JP2002234868A

JP2002234868A - アシルタウリン塩の製造方法

Info

Publication number: JP2002234868A
Application number: JP2001032709A
Authority: JP
Inventors: Taku Hiroshige; 卓広重; Takuro Yamamoto; 卓郎山本
Original assignee: REKKUTEKKU LAB KK; REKKUTEKKU LABORATORIES KK
Current assignee: REKKUTEKKU LAB KK; REKKUTEKKU LABORATORIES KK
Priority date: 2001-02-08
Filing date: 2001-02-08
Publication date: 2002-08-23

Abstract

(57)【要約】【課題】自然界に排出されても自然環境を損なわないア
シルタウリン塩の製造方法において効率的で且つ省エネ
ルギータイプの製造法を提供する。【解決手段】脂肪酸とタウリン塩を反応させてアシルタ
ウリン塩を製造するにあたって、触媒として金属化合物
を使用する。具体的には金属化合物としてリチウム、マ
グネシウム、カルシウム、ストロンチウム、スズ、鉄、
アンチモン、亜鉛、アルミニウムまたはジルコニウム等
の少なくとも１種の金属を含む金属塩化物又は金属酸化
物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、アシルタウリン塩を効
率よく製造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】アシルタウリド、特にアシルメチルタウ
リン塩は毛髪用、洗顔用もしくはボディー用シャンプー
等といった各種洗浄剤の界面活性剤として従来より広く
使用されている化合物である。当該アシルメチルタウリ
ン塩は生態系で分解されてメチルタウリンを生成する
が、かかるメチルタウリンは本来自然界に存在しない合
成化合物である。よって、アシルメチルタウリン塩の自
然界への排出は環境汚染の原因となるだけでなく、自然
界のホメオスタシスを乱すことになりかねない。

【０００３】一方、アシルタウリンやその塩は、その分
解物であるタウリン自体が本来自然界に存在するもので
あるから、環境に排出されても上記アシルメチルタウリ
ンのような問題を生じることはない。

【０００４】ところで、アシルタウリドを製造する方法
として、工業的にはタウリンに脂肪酸ハライドを反応さ
せるショッテン−バウマン（schotten-Baumann）法が良
く知られている。かかる方法は反応が温和条件下で比較
的短時間に進行するという点で有用であるが、原料であ
る脂肪酸ハライドが高価であること、副生物のセッケン
が比較的多く生成すること、及び大量の塩（ＮａＣｌ）
が副生するためそれが製品に混入するといった欠点があ
る。かかる塩の副生という問題を回避したアシルタウリ
ドの製造方法としては、脂肪酸とタウリン塩を反応させ
て直接アミド化する方法が知られている（米国特許第2,
880,219号、米国特許第3,150,156号）。かかる直接アミ
ド化反応は、上記するように実質的に塩分を含まない純
度の高いアシルタウリドが取得できるという利点はある
ものの、その反応には非常に高い温度が必要とされ、ま
たその反応時間も長いことからエネルギー消費型反応で
あること、並びに生成物が着色するといった欠点が指摘
されている。

【０００５】このような直接アミド化反応の問題を解決
する方法として、触媒、特に還元系の触媒を使用する方
法が提案されている（米国特許第3,232,968号、特開平6
-192211、米国特許第5,496,959号、米国特許第5,434,27
6号）。しかしながら、これらの方法は生成物の着色を
抑制する点では一応の成果はあるものの、エネルギー消
費型反応であるという問題を解決するものではない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、自然界に排
出されても自然環境を損なわないアシルタウリン塩に着
目して、その効率的な省エネルギー型製造法を提供する
ことを目的とするものである。具体的には、本発明は塩
を副生しない直接アミド化法を利用して、より温和な条
件で且つ短時間でアシルタウリン塩を製造する方法を提
供することを目的とする。また、本発明は生成物の着色
化を有意に抑制したアシルタウリン塩の製造方法を提供
することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
に鑑みて、より低い温度でしかも短時間でタウリンをア
シル化する方法を検討していたところ、従来は２２０℃
以上の比較的苛酷な温度条件下でも反応に長期間かかっ
ていたのに対し、脂肪酸とタウリン塩を金属化合物の存
在下で反応させることによって速やかに反応が進み、比
較的低温でも短時間に反応が完結することを見出し、さ
らに当該反応を不活性ガス気流下で実施することによ
り、着色が低減されたアシルタウリン塩が得られること
を見出した。本発明はこれらの知見に基づいて開発され
たものである。

【０００８】すなわち、本発明は下記に掲げるアシルタ
ウリン塩の製造方法である：（１）金属化合物を触媒として脂肪酸とタウリン塩を反
応させる工程を有することを特徴とするアシルタウリン
塩の製造方法。（２）金属化合物が、金属塩化物又は金属酸化物である
（１）記載のアシルタウリン塩の製造方法。（３）金属化合物が、リチウム、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、スズ、鉄、アンチモン、亜鉛、
アルミニウム及びジルコニウムよりなる群から選択され
る少なくとも１種の金属を有する化合物のである（１）
又は（２）に記載のアシルタウリン塩の製造方法（４）上記反応工程を不活性ガス雰囲気で行うことを特
徴とする（１）乃至（３）に記載のアシルタウリン塩の
製造方法。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明は、環境に排出された場合
であっても自然環境を汚染することなく、また自然界の
ホメオスタシスを破壊するおそれのないタウリン化合物
を対象とするものである。具体的には、本発明が対象と
するタウリン化合物は、２−アミノエタンスルホン酸か
らなる所謂タウリン骨格が、本発明の製造方法によって
アシル化される場合を除いて、任意の官能基で置換され
ていない無分岐のものである。

【００１０】本発明は、このようなタウリン化合物から
アシルタウリン塩を製造する方法に関する。具体的に
は、本発明の製造方法は、脂肪酸とタウリン塩を金属化
合物の存在下で反応させてアシルタウリン塩を製造する
方法である。

【００１１】具体的には、本発明の方法は、下記の一般
式：＜化１＞ RCOOH ＋ NH₂CH₂CH₂SO₃・X→ RCONHCH₂CH₂SO₃・X＋ H
₂O （式中、RCOは炭素数６〜２４の飽和又は不飽和の脂肪
酸残基を、Ｘはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
を示す。）で示されるように、脂肪酸（RCOOH）とタウ
リン塩（NH₂CH₂CH₂SO₃・X）を金属化合物の存在下で反応
させることによって実施でき、これにより、目的のアシ
ルタウリン塩（RCONHCH₂CH₂SO₃・X）を製造することがで
きる。ここで原料として用いられるタウリンの塩（Ｘ）
としては、タウリンのナトリウム塩、カリウム塩、リチ
ウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩等が例示される。好ましく
はタウリンのアルカリ金属塩であり、特に好ましくはタ
ウリンナトリウムまたはタウリンカリウムである。な
お、反応の出発原料として、上記タウリン塩に代えて、
タウリンと上記タウリン塩を構成する塩基とを個々に用
いることもできる。

【００１２】本発明の製造方法で得られるアシルタウリ
ンの塩は、かかる出発原料として用いるタウリンの塩に
由来するものであって、前述するように各種のアルカリ
金属塩やアルカリ土類金属塩であることができる。好ま
しくはアシルタウリンのナトリウム塩またはカリウム塩
である。

【００１３】また本発明で用いられる脂肪酸（RCOOH）
としては、炭素数６〜２４、好ましくは８〜２２の飽和
又は不飽和脂肪酸を挙げることができる。なお、これら
の脂肪酸は直鎖状であっても分岐状であってもよい。具
体的には、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラ
ルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、ト
リデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチ
ン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデシル酸、ア
ラキン酸、ヘンアイコサン酸、ベヘン酸、トリコサン酸
及びリグノセリン酸等の飽和脂肪酸、パルミトレイン
酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン
酸、ウンデシレン酸及びアラキドン酸等の不飽和脂肪酸
を例示することができる。好ましくは天然に存在する脂
肪酸である。当該脂肪酸は１種からなるものであって
も、また２種以上を任意に組み合わせて含有するもので
あってもよい。例えばパルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸及びリノール酸の混合物を含む牛脂、大豆油、
ナタネ油又はヒマワリ油などに由来する脂肪酸や、炭素
数８〜１８の脂肪酸及びオレイン酸の混合物を含む、ヤ
シ油やパーム核油に由来する脂肪酸を挙げることができ
る。このような天然由来の脂肪酸を原料として使用する
ことにより、本発明の方法で製造されるアシルタウリン
塩、更にそれから誘導されるアシルタウリン並びにアミ
ン塩等の上記アシルタウリン塩以外のアシルタウリン塩
には、使用後環境に排出された場合であっても自然界で
加水分解されてそのすべてが本来天然に存在する化合物
へと代謝変換されるため、環境を汚染したり破壊するこ
とがないという利点がある。

【００１４】本発明は、上記の反応を、触媒として金属
化合物を用いて、その存在下で実施することを特徴とす
るものである。ここで金属化合物を構成する金属として
は、リチウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチ
ウム、スズ、カドミウム、クロム、鉄、アンチモン、亜
鉛、アルミニウム、ジルコニウム、スカンジウム、チタ
ン、バナジウム、マンガン、コバルト、ニッケル、銅、
ニオブ、モリブデン、テクネチウム、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、銀、タンタル、タングステン、白
金、金、セシウム、タリウム、イリジウム、イットリウ
ム、インジウム、ガリウム、ゲルマニウム、バリウム、
ハフニウム、ルビジウム、オスミウムを例示することが
できる。好ましくはリチウム、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム、スズ、鉄、アンチモン、亜鉛、ア
ルミニウム及びジルコニウムである。金属化合物はこれ
らの金属を少なくとも１種含むものであればよく、上に
掲げる金属を２種以上含むものであっても、また他の金
属を任意に含むものであってもよい。

【００１５】また発明において使用できる金属化合物と
しては、金属塩化物及び金属酸化物が好適に例示され
る。具体的には金属塩化物としては、塩化リチウム（Ｌ
ｉＣｌ）、塩化マグネシウム（ＭｇＣｌ₂）、塩化カル
シウム（ＣａＣｌ₂）、塩化ストロンチウム（ＳｒＣ
ｌ₂）、塩化スズ（ＳｎＣｌ₂、ＳｎＣｌ₄）、塩化カド
ミウム（ＣｄＣｌ₂）、塩化クロム（ＣｒＣｌ₂、ＣｒＣ
ｌ₃）、塩化鉄（ＦｅＣｌ₂、ＦｅＣｌ₃）、塩化アンチ
モン（ＳｂＣｌ₃、ＳｂＣｌ₅）、塩化亜鉛（ＺｎＣ
ｌ₂）、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ₃、Ａｌ₂Ｃｌ₆）、
塩化ジルコニウム（ＺｒＣｌ₄）、塩化スカンジウム
（ＳｃＣｌ₃）、塩化チタン（ＴｉＣｌ₂、ＴｉＣｌ₃、
ＴｉＣｌ₄）、塩化バナジウム（ＶＣｌ₂、ＶＣｌ₃、Ｖ
Ｃｌ₄）、塩化マンガン（ＭｎＣｌ₂）、塩化コバルト
（ＣｏＣｌ₂）、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ₂）、塩化銅
（ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ₂）、塩化ニオブ（ＮｂＣｌ₅）、
塩化モリブデン（ＭｏＣｌ₃、ＭｏＣｌ₄、ＭｏＣ
ｌ₅）、塩化ルテニウム（ＲｕＣｌ₂、ＲｕＣｌ₃、Ｒｕ
Ｃｌ₄）、塩化ロジウム（ＲｈＣｌ₃）、塩化パラジウム
（ＰｄＣｌ₂）、塩化銀（ＡｇＣｌ）、塩化タンタル
（ＴａＣｌ₅）、塩化タングステン（ＷＣｌ₂、ＷＣ
ｌ₄、ＷＣｌ₅、ＷＣｌ₆）、塩化白金（ＰｔＣｌ₂、Ｐｔ
Ｃｌ₄）、塩化金（ＡｕＣｌ、ＡｕＣｌ₃）、塩化セシウ
ム（ＣｓＣｌ）、塩化タリウム（ＴｌＣｌ、ＴｌＣ
ｌ₃）、塩化イリジウム（ＩｒＣｌ₃）、塩化イットリウ
ム（ＹＣｌ₃）、塩化インジウム（ＩｎＣｌ、ＩｎＣ
ｌ₂、ＩｎＣｌ₃）、塩化ガリウム（ＧａＣｌ ₃）、塩化
ゲルマニウム（ＧｅＣｌ₂、ＧｅＣｌ₄）、塩化バリウム
（ＢａＣｌ₂）、塩化ルビジウム（ＲｂＣｌ）、塩化オ
スミウム（ＯｓＣｌ₂、ＯｓＣｌ₃、ＯｓＣｌ₄）を挙げ
ることができる。好ましくは塩化マグネシウム（ＭｇＣ
ｌ₂）、塩化スズ（ＳｎＣｌ₂）である。

【００１６】また金属酸化物としては、酸化リチウム
（Ｌｉ₂Ｏ）、酸化マグネシウム（ＭｇＯ）、酸化マグ
ネシウム二鉄(III)（Ｆｅ₂ＭｇＯ₄）、酸化カルシウム
（ＣａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化二ス
トロンチウム鉄(IV)（ＦｅＳｒ ₂Ｏ₄）、酸化スズ（Ｓｎ
Ｏ）、酸化カドミウム（ＣｄＯ）、酸化二鉄(III)カド
ミウム（ＣｄＦｅ₂Ｏ₄）、酸化クロム（ＣｒＯ）、酸化
鉄（ＦｅＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｆｅ₃Ｏ₄）、酸化二鉄(III)銅
(II)（ＣｕＦｅ₂Ｏ₄）、酸化アンチモン（Ｓｂ₂Ｏ ₃、Ｓ
ｂ₂Ｏ₄、Ｓｂ₂Ｏ₅）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛二
鉄(III)（Ｆｅ₂ＺｎＯ₄）、酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｃ
ｌ₃）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ₂）、酸化スカンジウ
ム（Ｓｃ₂Ｏ₃）、酸化チタン（ＴｉＯ、Ｔｉ₂Ｏ₃、Ｔｉ
Ｏ₂）、酸化チタン鉄（ＦｅＴｉＯ₃、Ｆｅ₂ＴｉＯ₃）、
酸化バナジウム（ＶＯ、ＶＯ₂、Ｖ ₂Ｏ₃、Ｖ₂Ｏ₄、Ｖ₂Ｏ
₅）、酸化マンガン（ＭｎＯ、Ｍｎ₂Ｏ₃、Ｍｎ₃Ｏ₄、Ｍｎ
Ｏ₂、Ｍｎ₂Ｏ₇）、酸化マンガン(II)二鉄（Ｆｅ₂ＭｎＯ
₄）、酸化コバルト（Ｃｏ₃Ｏ₄）、酸化二鉄(III)コバル
ト(II)（ＣｏＦｅ₂Ｏ₄）、アルミン酸コバルト(II)（Ａ
ｌ₂ＣｏＯ₄）、酸化ニッケル（ＮｉＯ）、酸化ニッケル
(II)二鉄(III)（Ｆｅ₂ＮｉＯ₄）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃ
ｕ₂Ｏ）、酸化ニオブ（ＮｂＯ、ＮｂＯ₂、Ｎｂ₂Ｏ₅）、
酸化モリブデン（ＭｏＯ₂、ＭｏＯ₃）、酸化ルテニウム
（ＲｕＯ₂、ＲｕＯ₄）、酸化ロジウム（Ｒｈ₂Ｏ₃、Ｒｈ
Ｏ₂）、酸化パラジウム（ＰｄＯ、ＰｄＯ₂）、酸化銀
（Ａｇ₂Ｏ、ＡｇＯ）、酸化タンタル（ＴａＯ、Ｔａ₂Ｃ
ｌ₅）、酸化タングステン（ＷＯＣ₂、ＷＯ₃）、酸化白
金（ＰｔＯ、Ｐｔ₃Ｏ₄、ＰｔＯ₂）、酸化金（Ａｕ₂Ｏ、
Ａｕ₂Ｏ₃）、酸化セシウム（Ｃｓ₂Ｏ）、酸化タリウム
（Ｔｌ₂Ｏ、Ｔｌ₂Ｏ₃）、酸化イリジウム（Ｉｒ₂Ｏ、Ｉ
ｒ₂Ｏ₃）、酸化イットリウム（Ｙ₂Ｏ₃）、酸化インジウ
ム（ＩｎＯ、Ｉｎ₂Ｏ、Ｉｎ₂Ｏ₃）、酸化ガリウム（Ｇ
ａ₂Ｏ、Ｇａ₂Ｏ₃、ＧａＯ）、酸化ゲルマニウム（Ｇｅ
Ｏ、ＧｅＯ₂）、酸化バリウム（ＢａＯ）、アルミン酸
バリウム（Ａｌ₂Ｏ₃・ＢａＯ）、酸化ルビジウム（Ｒｂ
₂Ｏ、Ｒｂ₂Ｏ₂、ＲｂＯ₂、ＲｂＯ₃）、酸化オスミウム
（ＯｓＯ、ＯｓＯ₂、Ｏｓ₂Ｏ₃，ＯｓＯ₄）を挙げること
ができる。好ましくは、酸化亜鉛、酸化マグネシウムで
ある。

【００１７】これらの金属化合物は１種単独で使用して
もよいし、また２種以上を任意に組み合わせて使用する
こともできる。

【００１８】本発明の製造に用いられる脂肪酸及びタウ
リン塩の割合は、特に制限されないが、モル比として
１：１〜４：１、好ましくは１.５：１〜３：１の範囲
を挙げることができる。また、触媒として使用される金
属化合物の割合としては、タウリン１００モルに対して
０．０５〜５モル、好ましくは０.１〜１モルの範囲を
挙げることができる。

【００１９】上記反応によるアシルタウリン塩の製造方
法は、前述する脂肪酸とタウリン塩を金属化合物の存在
下で、通常１６０〜２６０℃、好ましくは１９０〜２２
０℃の温度条件下で、通常０.５〜１０時間、好ましく
は１〜５時間反応させることによって実施することがで
きる。

【００２０】また、上記反応は不活性ガスとの接触条件
下で行うことが好ましい。ここで不活性ガスとしては窒
素ガス、ヘリウムガス、アルゴンガス等を例示すること
ができる。具体的には、反応系内のガスを不活性ガスに
置換して脂肪酸とタウリン塩との反応を行う方法、不活
性ガスの気流の下で脂肪酸とタウリン塩との反応を行う
方法で実施することができる。かかる不活性ガス雰囲気
下での反応によって、生成物の着色化が防止でき、着色
が有意に低減されたアシルタウリン塩を製造取得するこ
とができる。

【００２１】上記反応は、特に拘泥されることなく、通
常慣用的に使用される装置を利用して実施することがで
きる。好ましくは、上記反応温度の設定や調整、並びに
反応系を不活性ガス雰囲気とするための設定や調整が可
能であり、さらに反応混合物を撹拌することが可能な装
置であることが望ましい。

【００２２】上記反応によって生じる生成物（アシルタ
ウリン塩）は、上記反応の延長上において高温下で溶融
した混合物として得られる。かかる混合物は冷却され、
必要に応じてフレーク化又は粉砕後、アシルタウリン塩
の単離及び精製工程に供される。混合物の冷却方法は、
特に制限されないが、急速な冷却効果が得られるという
理由からドラムフレーカーまたはベルトフレーカーとい
った装置を利用することが好ましい。

【００２３】上記混合物からアシルタウリン塩を単離精
製する方法は、特に制限されることなく、当業界で一般
的に使用される単離精製方法を用いることができる。

【００２４】アシルタウリンは、上記の反応によって製
造されたアシルタウリン塩から常法に従って塩を脱離さ
せることによって製造することができる。脱塩の方法に
は、特に制限されることなく、例えばイオン交換処理、
中和処理、塩析処理、透析処理などの慣用処理を任意に
組み合わせて使用することができる。

【００２５】前述する本発明の製造方法によれば、アシ
ルタウリン塩としてアシルタウリンのアルカリ金属塩
（ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等）又はアル
カリ土類金属塩（マグネシウム塩、カルシウム塩）が調
製できるが、必要に応じて更に塩交換を行うことによっ
て、それ以外の無機塩やアンモニウム塩、トリエタノー
ルアミン塩等のアルカノールアミン塩等の有機塩にする
ことができる。特にアシルタウリンのアンモニウム塩、
トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩は、
水溶性に優れる点から好ましいアシルタウリン塩であ
る。

【００２６】かかるアシルタウリン塩は、上記塩交換の
他、本発明の方法で直接得られるアシルタウリンのアル
カリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を脱塩してフリーの
アシルタウリンとし、これを原料として所望のアルカリ
性アミン類を用いて中和することによって調製すること
もできる。

【００２７】なお、本発明には、下記の態様が含まれ
る：（I）式＜化２＞ RCOOH ＋ NH₂CH₂CH₂SO₃・X→ RCONHCH₂CH₂SO₃・X＋ H
₂O （式中、RCOは炭素数６〜２４の飽和又は不飽和の脂肪
酸残基を、Ｘはアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩
を示す。）で示される反応を金属化合物の存在下で行う
ことを特徴とする、アシルタウリン塩の製造方法。（II）金属化合物が、金属塩化物又は金属酸化物である
（I）記載のアシルタウリン塩の製造方法。（III）金属化合物が、分子中にリチウム、マグネシウ
ム、カルシウム、ストロンチウム、スズ、鉄、アンチモ
ン、亜鉛、アルミニウム及びジルコニウムよりなる群か
ら選択される少なくとも１種の金属を有する化合物であ
る（I）又は（II）に記載のアシルタウリン塩の製造方
法（IV）上記反応を不活性ガス雰囲気で行うことを特徴と
する（I）乃至（III）のいずれかに記載のアシルタウリ
ン塩の製造方法。（V）（I）乃至（IV）のいずれかに記載の方法で得られ
るアシルタウリン塩を脱塩することからなる、アシルタ
ウリンの製造方法。（VI） (I)に記載の方法で得られるアシルタウリン塩の
アルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩をアンモニウム
塩又はアルカノールアミン塩と塩交換するか、(V)の方
法で得られるアシルタウリンをアンモニウム塩又はアル
カノールアミン塩とするアシルタウリンのアンモニウム
塩又はアルカノールアミン塩の製造方法。

【００２８】

【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例等に何ら限定されるも
のではない。実施例１〜４、比較例１〜２水分離管付きジムロート、温度計、可変式攪拌機及び窒
素ガス吹き込み口を取り付けた500ml容量の４つ口フラ
スコに、ラウリン酸 150ｇ（0.75mol）、タウリン 31.3
ｇ（0.25mol）及び９９％ＮａＯＨ 10.2ｇ（0.25mol）
と、触媒として塩化マグネシウム（ＭｇＣｌ₂・６Ｈ
₂Ｏ）0.0508ｇ（0.25mmol）（実施例１）、塩化スズ
（ＳｎＣｌ₂）0.0474ｇ（0.25mmol）（実施例２）、酸
化亜鉛（ＺｎＯ）0.0474ｇ（0.25mmol）（実施例３）、
及び酸化マグネシウム（ＭｇＯ）0.0203ｇ（0.25mmol）
（実施例４）を入れて、窒素ガスを吹き込みながら温度
190〜195℃で６時間撹拌しながら加熱し、反応経過を追
跡した。また比較例１として触媒として金属化合物に代
えてＮａＢＨ₄を用いて上記と同様にして反応させた場
合、及び比較例２として触媒を配合しないで上記と同様
にして反応させた場合についても同様に反応経過を追跡
した。反応経過の追跡は、具体的には、所定の反応時間
後に反応系から一部を取り出して、高速液体クロマトグ
ラフィーによって反応液中に残存するタウリンの量を分
析し、かかるタウリンの残存量から反応率（％）を求め
ることにより、反応効率を評価した。結果を表１及び図
１に示す。

【００２９】

【表１】

【００３０】図から、タウリン塩と脂肪酸との反応にお
いて触媒として金属化合物（金属塩化物、金属酸化物）
を使用することによって、190〜195℃と低い温度条件に
もかかわらず、早期に反応が進行して早期に完了するこ
とがわかる。具体的には、反応において触媒を使用しな
い場合の２時間後の反応率（190〜195℃下）は約８０％
に満たないのに対し（比較例２）、反応触媒として塩化
マグネシウムや塩化スズ等の金属塩化物（実施例１，
２）並びに酸化亜鉛や酸化マグネシウム等の金属酸化物
（実施例３，４）を用いた場合は、190〜195℃での２時
間の反応によって殆ど反応が完了していた（反応率約９
４〜９８％）。また、金属化合物以外の触媒を使用した
場合（比較例１）と比べても、金属化合物を触媒として
使用した本発明の製造法のほうが有意に反応速度が速
く、金属塩化物を使用した場合は１時間で約９５％、ま
た金属酸化物を使用した場合も１時間で約８５％もの反
応が終了し、反応効率に優れた方法であることが判明し
た。

【００３１】反応から６時間後に反応を終了し、反応混
合物を冷却し、これからそれぞれ165ｇ（実施例１）、1
69ｇ（実施例２）、165ｇ（実施例３）、166ｇ（実施例
４）、167ｇ（比較例１）及び167ｇ（比較例２）のラウ
リルタウリンナトリウムを取得した。なお、得られたラ
ウリルタウリンナトリウムは、いずれも着色しておら
ず、有意に着色が抑制されていることがわかった。

【００３２】

【発明の効果】本発明の製造方法によれば、塩化ナトリ
ウム（塩）などの副生成物を生じることなく、アシルタ
ウリン塩を、収率よく取得することができる。従って、
本発明の製造方法で得られるアシルタウリン塩には塩化
ナトリウムが混入していないので、これを界面活性剤と
することにより皮膚への刺激性の少ないマイルドなシャ
ンプー（毛髪用、ボディー用、顔用）や羊毛用界面活性
剤等の洗浄剤を調製することができる。

【００３３】また本発明の製造方法によれば、比較的穏
和な条件下で短時間にアシルタウリン塩を製造すること
ができる。よって本発明の製造方法は省エネルギー型の
方法として有用である。

【００３４】さらに請求項４に係る製造法によれば、着
色化が有意に抑制されてなるアシルタウリン塩を製造す
ることができる。

【００３５】また常法に従って、本発明で製造されるア
シルタウリン塩からアシルタウリン及びそのアンモニウ
ム塩やアルカノールアミン塩が製造できることから、本
発明の製造方法で得られるアシルタウリン塩はアシルタ
ウリンならびにアシルタウリンのアンモニウム塩又はア
ルカノールアミン塩の原料としても有用である。

【図面の簡単な説明】

【図１】タウリン塩と脂肪酸とを、触媒として塩化マグ
ネシウム（実施例１）、塩化スズ（実施例２）、酸化亜
鉛（実施例３）、酸化マグネシウム（実施例４）、Ｎａ
ＢＨ₄（比較例１）を用いて反応させた場合、並びに触
媒を使用しないで反応させた場合（比較例２）の、反応
効率（％）を経時的に追跡した結果を示す図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】金属化合物を触媒として脂肪酸とタウリン
塩を反応させる工程を有することを特徴とするアシルタ
ウリン塩の製造方法。
【請求項２】金属化合物が、金属塩化物又は金属酸化物
である請求項１記載のアシルタウリン塩の製造方法。
【請求項３】金属化合物が、分子中にリチウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、スズ、鉄、アン
チモン、亜鉛、アルミニウム及びジルコニウムよりなる
群から選択される少なくとも１種の金属を有する化合物
である請求項１又は２に記載のアシルタウリン塩の製造
方法
【請求項４】上記反応工程を不活性ガス雰囲気で行うこ
とを特徴とする請求項１乃至３のいずれかに記載のアシ
ルタウリン塩の製造方法。