JPS6210029A - ３−イソプロピル−５−メチルフエノ−ルの合成法 - Google Patents
３−イソプロピル−５−メチルフエノ−ルの合成法Info
- Publication number
- JPS6210029A JPS6210029A JP60148319A JP14831985A JPS6210029A JP S6210029 A JPS6210029 A JP S6210029A JP 60148319 A JP60148319 A JP 60148319A JP 14831985 A JP14831985 A JP 14831985A JP S6210029 A JPS6210029 A JP S6210029A
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- JP
- Japan
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- isopropyl
- phosphate
- reaction
- aluminum chloride
- methylphenol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（１）発明の目的
Ｌヱ上豆上」±１
本発明は、医薬、農薬及び香料などの中間体として有用
な３−イソプロピル−５−メチルフェノールの合成法に
関する。
な３−イソプロピル−５−メチルフェノールの合成法に
関する。
良末且遺
これまで知られている３−イソプロピル−５−メチルフ
ェノールの合成法には、ｍ−クレゾールとイソプロピル
アルコールを原料として塩化アルミニウム触媒によるフ
リーデルタラット反応（ケミカル アブストラクツ７８
９９７３０８Ｇ）及び異性化反応による方法、チモール
合成時の副生成物として得る方法がある。しかしながら
、トリメタクレジルホスフェートを使用して３−イソプ
ロピル−５−メチルフェノールを合成する方法は文献未
記載である。
ェノールの合成法には、ｍ−クレゾールとイソプロピル
アルコールを原料として塩化アルミニウム触媒によるフ
リーデルタラット反応（ケミカル アブストラクツ７８
９９７３０８Ｇ）及び異性化反応による方法、チモール
合成時の副生成物として得る方法がある。しかしながら
、トリメタクレジルホスフェートを使用して３−イソプ
ロピル−５−メチルフェノールを合成する方法は文献未
記載である。
が しようと る、ｊ へ
従来の本化合物の合成法は、既に実用化されている方法
もあるが、より容易な反応操作で安価に製造する方法と
しては、必ずしも好ましいとはいえない。
もあるが、より容易な反応操作で安価に製造する方法と
しては、必ずしも好ましいとはいえない。
その例として、従来方法のうち、３−イソプロピル−５
−メチルフェノールを合成する最も一般的な方法として
公知の方法、すなわち、ｍ−クレゾールとイソプロピル
アルコールとを塩化アルミニウム存在下で反応させるフ
リーデルクラフト反応では１次のような欠点がある。す
なわち、この反応は、水の副生を伴うので、反応量論的
にも２モル倍以上の塩化アルミニウムを必要とし、また
、大量に使用した塩化アルミニウムの後処理を必要とす
る。このため、経済的にも反応操作上も不都合である。
−メチルフェノールを合成する最も一般的な方法として
公知の方法、すなわち、ｍ−クレゾールとイソプロピル
アルコールとを塩化アルミニウム存在下で反応させるフ
リーデルクラフト反応では１次のような欠点がある。す
なわち、この反応は、水の副生を伴うので、反応量論的
にも２モル倍以上の塩化アルミニウムを必要とし、また
、大量に使用した塩化アルミニウムの後処理を必要とす
る。このため、経済的にも反応操作上も不都合である。
したがって、上述の従来技術は、本化合物の工業的合成
法としては好ましいとはいえない。
法としては好ましいとはいえない。
このような事情に鑑みて、本発明は、塩化アルミニウム
を少量使うだけでかつ簡単な反応操作により高収率・高
純度に３−イソプロピル−５−メチルフェノールを合成
する工業的な方法を提供することを目的とするものであ
る。
を少量使うだけでかつ簡単な反応操作により高収率・高
純度に３−イソプロピル−５−メチルフェノールを合成
する工業的な方法を提供することを目的とするものであ
る。
（２）え見夏貞羞
口 占 るため
本発明者らは、上記目的を達成するために努力を重ねて
きた結果、極めて有効な改善法を発明するに至った。
きた結果、極めて有効な改善法を発明するに至った。
すなわち、ｍ−クレゾールとオキシ塩化リンの反応で容
易に得られるトリメタクレジルホスフェートを原料とし
て、これに触媒量の塩化アルミニウムの存在下でイソプ
ロピル化剤を反応させることにより、メタ位に選択的に
イソプロピル化がおこり、トリス（３−イソプロピル−
５−メチルフェニルホスフェート）が得られる。そして
、これを加水分解することにより、高純度かつ高収率で
目的とする３−イソプロピル−５−メチルフェノールを
得ることを見いだした。
易に得られるトリメタクレジルホスフェートを原料とし
て、これに触媒量の塩化アルミニウムの存在下でイソプ
ロピル化剤を反応させることにより、メタ位に選択的に
イソプロピル化がおこり、トリス（３−イソプロピル−
５−メチルフェニルホスフェート）が得られる。そして
、これを加水分解することにより、高純度かつ高収率で
目的とする３−イソプロピル−５−メチルフェノールを
得ることを見いだした。
したがって、本発明は、トリメタクレジルホスフェ−）
（Ｉ）を塩化アルミニウムの存在下で、一般式（ＩＩ
） （ＣＨ３） ２ ＣＨＸ （ＩＩ）（式中、又は
ハロゲン原子、水酸基を示す）で表されるイソプロピル
化剤と反応させ、得られたトリス（３−イソプロピル−
５−メチルフェニル）ホスフェ−） （ｍ）を加水分解
することを特徴とする、３−イソプロピル−５−メチル
フェノール（ＩＶ）の合成法を提供するものである。
（Ｉ）を塩化アルミニウムの存在下で、一般式（ＩＩ
） （ＣＨ３） ２ ＣＨＸ （ＩＩ）（式中、又は
ハロゲン原子、水酸基を示す）で表されるイソプロピル
化剤と反応させ、得られたトリス（３−イソプロピル−
５−メチルフェニル）ホスフェ−） （ｍ）を加水分解
することを特徴とする、３−イソプロピル−５−メチル
フェノール（ＩＶ）の合成法を提供するものである。
なお、上記の化合物名、一般式の（Ｉ）〜（ＩＶ）は、
後記反応式中の（Ｅ）〜（ＩＶ）と対応する（以下の文
中でも同じである）。
後記反応式中の（Ｅ）〜（ＩＶ）と対応する（以下の文
中でも同じである）。
このようにして、本発明は操作が煩雑で、収率も満足す
べきものでない従来法を大幅に改良しえたものである。
べきものでない従来法を大幅に改良しえたものである。
１」
本発明の方法によれば、３−イソプロピル−５−メチル
フェノールを高純度かつ高収率で得ることができる。そ
の理由として、次のことが考えられる。まず、原料のト
リメタクレジルホスフェート（１）は、ｍ−クレゾール
とオキシ塩化リンの反応によりほぼ定量的に得られる。
フェノールを高純度かつ高収率で得ることができる。そ
の理由として、次のことが考えられる。まず、原料のト
リメタクレジルホスフェート（１）は、ｍ−クレゾール
とオキシ塩化リンの反応によりほぼ定量的に得られる。
また、このトリメタクレジルホスフェートのイソプロピ
ル化反応では、式（ｍ）で示されるトリス（３−イソプ
ロピル−５−メチルフェニル）ホスフェートがほぼ定量
的に得られる。これを加水分解すると目的とする式（Ｉ
Ｖ）の３−メチル−５−イソプロピルフェノールが容易
に得られ、はとんど副生物を含まない。
ル化反応では、式（ｍ）で示されるトリス（３−イソプ
ロピル−５−メチルフェニル）ホスフェートがほぼ定量
的に得られる。これを加水分解すると目的とする式（Ｉ
Ｖ）の３−メチル−５−イソプロピルフェノールが容易
に得られ、はとんど副生物を含まない。
このような反応により、目的物を高純度で収率よく得る
ことができるものと考えられる。
ことができるものと考えられる。
一方、本発明の合成法では、前記した従来方法に比べて
塩化アルミニウムの使用量が触媒量で済む、それは次の
理由によるものと考えられる。
塩化アルミニウムの使用量が触媒量で済む、それは次の
理由によるものと考えられる。
すなわち、一般には、リン酸エステル化合物は塩化アル
ミニウムと錯化合物を形成し、塩化アルミニウムの触媒
作用を妨害する。ところが、本発明のリン酸エステルで
あるトリメタクレジルホスフェートではこのような妨害
がない、しかも、ｍ−クレゾールの水酸基がオキシ塩化
リンとの反応によりリン酸エステル結合となっている。
ミニウムと錯化合物を形成し、塩化アルミニウムの触媒
作用を妨害する。ところが、本発明のリン酸エステルで
あるトリメタクレジルホスフェートではこのような妨害
がない、しかも、ｍ−クレゾールの水酸基がオキシ塩化
リンとの反応によりリン酸エステル結合となっている。
そのため、塩化アルミニウムの使用量は理論的にも触媒
量でよい。
量でよい。
１施１
以下に本発明に従う３−イソプロピル−５−メチルフェ
ノールの合成法をさらに詳細に説明する。
ノールの合成法をさらに詳細に説明する。
（原料の合成）
本発明の出発原料である式ＣＩ）のトリメタクレジルホ
スフェートは公知であり、次のように合成される。
スフェートは公知であり、次のように合成される。
まず、オキシ塩化リンと３モル倍量のｍ−クレゾールか
ら、常法にしたがって、微量の塩化アルミニウムを触媒
とする加熱反応によってトリメタクレジルホスフェート
が容易に得られ、そのまま次のイソプロピル化反応に供
することができる。
ら、常法にしたがって、微量の塩化アルミニウムを触媒
とする加熱反応によってトリメタクレジルホスフェート
が容易に得られ、そのまま次のイソプロピル化反応に供
することができる。
また、この方法以外の方法で得たトリメタクレジルホス
フェートであってもよく、本発明の合成法に供する上で
何ら支障となることはない。
フェートであってもよく、本発明の合成法に供する上で
何ら支障となることはない。
なお、具体的な原料の合成法は、下記の実施例中で記載
したとおりである。
したとおりである。
（本発明化合物の合成法）
本発明のイソプロピル化反応工程は、上述の反応で得ら
れた粗製のトリメタクレジルホスフェート（１）をジク
ロロエタンまたはジクロロメタンに溶解し、これに、塩
化アルミニウム触媒の存在下で、一般式（ＩＴ）で表さ
れるイソプロピルクロリドなどのイソプロピル化剤を滴
下すれば、達成される。
れた粗製のトリメタクレジルホスフェート（１）をジク
ロロエタンまたはジクロロメタンに溶解し、これに、塩
化アルミニウム触媒の存在下で、一般式（ＩＴ）で表さ
れるイソプロピルクロリドなどのイソプロピル化剤を滴
下すれば、達成される。
この反応では、使用される塩化アルミニウムの量は触媒
量ではよい、すなわち、前述のように、一般にリン酸エ
ステル化合物は塩化アルミニウムと錯体化合物を形成し
、塩化アルミニウムの触媒作用を妨害するが１本反応に
おいては何ら妨害とならない、しかも、ｍ−クレゾール
の水酸基はオキシ塩化リンとの反応によりリン酸エステ
ル結合で保護された形となっているために、塩化アルミ
ニウムの使用量は理論的にも触媒量でよい、この場合、
イソプロピル化剤としてイソプロピルクロリドあるいは
イソプロピルプロミドを用いる場合には、塩化アルミニ
ウムの使用量は、ｍ−クレゾールに対して０．１〜０．
５モル倍量で十分であるが、イソプロピルアルコールの
場合にはさらに１モルを加えた１、１〜１．５モル倍量
が必要となる。
量ではよい、すなわち、前述のように、一般にリン酸エ
ステル化合物は塩化アルミニウムと錯体化合物を形成し
、塩化アルミニウムの触媒作用を妨害するが１本反応に
おいては何ら妨害とならない、しかも、ｍ−クレゾール
の水酸基はオキシ塩化リンとの反応によりリン酸エステ
ル結合で保護された形となっているために、塩化アルミ
ニウムの使用量は理論的にも触媒量でよい、この場合、
イソプロピル化剤としてイソプロピルクロリドあるいは
イソプロピルプロミドを用いる場合には、塩化アルミニ
ウムの使用量は、ｍ−クレゾールに対して０．１〜０．
５モル倍量で十分であるが、イソプロピルアルコールの
場合にはさらに１モルを加えた１、１〜１．５モル倍量
が必要となる。
イソプロピル化反応後は、常法にしたがって、反応液を
水中に注ぎ込んで有機層を分離して、溶媒を留去すると
、粗製のトリス（３−イソプロピル−５−メチルフェニ
ル）ホスフェート（ｍ）が得られる。この粗製のトリス
（３−イソプロピル−５−メチルフェニル）ホスフェー
トは、苛性ソーダあるいは苛性カリなどのアルカリ水溶
液中で加熱処理すると、容易に加水分解する。そしてこ
の後、鉱酸を用いて反応液を酸性化し、適当な溶媒で抽
出すると、３−イソプロピル−５−メチルフェノール（
ｆｆ）が得られる。
水中に注ぎ込んで有機層を分離して、溶媒を留去すると
、粗製のトリス（３−イソプロピル−５−メチルフェニ
ル）ホスフェート（ｍ）が得られる。この粗製のトリス
（３−イソプロピル−５−メチルフェニル）ホスフェー
トは、苛性ソーダあるいは苛性カリなどのアルカリ水溶
液中で加熱処理すると、容易に加水分解する。そしてこ
の後、鉱酸を用いて反応液を酸性化し、適当な溶媒で抽
出すると、３−イソプロピル−５−メチルフェノール（
ｆｆ）が得られる。
この抽出液の溶媒を留去して得られた粗製物を蒸留する
と、目的とする３−イソプロピル−５−メチルフェノー
ル（ＩＶ）が高純度で得られる。
と、目的とする３−イソプロピル−５−メチルフェノー
ル（ＩＶ）が高純度で得られる。
以上、反応経路を要約すると、下記のとおりとなる。
（Ｉ）
（ｍ）
（ＩＶ）
以下、具体的に実施例をあげて詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
実」１例」２
攪拌機、還流装置を付けた５００ｍ文容量の四ツ目フラ
スコにｍ−クレゾール６４．９ｇ（０，６モル）及び０
．２ｇの塩化アルミニウムを入れ、攪拌しながら５０〜
６０℃でオキシ塩化リン３０．７ｇ（０，２モル）を滴
下する。その後、徐々に温度を上げて８０−１００℃で
４時間攪拌を続け、トリメタクレジルホスフェートを得
る。この反応物を室温まで冷却して、ここに１゜２ジク
ロロ工タン２５０ｍＭ及び塩化アルミニウム２６．６ｇ
（０，２モル）を入れ、冷却しながら２０〜３０℃でイ
ソプロピルクロリド４７．１ｇ（０，６モル）を滴下し
、さらに室温で１時間攪拌を続けた。
スコにｍ−クレゾール６４．９ｇ（０，６モル）及び０
．２ｇの塩化アルミニウムを入れ、攪拌しながら５０〜
６０℃でオキシ塩化リン３０．７ｇ（０，２モル）を滴
下する。その後、徐々に温度を上げて８０−１００℃で
４時間攪拌を続け、トリメタクレジルホスフェートを得
る。この反応物を室温まで冷却して、ここに１゜２ジク
ロロ工タン２５０ｍＭ及び塩化アルミニウム２６．６ｇ
（０，２モル）を入れ、冷却しながら２０〜３０℃でイ
ソプロピルクロリド４７．１ｇ（０，６モル）を滴下し
、さらに室温で１時間攪拌を続けた。
次いでこの反応液を約１５０ｇの氷水中に注いで加水分
解し、上層の有機層を分取し、水洗する。そして溶媒を
留去して濃縮すると、粗製トリス（３−イソプロピル−
５−メチル）ホスフェート約１００ｇが得られる。続い
てこの物に苛性ソーダ２６ｇ（０，６５−Ｔ＝ル）と水
２００ｍＪｌを加工て、５００ｍＭ容量の四ツ目フラス
コに移し、攪拌しながら２時間加熱還流させ、加水分解
した。
解し、上層の有機層を分取し、水洗する。そして溶媒を
留去して濃縮すると、粗製トリス（３−イソプロピル−
５−メチル）ホスフェート約１００ｇが得られる。続い
てこの物に苛性ソーダ２６ｇ（０，６５−Ｔ＝ル）と水
２００ｍＪｌを加工て、５００ｍＭ容量の四ツ目フラス
コに移し、攪拌しながら２時間加熱還流させ、加水分解
した。
この反応液を室温に冷却し、２５％硫酸１３゜７ｇ（０
，３５モル）を加えて酸性化し、トルエン３００ｍ１で
生成物を抽出した。そしてこれを水洗後、溶媒を留去す
ると、３−イソプロピル−５−メチルフェノール９５ｇ
が得られた。このものはガスクロマトグラフィ分析でほ
ぼ単品であることがわかった。これを精留（ｂ、ｐ、９
５℃／２．５ｍｍＨｇ）して、純度９９．６％の３−イ
ソプロピル−５−メチルフェノール８１ｇ（収率８９゜
９％）を得た。
，３５モル）を加えて酸性化し、トルエン３００ｍ１で
生成物を抽出した。そしてこれを水洗後、溶媒を留去す
ると、３−イソプロピル−５−メチルフェノール９５ｇ
が得られた。このものはガスクロマトグラフィ分析でほ
ぼ単品であることがわかった。これを精留（ｂ、ｐ、９
５℃／２．５ｍｍＨｇ）して、純度９９．６％の３−イ
ソプロピル−５−メチルフェノール８１ｇ（収率８９゜
９％）を得た。
見立１」
実施例１と同様にして、ｍ−クレゾール６４゜９ｇ（０
，６モル）、オキシ塩化リン３０．７ｇと微量の塩化ア
ルミニウムを用いてトリス（メタクレジル）ホスフェー
トを得て、実施例１と同様の条件で塩化アルミニウム１
３．３ｇ（０，１モル）の触媒存在下でイソプロピルプ
ロミド７３゜８ｇ（０，６モル）を作用してフリーデル
クラフト反応を行い、その後も実施例１と同様に加水分
解、蒸留操作を行い、８０．２ｇ （収率８９．０％）
の３−イソプロピル−５−メチルフェノールを得た。
，６モル）、オキシ塩化リン３０．７ｇと微量の塩化ア
ルミニウムを用いてトリス（メタクレジル）ホスフェー
トを得て、実施例１と同様の条件で塩化アルミニウム１
３．３ｇ（０，１モル）の触媒存在下でイソプロピルプ
ロミド７３゜８ｇ（０，６モル）を作用してフリーデル
クラフト反応を行い、その後も実施例１と同様に加水分
解、蒸留操作を行い、８０．２ｇ （収率８９．０％）
の３−イソプロピル−５−メチルフェノールを得た。
支施１」
実施例１と同様にして、ｍ−クレゾール６４゜９ｇ（０
，６モル）、オキシ塩化リン３０．７ｇと微量の塩化ア
ルミニウムを用いてトリメタクレジルホスフェートを得
て、実施例１と同様の方法で塩化アルミニウム１２０ｇ
（０，９モル）及びイソプロピルアルコール３６ｇ（０
，６モル）を作用してフリーデルクラフト反応を行い、
その後も実施例１と同様に加水分解、蒸留操作を行い、
７９ｇ（収率８７．７％）の３−イソプロピル−５−メ
チルフェノールを得た。
，６モル）、オキシ塩化リン３０．７ｇと微量の塩化ア
ルミニウムを用いてトリメタクレジルホスフェートを得
て、実施例１と同様の方法で塩化アルミニウム１２０ｇ
（０，９モル）及びイソプロピルアルコール３６ｇ（０
，６モル）を作用してフリーデルクラフト反応を行い、
その後も実施例１と同様に加水分解、蒸留操作を行い、
７９ｇ（収率８７．７％）の３−イソプロピル−５−メ
チルフェノールを得た。
魚ｍ立里
本発明の３−イソプロピル−５−メチルフェノールの合
成法によれば、トリメタクレジルホスフェートを原料と
して使用することにより、従来の方法に比べて次の点が
改善される。
成法によれば、トリメタクレジルホスフェートを原料と
して使用することにより、従来の方法に比べて次の点が
改善される。
第１に、従来の方法では、ｍ−クレゾールに対する塩化
アルミニウムの使用量は、イソプロピル化剤としてイソ
プロピルアルコールを使用したときは２モル倍量以上、
また、イソプロピルハライドを使用したときは、１モル
倍量以上を必要とした。しかし、本発明の方法では、イ
ソプロピル化剤としてイソプロピルアルコールを使用し
たときは、ｍ−クレゾールの使用量に対して１．１〜１
．５モル倍量、イソプロピルハライドを使用したときは
、わずかに０．１〜０．５モル倍量という触媒量でよい
。
アルミニウムの使用量は、イソプロピル化剤としてイソ
プロピルアルコールを使用したときは２モル倍量以上、
また、イソプロピルハライドを使用したときは、１モル
倍量以上を必要とした。しかし、本発明の方法では、イ
ソプロピル化剤としてイソプロピルアルコールを使用し
たときは、ｍ−クレゾールの使用量に対して１．１〜１
．５モル倍量、イソプロピルハライドを使用したときは
、わずかに０．１〜０．５モル倍量という触媒量でよい
。
第２に、従来の方法では、多ぼに使用した塩化アルミニ
ウムの後処理を必要としたが、本発明では触媒量である
ため、後処理が容易である。
ウムの後処理を必要としたが、本発明では触媒量である
ため、後処理が容易である。
第３に、本発明の方法ではイソプロピル基の置換位置が
異なった異性体などの副生物をほとんど含まない、その
ため、本発明の方法によれば、高収率でかつ高純度の３
−イソプロピル−５−メチルフェノールを得ることがで
きる。
異なった異性体などの副生物をほとんど含まない、その
ため、本発明の方法によれば、高収率でかつ高純度の３
−イソプロピル−５−メチルフェノールを得ることがで
きる。
特許出願人 北興化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 トリメタクレジルホスフェートを塩化アルミニウムの存
在下で、 一般式 （ＣＨ＿３）＿２ＣＨ−Ｘ （式中、Ｘはハロゲン原子、水酸基を示す）で表される
イソプロピル化剤と反応させ、得られたトリス（３−イ
ソプロピル−５−メチルフェニル）ホスフェートを加水
分解することを特徴とする３−イソプロピル−５−メチ
ルフェノールの合成法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148319A JPS6210029A (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | ３−イソプロピル−５−メチルフエノ−ルの合成法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60148319A JPS6210029A (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | ３−イソプロピル−５−メチルフエノ−ルの合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210029A true JPS6210029A (ja) | 1987-01-19 |
Family
ID=15450125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60148319A Pending JPS6210029A (ja) | 1985-07-08 | 1985-07-08 | ３−イソプロピル−５−メチルフエノ−ルの合成法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210029A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5029324A (en) * | 1987-08-26 | 1991-07-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Semiconductor device having a semiconductive protection layer |
| US7074737B2 (en) | 2003-12-23 | 2006-07-11 | Supresta U.S. Llc | Alkylation of triphenylphosphate |
| GB2425123A (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-18 | Supresta Llc | Alkylation of triphenylphosphate with an olefin in the presence of a specified solid acid catalyst |
-
1985
- 1985-07-08 JP JP60148319A patent/JPS6210029A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5029324A (en) * | 1987-08-26 | 1991-07-02 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Semiconductor device having a semiconductive protection layer |
| US7074737B2 (en) | 2003-12-23 | 2006-07-11 | Supresta U.S. Llc | Alkylation of triphenylphosphate |
| GB2425123A (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-18 | Supresta Llc | Alkylation of triphenylphosphate with an olefin in the presence of a specified solid acid catalyst |
| GB2425123B (en) * | 2005-04-15 | 2008-11-12 | Supresta Llc | Alkylation of triphenylphosphate |
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