JPH05320085A - パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法 - Google Patents
パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法Info
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- JPH05320085A JPH05320085A JP15003192A JP15003192A JPH05320085A JP H05320085 A JPH05320085 A JP H05320085A JP 15003192 A JP15003192 A JP 15003192A JP 15003192 A JP15003192 A JP 15003192A JP H05320085 A JPH05320085 A JP H05320085A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は医薬品などの原料としてのパラ−第
三級ブトキシ−α−メチルスチレンの中間体（前駆体）
として有用なパラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカ
ルビノールを提供することを目的とする。 【構成】 本発明の式（１）化合物は下記式で表わされ
る。 【化１】
三級ブトキシ−α−メチルスチレンの中間体（前駆体）
として有用なパラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカ
ルビノールを提供することを目的とする。 【構成】 本発明の式（１）化合物は下記式で表わされ
る。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なパラ−第三級ブト
キシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法に
関する。
キシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法に
関する。
【０００２】本発明の化合物は、医薬品合成中間体およ
びヒドロキシル基を有するα−メチルスチレン重合体の
原料であるパラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレン
の中間体（前駆体）として有用である。
びヒドロキシル基を有するα−メチルスチレン重合体の
原料であるパラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレン
の中間体（前駆体）として有用である。
【０００３】
【従来の技術】従来、本発明化合物に近似の化学構造を
有する化合物としてはいくつか知られている。例えばパ
ラ−ノルマルブトキシフェニルジメチルカルビノールが
パラ−ノルマルブトキシフェニルマグネシウムクロライ
ドとアセトンの反応により得られることが知られている
（ケミカル アブストラクト 第１０６巻１８３２４
ａ）。またジメチルフェニルカルビノールはフェニルマ
グネシウムハライドとアセトンの反応により得られるこ
とが知られている。
有する化合物としてはいくつか知られている。例えばパ
ラ−ノルマルブトキシフェニルジメチルカルビノールが
パラ−ノルマルブトキシフェニルマグネシウムクロライ
ドとアセトンの反応により得られることが知られている
（ケミカル アブストラクト 第１０６巻１８３２４
ａ）。またジメチルフェニルカルビノールはフェニルマ
グネシウムハライドとアセトンの反応により得られるこ
とが知られている。
【０００４】しかしながら、本発明化合物については文
献未記載である。
献未記載である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】ヒドロキシル基を有す
るα−メチルスチレン重合体の原料であるパラ−第三級
ブトキシ−α−メチルスチレンは、パラ−ビニルフェニ
ルマグネシウムハライドとパラ−第三級ブトキシパーベ
ンゾエートの反応で得られる。
るα−メチルスチレン重合体の原料であるパラ−第三級
ブトキシ−α−メチルスチレンは、パラ−ビニルフェニ
ルマグネシウムハライドとパラ−第三級ブトキシパーベ
ンゾエートの反応で得られる。
【０００６】しかしながら、この合成方法は、反応操作
上の危険性があり、収率も低い（米国特許第４，６０
３，１０１号明細書）。
上の危険性があり、収率も低い（米国特許第４，６０
３，１０１号明細書）。
【０００７】したがって、パラ−第三級ブトキシ−α−
メチルスチレンを工業規模で、操作上の危険性もなく、
高収率で得るための新規な前駆体の開発が要望されてい
る。
メチルスチレンを工業規模で、操作上の危険性もなく、
高収率で得るための新規な前駆体の開発が要望されてい
る。
【０００８】本発明は、そのための新規化合物とそれを
合成する技術を提供せんとすることにある。
合成する技術を提供せんとすることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意検討した。その結果、フェニル
基のパラ位に第三級ブトキシ基を有する本発明化合物が
新規化合物であり、安価で高収率で得られること、さら
には後記参考製造例に示すごとく、パラ−第三級ブトキ
シジメチルカルビノールを４−ヒドロキシアミノ−２−
メチル−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンなどの
重合防止剤の存在下でシュウ酸、硫酸水素カリウムなど
の脱水触媒で処理することにより、速やかにパラ−第三
級ブトキシ−α−メチルスチレンに導かれることを知見
し、パラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレンを得る
ための前駆体として有用であることを見いだした。
題を解決するために鋭意検討した。その結果、フェニル
基のパラ位に第三級ブトキシ基を有する本発明化合物が
新規化合物であり、安価で高収率で得られること、さら
には後記参考製造例に示すごとく、パラ−第三級ブトキ
シジメチルカルビノールを４−ヒドロキシアミノ−２−
メチル−２，５−シクロヘキサジエン−１−オンなどの
重合防止剤の存在下でシュウ酸、硫酸水素カリウムなど
の脱水触媒で処理することにより、速やかにパラ−第三
級ブトキシ−α−メチルスチレンに導かれることを知見
し、パラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレンを得る
ための前駆体として有用であることを見いだした。
【００１０】すなわち第１の本発明の要旨とするところ
は、式（１）
は、式（１）
【化２】 で表わされるパラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカ
ルビノールに関する。
ルビノールに関する。
【００１１】また、第２の本発明の要旨とするところ
は、パラ−第三級ブトキシフェニルハライドを金属マグ
ネシウムと反応させ、パラ−第三級ブトキシフェニルマ
グネシウムハライドとし、これにアセトンを反応させる
ことを特徴とするパラ−第三級ブトキシジメチルカルビ
ノールの製造法に関する。
は、パラ−第三級ブトキシフェニルハライドを金属マグ
ネシウムと反応させ、パラ−第三級ブトキシフェニルマ
グネシウムハライドとし、これにアセトンを反応させる
ことを特徴とするパラ−第三級ブトキシジメチルカルビ
ノールの製造法に関する。
【００１２】本発明におけるパラ−第三級ブトキシフェ
ニルジメチルカルビノールの製造法を反応式で示せば次
のとおりである。
ニルジメチルカルビノールの製造法を反応式で示せば次
のとおりである。
【００１３】
【化３】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）
【００１４】
【化４】 （式中、Ｘはハロゲン原子を示す）
【００１５】
【化５】
【００１６】本発明のパラ−第三級ブトキシフェニルジ
メチルカルビノール（１）は、パラ−第三級ブトキシフ
ェニルハライド（２）を金属マグネシウムと反応させ、
グリニヤール試薬であるパラ−第三級ブトキシフェニル
マグネシウムハライド（３）とし、これにアセトンを作
用させることにより合成できる。
メチルカルビノール（１）は、パラ−第三級ブトキシフ
ェニルハライド（２）を金属マグネシウムと反応させ、
グリニヤール試薬であるパラ−第三級ブトキシフェニル
マグネシウムハライド（３）とし、これにアセトンを作
用させることにより合成できる。
【００１７】以下、本発明化合物の製造法をさらに詳細
に説明する。
に説明する。
【００１８】（ａ）パラ−第三級ブトキシフェニルマグ
ネシウムハライドの合成〔式（３）の化合物〕 グリニヤール試薬である式（３）化合物は、活性化した
金属マグネシウムを無水テトラヒドロフラン中でかき混
ぜつつ式（２）の化合物を溶媒の還流温度で滴下し、さ
らに１〜８時間の撹拌を続けることで得られる。反応に
使用する金属マグネシウムは市販のリボン状あるいは削
り状を式（２）化合物の１〜２倍モル程度で使用する。
反応に先立って、金属マグネシウムの活性化を目的に窒
素雰囲気あるいは減圧条件でかき混ぜたり、微量のヨウ
素あるいはヨウ化メチル、臭化メチル、ジブロモエタン
等で反応処理することは、反応を円滑に進める上で有効
である。式（３）の化合物の合成時の溶媒はテトラヒド
ロフランやジエチルエーテル単独あるいはベンゼンやト
ルエンなどの混合系であっても同様の結果を得ることが
できる。
ネシウムハライドの合成〔式（３）の化合物〕 グリニヤール試薬である式（３）化合物は、活性化した
金属マグネシウムを無水テトラヒドロフラン中でかき混
ぜつつ式（２）の化合物を溶媒の還流温度で滴下し、さ
らに１〜８時間の撹拌を続けることで得られる。反応に
使用する金属マグネシウムは市販のリボン状あるいは削
り状を式（２）化合物の１〜２倍モル程度で使用する。
反応に先立って、金属マグネシウムの活性化を目的に窒
素雰囲気あるいは減圧条件でかき混ぜたり、微量のヨウ
素あるいはヨウ化メチル、臭化メチル、ジブロモエタン
等で反応処理することは、反応を円滑に進める上で有効
である。式（３）の化合物の合成時の溶媒はテトラヒド
ロフランやジエチルエーテル単独あるいはベンゼンやト
ルエンなどの混合系であっても同様の結果を得ることが
できる。
【００１９】（ｂ）パラ−第三級ブトキシフェニルジメ
チルカルビノールの合成〔式（１）の化合物〕 式（１）化合物はグリニヤール試薬（３）にアセトンを
反応させて得られる。アセトンの使用量はグリニヤール
試薬（３）と等モル量でよい。また２０〜４０℃で滴下
し、さらに１〜５時間撹拌を続けると式（１）化合物が
得られる。
チルカルビノールの合成〔式（１）の化合物〕 式（１）化合物はグリニヤール試薬（３）にアセトンを
反応させて得られる。アセトンの使用量はグリニヤール
試薬（３）と等モル量でよい。また２０〜４０℃で滴下
し、さらに１〜５時間撹拌を続けると式（１）化合物が
得られる。
【００２０】反応後は、塩化アンモニウム水溶液あるい
は希薄な鉱酸水溶液を注水して有機層を分離後、水洗
し、芒硝で脱水して溶媒を留去後、減圧蒸留により目的
とする式（１）化合物を得る。
は希薄な鉱酸水溶液を注水して有機層を分離後、水洗
し、芒硝で脱水して溶媒を留去後、減圧蒸留により目的
とする式（１）化合物を得る。
【００２１】次に実施例１〜２および参考製造例を示し
て本発明を具体的に説明する。
て本発明を具体的に説明する。
【００２２】
【実施例】実施例１ 窒素置換した１リットル容量の４径フラスコに削り状の
金属マグネシウム ２９．２ｇ（１．２モル）と無水テ
トラヒドロフラン ３０ｍｌを加え、さらに臭化エチル
約２ｍｌを加えて撹拌し、発泡による反応を確認して、
パラ−第三級ブトキシクロルベンゼン １８４．７ｇ
（１．０モル）を４００ｍｌの無水テトラヒドロフラン
に溶解し、これを還流温度で２時間を要して滴下した。
さらに５時間還流を続けてグリニヤール試薬を得た。こ
のグリニヤール試薬の一部をとり加水分解してガスクロ
マトグラフィーにより分析を行うと、転換率は９９．７
％であった。
金属マグネシウム ２９．２ｇ（１．２モル）と無水テ
トラヒドロフラン ３０ｍｌを加え、さらに臭化エチル
約２ｍｌを加えて撹拌し、発泡による反応を確認して、
パラ−第三級ブトキシクロルベンゼン １８４．７ｇ
（１．０モル）を４００ｍｌの無水テトラヒドロフラン
に溶解し、これを還流温度で２時間を要して滴下した。
さらに５時間還流を続けてグリニヤール試薬を得た。こ
のグリニヤール試薬の一部をとり加水分解してガスクロ
マトグラフィーにより分析を行うと、転換率は９９．７
％であった。
【００２３】次いで前記の操作により得られたグリニヤ
ール試薬を、３０℃まで冷却後に未反応のマグネシウム
と分離するために、上澄液をグラスフィルターで濾過し
て別の１リットル容量の４径フラスコに移した。撹拌し
ながら２５〜３５℃でアセトン ５８．１ｇを１時間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間撹拌を続けた。
ール試薬を、３０℃まで冷却後に未反応のマグネシウム
と分離するために、上澄液をグラスフィルターで濾過し
て別の１リットル容量の４径フラスコに移した。撹拌し
ながら２５〜３５℃でアセトン ５８．１ｇを１時間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間撹拌を続けた。
【００２４】反応後、冷却しながら ３００ｍｌの塩化
アンモニウムを加えて生成した塩を溶解し、さらにベン
ゼン ３００ｍｌを加えて有機層を分離し、水洗後、芒
硝で脱水した。そして、溶媒を留去して粗製のパラ−第
三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールを得た。
アンモニウムを加えて生成した塩を溶解し、さらにベン
ゼン ３００ｍｌを加えて有機層を分離し、水洗後、芒
硝で脱水した。そして、溶媒を留去して粗製のパラ−第
三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールを得た。
【００２５】さらに、これにｎ−ヘキサンを加え再結晶
を行い、白色結晶としてパラ−第三級ブトキシフェニル
ジメチルカルビノール １６９．３ｇ（収率８１．３
％）を得た。
を行い、白色結晶としてパラ−第三級ブトキシフェニル
ジメチルカルビノール １６９．３ｇ（収率８１．３
％）を得た。
【００２６】このパラ−第三級ブトキシジメチルカルビ
ノールの融点は６０．３℃であり、ガスクロマトグラフ
ィーによる分析純度は９９．１％であった。元素分析値
およびＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった。
ノールの融点は６０．３℃であり、ガスクロマトグラフ
ィーによる分析純度は９９．１％であった。元素分析値
およびＮＭＲスペクトルは以下のとおりであった。
【００２７】元素分析値
【００２８】ＮＭＲスペクトル
【化６】 δ １．３４（９Ｈ，Ｓ，Ｈa ） δ １．５７（６Ｈ，Ｓ，Ｈd ） δ １．７６（１Ｈ，Ｓ，Ｈe ） δ ７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｈc ） δ ６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｈb ）
【００２９】実施例２ 窒素置換した１リットル容量の４径フラスコに削り状の
金属マグネシウム ２９．２ｇ（１．２モル）と無水テ
トラヒドロフラン ３０ｍｌを加え、さらに臭化エチル
約２ｍｌを加えて撹拌し、発泡による反応を確認して、
パラ−第三級ブトキシブロムベンゼン ２２９．１ｇ
（１．０モル）を４００ｍｌの無水テトラヒドロフラン
に溶解し、これを還流温度で２時間を要して滴下した。
さらに５時間還流を続けてグリニヤール試薬を得た。こ
のグリニヤール試薬の一部をとり加水分解してガスクロ
マトグラフィーにより分析を行うと、転換率は９９．８
％であった。
金属マグネシウム ２９．２ｇ（１．２モル）と無水テ
トラヒドロフラン ３０ｍｌを加え、さらに臭化エチル
約２ｍｌを加えて撹拌し、発泡による反応を確認して、
パラ−第三級ブトキシブロムベンゼン ２２９．１ｇ
（１．０モル）を４００ｍｌの無水テトラヒドロフラン
に溶解し、これを還流温度で２時間を要して滴下した。
さらに５時間還流を続けてグリニヤール試薬を得た。こ
のグリニヤール試薬の一部をとり加水分解してガスクロ
マトグラフィーにより分析を行うと、転換率は９９．８
％であった。
【００３０】次いで前記の操作により得られたグリニヤ
ール試薬を、３０℃まで冷却後に未反応のマグネシウム
と分離するために、上澄液をグラスフイルターで濾過し
て別の１リットル容量の４径フラスコに移した。撹拌し
ながら２５〜３０℃でアセトン ５８．１ｇを１時間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間撹拌を続けた。
ール試薬を、３０℃まで冷却後に未反応のマグネシウム
と分離するために、上澄液をグラスフイルターで濾過し
て別の１リットル容量の４径フラスコに移した。撹拌し
ながら２５〜３０℃でアセトン ５８．１ｇを１時間か
けて滴下し、さらに同温度で１時間撹拌を続けた。
【００３１】反応後、冷却撹拌しながら３００ｍｌの塩
化アンモニウムを加えて生成した塩を溶解し、さらにベ
ンゼン ３００ｍｌを加えて有機層を分離し、水洗後、
芒硝で脱水した。そして、溶媒を留去して粗製のパラ−
第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールを得た。
化アンモニウムを加えて生成した塩を溶解し、さらにベ
ンゼン ３００ｍｌを加えて有機層を分離し、水洗後、
芒硝で脱水した。そして、溶媒を留去して粗製のパラ−
第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールを得た。
【００３２】さらに、これにｎ−ヘキサンを加え再結晶
を行い、白色結晶としてパラ−第三級ブトキシフェニル
ジメチルカルビノール １６７．９ｇ（収率８０．６
％）を得た。
を行い、白色結晶としてパラ−第三級ブトキシフェニル
ジメチルカルビノール １６７．９ｇ（収率８０．６
％）を得た。
【００３３】このパラ−第三級ブトキシフェニルジメチ
ルカルビノールの融点、ガスクロトグラフィーによる分
析純度、元素分析値およびＮＭＲスペクトルは実施例１
の値と一致した。
ルカルビノールの融点、ガスクロトグラフィーによる分
析純度、元素分析値およびＮＭＲスペクトルは実施例１
の値と一致した。
【００３４】参考製造例 パラ−第三級ブトキシ−α−
メチルスチレンの合成 水分計を取り付けた１リットル容量の４径フラスコにパ
ラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノール ２
０８．３ｇ（１．２モル）とトルエン ２００ｍｌを加
えた。さらに、脱水触媒としてシュウ酸 １０ｇと重合
防止剤である４−ヒドロキシアミノ−２−メチル−２，
５−シクロヘキサジエン−１−オン ０．２ｇを加え
た。減圧条件下で水を留去しながら、６０〜６５℃で２
時間撹拌した。反応終了後、３０℃まで冷却し、３００
ｍｌの水で水洗し、さらに１％炭酸ナトリウム水溶液
２００ｍｌで洗浄後、芒硝で脱水した。
メチルスチレンの合成 水分計を取り付けた１リットル容量の４径フラスコにパ
ラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノール ２
０８．３ｇ（１．２モル）とトルエン ２００ｍｌを加
えた。さらに、脱水触媒としてシュウ酸 １０ｇと重合
防止剤である４−ヒドロキシアミノ−２−メチル−２，
５−シクロヘキサジエン−１−オン ０．２ｇを加え
た。減圧条件下で水を留去しながら、６０〜６５℃で２
時間撹拌した。反応終了後、３０℃まで冷却し、３００
ｍｌの水で水洗し、さらに１％炭酸ナトリウム水溶液
２００ｍｌで洗浄後、芒硝で脱水した。
【００３５】そして、溶媒を留去して粗製のパラ−第三
級ブトキシ−α−メチルスチレンを得た。
級ブトキシ−α−メチルスチレンを得た。
【００３６】さらに、これに重合防止剤として第三級ブ
チルカテコールを添加し、減圧条件下で蒸留し、沸点
７５℃／０．２ｍｍＨｇの留分を１６７．２ｇ（収率８
７．９％）得た。ガスクロマトグラフィーによる分析純
度は９９．８％であり、元素分析値とＮＭＲスペクトル
は標品のパラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレンと
一致した。
チルカテコールを添加し、減圧条件下で蒸留し、沸点
７５℃／０．２ｍｍＨｇの留分を１６７．２ｇ（収率８
７．９％）得た。ガスクロマトグラフィーによる分析純
度は９９．８％であり、元素分析値とＮＭＲスペクトル
は標品のパラ−第三級ブトキシ−α−メチルスチレンと
一致した。
【００３７】
【発明の効果】本発明の化合物は、ヒドロキシル基を有
するα−メチルスチレン重合体の原料であるパラ−第三
級ブトキシ−α−メチルスチレンの中間体として有用で
ある。また、本発明化合物はグリニヤール試薬とアセト
ンを反応させることにより高収率で安全に、しかも簡単
な操作で得られるため、工業的に極めて有利である。
するα−メチルスチレン重合体の原料であるパラ−第三
級ブトキシ−α−メチルスチレンの中間体として有用で
ある。また、本発明化合物はグリニヤール試薬とアセト
ンを反応させることにより高収率で安全に、しかも簡単
な操作で得られるため、工業的に極めて有利である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表わされるパラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカ
ルビノール。 - 【請求項２】 パラ−第三級ブトキシフェニルハライド
を金属マグネシウムと反応させ、パラ−第三級ブトキシ
フェニルマグネシウムハライドとし、これにアセトンを
作用させることを特徴とするパラ−第三級ブトキシフェ
ニルジメチルカルビノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15003192A JP3340760B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15003192A JP3340760B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05320085A true JPH05320085A (ja) | 1993-12-03 |
| JP3340760B2 JP3340760B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=15487992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15003192A Expired - Fee Related JP3340760B2 (ja) | 1992-05-19 | 1992-05-19 | パラ−第三級ブトキシフェニルジメチルカルビノールおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3340760B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055285A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | ４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４’−ハロゲノビフェニルおよびその製法、並びに４−ハロゲノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製法 |
| JP2004524358A (ja) * | 2001-02-13 | 2004-08-12 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | フェニル酢酸誘導体の製造方法 |
-
1992
- 1992-05-19 JP JP15003192A patent/JP3340760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004524358A (ja) * | 2001-02-13 | 2004-08-12 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | フェニル酢酸誘導体の製造方法 |
| JP2003055285A (ja) * | 2001-08-09 | 2003-02-26 | Hokko Chem Ind Co Ltd | ４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−４’−ハロゲノビフェニルおよびその製法、並びに４−ハロゲノ−４’−ヒドロキシビフェニルの製法 |
Also Published As
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|---|---|
| JP3340760B2 (ja) | 2002-11-05 |
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