中、150 spmで振とうすることで回分反応を行った。エステル化実験終了後、反応液から樹脂を濾過分離した。
(2)ビタミンE類の吸着実験では、その反応液に、50 %(w/w)の陰イオン交換樹脂PA306sを投入し、0 ℃でマグネチックスターラーにより撹拌した。吸着実験終了後、溶液から樹脂を濾過で回収した。
(3)ビタミンE類の脱離実験では、回収した樹脂PA306sをカラムに充填し、脱離液として5 wt%クエン酸エタノール溶液を1.25 cm3/minで供給した。操作は常温で行った。
(4)エステル交換実験では、2)の吸着実験後に樹脂を分離した溶液に、再び50 %(w/w)の陰イオン交換樹脂PA306sを投入し、50 ℃の恒温槽中、150 spmで振とうすることで反応を行った。
各実験では、溶液を採取し、必要に応じてエタノールで希釈した後、トリ、ジ、モノグリセリド、遊離脂肪酸、脂肪酸エステルの濃度はUV検出器を備えたHPLCで、ビタミンE類濃度は蛍光検出器を備えたHPLCで、それぞれ測定した。
図3にエステル化実験の結果を示す。(A)は遊離脂肪酸類、(B)は脂肪酸エステル類、(C)はビタミンE類の濃度変化である。図中のOA、OEはオレイン酸(C18:1)とそのエステル、LA、LEはリノール酸(C18:2)とそのエステル、XA、XEはα-リノレン酸(C18:3)とそのエステルを示す。反応時間の経過に伴い(A)に示す遊離脂肪酸類は減少し(転化率80 %程度)、(B)に示す脂肪酸エステル類は増加した。(C)のビタミンE類は、γ体で20 %程度、その他では5-10 %程度、僅かに減少する傾向を示した。
図4に吸着実験の結果を示す。(A)の遊離脂肪酸類は、エステル化実験後に20%程度残っていたものがさらに減少してほぼ「0」になった。これより、遊離脂肪酸類が陰イオン交換樹脂に吸着したと考えられる。また、(B)のビタミンE類は、どれも0.5時間(30分)後までに速やかに減少し、陰イオン交換樹脂に吸着した(α体は94 %以上、γ体は87%、δ体は85%程度)と考えられる。
図5に、ビタミンE類が吸着した陰イオン交換樹脂を充填したカラムに、クエン酸エタノール溶液を通液した際の流出溶液中のビタミンE類濃度の変化を示す。供給開始から15分程度で各ビタミンが流出し始め、25分前後で最大となったことが分かる。このグラフの積分値に基づき、イオン交換樹脂に吸着した各ビタミン類に対する回収率を算出した。その結果を表1に示す。トコトリエノールとトコフェロールのどちらに対しても、δ体の回収率は70 %、γ体は15 %程度の回収率となった。
図6に、エステル化実験の結果を示す。反応時間の経過に伴い(A)に示すトリグリセリド類(TG 1-4)は減少し、(B)に示す脂肪酸エステル類は増加した。反応1時間後での反応液中のトリ、モノ、ジグリセリドは全てHPLC分析での検出限界以下となった。
(1)トコトリエノールをより安価で安定に社会に供給できる。
(2)トコトリエノールの高純度品が得られるため、特化した機能評価やヒト試験が実施可能となる。
(3)より生産量が多いパームヤシ油や米糠原油を原料として、トコトリエノール回収とバイオディーゼル燃料製造を行うことが可能となり、人類の健康と環境に配慮した活力ある社会の実現に貢献できる。
Claims (12)
- 油脂に含まれるトコトリエノール及びトコフェノールから成るビタミンE類を陰イオン交換体に吸着及び分離させ、その後、該陰イオン交換体から脱離及び回収することを含む、該油脂からビタミンE類を製造する方法。
- 吸着及び分離操作を0℃〜20℃で行う、請求項1記載の方法。
- 弱酸又は弱酸塩溶液を脱離液として使用して、陰イオン交換体からビタミンE類を脱離させる、請求項1又は2記載の方法。
- 弱酸又は弱酸塩溶液としてクエン酸又はクエン酸ナトリウムとエタノールとの混合溶液を使用する、請求項3記載の方法。
- 分離されたビタミンE類から、更に、トコトリエノールを分離することを含む、請求項1記載の方法。
- クロマト分離により、ビタミンE類からトコトリエノールを分離する、請求項5記載の方法。
- 油脂中の遊離脂肪酸を脂肪酸エステルに変換させた後に、該油脂に含まれるビタミンE類を陰イオン交換体に吸着させる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 陽イオン交換体を用いて脂肪酸エステルへの変換を行う、請求項7記載の方法。
- 油脂から得られた陰イオン交換体への非吸着画分とアルコール類とのエステル交換反応により脂肪酸エステルを副生物として同時に製造する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 陰イオン交換体が陰イオン交換樹脂である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 油脂として米糠油又はパーム油を使用する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 樹脂を充填した反応器を用いて、反応及び/又は吸着分離を連続的に行う請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
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