JPH03231996A - 胡麻油脱臭留出物からのセサミン、セサモリンの抽出方法及びセサモールの抽出方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、胡麻油脱臭留出物からのセサミン、セサモリ
ンの抽出方法及びセサモールの抽出方法に関する。

［従来の技術］ 胡麻油の製造方法としては、胡麻原料を焙煎、圧搾し、
この圧搾軸を抽出、精製（脱ガム、脱酸、脱色、脱臭）
する方法が知られている。なお、脱臭により生じた脱臭
留出物は廃棄されている。

ところで、セサミン、セサモリン及びセサモールは、い
ずれも前記胡麻油中に含まれる成分として知られており
、特にセザモールは強い抗酸化性を示すことが知られて
いる。かかるセサモリンは、従来より前記胡麻油の不鹸
化物から分離することにより得る方法が知られている。

また、セサモールは、前記セサモリンを酸分解すること
により得る方法が知られている。

［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、セサミン、セサモリンを得る方法は煩雑
な分離抽出を複数回行う必要があるばかりか、胡麻を精
製した後の胡麻油を原料とするために高価となる問題が
あった。

本発明は、上記従来の課題を解決するためになされたも
ので、胡麻から胡麻油を抽出、精製する過程で発生し、
廃棄される胡麻油脱臭留出物から簡単かつ効率よくセサ
ミン、セサモリンを抽出する方法、並びに抗酸化性の強
いセサモールを抽出する方法を提供しようとするもので
ある。

［課題を解決するための手段］ 本発明の抽出方法は、胡麻油脱臭留出物をエチルアルコ
ール濃度が５５％以上（より好ましくは６０％以上）の
エチルアルコール−水混合液中で攪拌、静置した後、上
澄液を取り出す工程と、１分子中に二重結合を２個以上
有するメタクリル酸アルキルエステルの重合体を主成分
とする多孔質の吸着材により前記上澄液を処理する工程
と、前記吸着材をエチルアルコールで処理して該吸着材
の吸着成分を溶出してセサミン、セサモリンを取り出す
」−程とを具備したことを特徴とするものである。

前記胡麻油脱臭留出物は、胡麻原料を焙煎、圧搾し、こ
の圧搾軸を抽出、精製（脱ガム、脱酸、脱色、脱臭）し
て胡麻油を得る際の脱臭工程で排出されるものである。

前記エチルアルコール−水混合液のエチルアルコール濃
度を限定した理由は、その濃度を５５％未満にすると、
前記脱臭留出物中のセサミン、セサモリンを」１澄液中
に高濃度で溶出させることができなくなるからである。

但し、エチルアルコール濃度が高くなると、」１澄液中
に溶出される脂肪酸の量が多くなり、該脂肪酸の分離に
時間を要することから、エチルアルコール濃度の上限を
７０％とすることが望ましい。

前記多孔質の吸着材を構成する重合体における１分子中
に二重結合を２個以上Ｇするメタクリル酸アルキルエス
テルは、アルキル基が５以下のものが望ましい。かかる
メタクリル酸アルキルエステルとしては、例えばメタク
リル酸メチルアルコール、メタクリル酸エチルアルコー
ル、メタクリル酸プロピルアルコール、メタクリル酸ブ
チルアルコール、ジメタクリル酸モノエチレングリコー
ル、ジメタクリル酸ジエチレングリコール、ジメタクリ
ル酸トリエチレングリコール、メタクリル酸アリル、ト
リメタクリル酸トリメチロールプロパン、メタクリル酸
ペンタエリスリトール等を挙げることかできる。また、
前記多孔質の吸着材は、ＢＥＴ表面積が５ｍ２／ｇ以」
二、好ましくは３０〜６００ｍ　’　／　ｇ　、気孔容
積が０．０５ｍ１ｌ　／　ｇ以上、好ましくは０．５〜
１゜５ｍρ／ｇのものを用いることが望ましい。このよ
うな多孔質の吸着材を具体的に例示すると、オルガノ社
製のＰＰ−８２１１、ロームアンドハース社製のアンバ
ーライトＸＡＤ−７、ＸＡＤ−８がある。

前記多孔質の吸着材による前記上澄液の処理は、通常、
カラム内に該吸着材を充填し、該吸着材の液相をエチル
アルコール濃度が５５％以上のエチルアルコール−水混
合液で置換した後、前記上澄液をカラム内に通液する方
法が採用される。

本発明の別の抽出方法は、スチレン−ジビニルベンゼン
共重合体又はアクリル−ジビニルベンゼン共重合体を母
材とし、これに四級アミンが結合された強塩基性イオン
交換樹脂をＯＨ型とした後、該イオン交換樹脂により前
述した上澄液の処理で非吸着液として流出した流出液を
処理する工程と、前記イオン交換樹脂を硼素を溶解した
メチルアルコール溶液で処理して該イオン交換樹脂の吸
着成分を溶出してセサモールを取り出す工程と具備した
ことを特徴とするものである。

前記強塩基性イオン交換樹脂は、ゲル型とマクロポーラ
ス型とに大別され、かつ母材がスチレン−ジビニルベン
ゼン共重合体の場合にはＩ型と■型があり、母材がアク
リル−ジビニルベンゼン共重合体の場合には■型のみで
ある。但し、ゲル型の強塩基性イオン交換樹脂では、架
橋度が低い（水分保ａ能力の大きい）ものが望ましい。

かかるスチレン−ジビニルベンゼン共重合体を母材とす
るゲル型でＩ型の強塩基性イオン交換樹脂を具体的に例
示すると、ロームアンドハース社製のアンバーライトＩ
Ｉ？Ａ−４００、アンバーライトｌＩ？Ａ−４０１、ア
ンバーライトＩＲＡ−４０２等があり、同共重合体を母
材とするゲル型で■型の強塩基性イオン交換樹脂を具体
的に例示するとロームアンドハース社製のアンバーライ
トＩｌ？Ａ−４１０、アンバーライトＩｌ？Ａ−４１１
等があり、同共重合体を母材とするマクロポーラス型で
Ｉ型の強塩基性イオン交換樹脂を具体的に例示すると、
ロームアンドハース社製のアンバーライトＩＲ＾−９０
０、アンバーライトＩＲＡ−９０４等があり、同共重合
体を母材とするマクロポーラス型で■型の強塩基性イオ
ン交換樹脂を具体的に例示するとロームアンドハース社
製のアンバーライトＩＲＡ−９１０、アンバーライトｌ
ｌ？Ａ−９１１等がある。

また、アクリル−ジビニルベンゼン共重合体を母材とす
るゲル型の強塩基性イオン交換樹脂を具体的に例示する
と、ロームアンドハース社製のアンバーライ）　ＩＲＡ
−４５８等があり、同共重合体を母材とするマクロポー
ラス型の強塩基性イオン交換樹脂を具体的に例示すると
、ロームアンドハース社製のアンバーライトＩｌ？Ａ−
９５８等がある。

前記強塩基性イオン交換樹脂による前記流出液の処理は
、通常、カラム内に該イオン交換樹脂を充填し、該イオ
ン交換樹脂の液相をエチルアルコール濃度が５５％以上
のエチルアルコール−水混合液で置換し、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどでＯＨ型とした後、前記流出
液をカラム内に通液する方法が採用される。

前記イオン交換樹脂の吸着成分を溶出する硼素を溶解し
たメチルアルコール溶液の硼素濃度は、３％以上とする
ことが望ましい。

［作用コ 本発明者は、胡麻原料から胡麻油を抽出、精製する過程
で廃棄処分されていた胡麻油脱臭留出物中に相当量のセ
サミン、セサモリン、更にセサモルが含まれていること
に着目し、前記脱臭留出物に対して特定な処理を施すこ
とにより効率よくセサミン、セサモリンを抽出でき、更
にこれら成分の吸着に程での流出液に対して特定な処理
を施すことにより効率よくセサモールを抽出できる方法
を見出だした。

即ち、胡麻油脱臭留出物をエチルアルコール濃度が５５
％以上のエチルアルコール−水混合液中で攪拌、静置す
ることによって、該留出物中に含まれるセサミン、セサ
モリンの大部分を上澄液として溶出できる。こうした上
澄液を、１分子中に二重結合を２個以上有するメタクリ
ル酸アルキルエステルの重合体を主成分とする多孔質の
吸着材で処理することによって、上澄液中のセサミン、
セサモリンを効率よく前記吸着材に吸着でき、その後に
吸着材をエチルアルコールで処理して吸着酸分を溶出す
ることによりセサミン、セサモリンを効率よく抽出でき
る。

また、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体又はアクリ
ル−ジビニルベンゼン共重合体を母材とし、これに四級
アミンが結合された強塩基性イオン交換樹脂をＯＨ型と
した後、前記吸着材での吸着工程で非吸着液として流出
した流出液を前記イオン交換樹脂で処理することによっ
て、前記上澄液中のセサモールを効率よく前記イオン交
換樹脂に吸着できる。その後、前記イオン交換樹脂を硼
素を溶解したメチルアルコール溶液で処理して吸着成分
を溶出することによりセサモールを効率よく抽出できる
。

従って、本発明によれば胡麻原料から胡麻油を抽出、精
製する過程で廃棄処分されていた胡麻油脱臭留出物中に
相当壷金まれる有用なセサミン、セサモリン、更にセサ
モールを簡単かつ効率よく抽出できるため、脱臭留出物
の有効利用を図ることができ、かつ前記各成分を安価に
得ることができる。なお、前記セサモリンを一般的な酸
加水分０ 解処理を施すことによって、強い抗酸化性を示すセサモ
ールを得ることができる。

［実施例］ 以下、本発明の実施例を詳細に説明する。

実施例１ まず、胡麻原料から常法により胡麻油を抽出、精製する
工程で生じた胡麻油脱臭留出物３０ｇをエチルアルコー
ル濃度が６０％のエチルアルコール−水混合液３００ｍ
　ｌに入れ、分液ロート中で攪拌した後、静置分離した
。つづいて、上層のエチルアルコール−水混合液を遠心
分離処理することにより上澄液２８０ｍ　、１７を得た
。

次いで、トリメタクリル酸トリメチロールプロパンの重
合体を主成分とし、ＢＥＴ表面積が５ｍ２／ｇ以上、気
孔容積が０．０５ｍ、９　／　ｇ以上の多孔質の吸着材
（オルガノ社製商品名、　ＦＰ−３２１１）８０ｇを直
径２　、５ｃｍ５長さ５０ｃｍのガラスカラムに充填し
た後、カラム内にエチルアルコール濃度が６０％のエチ
ルアルコール−水混合液を通液して該カラム内の吸着材
の液相（水）を同エチルアルコ−１ ルー水混合液に置換した。つづいて、前記カラム内に前
記上澄液２１１１０ｍＮを通液して上澄液中の特定の成
分を前記吸着材に吸着した後、更にエチルアルコール濃
度が６０％のエチルアルコール−水混合液を通液して非
吸着成分を完全に洗い流し、非吸着成分を含む流出液を
採取した。

次いで、前記カラム内に１００％エチルアルコール４０
０ｍ　Ｊ７を通液し、吸着材の吸着成分を溶出した後、
エチルアルコールを留去することによって褐色油状物と
固体の混合物１．７５ｇを得た。

実施例２ まず、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を母材とし
、これに四級アミンが結合された低架橋度のＩ型強塩基
性イオン交換樹脂（ロームアンドハース社製商品名；ア
ンバーライトｌｌ？Ａ−４０１）　７０ｇを直径２．５
ｃｍ、長さ５０ｃｍのガラスカラムに充填し、更に水酸
化ナトリウムにより前記イオン交換樹脂をＯＨ型とした
後、前記カラム内にエチルアルコール濃度が６０％のエ
チルアルコール−水混合液を通液して該カラム内のイオ
ン交換樹脂の液相２ （水）を同エチルアルコール−水混合液に置換した。つ
づいて、前記実施例１で採取した流出液を前記イオン交
換樹脂が充填されたカラム内に通液して流出液中の特定
の成分を前記イオン交換樹脂に吸着した後、更にエチル
アルコール濃度が６０％のエチルアルコール−水混合液
を通液して非吸着成分を完全に洗い流した。次いで、前
記カラム内に硼酸１２ｇを溶解したメチルアルコール溶
液４００ｍ１を通液し、イオン交換樹脂の吸着成分を溶
出した後、６ルアルコールを留去することによって褐色
油状物と固体の混合物０．７９ｇを得た。

本実施例１及び実施例２により得られた混合物を分析し
た結果を下記第１表に示す。なお、第１表中には胡麻油
脱臭留出物の量、その留出物に含まれるセサミン、セサ
モリン、セサモールの濃度、更に非吸着油及び非抽出油
の収量を併記した。

　３ ４ 上記第１表から明らかなように本実施例１では、胡麻油
脱臭留出物からセサミン、セサモリンを抽出でき、しか
も原料である留出物に対するセサミンの抽出収率を８０
％、セサモリンを９２％とこれら成分を極めて高収率で
抽出できることがわかる。

また、実施例２では胡麻油脱臭留出物からセサモールを
抽出でき、しかも原料である留出物に対するセサモール
の抽出収率を９２％と極めて高収率で抽出できることが
わかる。

［発明の効果］ 以上詳述した如く、本発明によれば胡麻原料から胡麻油
を抽出、精製する過程で廃棄処分されていた胡麻油脱臭
留出物の中に相当置きまれる有用なセサミン、セサモリ
ン、更にセサモールを簡単かつ効率よく抽出でき、ひい
ては脱臭留出物の有効利用を図ることができる等顕著な
効果を奏する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）胡麻油脱臭留出物をエチルアルコール濃度が５５
   ％以上のエチルアルコール−水混合液中で撹拌、静置し
   た後、上澄液を取り出す工程と、１分子中に二重結合を
   ２個以上有するメタクリル酸アルキルエステルの重合体
   を主成分とする多孔質の吸着材により前記上澄液を処理
   する工程と、前記吸着材をエチルアルコールで処理して
   該吸着材の吸着成分を溶出してセサミン、セサモリンを
   取り出す工程とを具備したことを特徴とする胡麻油脱臭
   留出物からのセサミン、セサモリンの抽出方法。
2. （２）胡麻油脱臭留出物をエチルアルコール濃度が５５
   ％以上のエチルルアルコール−水混合液中で攪拌、静置
   した後、上澄液を取り出す工程と、１分子中に二重結合
   を２個以上有するメタクリル酸アルキルエステルの重合
   体を主成分とする多孔質の吸着材により前記上澄液を処
   理する工程と、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体又
   はアクリル−ジビニルベンゼン共重合体を母材とし、こ
   れに四級アミンが結合された強塩基性イオン交換樹脂を
   ＯＨ型とした後、該イオン交換樹脂により前記工程で得
   た流出液を処理する工程と、前記イオン交換樹脂を硼素
   を溶解したメチルアルコール溶液で処理して該イオン交
   換樹脂の吸着成分を溶出してセサモールを取り出す工程
   と具備したことを特徴とする胡麻油脱臭留出物からのセ
   サモールの抽出方法。