CN111333531B - 一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺及其在日化领域的应用 - Google Patents
一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺及其在日化领域的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及日化领域,具体涉及到一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺及其在日化领域的应用。包括如下步骤:(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,减压除水,降温后滴加氯化亚砜反应2~8小时,然后进行后处理得到月桂酰氯;(2)缩合反应:在反应器中加入肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下滴加所述月桂酰氯和氢氧化钠水溶液,反应2~5小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2~3,升温至70~80摄氏度分液分出油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;(4)酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
Description
技术领域
本发明涉及日化领域,具体涉及到一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺及其在日化领域的应用。
背景技术
表面活性剂是一种应用广泛的精细化学品,其分子为不对称的双亲结构,一端为疏水的烃基长链,一端为体积较小的亲水基团。向溶液中加入少量的表面活性剂可以显著降低液体的表面张力,改变体系的界面状态。表面活性剂有“工业味精”之称,具有乳化、润湿、起泡、渗透、增稠等多种性能,广泛应用于日用化妆品领域。近年来,随着消费者对环境保护和生物安全性意识的提高,开发和使用环境友好的表面活性剂日益受到世界各国的重视。
氨基酸基表面活性剂是一类以生物质为原料的绿色表面活性剂,具有温和、低毒、良好的生物降解性、较好的配伍性及抗菌性等特点,广泛应用于护肤品、沐浴露、洗面奶、洗涤剂和牙膏等日用化学品配方中,还可用于食品添加剂、金属加工和生物医药等行业中。国外研究起步早,工业化生产相对成熟,如日本味之素、美国陶氏等均有一定的产量。国内的需求量也在日益增长,广州天赐、南京华狮、广州百孚润等亦有生产。随着氨基酸表面活性剂报道的增多,下游产业群体需要对比它们的各项性能,筛选出符合产品需求的氨基酸表面活性剂。国内虽有许多单位在研究该产品,但由于工艺及条件存在缺陷,至今未有规模化生产,因此目前国内企业通过以高价购买国外产品,不能长期满足国内化妆品企业的需求。
发明内容
针对上述技术问题,本发明提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至55~68摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应2~8小时,然后进行后处理得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下滴加所述月桂酰氯和氢氧化钠水溶液,使体系的pH值不低于10,反应2~5小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2~3,升温至70~80摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
作为一种优选的技术方案,步骤(1)中所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:(1.2~1.6)。
作为一种优选的技术方案,所述缩合反应中的反应溶剂选自乙醇、乙酸乙酯、水、丙酮、四氢呋喃中的一种或多种。
作为一种优选的技术方案,所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物。
作为一种优选的技术方案,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:(0.5~2):(0.8~1.5)。
作为一种优选的技术方案,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:(1.2~1.8):1。
作为一种优选的技术方案,步骤(2)中所述缩合反应的反应温度为18~25摄氏度,并且所述肌氨酸钠的摩尔用量至少为所述月桂酰氯摩尔用量的1.6倍。
作为一种优选的技术方案,所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为(1.6~2.0):1。
作为一种优选的技术方案,所述月桂酰氯和氢氧化钠水溶液同时滴加。
作为一种优选的技术方案,步骤(2)中所述肌氨酸钠为预处理后的肌氨酸钠。
本发明中提供的月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺简单,安全环保易操作可以有效防止烟雾对环境的污染,从而保证了操作人员免受烟雾的危害,保证了生产的安全性。此外,产品产率高,性能好:本项目通过肌氨酸钠预处理和改进加料方式,不仅高了月桂酰基肌氨酸钠的产率,而且减少了杂质含量,改善了产品的性能,测得最终产品外观呈微黄色澄清液体,其中活性物成分为29.10%(技术指标为30±2%),微生物含量小于10cfu/g(技术指标<100cfu/g),氯化钠含量为0.09%(技术指标为≤0.2%),色泽为20Hazen(技术指标为≤60Hazen),达到国外先进水平的标准。而且,本发明的工艺成本低:本项目制备月桂酰基肌氨酸钠的生产工艺与国外相比,成本较低,且本土化产品,免去进出口关税和运输成本,极大地降低了化妆品厂家的应用成本。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本发明的内容。除非另有限定,本文使用的所有技术以及科学术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同的含义。当存在矛盾时,以本说明书中的定义为准。
本文中所用的术语“包含”、“包括”、“具有”、“含有”或其任何其它变形,意在覆盖非排它性的包括。例如,包含所列要素的组合物、步骤、方法、制品或装置不必仅限于那些要素,而是可以包括未明确列出的其它要素或此种组合物、步骤、方法、制品或装置所固有的要素。
当量、浓度、或者其它值或参数以范围、优选范围、或一系列上限优选值和下限优选值限定的范围表示时,这应当被理解为具体公开了由任何范围上限或优选值与任何范围下限或优选值的任一配对所形成的所有范围,而不论该范围是否单独公开了。例如,当公开了范围“1至5”时,所描述的范围应被解释为包括范围“1至4”、“1至3”、“1至2”、“1至2和4至5”、“1至3和5”等。当数值范围在本文中被描述时,除非另外说明,否则该范围意图包括其端值和在该范围内的所有整数和分数。
此外,本发明要素或组分前的不定冠词“一种”和“一个”对要素或组分的数量要求(即出现次数)无限制性。因此“一个”或“一种”应被解读为包括一个或至少一个,并且单数形式的要素或组分也包括复数形式,除非所述数量明显旨指单数形式。
本发明提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至55~68摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应2~8小时,然后进行后处理得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下滴加所述月桂酰氯和氢氧化钠水溶液,使体系的pH值不低于10,反应2~5小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2~3,升温至70~80摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
步骤(1)的月桂酰氯的制备过程中生成有害气体氯化氢和二氧化硫,因此需要用装有水和碱液的吸收瓶来处理反应生成的这些有害气体。此外,步骤一中的反应结束后,减压蒸馏除去未反应完全的氯化亚砜气体,得淡黄色刺激性液体,再进一步将其用油泵减压蒸馏进行纯化(2.4k Pa,145摄氏度),得到无色透明刺激性液体重复使用。
在一些实施方式中,步骤(1)中所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:(1.2~1.6)。
进一步地,步骤(1)中所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5。
在一些实施方式中,所述缩合反应中的反应溶剂选自乙醇、乙酸乙酯、水、丙酮、四氢呋喃中的一种或多种。
进一步地,所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物。
进一步地,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:(0.5~2):(0.8~1.5)。
进一步地,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:(1.2~1.8):1。
进一步地,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:1.6:1。
在一些实施方式中,步骤(2)中所述缩合反应的反应温度为18~25摄氏度,并且所述肌氨酸钠的摩尔用量至少为所述月桂酰氯摩尔用量的1.6倍。
进一步地,所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为(1.6~2.0):1。
进一步地,所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1。
申请人发现,本发明中采用上述复配的反应溶剂之后,有助于促使肌氨酸钠和月桂酰氯的缩合反应发生在水和有机溶剂的界面上,有助于减少月桂酰氯的水解,抑制反应过程中产生泡沫,还有助于降低反应后期体系的黏度,从而提高最终制备所得月桂酰基肌氨酸钠的纯度,降低杂质含量。
在一些实施方式中,所述月桂酰氯和氢氧化钠水溶液同时滴加。
其中,上述氢氧化钠水溶液的质量浓度为5~20wt%。本发明中通过同时滴加月桂酰氯和氢氧化钠水溶液,并且控制滴加速度,保证体系的温度不会因反应放热而波动±3,主要是利用溶液中肌氨酸钠物质的量相对脂肪酰氯过量较大,使反应很快完成;同时月桂酰氯中未反应的月桂酸等也会在脂肪酰氯接触肌氨酸钠溶液的很短时间内起到抑制脂肪酰氯水解为脂肪酸的作用,进而增加反应产率,减少月桂酸钠等副产物的生成。反应后期随着反应生成的无机盐(氯化钠)的增多,反应溶液黏度增大,进而反应溶液中的OH-与脂肪酰氯碰撞的概率也随之降低,因此反应后期可适当升高反应温度来加快脂肪酰氯和肌氨酸钠的缩合反应。
在一些实施方式中,步骤(2)中所述肌氨酸钠为预处理后的肌氨酸钠。由于市售的肌氨酸钠溶液中含有一定量的甲胺等成分,而这些成分会影响肌氨酸钠与月桂酰氯之间的反应,为体系引入不必要的杂质。由于甲胺是易溶于水的碱性气体,所以可以用水吸收后加以利用,也可以用酸吸收。
实施例
实施例1:提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5;所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:1.6:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1。
本实施例中制备得到的月桂酰基肌氨酸钠测得最终产品外观呈微黄色澄清液体,其中活性物成分为29.10%(技术指标为30±2%),微生物含量小于10cfu/g(技术指标<100cfu/g),氯化钠含量为0.09%(技术指标为≤0.2%),色泽为20Hazen(技术指标为≤60Hazen),游离酸含量达到1.0(技术指标为≤2.0%),达到国外先进水平的标准。
实施例2:提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5;所述反应溶剂为四氢呋喃和乙醇的混合物,所述四氢呋喃和乙醇的体积比为1:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1。
本实施例中的游离酸含量1.89%。氯化钠含量为1.2%,色泽32Hazen。
实施例3:提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5;所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:1.6:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1:1。
本实施例中的游离酸含量1.50%。氯化钠含量为1.1%,色泽26Hazen。
实施例4:提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5;所述反应溶剂为水和乙醇的混合物,所述水和乙醇的体积比为1.6:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1。
本实施例中的游离酸含量1.45%。氯化钠含量为1.0%,色泽26Hazen。
实施例5:提供了一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠。
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1;所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:1.6:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1。
本实施例中的游离酸含量1.2%。氯化钠含量为1.0%,色泽24Hazen。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非是对发明作其他形式的限制,任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或更改为等同变化的等效实施例,但是凡是未脱离本发明技术方案内容,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改,等同变化与改型,仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (1)
1.一种月桂酰基肌氨酸钠的制备工艺,其特征在于,包括如下步骤:
(1)月桂酰氯的制备:在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,抽真空减压除水,降温至65摄氏度,滴加氯化亚砜继续反应5小时,然后静置分层取上层油相得到月桂酰氯;
(2)缩合反应:在反应器中加入预处理后的30wt%肌氨酸钠水溶液和反应溶剂,在搅拌下同时匀速滴加所述月桂酰氯和12wt%氢氧化钠水溶液,使体系的pH值到11.5,保证体系的温度20±2摄氏度,反应3小时后出料即得月桂酰基肌氨酸钠粗产物;
(3)酸化反应:将上述月桂酰基肌氨酸钠粗产物蒸发浓缩,然后用6mol/L盐酸酸化至体系的pH值2.5,升温至78摄氏度分液分出油相,用热水洗涤分出的油相得到酸化月桂酰基肌氨酸钠;
(4)将上述酸化月桂酰基肌氨酸钠用氢氧化钠水溶液中和后得到所述月桂酰基肌氨酸钠;
所述月桂酸和氯化亚砜的摩尔比例为1:1.5;所述反应溶剂为四氢呋喃、水和乙醇的混合物,所述四氢呋喃、水和乙醇的体积比为1:1.6:1;所述肌氨酸钠和月桂酰氯摩尔比例为1.8:1;
所述制备工艺制备得到的月桂酰基肌氨酸钠测得最终产品外观呈微黄色澄清液体,其中活性物成分为29.10%,微生物含量小于10cfu/g,氯化钠含量为0.09%,色泽为20Hazen,游离酸含量达到1.0。
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N-月桂酰肌氨酸钠的合成与性能研究;崔娟等;《广东化工》;20171231;第44卷(第21期);13-15 * |
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