CN112479916B - N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及N‑月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，主要解决现有技术中N‑月桂酰甘氨酸或其盐产品中无机盐杂质含量高的技术问题，技术方案为：N‑月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，包括如下步骤：(1)缩合反应：包括溶剂水、甘氨酸盐和月桂酰氯的碱性反应混合物进行缩合反应，获得含N‑月桂酰甘氨酸盐的缩合产物混合液；(2)酸化处理：维持30～80℃，对缩合产物混合液进行酸化处理至最终将pH调节为1～3，在酸化过程中，当pH值为6以下时添加N‑月桂酰甘氨酸晶种；(3)N‑月桂酰甘氨酸结晶：对经步骤(2)酸化处理的混合物进行结晶操作析出N‑月桂酰甘氨酸结晶，固液分离得到N‑月桂酰甘氨酸结晶产品；所述结晶操作为冷却结晶的技术方案，较好地解决了该技术问题，可用于N‑月桂酰甘氨酸或其盐的生产中。
Description
技术领域
本发明涉及N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，尤其涉及低无机盐N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法。
背景技术
目前大部分制备低盐N-月桂酰甘氨酸盐的工艺主要采用经典的肖顿-鲍曼缩合法，即以月桂酰氯和甘氨酸为原料在有机溶剂/水混合相中或直接水相中经碱催化酰胺化反应合成，然后酸化中和得成品。直接水相合成后期酸化得到的N-月桂酰甘氨酸结晶中无机盐残留较高，进而导致经中和得到的N-月桂酰甘氨酸盐产品中无机盐的残留较高；肖顿-鲍曼缩合合成和后期精制过程中，有机溶剂的加入能使后期酸化时N-月桂酰甘氨酸结晶中无机盐残留得到明显降低，相应地，经中和得到的N-月桂酰甘氨酸盐产品中无机盐的残留也明显降低；但有机溶剂的加入，不仅会产生副产物，给最终产品带来气味及色泽等问题，后期还需进行有机溶剂的脱除和精馏回收，工序更加冗长。
发明内容
本发明要解决是现有N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法中合成时加入有机溶剂，不仅会产生副产物，给最终产品带来气味及色泽，后期还需进行有机溶剂的脱除和精馏回收，工序更加冗长的缺点，提供一种新的N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，该方法在合成阶段不是用有机溶剂，所得N-月桂酰甘氨酸或其盐产品中无机盐含量低。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，包括如下步骤：
(1)缩合反应：包括溶剂水、甘氨酸盐和月桂酰氯的碱性反应混合物进行缩合反应，获得含N-月桂酰甘氨酸钠的缩合产物混合液；
(2)酸化处理：维持30～80℃，对缩合产物混合液进行酸化处理至最终将pH调节为1～3，在酸化过程中，当pH值为6以下时添加N-月桂酰甘氨酸晶种；
(3)N-月桂酰甘氨酸结晶：对经步骤(2)酸化处理的混合物进行结晶操作析出N-月桂酰甘氨酸结晶，固液分离得到N-月桂酰甘氨酸结晶产品；所述结晶操作为冷却结晶。
由于步骤(2)的酸化处理过程中N-月桂酰甘氨酸晶种的加入，降低了N-月桂酰甘氨酸或其盐产品中无机盐的含量。
上述技术方案中，作为优选的技术方案之一：步骤(2)当pH为4～6时添加N-月桂酰甘氨酸晶种。
上述技术方案中，作为优选的方案之二：步骤(2)所述N-月桂酰甘氨酸晶种通过在结晶溶剂中结晶制得，所述结晶溶剂包括水，和/或包括与水混溶的有机溶剂，所述有机溶剂包括选自由异丙醇、丙酮和乙腈所组成的物质组中的至少一种。
上述优选的技术方案之一的效果是：当步骤(2)中pH为4～6时添加N-月桂酰甘氨酸晶种，较其他pH时添加N-月桂酰甘氨酸晶种更能降低产品中无机盐的含量。
上述的技术方案之二的效果是：当步骤(2)所述N-月桂酰甘氨酸晶种通过在结晶溶剂中结晶制得，所述结晶溶剂包括与水混溶的有机溶剂，所述有机溶剂包括选自由异丙醇、丙酮和乙腈所组成的物质组中的至少一种时，与在单独以水为结晶溶剂(也即结晶溶剂不含上述有机溶剂)中结晶得到的晶种相比，更能显著降低产品中无机盐含量，更进一步，当结晶溶剂只采用上述有机溶剂而不包括水时，比包括水和上述有机溶剂的结晶溶剂更能降低产品中无机盐含量。
上述技术方案中，可选所述结晶溶剂包括水和与水混溶的有机溶剂。此时，进一步可选所述结晶溶剂中所述有机溶剂与水的质量比为0.5～0.8，作为所述有机溶剂与水的质量比的非限制性的举例，例如但不限于0.55、0.60、0.65、0.70、0.75等等。
上述技术方案中，步骤(1)所述缩合反应混合物的pH值优选为9～13，例如但不限于所述缩合反应混合物的pH值为9.5、10、10.5、11、11.5、12、12.5等等。所述缩合反应混合物的pH值更优选为10～11。
上述技术方案中，步骤(1)缩合反应的温度为10～50℃，例如但不限于15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃。更优选缩合反应的温度为15～25℃。
上述技术方案中，步骤(1)获得所述反应混合物的方式是月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液中。
上述技术方案中，月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液的过程持续时间优选为0.5～3小时，更具体的持续时间的非限制性的举例可以是1小时、1.5小时、2.0小时、2.5小时等等。
上述技术方案中，月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液的过程结束后，优选然后继续反应的时间为0.5～5小时，更具体的继续反应的时间的非限制性的举例可以是但不限于1小时、1.5小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时等等，更优选1～3小时。
上述技术方案中，甘氨酸盐与月桂酰氯的总用量摩尔比优选为1.0～1.5，作为更具体的非限制性的举例，甘氨酸盐与月桂酰氯的总用量摩尔比为1.01、1.02、1.03、1.04、1.05、1.06、1.07、1.08、1.09、1.10、1.15、1.2、1.25、1.3、1.35、1.4、1.45等等。更优选甘氨酸盐与月桂酰氯的总用量摩尔比为1.01～1.10。
上述技术方案中，作为非限制性的举例，步骤(2)酸化处理的温度为35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃等等，更优选50～70℃。
上述技术方案中，对于步骤(2)所述的N-月桂酰甘氨酸晶种，晶种颗粒大小没有特别限制，本领域技术人员可以合理选择并均能取得可比的技术效果。通常情况而言，在达到相近的降低产品中无机盐杂质效果的情况下，晶种颗粒越细，越能减少晶种的用量。作为非限制性举例，例如可以但不限于选择所述晶种的颗粒大小为能够通过50～200目筛网，更进一步非限制性的举例，这个筛网的目数可以是60目、70目、80目、90目、100目、110目、120目、130目、140目、150目、160目、170目、180目、190目等等，进一步可选100～150目。为便于同比，具体实施方式中所述晶种均经粉碎并通过120目筛。
上述技术方案中，步骤(2)晶种的用量没有特别限制，只要加入了所述的晶种均能取得可比的技术效果。因此，晶种的用量，本领域技术人员可以合理选择，且不必进一步付出创造性劳动。作为非限制性举例，所述晶种的用量可以是步骤(1)的缩合产物混合液中N-月桂酰甘氨酸盐以N-月桂酰甘氨酸计理论重量的0.1～10％，更具体的非限制性的例子可以是0.2％、0.3％、0.4％、0.5％、0.6％、0.7％、0.8％、0.9％、1.0％、1.5％、2％、2.5％、3％、3.5％、4％、4.5％、5％、5.5％、6％、6.5％、7％、7.5％、8％、8.5％、9％、9.5％等等。
上述技术方案中，作为举例，N-月桂酰甘氨酸晶种的制备方法的具体实施方式之一，包括如下步骤：
(A)在30～70℃的温度，将300～500重量份的N-月桂酰甘氨酸钠水溶液(N-月桂酰甘氨酸钠水溶液的重量浓度为20～30％)与150～250重量份的所述的有机溶剂混合，用酸调节至pH为1～2；
(B)冷却结晶；
(D)过滤分出结晶。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(A)的温度可以是35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃等等。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(A)中N-月桂酰甘氨酸钠水溶液的重量份可以是310重量份、320重量份、330重量份、340重量份、350重量份、360重量份、370重量份、380重量份、390重量份、400重量份、410重量份、420重量份、430重量份、440重量份、450重量份等等。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(A)中N-月桂酰甘氨酸钠水溶液的重量浓度为21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％等等。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(A)中有机溶剂的重量份为160重量份、170重量份、180重量份、190重量份、200重量份、210重量份、220重量份、230重量份、240重量份等等。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(A)中用于调节pH的酸可以是盐酸，优选重量浓度为35～37％的浓盐酸。
上述技术方案中，为了提高混合效率，步骤(A)可以借助强化混合的手段，比如搅拌。
上述技术方案中，作为举例，N-月桂酰甘氨酸晶种的制备方法的具体实施方式之二，包括如下步骤：
(a)将50～150重量份N-月桂酰甘氨酸固体溶解于200～300重量份的所述的有机溶剂中；
(b)冷却结晶；
(d)过滤分出结晶。
上述技术方案中，步骤(a)中，为便于溶解操作，优选溶解温度为30～90℃，例如但不限于35℃、40℃、45℃、50℃、55℃、60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃等等。
上述技术方案中，为了快速溶解，步骤(a)可以借助强化混合的手段，比如搅拌。
上述技术方案中，步骤(B)冷却结晶的温度低于步骤(A)的温度，且优选-10～+30℃，更具体的非限制性举例，步骤(B)冷却结晶的温度可为-9.5℃、-9℃、-8.5℃、-8℃、-7.5℃、-7℃、-6.5℃、-6℃、-5.5℃、-5℃、-4.5℃、-4℃、-3.5℃、-3℃、-2.5℃、-2℃、-1.5℃、-1℃、-0.5℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、15℃、20℃、25℃。步骤(B)冷却结晶的温度更优选为-8℃～+5℃。
上述技术方案中，步骤(b)冷却结晶的温度低于步骤(a)的温度，且优选-10～+30℃，更具体的非限制性举例，步骤(b)冷却结晶的温度可为-9.5℃、-9℃、-8.5℃、-8℃、-7.5℃、-7℃、-6.5℃、-6℃、-5.5℃、-5℃、-4.5℃、-4℃、-3.5℃、-3℃、-2.5℃、-2℃、-1.5℃、-1℃、-0.5℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、15℃、20℃、25℃。步骤(b)冷却结晶的温度更优选为-10℃～+10℃。
上述技术方案中，步骤(B)和步骤(b)冷却结晶的时间独立优选为1～5小时，例如但不限于步骤(B)和步骤(b)冷却结晶的时间独立为1.5小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时等等，更独立优选2～4小时。
上述技术方案中，为有利于提高过滤效率，步骤(D)和步骤(d)的过滤独立可选减压抽滤。
上述技术方案中，步骤(D)和步骤(d)过滤之后，还独立可选溶剂洗涤结晶的步骤，和/或干燥的步骤，和/或粉碎过筛的步骤。
上述技术方案中，溶剂洗涤结晶的步骤例如可以是先水洗后石油醚洗。
上述技术方案中，较优的是，所述的有机溶剂优选包括第一有机溶剂和第二有机溶剂，第一有机溶剂选自异丙醇、丙酮和乙腈中的任意一种，第二有机溶剂选自异丙醇、丙酮和乙腈中不同于第一有机溶剂的任意一种。此时，在降低产品中无机盐含量方面，第一有机溶剂与第二有机溶剂具有相互促进的作用。
作为举例，第一有机溶剂与第二有机溶剂的组合可以是：
组合1：异丙醇为第一有机溶剂，丙酮为第二有机溶剂；
组合2：异丙醇为第一有机溶剂，乙腈为第二有机溶剂；
组合3：丙酮为第一有机溶剂，乙腈为第二有机溶剂。
上述技术方案中，优选第一有机溶剂与第二有机溶剂的重量比为0.2～4.0，例如但不限于第一有机溶剂与第二有机溶剂的重量比为0.3、0.4、0.5、0.6、0.7、0.8、0.9、1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5等等。
上述技术方案中，更优的是，所述的有机溶剂包括异丙醇、丙酮和乙腈。此时，在降低产品中无机盐含量方面，异丙醇、丙酮和乙腈三者之间具有相互促进的组合效果。
上述技术方案中，当所述的有机溶剂包括异丙醇、丙酮和乙腈时，有机溶剂的组成以重量计，优选异丙醇：丙酮：乙腈＝1:a:b，a值为1～3，b值为1～8。
上述技术方案中，作为具体的非限制性举例，a值可以为1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9等等。更优选a值为1.0～2.5。
上述技术方案中，作为具体的非限制性举例，b值可以为1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、3、3.2、3.4、3.6、3.8、4、4.2、4.4、4.6、4.8、5、5.2、5.4、5.6、5.8、6、6.2、6.4、6.6、6.8、7等等。更优选b值为1.0～4.0。
上述技术方案中，作为非限制性举例，步骤(2)的酸化处理过程中添加N-月桂酰甘氨酸晶种的pH时机可以是pH为6.5、6、5.5、5、4.5、4、3.5、3、2.5、2、1.5、1等等，更优选pH为4～6，最优选pH为4.5～5.5。在pH为4～6时添加所述的晶种更有利于降低产品中无机盐的残留量，pH为4.5～5.5时更加如此。
上述技术方案中，步骤(3)冷却结晶的温度优选为-10℃～+30℃，更具体的非限制性举例，步骤(3)冷却结晶的温度可为-9.5℃、-9℃、-8.5℃、-8℃、-7.5℃、-7℃、-6.5℃、-6℃、-5.5℃、-5℃、-4.5℃、-4℃、-3.5℃、-3℃、-2.5℃、-2℃、-1.5℃、-1℃、-0.5℃、0℃、1℃、2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、15℃、20℃、25℃。更优选冷却结晶的温度为-10℃～+10℃。
上述技术方案中，优选步骤(3)冷却结晶的时间为1～5小时，例如但不限于步骤(3)冷却结晶的时间为1.5小时、2小时、2.5小时、3小时、3.5小时、4小时、4.5小时等等，更优选2～4小时。
上述技术方案中，所述生产方法可选还包括如下步骤：
(4)N-月桂酰甘氨酸结晶产品与碱性物质反应获得N-月桂酰甘氨酸盐。
上述技术方案中，步骤(4)所述碱性物质优选自由碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、三乙醇胺、二乙醇胺、一乙醇胺、三异丙醇胺、二异丙醇胺、一异丙醇胺所组成的物质组中的至少一种。所述的碱金属更优选钾和/或钠。比如，碱金属氢氧化物的例子可以是氢氧化钠和/或氢氧化钾、三乙醇胺三种碱。
上述技术方案中，所述生产方法可选包括上述N-月桂酰甘氨酸晶种的制备方法的具体实施方式之一，或所述生产方法可选包括上述N-月桂酰甘氨酸晶种的制备方法的具体实施方式之二。
本发明具体实施方式中，借用《T/GDCDC 007-2018化妆品用月桂酰肌氨酸钠》中5.7.3载明的电位滴定法测定无机盐的含量，方法具体为：
1、仪器及试剂
电位滴定仪；
电子天平：精确度0.0001g；
乙醇：95％，AR级；
硝酸，AR级；
硝酸银标准溶液：0.1mol/L。
2、操作步骤
称取5.0±0.1g试样量于150mL烧杯中，精确到0.0001g，加20mL水、80mL无水乙醇，再加入1mL硝酸，放入1cm磁力搅拌子，置于磁力搅拌器上搅拌溶解，置于电位滴定仪上，用复合pH电极做指示电极，使用0.1mol/L硝酸银标准溶液滴定。
3、结果计算
氯化钠含量(以氯化钠计)w以质量百分数(％)表示，按下式计算：
式中：c-硝酸银标准溶液的浓度，单位为摩尔每升(mol/L)；
V-耗用硝酸银标准溶液的体积，单位为毫升(mL)；
m-试样的质量，单位为g；
58.4-氯化钠的摩尔质量，单位为克每摩尔(g/mol)。
结果以算数平均值表示至小数点后两位，两次测得值之差的绝对值应不大于0.02％。
下面通过具体实施方式对本发明进行举例说明。
具体实施方式
【比较例1】
水相缩合反应，不用晶种，具体为：
(1)缩合反应向反应器中加入28.0g甘氨酸(相当于0.37mol)、45.0g浓度为32w％的氢氧化钠水溶液、201.0g水，开启搅拌，混合均匀。维持反应温度为20℃，均匀滴加76.0g月桂酰氯(相当于0.34mol)，2小时滴加完，补加浓度为32w％氢氧化钠水溶液使整个反应过程pH值维持在10.5，酰氯滴加完后继续反应2h得含N-月桂酰甘氨酸钠的缩合产物混合液。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至1.5。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体中加入去离子水和浓度为32w％的氢氧化钠水溶液，配成pH为8、N-月桂酰甘氨酸钠重量浓度为30％的N-月桂酰甘氨酸钠水溶液，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液308.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为1.43％。
【实施例1A】
制备晶种的起始原料为N-月桂酰甘氨酸钠，结晶溶剂为水，酸化处理过程中加入晶种时的pH为2，具体为：
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
(A)在配置有回流冷凝器和搅拌的反应器中加入400.0g重量浓度为24％的N-月桂酰甘氨酸钠水溶液，加热到50℃，并维持该温度，加入200.0g水，搅拌均匀，然后搅拌下用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，停止搅拌；
(B)在-5℃静置冷却结晶3小时；
(D)减压抽滤，先用去离子水洗涤洗涤2次，每次用水10毫升，然后用石油醚(沸程为30～60℃)洗涤两次，每次用石油醚10毫升，抽滤，挥干石油醚，80℃干燥4小时，得到86.9gN-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.5g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.95％。
【实施例1B】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例1A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液317.1g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.90％。
【实施例1C】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例1A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液329.2g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.89％。
【实施例1D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例1A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液322.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.86％。
【实施例1E】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例1A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液318.3g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.93％。
【比较例1F】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例1A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液326.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为1.25％。
【实施例2D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
制备晶种的起始原料为N-月桂酰甘氨酸钠，结晶溶剂为水和异丙醇，具体为：
(A)在配置有回流冷凝器和搅拌的反应器中加入400.0g重量浓度为24％的N-月桂酰甘氨酸钠水溶液，加热到50℃，并维持该温度，加入200.0g有机溶剂(有机溶剂为异丙醇)，搅拌均匀，然后搅拌下用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，停止搅拌；
(B)在-5℃静置冷却结晶3小时；
(D)减压抽滤，先用去离子水洗涤洗涤2次，每次用水10毫升，然后用石油醚(沸程为30～60℃)洗涤两次，每次用石油醚10毫升，抽滤，挥干石油醚，80℃干燥4小时，得到87.4gN-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液325.3g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.82％。
【实施例2d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
制备晶种的起始原料为N-月桂酰甘氨酸，结晶溶剂为异丙醇，具体为：
(a)在配置有回流冷凝器和搅拌的反应器中加入100gN-月桂酰甘氨酸和250g异丙醇，60℃搅拌溶解；
(b)在-5℃静置冷却结晶3小时；
(d)减压抽滤，用石油醚(沸程为30～60℃)洗涤两次，每次用石油醚10毫升，抽滤，挥干石油醚，80℃干燥4小时，得到85.7g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液317.1g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.74％。
【实施例3D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为丙酮外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到87.7gN-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液331.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.69％。
【实施例3d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为丙酮外，其它操作同实施例2d的步骤1。得到87.2g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液322.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.63％。
【实施例4D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为乙腈外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到87.9gN-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液315.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.71％。
【实施例4d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为乙腈外，其它操作同实施例2d的步骤1。得到88.5g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液324.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.67％。
【实施例5A】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为异丙醇和丙酮(异丙醇与丙酮的重量比为0.5)外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到88.1g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.75％。
【实施例5B】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液317.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.69％。
【实施例5C】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液327.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.67％。
【实施例5D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液321.5g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.62％。
【实施例5E】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.69％。
【比较例5F】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液326.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为1.07％。
【实施例5a】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为异丙醇和丙酮(异丙醇与丙酮的重量比为0.5)外，方法与实施例2d的步骤1相同，得到90.2g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液327.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.68％。
【实施例5b】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.68％。
【实施例5c】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液321.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.63％。
【实施例5d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液325.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.59％。
【实施例5e】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液329.1，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.65％。
【比较例5f】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例5a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液316.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.92％。
【实施例6A】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为异丙醇和乙腈(异丙醇与乙腈的重量比为0.5)外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到87.9g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.5g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.65％。
【实施例6B】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液318.0g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.63％。
【实施例6C】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液315.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.57％。
【实施例6D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液323.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.51％。
【实施例6E】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.60％。
【比较例6F】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液325.1g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.90％。
【实施例6a】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为异丙醇和乙腈(异丙醇与乙腈的重量比为0.5)外，方法与实施例2d的步骤1相同，得到90.4g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.61％。
【实施例6b】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液322.0g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.55％。
【实施例6c】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液317.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.50％。
【实施例6d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.47％。
【实施例6e】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液327.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.51％。
【比较例6f】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例6a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液323.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.87％。
【实施例7A】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为丙酮和乙腈(丙酮与乙腈重量比为0.5)外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到88.0g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.3g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.64％。
【实施例7B】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液324.5g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.51％。
【实施例7C】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.0g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.48％。
【实施例7D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液322.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.43％。
【实施例7E】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液318.4g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.50％。
【比较例7F】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7A的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液327.1g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.88％。
【实施例7a】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为丙酮和乙腈(丙酮与乙腈重量比为0.5)外，方法与实施例2d的步骤1相同，得到91.2g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至2，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液323.9g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.57％。
【实施例7b】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至3，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液325.2g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.48％。
【实施例7c】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至4，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液316.3g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.41％。
【实施例7d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液324.1g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.36％。
【实施例7e】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至6，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液320.6g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.45％。
【比较例7f】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
与实施例7a的步骤1相同。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至8，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液321.8g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.80％。
【实施例8D】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了有机溶剂为异丙醇、丙酮和乙腈(以重量计，异丙醇：丙酮：乙腈＝1.0:1.5:2.5)外，方法与实施例2D的步骤1相同，得到88.3g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液321.7g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.07％。
【实施例8d】
1.N-月桂酰甘氨酸晶种制备
除了结晶溶剂为异丙醇、丙酮和乙腈(以重量计，异丙醇：丙酮：乙腈＝1.0:1.5:2.5)外，方法与实施例2d的步骤1相同，得到93.5g N-月桂酰甘氨酸固体。
2.N-月桂酰甘氨酸和N-月桂酰甘氨酸盐制备
(1)缩合反应与比较例1的步骤(1)相同。
(2)酸化处理酸化处理过程中维持搅拌和60℃。用重量浓度为36％的盐酸水溶液将缩合产物混合液调pH值至5，得低酸化混合物；然后向低酸化混合物加入1.30g N-月桂酰甘氨酸晶种；最后，继续用重量浓度为36％的盐酸水溶液调pH值至1.5，得高酸化混合物。
(3)N-月桂酰甘氨酸制备高酸化混合物在-5℃静置冷却结晶3小时，抽滤得N-月桂酰甘氨酸固体。
(4)N-月桂酰甘氨酸盐制备上述N-月桂酰甘氨酸固体的处理方法与比较例1步骤(4)相同，得到N-月桂酰甘氨酸钠水溶液319.3g，N-月桂酰甘氨酸钠水溶液中无机盐重量百分含量为0.04％。
表1
Claims (12)
1.N-月桂酰甘氨酸或其盐的生产方法，包括如下步骤：
(1)缩合反应：包括溶剂水、甘氨酸盐和月桂酰氯的碱性反应混合物进行缩合反应，获得含N-月桂酰甘氨酸盐的缩合产物混合液；
(2)酸化处理：维持30～80℃，对缩合产物混合液进行酸化处理至最终将pH调节为1～3，在酸化过程中，当pH值为4～6时添加N-月桂酰甘氨酸晶种；
(3)N-月桂酰甘氨酸结晶：对经步骤(2)酸化处理的混合物进行结晶操作析出N-月桂酰甘氨酸结晶，固液分离得到N-月桂酰甘氨酸结晶产品；所述结晶操作为冷却结晶；
步骤(2)所述N-月桂酰甘氨酸晶种通过在结晶溶剂中结晶制得，所述结晶溶剂的组成为水和有机溶剂，有机溶剂与水的质量比为0.5～0.8，有机溶剂为异丙醇、丙酮和乙腈；或者所述结晶溶剂组成为异丙醇、丙酮和乙腈；
以重量计，所述结晶溶剂中异丙醇：丙酮：乙腈＝1:a:b，a值为1～3，b值为1～8。
2.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是所述缩合反应混合物的pH值为9～13。
3.根据权利要求2所述的生产方法，其特征是所述缩合反应混合物的pH值为10～11。
4.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是缩合反应的温度为10～50℃。
5.根据权利要求4所述的生产方法，其特征是缩合反应的温度为15～25℃。
6.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是获得所述反应混合物的方式是月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液中。
7.根据权利要求6所述的生产方法，其特征是月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液的过程持续时间为0.5～3小时。
8.根据权利要求7所述的生产方法，其特征是月桂酰氯加入甘氨酸盐碱性水溶液的过程持续时间为0.5～3小时，然后继续反应0.5～5小时。
9.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是甘氨酸盐与月桂酰氯的总用量摩尔比为1.0～1.5。
10.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是步骤(3)冷却结晶的温度为-10℃～+30℃。
11.根据权利要求1所述的生产方法，其特征是步骤(3)冷却结晶的时间为1～5小时。
12.根据权利要求1所述的生产方法，包括如下步骤：(4)N-月桂酰甘氨酸结晶产品与碱性物质反应获得N-月桂酰甘氨酸盐。
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