JPS597711B2 - ６− メチル −３ ４− ジヒドロ −１ ２ ３− オキサチアジン −４− オン −２ ２− ジオキシド−カリウムノセイゾウホウホウ - Google Patents
６− メチル −３ ４− ジヒドロ −１ ２ ３− オキサチアジン −４− オン −２ ２− ジオキシド−カリウムノセイゾウホウホウInfo
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- JPS597711B2 JPS597711B2 JP50086253A JP8625375A JPS597711B2 JP S597711 B2 JPS597711 B2 JP S597711B2 JP 50086253 A JP50086253 A JP 50086253A JP 8625375 A JP8625375 A JP 8625375A JP S597711 B2 JPS597711 B2 JP S597711B2
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- sulfofluoride
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Medicinal Preparation (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
６−メチルー ３ ・ ４−ジヒドロー１ ・ ２ ・
３ 一オキサチアジンー ４−オンー ２ ・ ２−
ジオキシドはそれ自体で並びにそのナトリウム−、カリ
ウム−及びカルシウム−塩の形で価値ある甘味物質であ
る（たとえばドイツ国公開公報第２００１０１７号明細
書参照）。
３ 一オキサチアジンー ４−オンー ２ ・ ２−
ジオキシドはそれ自体で並びにそのナトリウム−、カリ
ウム−及びカルシウム−塩の形で価値ある甘味物質であ
る（たとえばドイツ国公開公報第２００１０１７号明細
書参照）。
殊にカリウム塩（ルが純粋に甘い味覚に優れており好都
合に使用されている。
合に使用されている。
当該物質の製造は公知の方法により塩基の作用下アセト
アセトアミドーＮ−スルフオフルオライド（Ｉ）の閉環
によつて行われる。
アセトアミドーＮ−スルフオフルオライド（Ｉ）の閉環
によつて行われる。
例えば該フルオライド■）を苛性アルカリ水溶液で処理
すると下記反応式（２）に従つて閉環が行われる：該反
応に於ては甘昧物質のカリウム塩の他に等モル量のフツ
化カリが生じ、生成する塩混合物に対するフツ化カリの
割合は計算上２２．５重量％になる。
すると下記反応式（２）に従つて閉環が行われる：該反
応に於ては甘昧物質のカリウム塩の他に等モル量のフツ
化カリが生じ、生成する塩混合物に対するフツ化カリの
割合は計算上２２．５重量％になる。
従つて以前から該混合物から甘昧物質を特別な操作工程
によつて分離せねばならなかつた。このことはたとえば
水溶液の酸性化及び遊離の６一メチル一３・４−ジヒト
ロー１・２・３−オキサチアジン−４−オン−２・２−
ジオキシドをエチルアセテートで選択的に抽出すること
によつて行われていた。抽出物の蒸発濃縮後得られた残
留物をたとえば苛性カリ溶液で処理してカリウム塩に転
換している（ドイツ国公開公報第２００１０１７号明細
書参照）。
によつて分離せねばならなかつた。このことはたとえば
水溶液の酸性化及び遊離の６一メチル一３・４−ジヒト
ロー１・２・３−オキサチアジン−４−オン−２・２−
ジオキシドをエチルアセテートで選択的に抽出すること
によつて行われていた。抽出物の蒸発濃縮後得られた残
留物をたとえば苛性カリ溶液で処理してカリウム塩に転
換している（ドイツ国公開公報第２００１０１７号明細
書参照）。
従来から上記方法又は類似の方法、つまり付加 ：的な
処理工程を介してのみ上記甘昧物質を毒性のフツ化カリ
から十分に分離することができた。
処理工程を介してのみ上記甘昧物質を毒性のフツ化カリ
から十分に分離することができた。
今や本発明者はアセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフル
オラィド（［）を該スルフオフルオライド（１）１モル
につき少なくとも２モルの水酸化カリウム及び／又はカ
リウムメチラートと、メタノール中で又は５０重量％以
下好ましくは２０重量％以下の水を含有する溶媒とし，
てのメタノール中で、−２００〜＋６０℃好ましくはＯ
〜＋５０℃の温度で反応させ、次いで形成された結晶質
のオキサチアジノンージオキシドのカリウム塩（ｎ）を
それ自体公知の方法で反応溶液から分離することからな
るフルオライド含量の少い６−メチル−３・４−ジヒト
ロー１・２・３−オキサチアジン−４−オン−２・２−
ジオキシド−カリウム０１）の製造方法を見い出した。
水中でのフツ化カリウム及び甘味物質のカリウム塩の高
い溶解度を考慮するとメタノール中で２＾爪１←＾１ッ
１，１◆ウム↓−八硫１！↓ピィ１−，一≧ン、は驚く
べきことである。
オラィド（［）を該スルフオフルオライド（１）１モル
につき少なくとも２モルの水酸化カリウム及び／又はカ
リウムメチラートと、メタノール中で又は５０重量％以
下好ましくは２０重量％以下の水を含有する溶媒とし，
てのメタノール中で、−２００〜＋６０℃好ましくはＯ
〜＋５０℃の温度で反応させ、次いで形成された結晶質
のオキサチアジノンージオキシドのカリウム塩（ｎ）を
それ自体公知の方法で反応溶液から分離することからな
るフルオライド含量の少い６−メチル−３・４−ジヒト
ロー１・２・３−オキサチアジン−４−オン−２・２−
ジオキシド−カリウム０１）の製造方法を見い出した。
水中でのフツ化カリウム及び甘味物質のカリウム塩の高
い溶解度を考慮するとメタノール中で２＾爪１←＾１ッ
１，１◆ウム↓−八硫１！↓ピィ１−，一≧ン、は驚く
べきことである。
その際甘昧物質のＫ一塩は実際上定量的に沈殿するが、
一方フツ化カリウムは１ランドルトーベルンシユタイン
、数値及び機能１（ＬａｎｄＯｌｔ−Ｂ６ｒｎｓｔｅｉ
ｎ，．ＺａｈｌｅｎｗｅｒｔｅｕｎｄＦｕｎｋｔｉＯｎ
ｅｎ）（第６版、第１２ｂ巻、表３−５７８）の記載と
反対に溶液中に残存する。それ故に実際上フツ化物を含
有しない（フツ素１％以下）甘味物質のカリウム塩が得
られる。その際分離はたとえば簡単な沢過によつて行わ
れる。メタノール性苛性カリ溶液を使用した場合に閉環
反応の結果遊離する化学量論量の水は該分離に決定的な
影響を及ぼすことはない。というのは乾燥されたメタノ
ール中にカリウムメチラートを含む溶液を使用した場合
にも（その際水は生じない）本発明方法による甘昧物質
が実際上フツ化物を含有せずに得られ、他方メタノール
性苛性カリ溶液を使用した場合はこれは尚付加的に水を
含有しうるからである。経済的な理由から工業用メタノ
ール中に市販の水酸化カリウムを含む溶液を使用すると
特に好都合である。
一方フツ化カリウムは１ランドルトーベルンシユタイン
、数値及び機能１（ＬａｎｄＯｌｔ−Ｂ６ｒｎｓｔｅｉ
ｎ，．ＺａｈｌｅｎｗｅｒｔｅｕｎｄＦｕｎｋｔｉＯｎ
ｅｎ）（第６版、第１２ｂ巻、表３−５７８）の記載と
反対に溶液中に残存する。それ故に実際上フツ化物を含
有しない（フツ素１％以下）甘味物質のカリウム塩が得
られる。その際分離はたとえば簡単な沢過によつて行わ
れる。メタノール性苛性カリ溶液を使用した場合に閉環
反応の結果遊離する化学量論量の水は該分離に決定的な
影響を及ぼすことはない。というのは乾燥されたメタノ
ール中にカリウムメチラートを含む溶液を使用した場合
にも（その際水は生じない）本発明方法による甘昧物質
が実際上フツ化物を含有せずに得られ、他方メタノール
性苛性カリ溶液を使用した場合はこれは尚付加的に水を
含有しうるからである。経済的な理由から工業用メタノ
ール中に市販の水酸化カリウムを含む溶液を使用すると
特に好都合である。
従つて本発明方法はたとえばメタノール及び水酸化カリ
ウム又はカリウムメチラートを、場合によつては不活性
な溶媒たとえばメチレンクロライド、アセトン、好まし
くはメタノールに溶解したアセトアセトアミド−Ｎ−ス
ルフオフルオライドと反応温度で混合し、この反応系を
反応の終了まで攪拌する様にして行うことができる。
ウム又はカリウムメチラートを、場合によつては不活性
な溶媒たとえばメチレンクロライド、アセトン、好まし
くはメタノールに溶解したアセトアセトアミド−Ｎ−ス
ルフオフルオライドと反応温度で混合し、この反応系を
反応の終了まで攪拌する様にして行うことができる。
反応成分は同時に又は順次に随意な順序に於て反応容器
に配量添加する。
に配量添加する。
該方法を連続的又は非連続的に行うことができる。該塩
の良好な分離を得るために、溶媒量をアセトアセトアミ
ド−Ｎ−スルフオフルオライド（１）１モルにつき約１
５０〜２０００ａ１好ましくは３００〜１１００ｍ１１
殊に５００〜１０００ｍ１とするのが好都合である。
の良好な分離を得るために、溶媒量をアセトアセトアミ
ド−Ｎ−スルフオフルオライド（１）１モルにつき約１
５０〜２０００ａ１好ましくは３００〜１１００ｍ１１
殊に５００〜１０００ｍ１とするのが好都合である。
可能な限り完全な反応を行うために、ＫＯＨ又はＫ−メ
チラートの使用量は反応國Ａにより少なくとも化学量論
量、即ちアセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライ
ド（１）１モルにつき少くとも２モル、好ましくは１０
％まで殊に５％までの少過剰にせねばならない。
チラートの使用量は反応國Ａにより少なくとも化学量論
量、即ちアセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライ
ド（１）１モルにつき少くとも２モル、好ましくは１０
％まで殊に５％までの少過剰にせねばならない。
メタノール中に水の量が増加するにつれてオキサチアジ
ノンのＫ一塩（有）の溶解度も上昇するので、場合によ
り反応の際に生成した水を含めて反応混合物中の水の割
合は使用したメタノールに対して５０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下にせねばならない。
ノンのＫ一塩（有）の溶解度も上昇するので、場合によ
り反応の際に生成した水を含めて反応混合物中の水の割
合は使用したメタノールに対して５０重量％以下、好ま
しくは２０重量％以下にせねばならない。
使用するメタノール性アルカリ溶液の濃度は広い範囲で
変動することができ、その都度工業的な要求に従う。
変動することができ、その都度工業的な要求に従う。
７Ｎ以上のメタノール性苛性カリ溶液を使用した場合、
該溶液を加熱によつて流動可能に維持せねばならない。
該溶液を加熱によつて流動可能に維持せねばならない。
生成した甘味物質−カリウム塩の結晶粥も更に稀釈しな
ければますます攪拌及び流動しにくくなる。０．５Ｎ以
下のメタノール性アルカリ溶液を使用する場合は甘味物
質の溶液中に残存する割合が増大する。
ければますます攪拌及び流動しにくくなる。０．５Ｎ以
下のメタノール性アルカリ溶液を使用する場合は甘味物
質の溶液中に残存する割合が増大する。
それ故に１〜６Ｎのメタノール性アルカリ溶液を使用す
ると好都合である。更に本発明を実施例によつて詳細に
説明するが本発明は下記の実施例に制約されるものでは
ない。
ると好都合である。更に本発明を実施例によつて詳細に
説明するが本発明は下記の実施例に制約されるものでは
ない。
実施例 １メタノール及び約８５％ＫＯＨから調製した
２Ｎ−メタノール性苛性カリ溶液１２００ｍ１中にアセ
トアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８３ｙを
攪拌及び１０ド〜２０℃に冷却下３０分以内に添加した
。
２Ｎ−メタノール性苛性カリ溶液１２００ｍ１中にアセ
トアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８３ｙを
攪拌及び１０ド〜２０℃に冷却下３０分以内に添加した
。
更に３０分後吸引戸取し、メタノールで後洗滌し、減圧
下５０℃で乾燥した。０．２５％のフツ素イオンを含有
する６−メチル−３・４一ジヒドロ一１・２・３−オキ
サチアジン−４−オン−２・２−ジオキシド−カリウム
（１１を１７０７（理論値の８５％）得た。
下５０℃で乾燥した。０．２５％のフツ素イオンを含有
する６−メチル−３・４一ジヒドロ一１・２・３−オキ
サチアジン−４−オン−２・２−ジオキシド−カリウム
（１１を１７０７（理論値の８５％）得た。
実施例 ２
メタノール４００ｗＬ１中にアセトアセトアミド一４−
スルフオフルオライド１８３７を含む溶液を実施例１と
同様に調製した４Ｎ−メタノール性苛性カリ溶液と同時
に、１時間以内に攪拌下に反応容器中に注入し、その際
容器の内温を２０に〜３０℃に保つた。
スルフオフルオライド１８３７を含む溶液を実施例１と
同様に調製した４Ｎ−メタノール性苛性カリ溶液と同時
に、１時間以内に攪拌下に反応容器中に注入し、その際
容器の内温を２０に〜３０℃に保つた。
注入終了後１５分で吸引Ｐ取し、水５％を含有するメタ
ノールで後洗滌した。０．２８％のフツ素イオンを含有
する６−メチル−３・４−ジヒトロー１・２・３−オキ
サチアジン−４−オン−２・２−ジオキシド−カリウム
（［［）を１７２７（理論値の８６％）得た。
ノールで後洗滌した。０．２８％のフツ素イオンを含有
する６−メチル−３・４−ジヒトロー１・２・３−オキ
サチアジン−４−オン−２・２−ジオキシド−カリウム
（［［）を１７２７（理論値の８６％）得た。
実施例 ３
アセトン３００ｍ１中アセトアセトアミド−Ｎ−スルフ
オフルオライド１８３７を含む溶液中に、攪拌及び１０
フ〜２０℃に冷却下３０分以内に、水１００ｙを含有す
るメタノール１０００ｄ中に水酸化カリウム（化学的に
純粋なもの）１３４７を含む溶液１０００ｍ１を滴下し
た。
オフルオライド１８３７を含む溶液中に、攪拌及び１０
フ〜２０℃に冷却下３０分以内に、水１００ｙを含有す
るメタノール１０００ｄ中に水酸化カリウム（化学的に
純粋なもの）１３４７を含む溶液１０００ｍ１を滴下し
た。
引き続き３０分３００〜４０℃で攪拌し、吸引ｆ取し、
全部で約３００ｍ１のメタノールを使用して入念に後洗
滌し、次いで減圧下５０℃で乾燥した。甘昧物質−カリ
ウム塩（有）の収量は１６６ｙ（理論値の８３％）とな
りフツ素イオンの含量は０．２５重量％であつた。実施
例 ４メチレンクロライド３００ｍ１中アセトアセトア
ミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８３７を含む溶液を
冷却及び攪拌下室温で水８０ｍ１を含有する２Ｎ−メタ
ノール性苛性カリ溶液１６００ｍ１．中に注入した。
全部で約３００ｍ１のメタノールを使用して入念に後洗
滌し、次いで減圧下５０℃で乾燥した。甘昧物質−カリ
ウム塩（有）の収量は１６６ｙ（理論値の８３％）とな
りフツ素イオンの含量は０．２５重量％であつた。実施
例 ４メチレンクロライド３００ｍ１中アセトアセトア
ミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８３７を含む溶液を
冷却及び攪拌下室温で水８０ｍ１を含有する２Ｎ−メタ
ノール性苛性カリ溶液１６００ｍ１．中に注入した。
吸引沢取及びメタノールによる洗滌後０．４重量％のフ
ツ素イオンを含有する甘味物質一カリウム塩（）を１７
０７（理論値の８５％）得た。実施例 ５工業用メタノ
ール（水含有量０．１２％）１５０ｍｊに水分を断つて
金属カリウム９，３ｔを溶解した。
ツ素イオンを含有する甘味物質一カリウム塩（）を１７
０７（理論値の８５％）得た。実施例 ５工業用メタノ
ール（水含有量０．１２％）１５０ｍｊに水分を断つて
金属カリウム９，３ｔを溶解した。
該溶液に２００〜３０℃で攪拌下メタノール５０ｍ１中
アセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８．
３ｙを含む溶液を滴下した。引き続き４０℃で３０分攪
拌し、水分を断つて吸引Ｐ取し、次いでメタノール４０
ｍ１で入念に後洗滌した。乾燥後０．０２重量％のフツ
素イオンを含有する甘味物質−カルシウム塩（１１）を
１５７（理論値の７５％）得た。実施例 ６ 工業用メタノール（水含有量０．１２％）１５０ｍ１に
金属カリウム９．３７を溶解した。
アセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８．
３ｙを含む溶液を滴下した。引き続き４０℃で３０分攪
拌し、水分を断つて吸引Ｐ取し、次いでメタノール４０
ｍ１で入念に後洗滌した。乾燥後０．０２重量％のフツ
素イオンを含有する甘味物質−カルシウム塩（１１）を
１５７（理論値の７５％）得た。実施例 ６ 工業用メタノール（水含有量０．１２％）１５０ｍ１に
金属カリウム９．３７を溶解した。
水１．８０ｍ１を添加後メタノール１５０ｍ１中アセト
アセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８．３１を
含む溶液を攪拌下３０分間で３０イ〜４０℃で滴下した
。吸引ｆ取し、メタノール約４０ｍ１で洗滌し、ついで
乾燥した後フツ素イオン０．０５％を含有する甘昧物質
−カリウム塩（ｎ）を１５ｙ（理論値の７４％）得た。
実施例 ７ アセトアセトアミド一Ｎ−スルフオフルオライド１８３
７及びメタノール１２５ａの混合物に攪拌下２０７〜２
５℃で実施例１のように調製した６Ｎ−メタノール性苛
性カリ溶液１７５ｍ１を滴下し、次いで４０℃で更に該
メタノール性苛性カリ溶液１７５ｍ１を滴下し、１時間
攪拌した。
アセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド１８．３１を
含む溶液を攪拌下３０分間で３０イ〜４０℃で滴下した
。吸引ｆ取し、メタノール約４０ｍ１で洗滌し、ついで
乾燥した後フツ素イオン０．０５％を含有する甘昧物質
−カリウム塩（ｎ）を１５ｙ（理論値の７４％）得た。
実施例 ７ アセトアセトアミド一Ｎ−スルフオフルオライド１８３
７及びメタノール１２５ａの混合物に攪拌下２０７〜２
５℃で実施例１のように調製した６Ｎ−メタノール性苛
性カリ溶液１７５ｍ１を滴下し、次いで４０℃で更に該
メタノール性苛性カリ溶液１７５ｍ１を滴下し、１時間
攪拌した。
２０℃に冷却し吸引沢取した。
メタノール４００ｍ１で烈しく洗滌し、８０℃で減圧下
乾燥後フツ素イオン０．０５重量％を含有する甘味物質
−カリウム塩（Ｉ［）を１７１ｔ（理論値の８６％）得
た。実施例 ８ 水分を断つて、マグネシウムを介して蒸留したメタノー
ル（水含有率〈０．０３％）１１０ＷＩＩに金属カリウ
ム１８．６ｙを溶解した。
乾燥後フツ素イオン０．０５重量％を含有する甘味物質
−カリウム塩（Ｉ［）を１７１ｔ（理論値の８６％）得
た。実施例 ８ 水分を断つて、マグネシウムを介して蒸留したメタノー
ル（水含有率〈０．０３％）１１０ＷＩＩに金属カリウ
ム１８．６ｙを溶解した。
該溶液に３０℃で無水メタノール３０ｍ１中アセトアセ
トアミド一Ｎ−スルフオフルオライド３６．６７を含む
溶液を滴下した。更に６０分後水分を断つて吸引ｆ取し
、水不含のメタノール１００ａで入念に洗滌し、減圧下
８０℃で乾燥した。フツ素イオン０．６％を含有する甘
味物質一カリウム塩（ｎ）を２８７（理論値の７０％）
得た。以上本発明について詳述したが、以下に本発明の
実施態様について記載する。
トアミド一Ｎ−スルフオフルオライド３６．６７を含む
溶液を滴下した。更に６０分後水分を断つて吸引ｆ取し
、水不含のメタノール１００ａで入念に洗滌し、減圧下
８０℃で乾燥した。フツ素イオン０．６％を含有する甘
味物質一カリウム塩（ｎ）を２８７（理論値の７０％）
得た。以上本発明について詳述したが、以下に本発明の
実施態様について記載する。
（１）特許請求の範囲に記載した方法に於て、水酸化カ
リウム及び／又はカリウムメチラートをスルフオフルオ
ライド１モルにつき化学量論上必要な量の２モルより１
０％まで過剰に添加することよりなる方法。
リウム及び／又はカリウムメチラートをスルフオフルオ
ライド１モルにつき化学量論上必要な量の２モルより１
０％まで過剰に添加することよりなる方法。
（２）特許請求の範囲及び上記第（２）項に記載した方
法に於て、溶媒量をスルフオフルオライド１モルにつき
１５０〜２０００ｍｊ１好ましくは３００〜１１００ｍ
１、殊に５００〜１０００ｍ１とすることよりなる方法
。
法に於て、溶媒量をスルフオフルオライド１モルにつき
１５０〜２０００ｍｊ１好ましくは３００〜１１００ｍ
１、殊に５００〜１０００ｍ１とすることよりなる方法
。
Claims (1)
- １ アセトアセトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド（
I ）の閉環によつて６−メチル−３・４−ジヒドロ−
１・２・３−オキサチアジン−４−オン−２・２−ジオ
キシド−カリウム（II）を製造するに際して、アセトア
セトアミド−Ｎ−スルフオフルオライド（ I ）を該ス
ルフオフルオライド１モルにつき少なくとも２モルの水
酸化カリウム及び／又はカリウムメチラートと、メタノ
ール中で又は５０重量％以下の水を含有する溶媒として
のメタノール中で、−２０°〜＋６０℃の温度で反応さ
せ、次いで形成された結晶質のオキサチアジノン−ジオ
キシドのカリウム塩（II）を反応溶液から分離すること
を特徴とする上記化合物（II）の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2434548A DE2434548C2 (de) | 1974-07-18 | 1974-07-18 | Verfahren zur Herstellung von Fluoridarmem 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid-kalium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5134182A JPS5134182A (en) | 1976-03-23 |
| JPS597711B2 true JPS597711B2 (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=5920894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50086253A Expired JPS597711B2 (ja) | 1974-07-18 | 1975-07-16 | ６− メチル −３ ４− ジヒドロ −１ ２ ３− オキサチアジン −４− オン −２ ２− ジオキシド−カリウムノセイゾウホウホウ |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3969347A (ja) |
| JP (1) | JPS597711B2 (ja) |
| AT (1) | AT344718B (ja) |
| BE (1) | BE831524R (ja) |
| CA (1) | CA1043786A (ja) |
| CH (1) | CH581643A5 (ja) |
| DE (1) | DE2434548C2 (ja) |
| DK (1) | DK134644C (ja) |
| FR (1) | FR2278692A2 (ja) |
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