JPH0539236A - アルコール類の製造方法 - Google Patents
アルコール類の製造方法Info
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- JPH0539236A JPH0539236A JP3310506A JP31050691A JPH0539236A JP H0539236 A JPH0539236 A JP H0539236A JP 3310506 A JP3310506 A JP 3310506A JP 31050691 A JP31050691 A JP 31050691A JP H0539236 A JPH0539236 A JP H0539236A
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- Catalysts (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 農薬、医薬、香料等の有用な中間体であるア
ルコール類〔１〕を工業的に有利に製造する方法を提供
する。 【構成】 オキシラン化合物〔２〕、マグネシウムおよ
びハロゲン化プロパルギル類〔３〕を反応（第１工程）
させたのち、加水分解（第２工程）して、アルコール類
〔１〕を製造するにあたり、第１工程の反応を、不活性
溶媒中、金属亜鉛またはハロゲン化亜鉛の存在下、マグ
ネシウムにオキシラン化合物〔２〕とハロゲン化プロパ
ルギル類〔３〕とを同時的に作用させて行うことを特徴
とするアルコール類〔１〕の製造方法。 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−６の直鎖状または分枝
状のアルキル基またはフェニル基を、Ｒ２は水素原子ま
たはメチル基を示す。）
ルコール類〔１〕を工業的に有利に製造する方法を提供
する。 【構成】 オキシラン化合物〔２〕、マグネシウムおよ
びハロゲン化プロパルギル類〔３〕を反応（第１工程）
させたのち、加水分解（第２工程）して、アルコール類
〔１〕を製造するにあたり、第１工程の反応を、不活性
溶媒中、金属亜鉛またはハロゲン化亜鉛の存在下、マグ
ネシウムにオキシラン化合物〔２〕とハロゲン化プロパ
ルギル類〔３〕とを同時的に作用させて行うことを特徴
とするアルコール類〔１〕の製造方法。 （式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−６の直鎖状または分枝
状のアルキル基またはフェニル基を、Ｒ２は水素原子ま
たはメチル基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式〔１〕 （式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 の直鎖状または分枝状
のアルキル基またはフェニル基を、Ｒ2 は水素原子また
はメチル基を示す。）で示されるアルコール類の製造方
法に関する。上記一般式〔１〕で示されるアルコール類
は農薬、医薬、香料等の有用な中間体となるものであ
る。
のアルキル基またはフェニル基を、Ｒ2 は水素原子また
はメチル基を示す。）で示されるアルコール類の製造方
法に関する。上記一般式〔１〕で示されるアルコール類
は農薬、医薬、香料等の有用な中間体となるものであ
る。
【０００２】
【従来技術及び発明が解決しようとする課題】カルボニ
ル化合物またはオキシラン化合物からアルコール化合物
を製造する方法としては、予めグリニャール試薬を調製
し、これとカルボニル化合物またはオキシラン化合物を
反応させるいわゆるグリニャール反応による方法が一般
的である。この方法の例としては、３−ブロモ−１−ブ
チンとマグネシウムをエチルエーテル中、触媒として塩
化第二水銀を用いてグリニャール試薬を調整し、これを
カルボニル化合物と反応させる方法〔J.Org.Ghem.,Vol.
42,No.11,1960 (1977)〕、臭化プロパルギルとマグネシ
ウムをエチルエーテル中、触媒として塩化第二水銀を用
いてグリニャール試薬を調整し、これを５−メチルフル
フラール（テトラヒドロフラン溶液）と反応させる方法
（U.S.P.3,892,782)などが知られているが、これらの方
法にもみられるように、かかる反応におけるグリニャー
ル試薬の調整に際しては触媒として水銀化合物を用いる
のが通常かつ最良とされていた。
ル化合物またはオキシラン化合物からアルコール化合物
を製造する方法としては、予めグリニャール試薬を調製
し、これとカルボニル化合物またはオキシラン化合物を
反応させるいわゆるグリニャール反応による方法が一般
的である。この方法の例としては、３−ブロモ−１−ブ
チンとマグネシウムをエチルエーテル中、触媒として塩
化第二水銀を用いてグリニャール試薬を調整し、これを
カルボニル化合物と反応させる方法〔J.Org.Ghem.,Vol.
42,No.11,1960 (1977)〕、臭化プロパルギルとマグネシ
ウムをエチルエーテル中、触媒として塩化第二水銀を用
いてグリニャール試薬を調整し、これを５−メチルフル
フラール（テトラヒドロフラン溶液）と反応させる方法
（U.S.P.3,892,782)などが知られているが、これらの方
法にもみられるように、かかる反応におけるグリニャー
ル試薬の調整に際しては触媒として水銀化合物を用いる
のが通常かつ最良とされていた。
【０００３】しかしながら、これらの方法においては、 触媒として用いる水銀化合物の回収が公害上の見地
からも重要な課題となる。 特殊な装置を用いないとグリニャール試薬の生成収
率が低いため、マグネシウムやハロゲン化プロパルギル
量を多量に必要とし、原料費が高くなる。 などの種々の欠点があり、工業的製造法として非常に不
利であった。また、反応方法に関するものとしては、ハ
ロゲン化プロパルギル類とカルボニル化合物を同時的に
作用させる方法〔特開昭 53-130618号、J.Org.Chem.,Vo
l.44,No.9,1438(1979)〕も知られているが、これらの方
法もまた触媒として水銀化合物を使用するものであり、
工業的に有利な製造方法は見出されていない。
からも重要な課題となる。 特殊な装置を用いないとグリニャール試薬の生成収
率が低いため、マグネシウムやハロゲン化プロパルギル
量を多量に必要とし、原料費が高くなる。 などの種々の欠点があり、工業的製造法として非常に不
利であった。また、反応方法に関するものとしては、ハ
ロゲン化プロパルギル類とカルボニル化合物を同時的に
作用させる方法〔特開昭 53-130618号、J.Org.Chem.,Vo
l.44,No.9,1438(1979)〕も知られているが、これらの方
法もまた触媒として水銀化合物を使用するものであり、
工業的に有利な製造方法は見出されていない。
【０００４】このようなことから、本発明者らは触媒と
して水銀化合物を用いることなく、また特殊な装置を用
いることなく、しかも好収率で前記一般式〔１〕で示さ
れるアルコール類を製造すべく検討の結果、本発明に至
った。
して水銀化合物を用いることなく、また特殊な装置を用
いることなく、しかも好収率で前記一般式〔１〕で示さ
れるアルコール類を製造すべく検討の結果、本発明に至
った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、一般
式〔２〕 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。）で示される
オキシラン化合物、マグネシウムおよび一般式（IV） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ2 は前記と同じ意
味を有する。）で示されるハロゲン化プロパルギル類を
反応（第１工程）させたのち、加水分解（第２工程）し
て、前記一般式〔１〕で示されるアルコール類を製造す
るにあたり、第１工程の反応を、不活性溶媒中、金属亜
鉛またはハロゲン化亜鉛の存在下、マグネシウムにオキ
シラン化合物〔２〕とハロゲン化プロパルギル類〔３〕
とを同時的に作用させて行うことを特徴とする上記一般
式〔１〕で示されるアルコール類の製造方法を提供する
ものである。
式〔２〕 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。）で示される
オキシラン化合物、マグネシウムおよび一般式（IV） （式中、Ｘはハロゲン原子を示す。Ｒ2 は前記と同じ意
味を有する。）で示されるハロゲン化プロパルギル類を
反応（第１工程）させたのち、加水分解（第２工程）し
て、前記一般式〔１〕で示されるアルコール類を製造す
るにあたり、第１工程の反応を、不活性溶媒中、金属亜
鉛またはハロゲン化亜鉛の存在下、マグネシウムにオキ
シラン化合物〔２〕とハロゲン化プロパルギル類〔３〕
とを同時的に作用させて行うことを特徴とする上記一般
式〔１〕で示されるアルコール類の製造方法を提供する
ものである。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おいて使用される一般式〔２〕で示されるオキシラン化
合物としてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシド、スチレンオキシド等が例示される。
おいて使用される一般式〔２〕で示されるオキシラン化
合物としてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、
ブチレンオキシド、スチレンオキシド等が例示される。
【０００７】一般式〔３〕で示されるハロゲン化プロパ
ルギル類としては、たとえば塩化プロパルギル、臭化プ
ロパルギル、３−クロロ−１−ブチン、３−ブロモ−１
−ブチン等が挙げられ、塩化物と臭化物を任意に混合し
て用いることもできる。本発明において、金属亜鉛また
はハロゲン化亜鉛の使用は水銀化合物に代わる活性化剤
として極めて重要であって、ハロゲン化亜鉛としては塩
化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛が挙げられ、これらは混
合物として用いてもよい。金属亜鉛またはハロゲン化亜
鉛の使用量は、原料オキシラン化合物〔２〕に対して0.
05モル倍から0.５モル倍の範囲が好適であり、その使用
方法は、その全量をはじめから反応系に共存させてもよ
いし、その一部をオキシラン化合物〔２〕および／また
はハロゲン化プロパルギル類〔３〕とともに作用させて
もよい。
ルギル類としては、たとえば塩化プロパルギル、臭化プ
ロパルギル、３−クロロ−１−ブチン、３−ブロモ−１
−ブチン等が挙げられ、塩化物と臭化物を任意に混合し
て用いることもできる。本発明において、金属亜鉛また
はハロゲン化亜鉛の使用は水銀化合物に代わる活性化剤
として極めて重要であって、ハロゲン化亜鉛としては塩
化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛が挙げられ、これらは混
合物として用いてもよい。金属亜鉛またはハロゲン化亜
鉛の使用量は、原料オキシラン化合物〔２〕に対して0.
05モル倍から0.５モル倍の範囲が好適であり、その使用
方法は、その全量をはじめから反応系に共存させてもよ
いし、その一部をオキシラン化合物〔２〕および／また
はハロゲン化プロパルギル類〔３〕とともに作用させて
もよい。
【０００８】不活性溶媒として用いられるテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）は本発明を実施するうえで好適な溶媒
であって、その使用量は原料オキシラン化合物〔２〕に
対して２重量倍以上が好ましく、上限は反応的には特に
制限されないが、実用的には容積効率上さしさわりのな
い程度までである。この溶媒はそれ単独の使用であって
もよいが、溶媒の回収再利用等の必要性により、反応に
不活性な他の溶媒を適宜混合して使用することもでき
る。ここで、混合し得る他の不活性溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
やテトラヒドロピラン、フラン、ジアルキルエーテル等
のエーテル系溶媒などが例示される。
フラン（ＴＨＦ）は本発明を実施するうえで好適な溶媒
であって、その使用量は原料オキシラン化合物〔２〕に
対して２重量倍以上が好ましく、上限は反応的には特に
制限されないが、実用的には容積効率上さしさわりのな
い程度までである。この溶媒はそれ単独の使用であって
もよいが、溶媒の回収再利用等の必要性により、反応に
不活性な他の溶媒を適宜混合して使用することもでき
る。ここで、混合し得る他の不活性溶媒としては、たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
やテトラヒドロピラン、フラン、ジアルキルエーテル等
のエーテル系溶媒などが例示される。
【０００９】マグネシウムにオキシラン化合物〔２〕と
ハロゲン化プロパルギル類〔３〕を同時的に作用させる
ことは本発明の目的達成上重要な要件であり、そのため
の具体的方法としてはマグネシウムを加えた上記溶媒溶
液中にオキシラン化合物〔２〕およびハロゲン化プロパ
ルギル類〔３〕をそれぞれ別々に併行的に、或いは両者
の混合物を連続的もしくは間欠的に加える方法などがあ
り、この場合、各反応成分あるいはその混合物をあらか
じめ反応に不活性な溶媒と混合しておくことができる。
ハロゲン化プロパルギル類〔３〕を同時的に作用させる
ことは本発明の目的達成上重要な要件であり、そのため
の具体的方法としてはマグネシウムを加えた上記溶媒溶
液中にオキシラン化合物〔２〕およびハロゲン化プロパ
ルギル類〔３〕をそれぞれ別々に併行的に、或いは両者
の混合物を連続的もしくは間欠的に加える方法などがあ
り、この場合、各反応成分あるいはその混合物をあらか
じめ反応に不活性な溶媒と混合しておくことができる。
【００１０】このようにしてマグネシウムにオキシラン
化合物〔２〕およびハロゲン化プロパルギル類〔３〕を
同時的に作用させることにより、マグネシウムやハロゲ
ン化プロパルギル類〔３〕を別々に添加する場合におい
て、両成分が完全なる同時的添加である必要はなく、両
成分のうちのいずれか一方の成分が極端に先行しない限
りはそれぞれ連続的もしくは間欠的に添加することがで
きる。反応温度は、好ましくは１０〜６０℃である。低
すぎる温度は反応性が低くなりすぎ、また高すぎる温度
は反応性が高くなりすぎて望ましくない。反応圧につい
ては特に制限はなく、減圧下で行う場合は、還流による
除熱およびそれに伴う温度制御も可能となる。
化合物〔２〕およびハロゲン化プロパルギル類〔３〕を
同時的に作用させることにより、マグネシウムやハロゲ
ン化プロパルギル類〔３〕を別々に添加する場合におい
て、両成分が完全なる同時的添加である必要はなく、両
成分のうちのいずれか一方の成分が極端に先行しない限
りはそれぞれ連続的もしくは間欠的に添加することがで
きる。反応温度は、好ましくは１０〜６０℃である。低
すぎる温度は反応性が低くなりすぎ、また高すぎる温度
は反応性が高くなりすぎて望ましくない。反応圧につい
ては特に制限はなく、減圧下で行う場合は、還流による
除熱およびそれに伴う温度制御も可能となる。
【００１１】本発明の方法において、オキシラン化合物
〔２〕に対するハロゲン化プロパルギル類〔３〕の使用
量は通常1.05〜1.５モル倍、好ましくは1.１〜1.３モル
倍であり、マグネシウムの使用量は1.05モル倍以上が好
ましく、上限は特に制限されない。尚、本発明における
グリニャール反応を実施するにあたり、マグネシウムに
オキシラン化合物類〔２〕とハロゲン化プロパルギル類
〔３〕を同時的に作用させる前に、金属亜鉛またはハロ
ゲン化亜鉛の存在下にマグネシウムを少量のハロゲン化
プロパルギル類〔３〕で予め処理しておくことが好まし
い。
〔２〕に対するハロゲン化プロパルギル類〔３〕の使用
量は通常1.05〜1.５モル倍、好ましくは1.１〜1.３モル
倍であり、マグネシウムの使用量は1.05モル倍以上が好
ましく、上限は特に制限されない。尚、本発明における
グリニャール反応を実施するにあたり、マグネシウムに
オキシラン化合物類〔２〕とハロゲン化プロパルギル類
〔３〕を同時的に作用させる前に、金属亜鉛またはハロ
ゲン化亜鉛の存在下にマグネシウムを少量のハロゲン化
プロパルギル類〔３〕で予め処理しておくことが好まし
い。
【００１２】かくして得られたグリニャール反応生成物
は、これを加水分解することにより、目的のアルコール
類〔１〕が得られる。この加水分解の条件は特に限定さ
れるものではなく、塩化アンモニウム、塩酸または硫酸
等の鉱酸、酢酸等の有機酸等の水溶液あるいはこれらの
混合液を用いて通常の方法により容易に加水分解を行う
ことができ、該加水分解反応生成物は必要に応じ蒸留等
により精製することができる。
は、これを加水分解することにより、目的のアルコール
類〔１〕が得られる。この加水分解の条件は特に限定さ
れるものではなく、塩化アンモニウム、塩酸または硫酸
等の鉱酸、酢酸等の有機酸等の水溶液あるいはこれらの
混合液を用いて通常の方法により容易に加水分解を行う
ことができ、該加水分解反応生成物は必要に応じ蒸留等
により精製することができる。
【００１３】かくして、本発明方法によれば、収率良く
かつ工業的に極めて有利に一般式〔１〕で示されるアル
コール類を得ることができる。
かつ工業的に極めて有利に一般式〔１〕で示されるアル
コール類を得ることができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明する。 実施例１ 乾燥及び窒素置換した５００ml丸底フラスコに粒状マグ
ネシウム18.2ｇ、乾燥した塩化亜鉛10.2ｇおよび乾燥し
たテトラヒドロフラン１００ｇを仕込み、攪拌下、１０
℃で臭化プロパルギル0.88ｇを加え、断熱状態で保持す
る。反応が開始し、発熱が止まったら、プロピレンオキ
シド29.0ｇ、臭化プロパルギル74.3ｇ、テトラヒドロフ
ラン１２５ｇからなる混合溶液を、攪拌下に冷却しなが
ら４０℃で0.５時間を要して滴下し、その後室温で攪拌
下に３０分間保持した。反応終了後、この反応液と1.82
重量％の酢酸および13.6重量％の硫酸を含む混合水溶液
２２５ｇとを、水２５０ｇ中に攪拌下、３０℃以下、ｐ
Ｈ４以上で２０分を要して併注し、その後室温で攪拌下
に３０分保持した。反応終了後、反応液を分液し、水層
を分離した。油層は、５重量％炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し、次いで溶媒を留去後、減圧蒸留（５５〜５８℃
／１５mmHg）して５−ヒドロキシ−１−ヘキシン36.1ｇ
を得た。プロピレンオキシドに対する収率は７０％であ
った。
ネシウム18.2ｇ、乾燥した塩化亜鉛10.2ｇおよび乾燥し
たテトラヒドロフラン１００ｇを仕込み、攪拌下、１０
℃で臭化プロパルギル0.88ｇを加え、断熱状態で保持す
る。反応が開始し、発熱が止まったら、プロピレンオキ
シド29.0ｇ、臭化プロパルギル74.3ｇ、テトラヒドロフ
ラン１２５ｇからなる混合溶液を、攪拌下に冷却しなが
ら４０℃で0.５時間を要して滴下し、その後室温で攪拌
下に３０分間保持した。反応終了後、この反応液と1.82
重量％の酢酸および13.6重量％の硫酸を含む混合水溶液
２２５ｇとを、水２５０ｇ中に攪拌下、３０℃以下、ｐ
Ｈ４以上で２０分を要して併注し、その後室温で攪拌下
に３０分保持した。反応終了後、反応液を分液し、水層
を分離した。油層は、５重量％炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄し、次いで溶媒を留去後、減圧蒸留（５５〜５８℃
／１５mmHg）して５−ヒドロキシ−１−ヘキシン36.1ｇ
を得た。プロピレンオキシドに対する収率は７０％であ
った。
フロントページの続き (72)発明者 山近 洋 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】一般式〔２〕 （式中、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1-6 の直鎖状または分枝状
のアルキル基またはフェニル基を示す。）で示されるオ
キシラン化合物、マグネシウムおよび一般式〔３〕 （式中、Ｒ2 は水素原子またはメチル基を、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）で示されるハロゲン化プロパルギル類
を反応（第１工程）させたのち、加水分解（第２工程）
して、一般式〔１〕 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ意味を有する。）
で示されるアルコール類を製造するにあたり、第１工程
の反応を、不活性溶媒中、金属亜鉛またはハロゲン化亜
鉛の存在下、マグネシウムにオキシラン化合物〔２〕と
ハロゲン化プロパルギル類〔３〕とを同時的に作用させ
て行うことを特徴とする上記一般式〔１〕で示されるア
ルコール類の製造方法。 - 【請求項２】不活性溶媒がテトラヒドロフランである請
求項１に記載の方法。 - 【請求項３】ハロゲン化亜鉛が塩化亜鉛、臭化亜鉛およ
びヨウ化亜鉛から選ばれた１種以上である請求項１に記
載の方法。 - 【請求項４】金属亜鉛またはハロゲン化亜鉛の使用量が
オキシラン化合物〔２〕に対して0.05〜0.５モル倍であ
る特許請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】ハロゲン化プロパルギル類〔３〕のハロゲ
ン原子が臭素または塩素原子である請求項１に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310506A JPH0662467B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | アルコール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3310506A JPH0662467B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | アルコール類の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58186322A Division JPS6078927A (ja) | 1983-10-04 | 1983-10-04 | アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539236A true JPH0539236A (ja) | 1993-02-19 |
| JPH0662467B2 JPH0662467B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=18006047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3310506A Expired - Lifetime JPH0662467B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | アルコール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662467B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008137910A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Sankyo Organic Chem Co Ltd | グリニヤール試薬の製造法 |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP3310506A patent/JPH0662467B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008137910A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Sankyo Organic Chem Co Ltd | グリニヤール試薬の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662467B2 (ja) | 1994-08-17 |
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