SU1342419A3 - Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли - Google Patents
Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли Download PDFInfo
- Publication number
- SU1342419A3 SU1342419A3 SU853868332A SU3868332A SU1342419A3 SU 1342419 A3 SU1342419 A3 SU 1342419A3 SU 853868332 A SU853868332 A SU 853868332A SU 3868332 A SU3868332 A SU 3868332A SU 1342419 A3 SU1342419 A3 SU 1342419A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mmol
- dihydro
- methyl
- potassium salt
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности калиевой соли 6-метш1-3,4-дигидро-1,2, 3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида (ОТА), который как обладающий сладким вкусом находит применение в пищевой про- мышленности. Упрощение процесса, по- вьшение его эффективности и безопасности достигаетс использованием других исходных продуктов. Получение ОТА ведут из ацетоацетамида и 4-8 . мольного избытка серного ангидрида или комплекса серного ангидрида с третичным амином в среде галогениро- ванного алифатического углеводорода (CHjClj,) при (-60)-0°С. ОТА вьщел ют обработкой реакционной смеси спирто- вым раствором КОН. Способ, обеспечивает выход ОТА до 90% из пожаробезопас- нъгх и доступных продуктов. 1 з.п. ф-лы. с (У) с со 4 ьо 4 см
Description
Изобретение относитс к способу получени 6-метил-З,4-дигидро-1,2,3- оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли, котора обладает сладким вкусом и находит применение в пищевой промышленности.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса и повыщение его и эффективности безопасности.
Указанна цель достигаетс тем, что ацетоацетамид подвергают взаимодействию с серным ангидридом или с комплексом серного ангидрида с третичным амином в качестве окисного соединени серы при мол рном соотношении реагентов из расчета на серный ангидрид 1:(4-8) соответственно в среде галогенированного алифатического углеводорода в качестве инертного органического растворител .
Пример 1, К8мл (200ммоль) жидкого SO, в 20 мл СЬЦС при-60°С прикапывают 5,1 г (50 ммоль) ацето- ацетамида в 50 мл . Спуст 2 ч к раствору добавл ют 50 мл этилаце- тата и 50 мл воды. Органическую фазу отдел ют, а водную экстрагируют еще дважды этилацетатом. Объединенные органические фазы концентрируют после высушивани над сульфатом натри и раствор ют в метаноле. При нейтрализации раствора с помощью метанольного раствора КОН осаждаетс калиева соль 6-метил-З,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин- 4-он-2,2-диоксида. Выход 3, г (31%).
Пример 2. 15,9 г (100 ммоль) пиридин-30з комплекса и 5,1 г (50 ммоль) ацетоацетамида в 100 мл CHjCli перемешивают в течение 17 ч при комнатной температуре. Реакцион- затем в течение 10 мин при к раствору 12 мл
мере 11 ,8
П
1 при добавке 90 мл . Выход
г (65 %).
р им е р 4. К 15,2 мл (110 ммоль
10
триэтиламина в 50 мл 1 ,2-дихлорэта- на при -40 С прикапывают раствор 4 мл (100 ммоль) SO, в 20 мл , . Раствор кип т т в течение 4 ч вместе с 5,1 г (50 ммоль) ацетоацетамида. После этого, его охлаждают и при -З0 с в течение 1 ч прикапьшают к раствору 2,4 мл (60 ммоль) SO, в течение 1 ч прикапьшают к раствору 2,4 мл (60 ммоль) SO, в 50 мл Одно- 15 временно спуст 12, 24, 36, 48 минут добавл ют по 2,4 мл (60 ммоль) 80. Спуст 20 мин обрабатывают как в примере 1. Выход 1 г (10%).
П р и м е р 5. К13,2мл(110 ммоль) 2,4-коллидина в 50 мл при прикапьшают раствор 4 мл
20
-40°С
(100 ммоль) SO, в 20 мл 012. После добавки 5,1 г (50 ммоль) ацетоацетамида перемешивают в течение 17ч
25 при комнатной темгйратуре. Этот раствор при -30 С в течение I ч прикапывают к раствору 2,4 мл (60 ммоль) SOj в 50 мл . Одновременно спуст 12, 24, 36, 48 мин добавл ют по
30 2,4 мл (60 ммоль) 80,. Спуст 20 мин обрабатьшают аналогично примеру 1. Выход 9 г (90 %).
Примерб. К8мл (200 ммоль) жидкого SOj в 150 мл в течение 60 мин при -25°С прикапывают раствор
35
5,1 г (50 ммоль) ацетоацетамида и 6,9 мл тризтиламина в 100 мл и дополнительно перемешивают в течение 90 мин при . Обработку осуную смесь
-30 С прикапывают
(300 ммоль) 80:
50 мл ,
40 ществл ют по примеру I. Выход 4,1 г (41 %).
Пример. Провод т обработку аналогично примеру 6 однако вместо 8 мл (200 ммоль) жидкого 80 исполь- спуст 20 мин обрабатывают аналогично 45 зуют 16 г (200 ммоль) твердого SO,, примеру 1. Выход 7,9 г (79 %). Выход 3,7 г (37 %).
Пример8. К смеси 15,5 мл (250 ммоль 80з) 65%-ного олеума в 150 мл при -25°С в течение gg 30 МИН прикапывают раствор 5,1 г (50 ммоль) ацетоацетамида в 100 мл
ПримерЗ. К 13,2мл (ПО ммоль) 2,4,6-коллидина в 50 мл при -40° С прикапьшают раствор 4 мл (100 ммоль) 80 в-20 мл . После этого раствор с 9,1 г (90 ммоль) ацетоацетамида перемешивают в течение 23 ч при комнатной температуре. Затем раствор при -30°С в течение 1 ч прикапьшают к 4,4 мл (ПО ммоль) S03 в 200 мл .. Одновременно спуст 12, 24, 36 и 48 мин соответственно добавл ют по 4,4 мл (ПО ммоль) 80з. Спуст 20 мин обрабатьшают как в приCH-jClj и дополнительно перемешивают в течение 60 мин при -25°С. Обработку осуществл ют как в примере 1. Вы- gg ход 2,3 г (23 %). Сравнительный пример .
35,42 г (250 ммоль) ввод т в 250 мл СН2.С12 . При -25°С в течение 60 мин прикапывают к полученному раст
мере 11 ,8
П
Claims (2)
1. Способ получени 6-метил-3,4- 1:(4-8) соответственно в среде гало- дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-ди- 15 генированного алифатического углево- оксида в виде его калиевой соли вза- дорода в качестве инертного органи- имодействием ацетоацетильного соедине- ческого растворител , ни с окисным соединением серы в ере- .
2. Способ по п.1, о т л и ч а ю- де инертного органического раствори- щ и и с тем, что в качестве гало- тел при температуре от до ком- 20 генированного алифатического углево- иатной с вьщелением целевого продукта дорода берут хлористый метилен.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843410440 DE3410440A1 (de) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1342419A3 true SU1342419A3 (ru) | 1987-09-30 |
Family
ID=6231218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853868332A SU1342419A3 (ru) | 1984-03-22 | 1985-03-21 | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4563521A (ru) |
EP (1) | EP0159516B1 (ru) |
JP (1) | JPS60209579A (ru) |
KR (1) | KR920005968B1 (ru) |
AT (1) | ATE32068T1 (ru) |
AU (1) | AU580038B2 (ru) |
BR (1) | BR8501307A (ru) |
CA (1) | CA1273922A (ru) |
CS (1) | CS248735B2 (ru) |
DD (1) | DD232046A5 (ru) |
DE (2) | DE3410440A1 (ru) |
DK (1) | DK168043B1 (ru) |
ES (1) | ES8603176A1 (ru) |
FI (1) | FI81789C (ru) |
HU (1) | HU196777B (ru) |
IE (1) | IE58343B1 (ru) |
IL (1) | IL74677A (ru) |
MX (1) | MX160735A (ru) |
NO (1) | NO163567C (ru) |
SU (1) | SU1342419A3 (ru) |
ZA (1) | ZA852117B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3410439A1 (de) * | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze) |
DE3429039A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
DE3527070A1 (de) * | 1985-07-29 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid |
DE3531358A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids |
DE3531359A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid sowie zu dessen reinigung |
TW223067B (ru) * | 1992-03-17 | 1994-05-01 | Hoechst Ag | |
US9024016B2 (en) | 2012-06-08 | 2015-05-05 | Nutrinova Nutrition Specialists & Food Ingredients GmbH | Process for producing acesulfame potassium |
CN103130743B (zh) * | 2012-11-11 | 2015-11-18 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜环合连续生产方法 |
US10030000B2 (en) | 2016-09-21 | 2018-07-24 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
EP3319949B1 (en) | 2016-09-21 | 2020-07-22 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
HUE047858T2 (hu) * | 2016-09-21 | 2020-05-28 | Celanese Int Corp | Aceszulfám-kálium kompozíciók és eljárás ezek elõállítására |
PL3319948T3 (pl) | 2016-09-21 | 2021-12-27 | Celanese International Corporation | Kompozycje acesulfamu potasowego i sposoby ich wytwarzania |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2024694C3 (de) * | 1970-05-21 | 1979-03-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l ,23-oxathiazin-4-onen |
DE2001017C3 (de) * | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
DE2228423C3 (de) * | 1972-06-10 | 1982-05-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE2264235C3 (de) * | 1972-12-30 | 1980-09-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-3,4-dihydro-l,23-oxa thiazin-4-on-2,2-dioxid |
DE2327804C3 (de) * | 1973-06-01 | 1980-08-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l,23-oxathiazin-4-onen |
DE2434564A1 (de) * | 1974-07-18 | 1976-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und seine verwendung als suesstoff |
DE2434562A1 (de) * | 1974-07-18 | 1976-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung des suessstoffes 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid |
DE2434549A1 (de) * | 1974-07-18 | 1976-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung des suesstoffes 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin4-on-2,2-dioxid |
DE3410439A1 (de) * | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze) |
DE3429039A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
-
1984
- 1984-03-22 DE DE19843410440 patent/DE3410440A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-13 AT AT85102884T patent/ATE32068T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-13 DE DE8585102884T patent/DE3561462D1/de not_active Expired
- 1985-03-13 EP EP85102884A patent/EP0159516B1/de not_active Expired
- 1985-03-15 HU HU85960A patent/HU196777B/hu unknown
- 1985-03-20 CS CS851949A patent/CS248735B2/cs unknown
- 1985-03-20 FI FI851103A patent/FI81789C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-20 US US06/714,175 patent/US4563521A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-20 ES ES541418A patent/ES8603176A1/es not_active Expired
- 1985-03-20 JP JP60054718A patent/JPS60209579A/ja active Granted
- 1985-03-21 SU SU853868332A patent/SU1342419A3/ru active
- 1985-03-21 DK DK129285A patent/DK168043B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 DD DD85274324A patent/DD232046A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 ZA ZA852117A patent/ZA852117B/xx unknown
- 1985-03-21 IL IL74677A patent/IL74677A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 AU AU40211/85A patent/AU580038B2/en not_active Expired
- 1985-03-21 NO NO851144A patent/NO163567C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 KR KR1019850001855A patent/KR920005968B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-03-21 CA CA000477144A patent/CA1273922A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-21 IE IE72485A patent/IE58343B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-03-22 MX MX204704A patent/MX160735A/es unknown
- 1985-03-22 BR BR8501307A patent/BR8501307A/pt unknown
- 1985-11-19 US US06/799,622 patent/US4638063A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Выложенна за вка DE №2453063, кл. С 07 С 143/86, опублик. 1976. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
SU1342418A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида или его калиевой соли и способ получени аммоний ацетоацетамид-N-сульфонатов | |
CA1283911C (en) | Process for the preparation of 6-methyl-3,4-dihydro-1, 2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide | |
JPS5531059A (en) | Preparation of alkali metal p-styrenesulfonate | |
SU888818A3 (ru) | Способ получени (2,2-диметил-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-метилусульфокислоты или ее солей | |
US4534905A (en) | Process for the preparation of nitronaphthalene-sulphonic acids | |
CS212343B2 (en) | Method of oxidation of penicillines | |
US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
JPH09286771A (ja) | トリフルオロメタンスルホンアニリド誘導体の製造方法 | |
SU1657054A3 (ru) | Способ получени солей 4,4 @ -динитростильбен-2,2 @ -дисульфокислоты | |
US6218555B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
JPS58118557A (ja) | 5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホンアミドの製造法 | |
US4283554A (en) | Process for production of β-chloroalanine | |
SU953979A3 (ru) | Способ получени амидосульфоновых кислот | |
EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
JPH0413657A (ja) | 2,4―ジアミノベンゼンスルホン酸の製造方法 | |
SU416343A1 (ru) | Способ получения 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты | |
SU673166A3 (ru) | Способ получени сульфоксидных или сульфоновых производных карбаматов | |
JPS62234058A (ja) | 5−アセチル−2−アルキルベンゼンスルホニルクロライドの製造法 | |
SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
SU1245574A1 (ru) | Способ получени моющего средства на основе алкилароматических сульфокислот | |
SU914551A1 (ru) | Способ получения ν-метил-и-кислоты 1 | |
SU740758A1 (ru) | Способ получени метаниловой кислоты | |
JPS61122246A (ja) | ビスフエノ−ル類化合物の製造方法 | |
SU1249014A1 (ru) | Способ получени мета-аминобензойной кислоты |