JPS60209579A - ６‐メチル‐３、４‐ジヒドロ‐１、２、３‐オキサチアジン‐４‐オン‐２、２‐ジオキサイドおよびその非毒性の塩の製造方法 - Google Patents
６‐メチル‐３、４‐ジヒドロ‐１、２、３‐オキサチアジン‐４‐オン‐２、２‐ジオキサイドおよびその非毒性の塩の製造方法Info
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- JPS60209579A JPS60209579A JP60054718A JP5471885A JPS60209579A JP S60209579 A JPS60209579 A JP S60209579A JP 60054718 A JP60054718 A JP 60054718A JP 5471885 A JP5471885 A JP 5471885A JP S60209579 A JPS60209579 A JP S60209579A
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチア
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドは、式 で表わされる化合物である。
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドは、式 で表わされる化合物である。
窒素原子上の酸性水素によって、この化合物は、（塩基
と）塩を形成しうる。例えば、Ｎａ塩、Ｋ塩およびＣａ
塩のような非毒性の塩は、ある場合には強力な、それら
の甘い味のゆえに、食品分野における甘味剤として使用
することができ、その際に塩［″アセスルファム（Ａｃ
ｅｓｕ−１ｆａｒ ） Ｋ“または単に１アセスルフア
ム゛（Ａｃθ−８ｕｌｆａｍ ）”］は特に重要である
。
と）塩を形成しうる。例えば、Ｎａ塩、Ｋ塩およびＣａ
塩のような非毒性の塩は、ある場合には強力な、それら
の甘い味のゆえに、食品分野における甘味剤として使用
することができ、その際に塩［″アセスルファム（Ａｃ
ｅｓｕ−１ｆａｒ ） Ｋ“または単に１アセスルフア
ム゛（Ａｃθ−８ｕｌｆａｍ ）”］は特に重要である
。
６−メチル−４４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチア
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドおよびその非毒
性の塩の製造には、若干の異なった方法が知られている
；アンゲパンテ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃ！
ｈｅｍｉｅ ）第８５巻第２２号（１９７３年）第９６
５−７５頁（国際版第１２巻第１１号（１９７３年）第
８６９−７６頁に相当する）参照。実際上これらのすべ
ての方法１ｉ：、りＯＯ−−Ｊ’ｃｉｊ、フルオロスル
ホニルイソシアネート（Ｘ５Ｏ２ＮＯＯ（ここ−ｃｘ＝
ｃｔｌたはＦ））から出発する。このクロロ−またはフ
ルオロスルホニルイソシアネートは、次いでモノメチル
アセチレン、アセトン、アセト酢酸、アセト酢酸第三ブ
チルまたはベンジルプロペニルエーテルと（通常多段階
反応において）反応せしめられてアセトアセトアミド−
Ｎ−スルホニルクロライドまたはフルオライドを生成し
、とｃｖモノｉＪ［Ｍ（例えばメタノール性ＫＯＨ）
（０作用の下に環化されそして６−メチル−４４−ジヒ
ドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−４２−
ジオキサイドの対応する塩をもたらす。
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドおよびその非毒
性の塩の製造には、若干の異なった方法が知られている
；アンゲパンテ・ヘミ−（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃ！
ｈｅｍｉｅ ）第８５巻第２２号（１９７３年）第９６
５−７５頁（国際版第１２巻第１１号（１９７３年）第
８６９−７６頁に相当する）参照。実際上これらのすべ
ての方法１ｉ：、りＯＯ−−Ｊ’ｃｉｊ、フルオロスル
ホニルイソシアネート（Ｘ５Ｏ２ＮＯＯ（ここ−ｃｘ＝
ｃｔｌたはＦ））から出発する。このクロロ−またはフ
ルオロスルホニルイソシアネートは、次いでモノメチル
アセチレン、アセトン、アセト酢酸、アセト酢酸第三ブ
チルまたはベンジルプロペニルエーテルと（通常多段階
反応において）反応せしめられてアセトアセトアミド−
Ｎ−スルホニルクロライドまたはフルオライドを生成し
、とｃｖモノｉＪ［Ｍ（例えばメタノール性ＫＯＨ）
（０作用の下に環化されそして６−メチル−４４−ジヒ
ドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−４２−
ジオキサイドの対応する塩をもたらす。
所望の場合には上記の塩から通常の方法で（酸を用いて
）遊離のオキサチアジノンを得ることができる。
）遊離のオキサチアジノンを得ることができる。
オキサチアジノンの中間体たるアセトアセトアミド−Ｎ
−スルホフルオライドを製造するためのもう一つの方法
は、フルオルスルホニルイソシアネートの部分加水分解
生成物であるアミドスルホフルオライドＨ２Ｎ５０２Ｆ
から出発する（ドイツ特許出願公告第２．４５３．０６
３号参照バ上記のアミドスルホ／酸のフン化物Ｈ２Ｎ５
０２Ｆは、次にアセトアセチル化剤ジクテンの約等モル
量と、不活性有機溶剤中でアミンの存在下に約−３０な
いし１００℃の温度において反応せしめられる；この反
応は、下記の反応方程式（アミンとしてトリエチルアミ
ンを使用）に従って進行する： ０り°−０ フルオライド アセトアセトアミド−Ｎ−スルホフルオライドは、次い
で通常の方法で塩基、例えばメタノール性ＫＯＨを用い
て前記甘味剤へと環化されるニ−ｌ−ＫＦ ＋ ２Ｈ２
０ 公知の方法のうちのおるものは、６−メチル−４４−ジ
ヒドロ−１，２，！ｌ−オキサチアジンー４−オンー２
．２−ジオキサイドおよびその非毒性の塩の極めて満足
すべき収量（出発アミドスルホン酸）・ライドを基準に
して理論量の約８５チまで）をもたらすけれども、それ
らは、あまシ容易には得られないクロル−またはフルオ
ルスルホニルインシアネートを出発物質として使用する
必要があるために、特に工業用目的ではなお改良の余地
がある：これはクロル−およびフルオルスルホニルイソ
シアネートの製造には、出発物質（ＨＯＮ 、Ｏ１２、
Ｓ０３およびＨＦ ）のうちの若干のものが取扱い上む
しろ不快感を伴なうゆえに、かなりの予防措置および安
全処置を必要とするからであする。クロル−およびフル
オル−スルホニルイソシアネートの製造は、下記の反応
式に基づく： ＨＯＮ 十〇ｔ２→ｃｔｃＮ十ａｃｔ Ｏ１ＯＮ ＋ ｓｏ３→ Ｃ６５Ｏ２ＮＣＯＣ！ｔＳ０
２Ｂ１００ ＋ＨＦ−＋ＦＳＯ２ＮＯＯ＋ Ｈｏｔ上記
のドイツ特許出願公開第２．４．５３．０６３号による
方法におけるアミドスルホフルオライドを、例えばかな
シよシ容易に得られる（例えばｎｕ３＋ｓｏ３から）ア
ミドスルホン酸Ｈ２１ＪＳＯ，Ｈまたはその塩によって
置換えることは、はとんど有望なこととは思われない。
−スルホフルオライドを製造するためのもう一つの方法
は、フルオルスルホニルイソシアネートの部分加水分解
生成物であるアミドスルホフルオライドＨ２Ｎ５０２Ｆ
から出発する（ドイツ特許出願公告第２．４５３．０６
３号参照バ上記のアミドスルホ／酸のフン化物Ｈ２Ｎ５
０２Ｆは、次にアセトアセチル化剤ジクテンの約等モル
量と、不活性有機溶剤中でアミンの存在下に約−３０な
いし１００℃の温度において反応せしめられる；この反
応は、下記の反応方程式（アミンとしてトリエチルアミ
ンを使用）に従って進行する： ０り°−０ フルオライド アセトアセトアミド−Ｎ−スルホフルオライドは、次い
で通常の方法で塩基、例えばメタノール性ＫＯＨを用い
て前記甘味剤へと環化されるニ−ｌ−ＫＦ ＋ ２Ｈ２
０ 公知の方法のうちのおるものは、６−メチル−４４−ジ
ヒドロ−１，２，！ｌ−オキサチアジンー４−オンー２
．２−ジオキサイドおよびその非毒性の塩の極めて満足
すべき収量（出発アミドスルホン酸）・ライドを基準に
して理論量の約８５チまで）をもたらすけれども、それ
らは、あまシ容易には得られないクロル−またはフルオ
ルスルホニルインシアネートを出発物質として使用する
必要があるために、特に工業用目的ではなお改良の余地
がある：これはクロル−およびフルオルスルホニルイソ
シアネートの製造には、出発物質（ＨＯＮ 、Ｏ１２、
Ｓ０３およびＨＦ ）のうちの若干のものが取扱い上む
しろ不快感を伴なうゆえに、かなりの予防措置および安
全処置を必要とするからであする。クロル−およびフル
オル−スルホニルイソシアネートの製造は、下記の反応
式に基づく： ＨＯＮ 十〇ｔ２→ｃｔｃＮ十ａｃｔ Ｏ１ＯＮ ＋ ｓｏ３→ Ｃ６５Ｏ２ＮＣＯＣ！ｔＳ０
２Ｂ１００ ＋ＨＦ−＋ＦＳＯ２ＮＯＯ＋ Ｈｏｔ上記
のドイツ特許出願公開第２．４．５３．０６３号による
方法におけるアミドスルホフルオライドを、例えばかな
シよシ容易に得られる（例えばｎｕ３＋ｓｏ３から）ア
ミドスルホン酸Ｈ２１ＪＳＯ，Ｈまたはその塩によって
置換えることは、はとんど有望なこととは思われない。
何故ならば、アミドスルホン酸ＮａＨ２Ｎ５０３Ｎ＆と
ジケテンとのアルカリ金属水溶液中における反応は、純
粋な形で単離しうる反応生成物を全くもたらさないから
である。むしろ、この反応において４−ニトロフェニル
ジアゾニウムクロライドとのカンプリング生成物の形で
のみ淡黄色の染料としておそらく少くとも部分的に生成
される１：１の付加物を得ることが可能であった；ペリ
ヒテ（Ｂｅｒ、）第８３巻（１９５０年）第５５１−５
５８頁、特に第５５５頁の実験の記述の前の最終節およ
び第５５８頁最終節参照： Ｈ２、ＳＯ３Ｎａ＋ｌ：！Ｂｙ−０’°馬 ７′力゛ノ
水溶液１ −０ ０り ０Ｈ３−Ｃｏ−ＣＨ２−Ｃ！０−ＮＨＥ１０３Ｎａ更に
、アセトアセトアミド−Ｎ−スルホン酸は、さもなけれ
ば、水溶液中での煮沸による６−メチル−４４−ジヒド
ロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−
ジオキサイドの分解の際の中間体としてのみ、あるいは
中間体としても仮定された；冒頭において引用した文献
アンゲヴアンテーヘミ−（Ａｎｇｅｗ、ｃｈｅｍｉｅ
）（１９７３年）の上記個所： ＨＯ□ ↓十Ｈａ、ｎ５ｏ４ ２ＣＨ，−Ｃｏ−ＯＨ３＋ ２Ｃ！０２ ＋ １（２８
０４＋ （Ｎｌ［（ａ）ｚ８０＊かくして、６−メチル
−４４−ジヒドロ−１゜２．３−オキサチアジン−４−
オン−２，２−ジオキサイドおよびその非毒性の塩を製
造するための従来技術による方法は、特に工業的規模に
おいて、特にあまシ容易には得られない出発物質を用い
る必要性の結果として、工業的規模において実施するに
はあまシ満足すべきものではない故に、公知の方法を適
当に改善するかまたは新規な改善された方法を開発する
という課題があった。
ジケテンとのアルカリ金属水溶液中における反応は、純
粋な形で単離しうる反応生成物を全くもたらさないから
である。むしろ、この反応において４−ニトロフェニル
ジアゾニウムクロライドとのカンプリング生成物の形で
のみ淡黄色の染料としておそらく少くとも部分的に生成
される１：１の付加物を得ることが可能であった；ペリ
ヒテ（Ｂｅｒ、）第８３巻（１９５０年）第５５１−５
５８頁、特に第５５５頁の実験の記述の前の最終節およ
び第５５８頁最終節参照： Ｈ２、ＳＯ３Ｎａ＋ｌ：！Ｂｙ−０’°馬 ７′力゛ノ
水溶液１ −０ ０り ０Ｈ３−Ｃｏ−ＣＨ２−Ｃ！０−ＮＨＥ１０３Ｎａ更に
、アセトアセトアミド−Ｎ−スルホン酸は、さもなけれ
ば、水溶液中での煮沸による６−メチル−４４−ジヒド
ロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−
ジオキサイドの分解の際の中間体としてのみ、あるいは
中間体としても仮定された；冒頭において引用した文献
アンゲヴアンテーヘミ−（Ａｎｇｅｗ、ｃｈｅｍｉｅ
）（１９７３年）の上記個所： ＨＯ□ ↓十Ｈａ、ｎ５ｏ４ ２ＣＨ，−Ｃｏ−ＯＨ３＋ ２Ｃ！０２ ＋ １（２８
０４＋ （Ｎｌ［（ａ）ｚ８０＊かくして、６−メチル
−４４−ジヒドロ−１゜２．３−オキサチアジン−４−
オン−２，２−ジオキサイドおよびその非毒性の塩を製
造するための従来技術による方法は、特に工業的規模に
おいて、特にあまシ容易には得られない出発物質を用い
る必要性の結果として、工業的規模において実施するに
はあまシ満足すべきものではない故に、公知の方法を適
当に改善するかまたは新規な改善された方法を開発する
という課題があった。
この課題は、本発明によれば、アセトアセトアミドを少
くとも約２倍のモル量のＳＯ３と反応せしめることによ
って解決することができた。
くとも約２倍のモル量のＳＯ３と反応せしめることによ
って解決することができた。
従って、本発明の対象は、アセトアセチル化合物から出
発して６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキ
サチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイドおよびそ
の非毒性の塩を製造する方法であって： その方法はアセトアセトアミドを少くとも約２倍のモル
量のＳＯ３と、場合によっては不活性の無機または有機
溶剤中で反応せしめ、そしてその際酸の形で生成した６
−メチル−４４−ジヒドロ−１，２，５−オキサチアジ
ン−４−オン−２゜２−ジオキサイドを場合によっては
次いで更に塩基で中和することを特徴とする。
発して６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキ
サチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイドおよびそ
の非毒性の塩を製造する方法であって： その方法はアセトアセトアミドを少くとも約２倍のモル
量のＳＯ３と、場合によっては不活性の無機または有機
溶剤中で反応せしめ、そしてその際酸の形で生成した６
−メチル−４４−ジヒドロ−１，２，５−オキサチアジ
ン−４−オン−２゜２−ジオキサイドを場合によっては
次いで更に塩基で中和することを特徴とする。
反応中に、おそらく、アセトアセトアミド１モルと５ｏ
３１モルとからまずアセトアセトアミド−Ｎ−スルホン
酸が生成され、そして次に更に１モルのＳＯｓを用いて
６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，５−オキサチア
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドへと環化するも
のと思われる： その際、アセトアセトアミドに関して理論量の約３０な
いし約９０％の収量が得られる。特に出発物質が簡単か
つ廉価であシそしてその反応の実施が極めて容易なので
、この方法は、この技術分野における著しい進歩をもた
らすものである。
３１モルとからまずアセトアセトアミド−Ｎ−スルホン
酸が生成され、そして次に更に１モルのＳＯｓを用いて
６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，５−オキサチア
ジン−４−オン−２，２−ジオキサイドへと環化するも
のと思われる： その際、アセトアセトアミドに関して理論量の約３０な
いし約９０％の収量が得られる。特に出発物質が簡単か
つ廉価であシそしてその反応の実施が極めて容易なので
、この方法は、この技術分野における著しい進歩をもた
らすものである。
この反応が、そして特に閉環反応が起るということは、
非常に驚くべきことである。なんとなれば、アセトアセ
トアミド−Ｎ−スルホン酸１モル当す水１モルが脱離さ
れるという結果になる環化け、例えば”２０５、無水酢
酸、無水トリフルオル酢酸、塩化チオニル等のような他
の水を脱離させる剤によっては、起らないかあるいはい
ずれにしても実際上越らないからである。
非常に驚くべきことである。なんとなれば、アセトアセ
トアミド−Ｎ−スルホン酸１モル当す水１モルが脱離さ
れるという結果になる環化け、例えば”２０５、無水酢
酸、無水トリフルオル酢酸、塩化チオニル等のような他
の水を脱離させる剤によっては、起らないかあるいはい
ずれにしても実際上越らないからである。
アセトアセトアミドは、例えばアセトアセチルクロライ
ドまたはジグテンおよびＮＨ３かう得られ、そして更に
容易に入手しうる市販の生成物である。
ドまたはジグテンおよびＮＨ３かう得られ、そして更に
容易に入手しうる市販の生成物である。
次に、アセトアセトアミドは、少くとも約２倍のモル量
の５ｏ３（アセトアセトアミド１モル当シ）と反応せし
められる。Ｓ０３の量は、好ましくはアセトアセトアミ
ド１モル当シ約２ないし２０モル、特に約４ないし１０
モルである。
の５ｏ３（アセトアセトアミド１モル当シ）と反応せし
められる。Ｓ０３の量は、好ましくはアセトアセトアミ
ド１モル当シ約２ないし２０モル、特に約４ないし１０
モルである。
それは固体または液体の形でお乞いはＳＯ３蒸気中で凝
縮させることによって反応混合物に添加することができ
る。しかしながら、よシ普通の添加方法は、濃硫酸、液
体Ｓｏ２または不活性有機溶剤中に８０３の溶液を添加
することである。
縮させることによって反応混合物に添加することができ
る。しかしながら、よシ普通の添加方法は、濃硫酸、液
体Ｓｏ２または不活性有機溶剤中に８０３の溶液を添加
することである。
ＳＯ３を脱離する反応性の８０３誘導体を使用すること
もできる。遊離のＳＯ３の一部を反応性のＳＯ３誘導体
で置換えることは、反応の進行にとつて特に有利である
。そのような反応性のＳＯ３誘導体は、例えば第三アミ
ンまたはＮ−アルキル置換カルボン酸アミドへの８０３
の付加物、好ましくは各Ｎ−原子が２０個まで、特に１
０個までの炭素原子を有するような第三アミンへのＢＯ
３の付加物である。下記の第三アミンが例として挙げら
れるニ トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎ−プロ
ピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリーｎ−ブチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、トリシクロヘキシル
アミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、ベンジルジメチルアミン、ピリジン
、置換ピリジン例えばピコリン、ルチジン、コリジンま
たはメチルエチルピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
−エテルヒヘリシン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルピペリジン、１．５−ジアザビシクロ−〔４，
五〇〕−ノネン−（５）、１，８−ジアザビシクロ−［
５，４，０］−］ウンデセンー７）、更にテトラメチル
へキサメチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミン、テトラメチルブ
チレンジアミン、または１，２−ジモルホリルエタン、
ペンタメチルジエチレントリアミン、ペンタエチルジエ
チレントリアミン、ペンタメチルジプロピレントリアミ
ン、テトラメチルジアミノメタン、テトラプロピルジア
ミノメタン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ヘ
キサメチルトリプロピレンテトラミン、ジイソブチレン
トリアミンまたはトリイソプロピレンテトラミン。
もできる。遊離のＳＯ３の一部を反応性のＳＯ３誘導体
で置換えることは、反応の進行にとつて特に有利である
。そのような反応性のＳＯ３誘導体は、例えば第三アミ
ンまたはＮ−アルキル置換カルボン酸アミドへの８０３
の付加物、好ましくは各Ｎ−原子が２０個まで、特に１
０個までの炭素原子を有するような第三アミンへのＢＯ
３の付加物である。下記の第三アミンが例として挙げら
れるニ トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーｎ−プロ
ピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリーｎ−ブチ
ルアミン、トリイソブチルアミン、トリシクロヘキシル
アミン、エチルジイソプロピルアミン、エチルジシクロ
ヘキシルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−
ジエチルアニリン、ベンジルジメチルアミン、ピリジン
、置換ピリジン例えばピコリン、ルチジン、コリジンま
たはメチルエチルピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
−エテルヒヘリシン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルピペリジン、１．５−ジアザビシクロ−〔４，
五〇〕−ノネン−（５）、１，８−ジアザビシクロ−［
５，４，０］−］ウンデセンー７）、更にテトラメチル
へキサメチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミン、テトラメチルブ
チレンジアミン、または１，２−ジモルホリルエタン、
ペンタメチルジエチレントリアミン、ペンタエチルジエ
チレントリアミン、ペンタメチルジプロピレントリアミ
ン、テトラメチルジアミノメタン、テトラプロピルジア
ミノメタン、ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、ヘ
キサメチルトリプロピレンテトラミン、ジイソブチレン
トリアミンまたはトリイソプロピレンテトラミン。
特に有利な反応性のＳＯ３誘導体は、下記のもので−あ
る： （ＯＨ３）３Ｎ−８ｏ３、（０２Ｈ５）３ Ｂ１−８０
３、ピリジン・ＳＯ３，２−ピコリン・ＢＯ３，２，６
−ルチシンーＳｏ３およびコリジン・Ｓ０３、例えば付
加物ＨＣＯＮ（ＣＨ３）２・ＢＯ３もまた有利に使用さ
れうる。
る： （ＯＨ３）３Ｎ−８ｏ３、（０２Ｈ５）３ Ｂ１−８０
３、ピリジン・ＳＯ３，２−ピコリン・ＢＯ３，２，６
−ルチシンーＳｏ３およびコリジン・Ｓ０３、例えば付
加物ＨＣＯＮ（ＣＨ３）２・ＢＯ３もまた有利に使用さ
れうる。
付加物をその場で調製することもできる。
本発明による反応は、原則的には溶媒なしで実施されう
るが、不活性の無機または有機の溶媒中で実施すること
が好ましい。そのような不活性の無機または有機の溶剤
としては、８０３またはその反応性の誘導体ならびにア
セトアセトアミドおよび反応の最終生成物と望ましくな
い反応を起さないような液体が好適である。かくして、
特に８０３およびその反応性付加物の著しい反応性のゆ
えに、この目的では比較的少数の溶剤のみが適している
。好ましい溶剤の例としては、下記のものがある： 無機溶剤：液体ＳＯ２； 有機溶剤：好ましくは４個までの炭素原子を有するハロ
ゲン化脂肪族炭化水素、例 、ｔ ハ塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロ
ルエタン、トリクロル エチレン、テトラクロルエチレン、 トリクロルフルオルエチレン等； 低級脂肪族アルコール、好ましくはメタノールまたはエ
タノールとの炭酸エステル； 好ましくは４個までの炭素原子を有するニトロアルカン
、特にニトロメタン； ピリジンおよびアルキル置換ピリジン、好ましくはコリ
ジン；および 脂肪族スルホン、好ましくはスルホラン。
るが、不活性の無機または有機の溶媒中で実施すること
が好ましい。そのような不活性の無機または有機の溶剤
としては、８０３またはその反応性の誘導体ならびにア
セトアセトアミドおよび反応の最終生成物と望ましくな
い反応を起さないような液体が好適である。かくして、
特に８０３およびその反応性付加物の著しい反応性のゆ
えに、この目的では比較的少数の溶剤のみが適している
。好ましい溶剤の例としては、下記のものがある： 無機溶剤：液体ＳＯ２； 有機溶剤：好ましくは４個までの炭素原子を有するハロ
ゲン化脂肪族炭化水素、例 、ｔ ハ塩化メチレン、クロロホルム、１．２−ジクロ
ルエタン、トリクロル エチレン、テトラクロルエチレン、 トリクロルフルオルエチレン等； 低級脂肪族アルコール、好ましくはメタノールまたはエ
タノールとの炭酸エステル； 好ましくは４個までの炭素原子を有するニトロアルカン
、特にニトロメタン； ピリジンおよびアルキル置換ピリジン、好ましくはコリ
ジン；および 脂肪族スルホン、好ましくはスルホラン。
これらの有機溶剤は、単独で、あるいは混合物として使
用されうる。
用されうる。
有機溶剤のうちで特に好ましいものは、塩化メチレン、
クロロホルム、１．２−ジクロルエタン、炭酸ジメチル
、ニトロメタンおよびコリジンである。
クロロホルム、１．２−ジクロルエタン、炭酸ジメチル
、ニトロメタンおよびコリジンである。
使用される不活性溶剤の量は、臨界的なものではない。
溶剤が使用される場合には、単に反応体の十分な溶解を
保証するのみでよく、溶剤の量の上限は、経済上の考慮
によって決定される。
保証するのみでよく、溶剤の量の上限は、経済上の考慮
によって決定される。
反応温度は、通常約−７０ないし＋１８０℃、好ましく
は約−４０ないし＋９０℃である。
は約−４０ないし＋９０℃である。
反応は、通常大気圧下において実施される。
反応時間は、数分（比較的高温度において）から数日（
比較的低い温度範囲において〕まででよい。
比較的低い温度範囲において〕まででよい。
反応の実施は、次のように行なうことができる：すなわ
ち、アセトアセトアミドを、場合によっては溶液として
最初に導入し、そしてＳＯ３または反応性のＳＯ３付加
物を、場合によっては溶解された形で、配量するか、 あるいは両方の反応成分を同時に反応室に送入するか、 あるいはＳ０３またはその反応性誘導体を最初に導入し
そしてアセトアセトアミドを供給するか、あるいは例え
ばアセトアセトアミドを反応性のＥ３０ｓ誘導体（アセ
トアセトアミド１モル当す）約１ないし５モル、好まし
くは約１ないし２モルで約２０分ないし４８時間、好ま
しくは約３０分ないし２４時間の間、約−３０ｃ′ない
し＋１８０℃、好ましくは約００ないし９０℃において
処理しそしてこの溶液をＳＯ３中に配量することによっ
て行なうことができる。
ち、アセトアセトアミドを、場合によっては溶液として
最初に導入し、そしてＳＯ３または反応性のＳＯ３付加
物を、場合によっては溶解された形で、配量するか、 あるいは両方の反応成分を同時に反応室に送入するか、 あるいはＳ０３またはその反応性誘導体を最初に導入し
そしてアセトアセトアミドを供給するか、あるいは例え
ばアセトアセトアミドを反応性のＥ３０ｓ誘導体（アセ
トアセトアミド１モル当す）約１ないし５モル、好まし
くは約１ないし２モルで約２０分ないし４８時間、好ま
しくは約３０分ないし２４時間の間、約−３０ｃ′ない
し＋１８０℃、好ましくは約００ないし９０℃において
処理しそしてこの溶液をＳＯ３中に配量することによっ
て行なうことができる。
好ましくは、まずアセトアセトアミドを反応性のＳＯ３
誘導体と反応せしめる。次に、ＳＯ３の一部を最初に導
入し、そして次いで連続的あるいは回分的にアセトアセ
トアミドおよび反応性の８０３誘導体の反応溶液ならび
にＳＯ３の両方を配量する。
誘導体と反応せしめる。次に、ＳＯ３の一部を最初に導
入し、そして次いで連続的あるいは回分的にアセトアセ
トアミドおよび反応性の８０３誘導体の反応溶液ならび
にＳＯ３の両方を配量する。
反応の終了後、混合物を通常更に約半時間ないし数時間
攪拌を続ける。
攪拌を続ける。
反応混合物の精製は、通常の方法で行なわれる。反応媒
質として不活性の有機溶剤（水と非混和性の）を用いる
場合には、精製は、例えば下記のようにして実施されう
る： Ｓ０３を含有する溶液に（Ｓ０３に関して）約１０倍の
モル量の氷または水を添加する。それによって相分離が
起る：生成した６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，
３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド
は、主として有機相中に存在する。硫酸水溶液中になお
存在する部分は、例えば塩化メチルまたは酢酸エステル
のような有機溶剤で抽出することによって得られる。
質として不活性の有機溶剤（水と非混和性の）を用いる
場合には、精製は、例えば下記のようにして実施されう
る： Ｓ０３を含有する溶液に（Ｓ０３に関して）約１０倍の
モル量の氷または水を添加する。それによって相分離が
起る：生成した６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，
３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド
は、主として有機相中に存在する。硫酸水溶液中になお
存在する部分は、例えば塩化メチルまたは酢酸エステル
のような有機溶剤で抽出することによって得られる。
−緒にされた有機相を次に例えば硫酸ナトリウムで乾燥
しそして蒸発濃縮する。遊離の化合物を得ようとする場
合には、このものは更に通常の方法で（好ましくは再結
晶によって）精製される。収量は、アセトアセトアミド
に関して理論量の約３０ないし９０％である。
しそして蒸発濃縮する。遊離の化合物を得ようとする場
合には、このものは更に通常の方法で（好ましくは再結
晶によって）精製される。収量は、アセトアセトアミド
に関して理論量の約３０ないし９０％である。
しかしながら、６−メチル−４４−ジヒドロ−１，２，
３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド
の非毒性の塩を得ようと欲する場合には、これに続いて
塩基で中和する。この目的で、適当な塩基、好ましくは
例えばＫＯＨ。
３−オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイド
の非毒性の塩を得ようと欲する場合には、これに続いて
塩基で中和する。この目的で、適当な塩基、好ましくは
例えばＫＯＨ。
ＫＨＯＯｓ、Ｋ、Ｃｏ３、 Ｋアルコレート等のような
カリウムの塩基を使用し、反応混合物の精製の間に一緒
にされ、乾燥されそして蒸発濃縮された有機相を、例え
ばアルコール、グトン、エステルまたはエーテルのよう
な適当な有機溶剤中あるいは水中で、中和することが有
利である。
カリウムの塩基を使用し、反応混合物の精製の間に一緒
にされ、乾燥されそして蒸発濃縮された有機相を、例え
ばアルコール、グトン、エステルまたはエーテルのよう
な適当な有機溶剤中あるいは水中で、中和することが有
利である。
オキサチアジノン塩を、次に、場合によっては溶液を蒸
発させた後に、結晶の形で析出させ、そして精製のため
に更に再結晶させることもできる。
発させた後に、結晶の形で析出させ、そして精製のため
に更に再結晶させることもできる。
中和工程は、実際上１００％の収量で進行する。
下記の実施例は、本発明を更に詳細に説明せんとするも
のである。本発明の例に続いて比較例を記載するが、こ
の比較例は、アセトアセトアミド−Ｎ−スルホン酸は、
Ｓ０３以外の水脱離剤−この場合にはＰ２Ｏ５−によっ
ては環化されないことを示している。
のである。本発明の例に続いて比較例を記載するが、こ
の比較例は、アセトアセトアミド−Ｎ−スルホン酸は、
Ｓ０３以外の水脱離剤−この場合にはＰ２Ｏ５−によっ
ては環化されないことを示している。
例１：
０Ｈ２ＣＬ２５０−中の液体Ｓｏ３８ｍ／（２００ミリ
モル）に−６０℃において０Ｈ２Ｃ１２５０＋ｄ中のア
セトアセトアミド（５０ミリモル）５．１１を流加した
。２時間後に酢酸エチル５０７および水５０ｍ／を溶液
に添加した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで更
に２回抽出した。−緒にした有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、蒸発させ、そしてメタノールに溶解した
。メタノール性ＫＯＨを用いて溶液を中和すると、６−
メチル−４４−ジヒドロ−１，４３−オキサチアジン−
４−オン−２，２−ジオキサイドのカリウム塩が析出し
た。
モル）に−６０℃において０Ｈ２Ｃ１２５０＋ｄ中のア
セトアセトアミド（５０ミリモル）５．１１を流加した
。２時間後に酢酸エチル５０７および水５０ｍ／を溶液
に添加した。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルで更
に２回抽出した。−緒にした有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥した後、蒸発させ、そしてメタノールに溶解した
。メタノール性ＫＯＨを用いて溶液を中和すると、６−
メチル−４４−ジヒドロ−１，４３−オキサチアジン−
４−オン−２，２−ジオキサイドのカリウム塩が析出し
た。
収量：五１ｆ−３１係。
例２：
ビリジン−８０３錯体の１５．９ Ｆ （１００ミリモ
ル）およびアセトアセトアミド５．１ｒ（ｓ。
ル）およびアセトアセトアミド５．１ｒ（ｓ。
ミリモル）を０Ｂ２ｃｔｚ １ （］ ０−中で室温に
おいて１７時間攪拌した。この混合物を次にＯＨ２０ｔ
２５０ｒｎｌ中５０３１２ｍ／（３００ミリモル）の溶
液に一３０℃において１０分以内に滴加した。２０分後
に、混合物を例１におけると同様に精製した。
おいて１７時間攪拌した。この混合物を次にＯＨ２０ｔ
２５０ｒｎｌ中５０３１２ｍ／（３００ミリモル）の溶
液に一３０℃において１０分以内に滴加した。２０分後
に、混合物を例１におけると同様に精製した。
収量ニア、９？＝７９チ。
例３：
ＣＨ２Ｃｔ２５〇−中２．４．６−コリジン１五２ｄ（
１１０ミリモル）に０Ｈ２（、Ｌ２２ ［１ｍｌ中５Ｏ
３４ｄ（１００ミリモル）の溶液を一４０℃において滴
加した。次にこの溶液をアセトアセトアミド９．１ ｔ
（９０ミＩＪモル）と共に室温において２３時間攪拌
した。この溶液を０Ｈ２０ｔ２２００−中５ｏ３４．４
ｍ（１１０ミリモル）に−３０℃において１時間以内に
滴加した。ｓｏ、、 ４．４ ｄ（１１０ミ！Ｊモル）
宛を同じ期間に亘ってそれぞれ１２分後、２４分後、３
６分後および４８分後に添加した。２０分後に、例１と
同様にｎ、ｏ ９０ ｔｎｔの添加の下に精製した。
１１０ミリモル）に０Ｈ２（、Ｌ２２ ［１ｍｌ中５Ｏ
３４ｄ（１００ミリモル）の溶液を一４０℃において滴
加した。次にこの溶液をアセトアセトアミド９．１ ｔ
（９０ミＩＪモル）と共に室温において２３時間攪拌
した。この溶液を０Ｈ２０ｔ２２００−中５ｏ３４．４
ｍ（１１０ミリモル）に−３０℃において１時間以内に
滴加した。ｓｏ、、 ４．４ ｄ（１１０ミ！Ｊモル）
宛を同じ期間に亘ってそれぞれ１２分後、２４分後、３
６分後および４８分後に添加した。２０分後に、例１と
同様にｎ、ｏ ９０ ｔｎｔの添加の下に精製した。
収量：１１．８Ｆ＝６５％。
例４：
１．２−ジクロルエタン５０Ｗｎｔ中トリエチルアミン
１５．２ｍ／（１１０ミリモル）に、ｃ ｎ２ｃ ｔ２
２０−中５ｏ３４ｄ（１００ミリモル）の溶液を一４０
℃において滴加した。この溶液をアセトアセトアミド５
．１ ｆｔ （５０ミリモル）と共に４時間煮沸した。
１５．２ｍ／（１１０ミリモル）に、ｃ ｎ２ｃ ｔ２
２０−中５ｏ３４ｄ（１００ミリモル）の溶液を一４０
℃において滴加した。この溶液をアセトアセトアミド５
．１ ｆｔ （５０ミリモル）と共に４時間煮沸した。
次いでそれを冷却しそして０Ｈ２Ｃ１２５０ｒｎｌ中５
０３２．４ｄ（６０ミリモル）の溶液に一３０℃におい
て１時間以内に滴加した。同時に５ｏ３２．４ｔｎｔ（
ｂｏミリモル）宛それぞれ１２分、２４分、３６分およ
び４８分後に添加した。２０分後に、例１におけると同
様にして精製した。
０３２．４ｄ（６０ミリモル）の溶液に一３０℃におい
て１時間以内に滴加した。同時に５ｏ３２．４ｔｎｔ（
ｂｏミリモル）宛それぞれ１２分、２４分、３６分およ
び４８分後に添加した。２０分後に、例１におけると同
様にして精製した。
収量： １ Ｆ＝１０％。
例５：
ＣＨ２０ｔ、５０７！中２．４．６−コリジンＩ Ａ２
ｔｎｌ（１１０ミリモル）に０Ｈ２０ｔ、２０ゴ中５ｏ
３４ｔｎ／！（１００ミリモル）の溶液を一４０℃にお
いて滴加した。アセトアセトアミド５．１ ？ （５０
ミリモル）を添加した後、室温において１７時間攪拌し
た。この溶液を０Ｈ２０ｔ２ ５０ ｍ／！中５ｏ３２
．４ｍ／（６０ミリモル）の溶液に一３０℃において１
時間以内に滴加した。同時に５ｏ３２．４７！（６０ミ
リモル）宛１２分、２４分、３６分および４８分後に添
加した。２０分後に、例１におけると同様にして精製し
た。
ｔｎｌ（１１０ミリモル）に０Ｈ２０ｔ、２０ゴ中５ｏ
３４ｔｎ／！（１００ミリモル）の溶液を一４０℃にお
いて滴加した。アセトアセトアミド５．１ ？ （５０
ミリモル）を添加した後、室温において１７時間攪拌し
た。この溶液を０Ｈ２０ｔ２ ５０ ｍ／！中５ｏ３２
．４ｍ／（６０ミリモル）の溶液に一３０℃において１
時間以内に滴加した。同時に５ｏ３２．４７！（６０ミ
リモル）宛１２分、２４分、３６分および４８分後に添
加した。２０分後に、例１におけると同様にして精製し
た。
収量： ９９＝９０％。
例６：
ＣＨ２Ｃ４２１５〇−空液体５ｏ３ａ ｖｔ（２００ミ
リモル）にｃＨ２ａｔ２１ｏ ｏ ｙ中アセトアセトア
ミドｓ１ｙ （ｓ ｏミリモル）およびトリエチルアミ
ン６．９−の溶液を一２５℃において６０分以内に滴加
し、そして−２５℃において９０分間攪拌を続けた。精
製は、例１と同様に行なった。
リモル）にｃＨ２ａｔ２１ｏ ｏ ｙ中アセトアセトア
ミドｓ１ｙ （ｓ ｏミリモル）およびトリエチルアミ
ン６．９−の溶液を一２５℃において６０分以内に滴加
し、そして−２５℃において９０分間攪拌を続けた。精
製は、例１と同様に行なった。
収量：４．１Ｆ＝４１％。
例７：
例６と同様にして操作した。ただし液体５ｏ３８＋＋＋
７！（２００ミ’Ｊモル）の代りに固体の５Ｏａ１６Ｆ
（２００ミリモル）を使用した。
７！（２００ミ’Ｊモル）の代りに固体の５Ｏａ１６Ｆ
（２００ミリモル）を使用した。
収量：五７ ｔ＝３７％。
例８：
ａｌｌ、ｖｔ２ １ｓ ｏ ｄ中６５％の発煙硫酸１５
．５ｍｔ （５Ｏ３２ｓ ｏミリモル）の混合物に０Ｈ
２Ｃｔ２１０〇−中アセトアセトアミド５．１ ？ （
５０ミリモル）の溶液を一２５℃において３０分以内に
滴加し、そして−２５℃において６０分間攪拌を続けた
。精製は、例１と同様に行なわれた。
．５ｍｔ （５Ｏ３２ｓ ｏミリモル）の混合物に０Ｈ
２Ｃｔ２１０〇−中アセトアセトアミド５．１ ？ （
５０ミリモル）の溶液を一２５℃において３０分以内に
滴加し、そして−２５℃において６０分間攪拌を続けた
。精製は、例１と同様に行なわれた。
収量：２．３Ｆ＝２３％。
比較例：
Ｐ２Ｏ５３５，４２ｆｔ （２５０ミリモル）を０Ｈ２
０ｔ２２５０ ｔｅｌ中に導入した。スルホン酸０．０
５モル（９ｖ）を含有するＯ Ｈ２ＣＬ２ 中のアセト
アセトアミド−Ｎ−スルホン酸の溶液６２．５ｄを一２
５℃において６０分以内に滴加した。
０ｔ２２５０ ｔｅｌ中に導入した。スルホン酸０．０
５モル（９ｖ）を含有するＯ Ｈ２ＣＬ２ 中のアセト
アセトアミド−Ｎ−スルホン酸の溶液６２．５ｄを一２
５℃において６０分以内に滴加した。
−２５℃において更に６０分後に、例１におけると同様
に精製した。反応生成物中に６−メチル−へ４−ジヒド
ロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−
ジオキサイドまたはそのカリウム塩を薄層クロマトグラ
フィーによって検出することができなかった。
に精製した。反応生成物中に６−メチル−へ４−ジヒド
ロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オン−２，２−
ジオキサイドまたはそのカリウム塩を薄層クロマトグラ
フィーによって検出することができなかった。
代理人 江 崎 光 好
代理人 江 崎 光 史
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 アセトアセチル化合物から出発して６−メチル−
へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキサチアジン−４−オ
ン−２，２−ジオキサイドおよびその非毒性の塩を製造
する方法において、アセトアセトアミドを少くとも約２
倍のモル量のＳ０３と、場合によっては不活性の無機ま
たは有機の溶剤中で、反応せしめ、そしてその際酸の形
で生成した６−メチル−４４−ジヒドロ−１，２，３−
オキサチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイドを場
合によっては更に塩基を用いて中和することを特徴とす
る上記６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキ
サチアジン−４−オン−２，２−ジオキサイドおよびそ
の非毒性の塩の製造方法。 ２、 アセトアセトアミド１モル当夛約２ないし２０モ
ル、好ましくは約４ないし１０モルの量で８０３を使用
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 Ａ ｓｏ３を部分的に反応性誘導体の形で、好ましくは
第三アミンとの誘導体の形で、使用する特許請求の範囲
第１項または第２項に記載の方法。 ４、 不活性無機溶剤として液体８０３を使用し、そし
て不活性有機溶剤として下記の群：好ましくは４個まで
の炭素原子を有するハロゲン化脂肪族炭化水素； 低級脂肪族アルコール、好ましくはメタノールｔたけエ
タノールとの炭酸エステル；好ましくは４個までの炭素
原子を有するニトロアルカン； ピリジンおよびアルキル置換ピリジン、好ましくはコリ
ジン、および、 脂肪族スルホン、好ましくはスルホラン、から選択され
た少くとも１種を特徴する特許請求の範囲第１項〜第３
項のいずれかに記載の方法。 ５、 不活性有機溶剤として下記の溶剤：塩化エチレン
、クロロホルム、１．２−ジクロルエタン、炭酸ジメチ
ル、ニトロメタンおよびコリジン、 のうちの少くとも１種を使用する特許請求の範囲第１項
〜第５項のうちのいずれかに記載の方法。 ＆ 反応を約−７０ないし＋１８０℃、好ましくは約−
４０ないし＋９０℃の間の温度において実施する特許請
求の範囲第１項〜第５項のうちのいずれかに記載の方法
。 ７．６−メチル−へ４−ジヒドロ−１，２，３−オキサ
チアジン−４−オン−２，２−ジオキサイドの中和のた
めの塩基としてカリウム塩基を使用する特許請求の範囲
第１項〜第６項のうちのいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3410440.2 | 1984-03-22 | ||
| DE19843410440 DE3410440A1 (de) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209579A true JPS60209579A (ja) | 1985-10-22 |
| JPH0353305B2 JPH0353305B2 (ja) | 1991-08-14 |
Family
ID=6231218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60054718A Granted JPS60209579A (ja) | 1984-03-22 | 1985-03-20 | ６‐メチル‐３、４‐ジヒドロ‐１、２、３‐オキサチアジン‐４‐オン‐２、２‐ジオキサイドおよびその非毒性の塩の製造方法 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4563521A (ja) |
| EP (1) | EP0159516B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60209579A (ja) |
| KR (1) | KR920005968B1 (ja) |
| AT (1) | ATE32068T1 (ja) |
| AU (1) | AU580038B2 (ja) |
| BR (1) | BR8501307A (ja) |
| CA (1) | CA1273922A (ja) |
| CS (1) | CS248735B2 (ja) |
| DD (1) | DD232046A5 (ja) |
| DE (2) | DE3410440A1 (ja) |
| DK (1) | DK168043B1 (ja) |
| ES (1) | ES8603176A1 (ja) |
| FI (1) | FI81789C (ja) |
| HU (1) | HU196777B (ja) |
| IE (1) | IE58343B1 (ja) |
| IL (1) | IL74677A (ja) |
| MX (1) | MX160735A (ja) |
| NO (1) | NO163567C (ja) |
| SU (1) | SU1342419A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA852117B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021063101A (ja) * | 2016-09-21 | 2021-04-22 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3410439A1 (de) * | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze) |
| DE3429039A1 (de) * | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
| DE3527070A1 (de) * | 1985-07-29 | 1987-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid |
| DE3531358A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids |
| DE3531359A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid sowie zu dessen reinigung |
| TW223067B (ja) * | 1992-03-17 | 1994-05-01 | Hoechst Ag | |
| US9024016B2 (en) | 2012-06-08 | 2015-05-05 | Nutrinova Nutrition Specialists & Food Ingredients GmbH | Process for producing acesulfame potassium |
| CN103130743B (zh) * | 2012-11-11 | 2015-11-18 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜环合连续生产方法 |
| SI3319948T1 (sl) | 2016-09-21 | 2021-11-30 | Celanese International Corporation | Sestavki kalijevega acesulfama in postopek za izdelavo le-teh |
| SI3319949T1 (sl) | 2016-09-21 | 2020-11-30 | Celanese International Corporation, | Sestavki kalijevega acesulfama in postopki za njihovo izdelavo |
| WO2018057389A1 (en) * | 2016-09-21 | 2018-03-29 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2001017C3 (de) * | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
| DE2024694C3 (de) * | 1970-05-21 | 1979-03-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l ,23-oxathiazin-4-onen |
| DE2228423C3 (de) * | 1972-06-10 | 1982-05-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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