CN115197083B - 一种酰基氨基酸盐的制备方法 - Google Patents
一种酰基氨基酸盐的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115197083B CN115197083B CN202210776883.XA CN202210776883A CN115197083B CN 115197083 B CN115197083 B CN 115197083B CN 202210776883 A CN202210776883 A CN 202210776883A CN 115197083 B CN115197083 B CN 115197083B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid salt
- amino acid
- sodium
- chloride
- lauroyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 title claims abstract description 28
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 67
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- -1 amino acid salt Chemical class 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 30
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000005257 alkyl acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 9
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 claims description 61
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 61
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 27
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 25
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 claims description 18
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 claims description 18
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 claims description 18
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 13
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004474 valine Substances 0.000 claims description 13
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 8
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 claims description 8
- 229940045944 sodium lauroyl glutamate Drugs 0.000 claims description 8
- IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M sodium;(2s)-2-(dodecanoylamino)pentanedioate;hydron Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC(O)=O IWIUXJGIDSGWDN-UQKRIMTDSA-M 0.000 claims description 8
- UYTOHYBIBPDOKX-ZDUSSCGKSA-N (2s)-2-(dodecanoylamino)propanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](C)C(O)=O UYTOHYBIBPDOKX-ZDUSSCGKSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 6
- IKGKWKGYFJBGQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(dodecanoylamino)acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCC([O-])=O IKGKWKGYFJBGQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M alaninate Chemical compound CC(N)C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JOLYVEWZEPKDIJ-UTLKBRERSA-L dipotassium;(2s)-2-(dodecanoylamino)pentanedioate Chemical compound [K+].[K+].CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@H](C([O-])=O)CCC([O-])=O JOLYVEWZEPKDIJ-UTLKBRERSA-L 0.000 claims description 3
- 229940099874 potassium lauroyl glutamate Drugs 0.000 claims description 3
- WLPORNKIACJZBO-UHFFFAOYSA-M potassium;2-(dodecanoylamino)acetate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCC(=O)NCC([O-])=O WLPORNKIACJZBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- PPGDKNYZDLSHTJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(decanoylamino)acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCC(=O)NCC([O-])=O PPGDKNYZDLSHTJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminoacetate Chemical compound [Na+].NCC([O-])=O WUWHFEHKUQVYLF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M Aminoacetate Chemical compound NCC([O-])=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims description 2
- WDRWZVWLVBXVOI-QTNFYWBSSA-L dipotassium;(2s)-2-aminopentanedioate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O WDRWZVWLVBXVOI-QTNFYWBSSA-L 0.000 claims description 2
- 235000013919 monopotassium glutamate Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 abstract description 4
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 abstract description 2
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 18
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 9
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 9
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 9
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 8
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000001924 fatty-acyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 5
- FXALIOUHXMVTMJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC([Na])=O Chemical compound CCCCCCCCCCCC([Na])=O FXALIOUHXMVTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 4
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 3
- 235000013905 glycine and its sodium salt Nutrition 0.000 description 3
- 239000004247 glycine and its sodium salt Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 229940029258 sodium glycinate Drugs 0.000 description 3
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OCZLHFXYCIDGNN-RJXKWAGSSA-N N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O.CCCCCCCCCCCC([Na])=O Chemical compound N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O.CCCCCCCCCCCC([Na])=O OCZLHFXYCIDGNN-RJXKWAGSSA-N 0.000 description 2
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M monosodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O LPUQAYUQRXPFSQ-DFWYDOINSA-M 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 229940079781 sodium cocoyl glutamate Drugs 0.000 description 2
- 229940065859 sodium cocoyl glycinate Drugs 0.000 description 2
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011002 quantification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M sodium dodecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O BTURAGWYSMTVOW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940082004 sodium laurate Drugs 0.000 description 1
- SUKWDMYPQWAEBD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(octanoylamino)acetate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC(=O)NCC([O-])=O SUKWDMYPQWAEBD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及一种酰基氨基酸盐的制备方法。本发明的酰基氨基酸盐的制备方法，包括如下步骤：在水中将C8～C18烷基酰氯、氨基酸盐、催化剂混合，依次进行缩合、酸化、成盐反应，得到所述酰基氨基酸盐，所述催化剂为C8～C18烷酰基氨基酸盐，所述缩合过程中的pH为10～14。本发明采用C8～C18烷酰基氨基酸盐作为催化剂，成功地解决了烷基酰氯有机相与水相难容的问题，制备过程采用水作为溶剂，不涉及有机溶剂，安全环保，控制缩合反应过程中的pH为10～14，能够促进烷基酰氯与氨基酸盐之间的反应；制备得到的酰基氨基酸盐收率和纯度均在95％以上。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种酰基氨基酸盐的制备方法。
背景技术
表面活性剂(surfactant)，指能使目标溶液表面张力显著下降的物质。具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。表面活性剂的分子结构具有两性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。表面活性剂分为离子型表面活性剂(包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂)、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。
月桂酰基氨基酸纳是一类氨基酸型阴离子表面活性剂，具有良好洗涤、分散、乳化、渗透、增溶等特性；具有优异的润湿性；有优越的发泡性，研究发现其泡沫细腻、持久，优于常用的发泡剂；不仅如此月桂酰基氨基酸钠还具有抗菌杀菌、抗蚀、抗静电等功能；且在配方中具有优异的配伍性；其酸值偏中性与人体皮肤相符，无剌激；用在肥皂中可增加其抗垢能力，使肥皂发泡和洗涤能力增强；而且在高浓缩，高品质，液体洗涤剂等一系列环保倡导推动下，月桂酰基氨基酸钠与直链烷基苯磺酸纳复配洗涤剂，具有优异的生物降解性，比直链烷基苯磺酸钠(LAS)和十二烷基磺酸纳(SDS)更容易降解。随着氨基酸类表面活性剂研究的不断深入及生产工艺的逐步完善，其应用已经从个人洗护等领域拓展到金属加工、农业、生物制品和药物制备、食品添加剂、矿石浮边和石油开采等新领域中并得到发展。
肖顿–鲍曼缩合反应合成工艺由脂肪酰氯与氨基酸盐在碱性条件下发生酰胺化反应得到N-酰基氨基酸盐。脂肪酰氯与氨基酸盐发生酰胺化反应所需温度低，设备要求低，适用于工业化生产的要求。该工艺一般采用在氨基酸盐溶液中滴加脂肪酰氯的方式反应，防止脂肪酰氯在体系中大量水解，同时在过程中不断补充碱液使体系维持在一定pH进行反应。目前工业上合成N-酰基氨基酸盐的主要采用此法，该工艺又分为有机溶剂/水法和水相法工艺。
脂肪酰氯不溶于水而溶于有机溶剂，而氨基酸盐易溶于水而不溶于有机溶剂，所以在亲水性有机溶剂/水混合溶液中反应，可使反应为均相体系，极大的增强了体系的传质传热，同时有机溶剂的存在可降低反应后期体系的黏度和发泡性，进一步增强体系的传质，从而得到高的反应选择性。有机溶剂/水法的高收率，使得该工艺得到了较快的发展，早期工业上主要采用该工艺合成。其工艺流程如图1，在进行缩合反应后，因为体系有机溶剂的存在，往往需要繁琐的后处理来得到最终产品。因此尽管有机溶剂/水法可以得到高的反应收率，但同时有机溶剂的使用带来诸多问题，如三废排放，生产安全，溶剂残留毒性以及溶剂回收和繁琐的后处理步骤使生产成本增加。随着人们生活水平的不断提高，也开始逐渐重视环境保护、安全生产的问题，有机溶剂/水法因其种种弊端被人们所诟病，因此改进有机溶剂/水法工艺使得生产过程绿色化，产品更安全已成为N-酰基氨基酸盐的合成工艺研究的重点方向。
水相法工艺摒弃了有机溶剂/水法中有机溶剂的使用，提高了工艺的绿色性，减少了三废的排放，同时避免了溶剂的使用带来的生产安全问题，提高了工艺的绿色性，符合当下环保低碳的理念。但是由于反应原料难溶于水，目前的水相法普遍存在收率低、纯度低等问题，难以满足实际生产需要。
发明内容
本发明旨在至少解决上述现有技术中存在的技术问题之一。为此，本发明提出一种酰基氨基酸盐的制备方法，制备工艺不涉及有机溶剂，制备得到的酰基氨基酸盐收率高、纯度高。
本发明提出了一种酰基氨基酸盐的制备方法，包括如下步骤：在水中将C8～C18烷基酰氯、氨基酸盐、催化剂混合，依次进行缩合、酸化、成盐反应，得到所述酰基氨基酸盐，所述催化剂为C8～C18烷酰基氨基酸盐，所述缩合过程中的pH为10～14。
根据本发明的第一方面，至少具有如下的有益效果：
本发明采用C8～C18烷酰基氨基酸盐作为催化剂，利用C8～C18烷酰基氨基酸盐中的表面活性基来降低溶液表面张力，达到有效分散、增溶，成功地解决了烷基酰氯有机相与水相难容的问题，而且制备过程采用水作为溶剂，不涉及有机溶剂，安全环保，控制缩合反应过程中的pH为10～14，能够促进烷基酰氯与氨基酸盐反应；制备得到的酰基氨基酸盐收率和纯度均在95％以上。
优选地，所述催化剂包括月桂酰基谷氨酸钠、月桂酰基甘氨酸钠、月桂酰基丙氨酸钠、月桂酰基缬氨酸钠、月桂酰基谷氨酸钾、月桂酰基甘氨酸钾、月桂酰基丙氨酸钾、月桂酰基缬氨酸钾、椰油酰基甘氨酸钠、椰油酰基谷氨酸钠、辛酰基甘氨酸钠、癸酰基甘氨酸钠、十六酰基丙氨酸钠、十八酰基丙氨酸钠中的至少一种。
优选地，所述酰基氨基酸盐为C8～C18烷酰基氨基酸盐，包括月桂酰基谷氨酸钠、月桂酰基甘氨酸钠、月桂酰基丙氨酸钠、月桂酰基缬氨酸钠、月桂酰基谷氨酸钾、月桂酰基甘氨酸钾、月桂酰基丙氨酸钾、月桂酰基缬氨酸钾、椰油酰基甘氨酸钠、椰油酰基谷氨酸钠、辛酰基甘氨酸钠、癸酰基甘氨酸钠、十六酰基丙氨酸钠、十八酰基丙氨酸钠中的至少一种。
优选地，所述催化剂种类与产物酰基氨基酸盐一致。采用与产物种类相同的催化剂，可避免催化剂污染产物，进一步提高产物纯度。
优选地，所述缩合过程中pH值为10～12，更优选的pH为12左右。
优选地，所述C8～C18烷基酰氯与氨基酸盐的质量比为1～3：1，更优选1～2：1，进一步优选1.5～2：1。
优选地，所述催化剂质量是氨基酸盐质量的1～4％，更优选1～3％，进一步优选1.5～2.5％。
优选地，所述酰基氨基酸盐的制备方法包括如下步骤：
S1，缩合：C8～C18烷基酰氯与氨基酸盐、催化剂、水混合，碱性条件下发生缩合反应，得到混合液；
S2，酸化：将所述混合液酸化，得到酸化液；
S3，成盐：对所述酸化液进行中和，得到所述酰基氨基酸盐。
优选地，所述S1缩合反应分两阶段进行，第一阶段：氨基酸盐、水、催化剂混合，滴加碱性溶液和C8～C18烷基酰氯，保温反应；第二阶段：升温反应，得到混合液。
优选地，所述第一阶段中滴加投料的时间为2～4h，更优选2h左右。所述投料过程控制温度为10～30℃，更优选15～20℃。所述滴加投料的方式包括喷淋，具体为喷淋碱性溶液的同时，喷淋C8～C18烷基酰氯。
优选地，所述第一阶段的保温反应的温度为10～30℃，更优选15～20℃，进一步优选15℃；反应时间为1～3h，更优选2～3h，进一步优选2h。
优选地，所述碱性溶液的种类为本领域常用的碱类，包括氢氧化钠、氢氧化钾、氨水溶液中的至少一种。
优选地，所述碱性溶液为氢氧化钠溶液，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为25～40％，更优选30％左右。
优选地，所述第二阶段的升温反应的温度为40～80℃，更优选50～60℃；所述反应时间为1～4h，更优选2～4h。
优选地，所述C8～C18烷基酰氯包括月桂酰氯、椰油酰氯、辛基酰氯、癸基酰氯、十六烷基酰氯、十八烷基酰氯中的至少一种。
优选地，所述氨基酸盐包括谷氨酸钠、甘氨酸钠、丙氨酸钠、缬氨酸钠、谷氨酸钾、甘氨酸钾、丙氨酸钾、缬氨酸钾中的至少一种。
优选地，步骤S1，所述水与氨基酸盐的质量比为1～4：1，更优选2～3：1。
优选地，步骤S2酸化处理的pH为1～3，更优选的pH为1～2。
优选地，步骤S2酸化处理使用的酸为本领域常规使用的酸，包括盐酸、硫酸、硝酸中的至少一种；所述酸的质量浓度为20～60％，更优选30～40％。
优选地，步骤S3中和后的pH为6～8，更优选的pH为7左右。
优选地，步骤S3中采用碱性溶液进行中和，所述碱性溶液的种类如前文所述。
优选地，在所述步骤S2酸化处理后，步骤S3成盐处理前还包括压滤，具体为将酸化液压滤，取滤饼进行成盐处理。
优选地，步骤S3成盐处理后还包括过滤、干燥处理，具体为将成盐处理后的反应液过滤，将滤液喷雾干燥后，得到固体的酰基氨基酸盐。
优选地，所述干燥处理的温度为80～180℃，更优选90～150℃，进一步优选150℃左右。
优选地，所述酰基氨基酸盐的收率为85％以上，更优选90％以上，进一步优选95％以上。
优选地，所述酰基氨基酸盐的纯度为90％以上，更优选95％以上。
与现有技术相比，本发明至少具有如下的有益效果：
本发明通过常压低温合成酰基氨基酸盐，采用C8～C18烷酰基氨基酸盐作为催化剂，利用C8～C18烷酰基氨基酸盐中的表面活性基来降低溶液表面张力，达到有效分散、增溶；控制缩合反应的pH为10～14之间，促进烷基酰氯与氨基酸盐反应；采用水作为溶剂，不涉及有机溶剂，无需有机溶剂回收装置，解决了传统工艺对有机溶剂的依赖，安全、环保低耗，反应时间短、效率高、设备简单、成本低。本发明制备得到的酰基氨基酸盐的产率高，收率≥95％，产物纯度高，纯度在95％以上。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明做进一步的说明，其中：
图1为脂肪酰氯与氨基酸盐制备酰基氨基酸盐的工艺流程。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述，以充分地理解本发明的目的、特征和效果。显然，所描述的实施例只是本发明的一部分实施例，而不是全部实施例，基于本发明的实施例，本领域的技术人员在不付出创造性劳动的前提下所获得的其他实施例，均属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例制备了一种月桂酰基谷氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入谷氨酸钠1.86kg，水5.8kg,月桂酰基谷氨酸钠45g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至55℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得3.3kg产品，收率96％。液相检测面积归一化法得纯度99％。
实施例2
本实施例制备了一种月桂酰基甘氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入甘氨酸钠2.2kg，水6.4kg，月桂酰基甘氨酸钠42g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯4.4kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至50～60℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得5.36kg产品，收率96％。液相检测面积归一化法得纯度98％。
实施例3
本实施例制备了一种月桂酰基丙氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入丙氨酸钠1.2kg，水3.5kg，月桂酰基丙氨酸钠23g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12左右，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至55℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得2.7kg产品，收率95％。液相检测面积归一化法得纯度98％。
实施例4
本实施例制备了一种月桂酰基缬氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入缬氨酸钠3.0kg，水8kg，月桂酰基缬氨酸钠45g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯4.4kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12左右，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至60℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得6.1kg产品，收率96％。液相检测面积归一化法得纯度95％。
实施例5
本实施例制备了一种月桂酰氯基谷氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入谷氨酸钠1.86kg，水5.8kg，月桂酰基甘氨酸钠45g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12左右，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至60℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为1～2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得3.3kg产品，收率96％。液相检测面积归一化法得纯度97％。
对比例1
本对比例制备了一种月桂酰氯基谷氨酸钠，与实施例1的区别在于省去了催化剂月桂酰基谷氨酸钠，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入谷氨酸钠1.86kg，水5.8kg，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至55℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得3.0kg产品，收率87％。液相检测面积归一化法得纯度55％。
对比例2
本实施例制备了一种月桂酰基谷氨酸钠，与实施例1的区别在于谷氨酸钠与月桂酰氯反应过程中pH值不同，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入谷氨酸钠1.86kg，水5.8kg，月桂酰基谷氨酸钠45g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在9，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至55℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在9左右。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得2.8kg产品，收率80％。液相检测面积归一化法得纯度72％。
对比例3
本实施例制备了一种月桂酰基谷氨酸钠，与实施例1的区别在于谷氨酸钠与月桂酰氯反应过程中催化剂种类不同，具体过程为：
在装有温度传感，pH传感，搅拌器的反应釜中，加入谷氨酸钠1.86kg，水5.8kg，十二烷基磺酸钠45g，搅拌溶解后，开启冷水机控温15℃，搅拌下喷淋30％的氢氧化钠溶液，同时喷淋月桂酰氯2.2kg，通过pH传感器监控釜内pH值，保证反应釜内pH值在12左右，投料2小时完成，完成后继续反应2h。结束后升温至55℃熟化两小时，整个反应期间持续监测pH值保证其值在12。
将上述反应液放入中和釜中，喷淋30％的盐酸溶液，调整pH值为2，搅拌1小时结束。将其输送至压滤机，压滤，收集滤饼，随后将滤饼投入中和釜中，喷淋30％氢氧化钠调整pH值为7。
将上述水溶液经喷雾干燥装置，150℃干燥得3.0kg产品，收率88％。液相检测面积归一化法得纯度79％。
试验例
本试验例测试了实施例和对比例制备的酰基氨基酸盐的性能。其中：
本发明的收率通过公式(1)计算得到，计算结果如表1；
收率＝M实际×100％/M理论 (1)
式中，M实际：实际称量质量，M理论：氨基酸钠反应理论计算质量；
纯度通过浙江福立液相色谱仪：LC5090液相色谱仪使用反相液相色谱分离，紫外检测器检测，根据色谱峰的保留时间定性，面积归一法定量。
表1实施例和对比例制备的表面活性剂的收率和纯度
本发明实施例1～5制备的酰基氨基酸盐的纯度95％以上，收率在95％以上，制备工艺不涉及有机溶剂，安全环保。相较于实施例1，对比例1制备过程中省去表面活性剂(月桂酰基谷氨酸钠)，制备得到的酰基氨基酸盐的收率和纯度明显下降，收率为87％，纯度仅为55％；对比例2改变反应过程中的pH值，最终制备得到的酰基氨基酸盐的收率和纯度也明显降低；对比例3采用其他的十二烷基磺酸钠作为催化剂，制备得到的酰基氨基酸盐的收率和纯度降低。
以下将以月桂酰氯和谷氨酸钠为例，详细描述本发明C8～C18烷基酰氯与氨基酸盐之间的反应机理：
月桂酰氯与谷氨酸钠(SG)缩合反应属SN2亲核取代反应，由谷氨酸钠的-NH2进攻月桂酰氯的缺电子羰基碳形成过渡配合物，进而在体系OH-作用下脱去HCl。谷氨酸钠是一种酸性氨基酸，分子有两个羧酸根，在不同pH环境下其离子形式不同，分别有酸形式、单钠盐和双钠盐形式。谷氨酸钠中-NH2的亲核性受其离子形式影响，二钠盐时-NH2的电子云密度更大，碱性更强，此时亲核性最强。基于此，确定谷氨酸钠在水溶液中离子形式与pH值的关系很重要，谷氨酸钠溶液在pH值为12.0时为二钠盐，分子内-NH2亲核性最强，继续增大pH值，反应体系内物料将增加富余的OH-，一方面可中和缩合反应生成的HCl促进主反应进行，另一方面OH-的浓度直接影响水解生成月桂酸钠的反应。pH偏低时，谷氨酸钠的亲核性明显减弱，竞争反应效率降低，pH偏高时，因体系内过剩的OH-增多导致水解反应增多。其他氨基酸盐亦如此，选在pH值在10～12范围内进行反应，可以得到高纯度、收率的产物。
Claims (5)
1.一种N-酰基氨基酸盐的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：在水中将C8～C18烷基酰氯、氨基酸盐、催化剂混合，依次进行缩合、酸化、成盐反应，得到所述N-酰基氨基酸盐；所述催化剂为C8～C18烷酰基氨基酸盐，所述催化剂质量是氨基酸盐质量的1～4％，所述缩合过程中的pH为12～14，所述催化剂种类与产物N-酰基氨基酸盐一致，所述氨基酸盐选自谷氨酸钠、甘氨酸钠、丙氨酸钠、缬氨酸钠、谷氨酸钾、甘氨酸钾、丙氨酸钾、缬氨酸钾中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的N-酰基氨基酸盐的制备方法，其特征在于，所述N-酰基氨基酸盐选自月桂酰基谷氨酸钠、月桂酰基甘氨酸钠、月桂酰基丙氨酸钠、月桂酰基缬氨酸钠、月桂酰基谷氨酸钾、月桂酰基甘氨酸钾、月桂酰基丙氨酸钾、月桂酰基缬氨酸钾、辛酰基甘氨酸钠、癸酰基甘氨酸钠、十六酰基丙氨酸钠、十八酰基丙氨酸钠中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的N-酰基氨基酸盐的制备方法，其特征在于，所述C8～C18烷基酰氯与氨基酸盐的质量比为1～3：1。
4.根据权利要求1所述的N-酰基氨基酸盐的制备方法，其特征在于，所述N-酰基氨基酸盐的制备方法具体包括如下步骤：
S1，缩合：C8～C18烷基酰氯与氨基酸盐、催化剂混合，碱性条件下发生缩合反应，得到混合液；
S2，酸化：将所述混合液酸化，得到酸化液；
S3，成盐：在所述酸化溶液进行中和，得到所述酰基氨基酸盐。
5.根据权利要求1-4任一项所述的N-酰基氨基酸盐的制备方法，其特征在于，所述C8～C18烷基酰氯选自月桂酰氯、辛基酰氯、癸基酰氯、十六烷基酰氯、十八烷基酰氯中的至少一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210776883.XA CN115197083B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种酰基氨基酸盐的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210776883.XA CN115197083B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种酰基氨基酸盐的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115197083A CN115197083A (zh) | 2022-10-18 |
| CN115197083B true CN115197083B (zh) | 2024-03-22 |
Family
ID=83577676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210776883.XA Active CN115197083B (zh) | 2022-07-04 | 2022-07-04 | 一种酰基氨基酸盐的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115197083B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10257277A1 (de) * | 2002-12-07 | 2004-06-24 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren |
| CN102000528A (zh) * | 2010-10-28 | 2011-04-06 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种双子氨基酸基表面活性剂及其制法和用途 |
| CN102875409A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN103435509A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-11 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
| CN104640839A (zh) * | 2012-08-23 | 2015-05-20 | 银河表面活性剂有限公司 | 使用n-酰基氨基酸表面活性剂或对应的酸酐作为催化剂生产n-酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
| CN105152957A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-12-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN110668964A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-10 | 铜仁学院 | 一种月桂酰基谷氨酸合成制作方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004238350A (ja) * | 2003-02-07 | 2004-08-26 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−アシルアミノ酸およびその塩の製造方法 |
-
2022
- 2022-07-04 CN CN202210776883.XA patent/CN115197083B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10257277A1 (de) * | 2002-12-07 | 2004-06-24 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung konzentrierter wässriger Pasten von Salzen acylierter Aminosäuren |
| CN102000528A (zh) * | 2010-10-28 | 2011-04-06 | 江苏钟山化工有限公司 | 一种双子氨基酸基表面活性剂及其制法和用途 |
| CN104640839A (zh) * | 2012-08-23 | 2015-05-20 | 银河表面活性剂有限公司 | 使用n-酰基氨基酸表面活性剂或对应的酸酐作为催化剂生产n-酰基氨基酸表面活性剂的方法 |
| CN102875409A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN103435509A (zh) * | 2013-08-21 | 2013-12-11 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
| CN105152957A (zh) * | 2015-09-24 | 2015-12-16 | 长沙普济生物科技有限公司 | 月桂酰基氨基酸钠的合成方法 |
| CN110668964A (zh) * | 2019-10-23 | 2020-01-10 | 铜仁学院 | 一种月桂酰基谷氨酸合成制作方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 水溶剂法合成N-月桂酰基谷氨酸钠;陈同新;刘宪俊;张立威;;口腔护理用品工业;21(第05期);第29-32 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115197083A (zh) | 2022-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102043383B1 (ko) | N-아실 산성 아미노산이나 그의 염의 화학적 제조 방법 및 응용 | |
| CN100558454C (zh) | 直链烷基酚均质聚氧乙烯醚乙酸类表面活性剂及其制备方法与用途 | |
| CN102974268B (zh) | 烷基苄基聚氧乙烯醚甜菜碱表面活性剂及其制备方法与用途 | |
| EP3478655B1 (de) | Verfahren zur herstellung von tensiden | |
| EP0687282A1 (de) | Verfahren zur herstellung von umsetzungsprodukten aus polyasparaginsäureimid und aminosäuren und ihre verwendung | |
| US10329518B2 (en) | Anionic surfactants | |
| CN115197083B (zh) | 一种酰基氨基酸盐的制备方法 | |
| CN109369056A (zh) | 一种降低萘系高效减水剂中硫酸钠含量的方法 | |
| CN102875047A (zh) | 一种聚羧酸系高效减水剂及其制备方法 | |
| CN103421135A (zh) | 一种聚丙烯酸钠的生产方法 | |
| CN111072754B (zh) | 一种三硅氧烷改性肌肽及其制备方法 | |
| CN107056955A (zh) | 一种拟壳聚糖‑脂肪酸盐的合成及绿色表面活性剂的开发 | |
| CN100567326C (zh) | 一种羧甲基淀粉钠的制备方法 | |
| EP0827950B1 (en) | Process for producing N-long-chain acyl acidic amino acids or salts thereof | |
| CN110938022A (zh) | 一种改良的十二烷基苯磺酸钠溶液的制备方法 | |
| CN110354755A (zh) | 一种新型含氟甜菜碱型表面活性剂及其制备方法和应用 | |
| CN101503489A (zh) | 超疏水性聚苯胺/聚苯乙烯复合微纳材料的制备方法 | |
| JP2004002382A (ja) | 低い固化点を有するエーテルカルボン酸の製造方法 | |
| CN1562945A (zh) | 异构醇聚氧乙烯醚羧酸盐的合成方法 | |
| DE19603052A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymeren mit wiederkehrenden Succinyl-Einheiten | |
| JP2781870B2 (ja) | α―スルホ脂肪酸エステル塩の水性高濃度組成物 | |
| CN100506834C (zh) | 烷酰基单宁酸酯的生产方法 | |
| CN113979898B (zh) | 低丙烯腈2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸盐的制备方法 | |
| JPH024763A (ja) | 不飽和脂肪酸と不飽和脂肪アルコールとのエステルのスルホネートおよびその製法 | |
| JPH0977725A (ja) | 脂肪酸リジン塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |