JPS58105933A - クロルアセトアルデヒドジメチルアセタ−ルの製法 - Google Patents
クロルアセトアルデヒドジメチルアセタ−ルの製法Info
- Publication number
- JPS58105933A JPS58105933A JP57217900A JP21790082A JPS58105933A JP S58105933 A JPS58105933 A JP S58105933A JP 57217900 A JP57217900 A JP 57217900A JP 21790082 A JP21790082 A JP 21790082A JP S58105933 A JPS58105933 A JP S58105933A
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- dimethyl acetal
- chlorine
- reaction mixture
- chloroacetaldehyde
- chloroacetaldehyde dimethyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
- C07C41/54—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by addition of compounds to unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C41/48—Preparation of compounds having groups
- C07C41/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は酢酸ビニルと塩素とをメタノール性溶液
中で反応させることによってクロルアセトアルデヒドジ
メチルアセタールを製造する改良法である。
中で反応させることによってクロルアセトアルデヒドジ
メチルアセタールを製造する改良法である。
ビニル化合物をアルコール性媒体中で塩素化することに
よってクロルアセトアルデヒドアセタールを製造するこ
とは公知である（「ウルフ／・エンチクロベデイエ・デ
ア・テヒニシエン・ヘミ−」 Ｌ３１１ｍａｎｎ Ｅｎ
ｚｙｋｌｏｐｋｄｉｅ ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ”、第４版、１９７５年。
よってクロルアセトアルデヒドアセタールを製造するこ
とは公知である（「ウルフ／・エンチクロベデイエ・デ
ア・テヒニシエン・ヘミ−」 Ｌ３１１ｍａｎｎ Ｅｎ
ｚｙｋｌｏｐｋｄｉｅ ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ”、第４版、１９７５年。
第９巻、第３７５頁参照）。しかし塩化ビニルを使用し
た場合には多量の” ＋ １ ＋ ２− ） ＩＪジク
ロルタンが副生成物として生じ（米国特許第２８０３６
６８号明細書参照）、これはその沸点が類似することか
らクロルアセトアルデヒドジメチルアセタールから分離
することが困難である。この方法は周期律表第１ａ族及
び第■ａ族の金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及びアル
コラードが選択される障結合試薬を添加しながら実施す
ることも°でき、これにより反応平衡な所望のアセター
ル化合物にとって有利なように移し、１，１．２−）リ
クロルエタンを１．１−ノクロルエチレンに変える（西
Ｐイッ特許出願公開第１６４３８９９号及び同第１６９
３０１７号明細書−これは、米国特許第３７８４６１２
号明細書に相当する）。しかしこの方法を工業的規模で
実施するには毒性の高い塩化ビニルに対し常に多額の安
全対策が要求される。
た場合には多量の” ＋ １ ＋ ２− ） ＩＪジク
ロルタンが副生成物として生じ（米国特許第２８０３６
６８号明細書参照）、これはその沸点が類似することか
らクロルアセトアルデヒドジメチルアセタールから分離
することが困難である。この方法は周期律表第１ａ族及
び第■ａ族の金属の水酸化物、酸化物、炭酸塩及びアル
コラードが選択される障結合試薬を添加しながら実施す
ることも°でき、これにより反応平衡な所望のアセター
ル化合物にとって有利なように移し、１，１．２−）リ
クロルエタンを１．１−ノクロルエチレンに変える（西
Ｐイッ特許出願公開第１６４３８９９号及び同第１６９
３０１７号明細書−これは、米国特許第３７８４６１２
号明細書に相当する）。しかしこの方法を工業的規模で
実施するには毒性の高い塩化ビニルに対し常に多額の安
全対策が要求される。
ビニルエーテルを使用する場合には、規定の収率な得る
ため塩素化の間アルカリ−又はアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、アルコレート、炭酸塩及び重炭酸塩のよ
うなアルカリ試薬が存在している必要がある〔米国特許
第２５５０６３７号明細書参照）。この場合酸化カルシ
ウムはメタノールへの可溶性が限定されていることがら
特に適している（米国特許第３３７９７７２号明細書）
。しかしこの方法を工業的規模で実施するのは、出発化
合物が入手困難であること、方法実施に０ ”Ｃ以下の
温度が必要なことまた所望のアセタールの収率が僅かで
あるこ、とがら不経済である。
ため塩素化の間アルカリ−又はアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物、アルコレート、炭酸塩及び重炭酸塩のよ
うなアルカリ試薬が存在している必要がある〔米国特許
第２５５０６３７号明細書参照）。この場合酸化カルシ
ウムはメタノールへの可溶性が限定されていることがら
特に適している（米国特許第３３７９７７２号明細書）
。しかしこの方法を工業的規模で実施するのは、出発化
合物が入手困難であること、方法実施に０ ”Ｃ以下の
温度が必要なことまた所望のアセタールの収率が僅かで
あるこ、とがら不経済である。
酢酸ビニルとハロゲンとを過剰量のアルコールの存在で
反応させることは同様に以前より公知である（米国特許
第２３３０５７０号及び同第２４１１８２６号明細書、
並びに” Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
反応させることは同様に以前より公知である（米国特許
第２３３０５７０号及び同第２４１１８２６号明細書、
並びに” Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ 、”第６１巻（１９３９年）、第１７０５〜１
７０６頁、 Ｅ、Ｍ、Ｆｉｌａｃｈｉｏｎｅ の論文
）。この場合アセタールは反応混合物から常法で、例え
ば水を添加し、引続き水と混合しない溶剤例えばエーテ
ル、クロロホルム又はベンゾールヲ用いてアセタール層
を抽出することによって、分離された。酸性又は他の水
溶性副生成物を除去するため有機抽出物を水及び／又は
水性アルカリ溶液、例えば重炭酸ナトリウムで洗浄し、
次いで有機溶剤を留去し、アセタールを蒸留により精製
した。しがしこうして得られたメチルハロアセタールの
収率は約４６〜５３％にすぎず、従って相応する工゛チ
ルハロア十タールの収率に比して著しく低いことは、先
のＥ、Ｍ、Ｆｉ １ａｃｈｉｏｎａ によってすでに
確認されている。しかし容易に入手できかつ毒性の無い
酢酸ビニルをベースとしてクロルアセトアルデヒドジメ
チルアセタールを製造するこの方法を工業的規模で実施
するのは不経済である。それというのも該方法は収率が
悪いばかりでな（、技術的な面から見た場合にも多量の
溶剤を蒸留しなければならず、水相からのメタノールの
回収に付加的な費用が要求されるからである。
７０６頁、 Ｅ、Ｍ、Ｆｉｌａｃｈｉｏｎｅ の論文
）。この場合アセタールは反応混合物から常法で、例え
ば水を添加し、引続き水と混合しない溶剤例えばエーテ
ル、クロロホルム又はベンゾールヲ用いてアセタール層
を抽出することによって、分離された。酸性又は他の水
溶性副生成物を除去するため有機抽出物を水及び／又は
水性アルカリ溶液、例えば重炭酸ナトリウムで洗浄し、
次いで有機溶剤を留去し、アセタールを蒸留により精製
した。しがしこうして得られたメチルハロアセタールの
収率は約４６〜５３％にすぎず、従って相応する工゛チ
ルハロア十タールの収率に比して著しく低いことは、先
のＥ、Ｍ、Ｆｉ １ａｃｈｉｏｎａ によってすでに
確認されている。しかし容易に入手できかつ毒性の無い
酢酸ビニルをベースとしてクロルアセトアルデヒドジメ
チルアセタールを製造するこの方法を工業的規模で実施
するのは不経済である。それというのも該方法は収率が
悪いばかりでな（、技術的な面から見た場合にも多量の
溶剤を蒸留しなければならず、水相からのメタノールの
回収に付加的な費用が要求されるからである。
このことから酢酸ビニルと塩素とを化学量論的量で過剰
のメタノールの存在下に＜２０’（：、の温度で反応さ
せることによりクロルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ールを製造する方法において、所望の化合物な高収率で
得また、水及び水と混合しない有機溶剤の添加なしに反
応混合物を処理することのできる上記改良法を得るとい
う課題が生じる。
のメタノールの存在下に＜２０’（：、の温度で反応さ
せることによりクロルアセトアルデヒドジメチルアセタ
ールを製造する方法において、所望の化合物な高収率で
得また、水及び水と混合しない有機溶剤の添加なしに反
応混合物を処理することのできる上記改良法を得るとい
う課題が生じる。
この課題は本発明によれば、塩素の添加終了後反応混合
物から環境圧（約０．１ ＭＰａの圧力と理解すべきで
ある）下に沸点が６０’Ｃまでの低沸点成分を全部又は
一部留去させ、液体残渣を周期律表第Ｕａ族の金属の酸
化物及び炭酸塩から成る群から選択した固体物質で２０
〜６０℃の温度を維持しながら中和し、相分離が終了し
た後上方の有機相を分離し、得られた粗生成物を蒸留に
より精製することによって解決される。
物から環境圧（約０．１ ＭＰａの圧力と理解すべきで
ある）下に沸点が６０’Ｃまでの低沸点成分を全部又は
一部留去させ、液体残渣を周期律表第Ｕａ族の金属の酸
化物及び炭酸塩から成る群から選択した固体物質で２０
〜６０℃の温度を維持しながら中和し、相分離が終了し
た後上方の有機相を分離し、得られた粗生成物を蒸留に
より精製することによって解決される。
本発明方法を実施するため化学量論的量の酢酸ビニル及
び塩素を予め配置したメタノールに有利には同時に導入
し、その際酢酸ビニル１モル当りメタノール約４〜６モ
ルを使用しまた反応温度が２０℃を越えないようにする
ため十分に冷却し、烈しく運動させ、添加速度を調整す
る。この場合０〜１０℃の反応温度が好ましい。
び塩素を予め配置したメタノールに有利には同時に導入
し、その際酢酸ビニル１モル当りメタノール約４〜６モ
ルを使用しまた反応温度が２０℃を越えないようにする
ため十分に冷却し、烈しく運動させ、添加速度を調整す
る。この場合０〜１０℃の反応温度が好ましい。
塩素の添加終了後、次に詳述する規定の条件下に反応混
合物を処理する。
合物を処理する。
副生成物として生じた塩化水素の大部分を、低沸点成分
を留去することによって除去し、これにより塩化水素の
、酸性範囲で敏感なりロルアセトアルデヒＰジメチルア
セタールへの好ましくない影響を排除する。同時に副生
成物として生じた酢酸メチルのうち約２／３、すなわち
約５０〜８０重量％を除去し、メタノールと重量比が８
０／２０の、５５℃で沸騰する共沸混合物を形成させ、
これにより反応平衡を所望の化合物に有利なように移行
させる。
を留去することによって除去し、これにより塩化水素の
、酸性範囲で敏感なりロルアセトアルデヒＰジメチルア
セタールへの好ましくない影響を排除する。同時に副生
成物として生じた酢酸メチルのうち約２／３、すなわち
約５０〜８０重量％を除去し、メタノールと重量比が８
０／２０の、５５℃で沸騰する共沸混合物を形成させ、
これにより反応平衡を所望の化合物に有利なように移行
させる。
低沸点成分の留去後に残存する液体残渣に、蒸留処理直
後に一定の種類の固体物質を加える。
後に一定の種類の固体物質を加える。
この場合カルシウム及びマグネシウムの酸化物及び炭酸
塩が容易に入手し得ることから特に有利である。固体物
質は粉末又は顆粒の形で使用することができるが、その
粒径は重要ではない。
塩が容易に入手し得ることから特に有利である。固体物
質は粉末又は顆粒の形で使用することができるが、その
粒径は重要ではない。
急速な反応を達成するためには、固体物質が粒径≦０．
５ ｍｙであることまた烈しい運動によって例えば攪拌
によって液体残渣中にこれを配分するのが有利である。
５ ｍｙであることまた烈しい運動によって例えば攪拌
によって液体残渣中にこれを配分するのが有利である。
この場合固体物質の量は、これが液体残渣な中和するの
に十分であるように定める。すなわちその水性抽出物は
ｐＨ価〉５を有する。固体物質の添加速度は冷却する表
面との関係において、有利には３０〜５０℃の範囲内で
ある規定の温度が維持されるように調整子る。
に十分であるように定める。すなわちその水性抽出物は
ｐＨ価〉５を有する。固体物質の添加速度は冷却する表
面との関係において、有利には３０〜５０℃の範囲内で
ある規定の温度が維持されるように調整子る。
中和終了後反応混合物は分離した二液相の形で存在し、
その下層は主として中和中に生じる塩化カルシウム（メ
タノールに溶解）を含み、上方の有機層は粗クロルアセ
トアルデヒドジメチルアセタールの重量を含む。両層を
常法で分離した後場合によっては下層を酢酸メチルで抽
出することができる。
その下層は主として中和中に生じる塩化カルシウム（メ
タノールに溶解）を含み、上方の有機層は粗クロルアセ
トアルデヒドジメチルアセタールの重量を含む。両層を
常法で分離した後場合によっては下層を酢酸メチルで抽
出することができる。
次いで上層を場合によっては酢酸メチル抽出物と一緒に
下層から分留し、主フラクションとして純粋なり四ルア
セトアルデヒドジメチルアセタールが、使用した酢酸ビ
ニルに対して〉９０％の収率で得られ、これは香料、薬
剤及び植物保護剤を製造するための有用な中間生成物で
ある。
下層から分留し、主フラクションとして純粋なり四ルア
セトアルデヒドジメチルアセタールが、使用した酢酸ビ
ニルに対して〉９０％の収率で得られ、これは香料、薬
剤及び植物保護剤を製造するための有用な中間生成物で
ある。
次に本発明を実施例に基づき詳述する。
例
メタノール３２４１Ｌ／中に攪拌及び冷却しながら同時
に酢酸ビニル１８６ｄ（１７２１１＝２．０モル）及び
塩素１４２１１（２，０モル）を０〜２℃で１時間以内
に導入した。次いで５ｏｃＩＲのビグローカラムを用い
て低沸点物５９Ｉ／を留去し、引続き同じ方法で得た・
々ツチの中間生成物１９．８Ｉを加え、最後に攪拌及び
冷却下に４０〜５０℃で酸化カルシウム３４Ｉを３０分
間以内に導、入した。中和終了後反応混合物は分離した
二液相の形で存在した。層を分離した後得られた上層を
分留すると、主として酢酸メチル及びメタノールを含む
前駆物質８８Ｉ、主としてメタノール、クロルアセトア
ルデヒド、クロルアセトアルデヒドモノ−並びにジ−メ
チルアセタールをきむ中間生成物１９．８Ｊｉ’及び主
フラクションとしてクロルアセトアルデヒドジメチルア
セタール２２３．１ｆ９（＝理論値の８９．５％）が得
られた。酸化カルシウム添加後に生じる下層をそれぞれ
酢酸メチル１００ ａｔで２回振って抽出し、合した有
機相を蒸留すると、クロルアセトアルテヒドメチルアセ
タール（理論値（７） ９２．１％）が得られた。
に酢酸ビニル１８６ｄ（１７２１１＝２．０モル）及び
塩素１４２１１（２，０モル）を０〜２℃で１時間以内
に導入した。次いで５ｏｃＩＲのビグローカラムを用い
て低沸点物５９Ｉ／を留去し、引続き同じ方法で得た・
々ツチの中間生成物１９．８Ｉを加え、最後に攪拌及び
冷却下に４０〜５０℃で酸化カルシウム３４Ｉを３０分
間以内に導、入した。中和終了後反応混合物は分離した
二液相の形で存在した。層を分離した後得られた上層を
分留すると、主として酢酸メチル及びメタノールを含む
前駆物質８８Ｉ、主としてメタノール、クロルアセトア
ルデヒド、クロルアセトアルデヒドモノ−並びにジ−メ
チルアセタールをきむ中間生成物１９．８Ｊｉ’及び主
フラクションとしてクロルアセトアルデヒドジメチルア
セタール２２３．１ｆ９（＝理論値の８９．５％）が得
られた。酸化カルシウム添加後に生じる下層をそれぞれ
酢酸メチル１００ ａｔで２回振って抽出し、合した有
機相を蒸留すると、クロルアセトアルテヒドメチルアセ
タール（理論値（７） ９２．１％）が得られた。
−２（
Claims (1)
- 酢酸ビニルと塩素とを化学量論的量で過剰のメタノール
の存在下にく２０℃の温度で反応させ、引続きクロルア
セトアルデヒドジメチルアセタールを反応混合物から分
離することによりクロルアセトアルデヒドジメチルアセ
タールを製造する方法において、塩素の添加終了後反応
混合物から環境圧下に沸点が６０℃までの低沸点成分を
全部又は一部留去させ、液体残渣を周期律表第Ｕａ族の
金属の酸化物及゛で炭酸塩から成る群から選択した固体
物質で２０〜６０℃の温度を維持しながら中和し、相分
離が終了した後上方の有機相を分離し、得られた粗生成
物を蒸留により精製することを特徴とする、クロルアセ
トアルデヒドジメチルアセタールの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3149652.0 | 1981-12-15 | ||
| DE19813149652 DE3149652A1 (de) | 1981-12-15 | 1981-12-15 | Verfahren zur herstellung von chloracetaldehyddimethylacetal |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58105933A true JPS58105933A (ja) | 1983-06-24 |
| JPS6217982B2 JPS6217982B2 (ja) | 1987-04-21 |
Family
ID=6148790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57217900A Granted JPS58105933A (ja) | 1981-12-15 | 1982-12-14 | クロルアセトアルデヒドジメチルアセタ−ルの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4440959A (ja) |
| EP (1) | EP0081856B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58105933A (ja) |
| CA (1) | CA1181101A (ja) |
| DE (2) | DE3149652A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62286945A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-12 | ナシヨナル・スタ−チ・アンド・ケミカル・コ−ポレイシヨン | クロロ−又はブロムアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ルの製造方法 |
| JP2003073322A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kuraray Co Ltd | ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642390A (en) * | 1986-05-30 | 1987-02-10 | National Starch And Chemical Corporation | Process for the manufacture of acetals of chloroacetaldehyde |
| JPH02109467U (ja) * | 1989-02-20 | 1990-08-31 | ||
| JPH02124082U (ja) * | 1989-03-27 | 1990-10-12 | ||
| JPH0413643A (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-17 | Kureha Chem Ind Co Ltd | クロロアセタール類の製造方法 |
| DE102015204901A1 (de) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Chloracetaldehydacetalen |
| CN107954869A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-04-24 | 临沂优盛新材料科技有限公司 | 一种氯乙醛缩二甲醇的制备方法 |
| CN112010740A (zh) * | 2019-05-29 | 2020-12-01 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由氯乙烯制备氯乙醛缩二甲醇的绿色工艺技术 |
| CN112047818A (zh) * | 2019-06-06 | 2020-12-08 | 石家庄欧特佳化工有限公司 | 一种由乙酸乙烯酯制备氯乙醛缩二烷基醇的绿色方法 |
| CN111875510B (zh) * | 2020-08-20 | 2022-12-06 | 厦门优孚利生物医药科技有限公司 | 一种制备氨基乙醛缩二甲醇的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2330570A (en) * | 1943-09-28 | Halo acetal | ||
| US2411826A (en) * | 1946-11-26 | Haloacetals | ||
| US3379772A (en) * | 1965-11-10 | 1968-04-23 | Gen Aniline & Film Corp | Process for the production of dimethyl chloroacetal |
| US4130592A (en) * | 1967-11-11 | 1978-12-19 | Dynamit Nobel Aktiengesellschaft | Method for the preparation of chloroacetaldehydedimethyl acetal |
-
1981
- 1981-12-15 DE DE19813149652 patent/DE3149652A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-11-01 US US06/437,909 patent/US4440959A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-08 CA CA000415055A patent/CA1181101A/en not_active Expired
- 1982-12-14 JP JP57217900A patent/JPS58105933A/ja active Granted
- 1982-12-15 DE DE8282111648T patent/DE3262573D1/de not_active Expired
- 1982-12-15 EP EP82111648A patent/EP0081856B1/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62286945A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-12 | ナシヨナル・スタ−チ・アンド・ケミカル・コ−ポレイシヨン | クロロ−又はブロムアセトアルデヒドジアルキルアセタ−ルの製造方法 |
| JP2003073322A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kuraray Co Ltd | ハロゲノアセトアルデヒドジアルキルアセタールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4440959A (en) | 1984-04-03 |
| EP0081856A1 (de) | 1983-06-22 |
| CA1181101A (en) | 1985-01-15 |
| DE3149652A1 (de) | 1983-06-23 |
| EP0081856B1 (de) | 1985-03-13 |
| JPS6217982B2 (ja) | 1987-04-21 |
| DE3262573D1 (en) | 1985-04-18 |
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