DE2228423C3 - 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2228423C3
DE2228423C3 DE2228423A DE2228423A DE2228423C3 DE 2228423 C3 DE2228423 C3 DE 2228423C3 DE 2228423 A DE2228423 A DE 2228423A DE 2228423 A DE2228423 A DE 2228423A DE 2228423 C3 DE2228423 C3 DE 2228423C3
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    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/06—Six-membered rings

Description

Ri
i \
C = C
(I)
N-SO2 H
50
In der DE-OS 20 Ol 017 sind Verbindungen beschrieben, die sich vom Ringsystem des 3,4-Dihydro-1,2,3-oxa<hiazin-4-ons ableiten. Die Verbindungen, die in ihrer Säureform der allgemeinen Formel
Rj
worin P.i = H oder eine Alkylgruppe mit 1 — 4 C-Atomen und Rj = H bedeutet oder
Ri und R2 zusammen zu einem Benzolring verknüpft sind.
Diese Verbindungen werden erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man in Verbindungen der allgemeinen Formel Il
C = C
O = C
60
Ri-C = C-R2
(Ia)
O = C
O —X
(U)
N — SO2 II
NH-SO2F
entsprechen, werden durch Ringschluß aus /J-Ketocar in der Ri und R? dieselbe Bedeutung wie vorstehend haben und X für Benzyl, tert.-Butyl oder Triphenylme-
3 4
thyl steht, in an sich bekannter Weise den Rest X durch vorzugsweise bei pH 8 -12, schließt und die Verbindun-
H ersetzt und anschließend oder — vorzugsweise — gen isoliert.
gleichzeitig den Oxathiazinonring durch die Einwirkung Die Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel II
einer alkalischen wäßrigen Lösung bei pH 5-12, lassen sich beispielsweise herstellen
A) indem man Enoläther der allgemeinen Formel III an Fluorsulfonylisocyanat addiert:
R1-C = C-R2 R1-C = C-Rj
H O—X + O = C = N-SO5F
oder B) indem man Carbonsäuren der allgemeinen Formel IV mit Fluorsulfonylisocyanat zur Reaktion bringt:
R1-C = C-R2
I I HOOC O —X + O = C = N-SO3F
(IV)
Ri-C = C-R2
O = C O —X+C02
NH-SO2F (ID
Der Ersatz des Restes X durch H kann bei den κι insbesondere auf Trägern wie Kohle, BaSO« und dgl.
bevorzugt verwendeten Benzyläthern in an sich Verwendung finde·. Der Benzylrest wird als Toluol
bekannter Weis: durch katalytische Hydrierung erfol- abgespalten: gen, wobei als Katalysator vorzugsweise Palladium.
R1-C = C-R2 = C O —CH2-C6H5
NH- SOjF (If)
R1-C = C-R2
O = C OH + CH3-C6Hj
NH-SOjF
(V)
Als Lösungsmittel kommen die für katalytische Hydrierungen üblichen in Frage, z. B. Wasser, niedere aliphatische Alkohole oder Eisessig.
Als Temperaturen eignen sich vorzugsweise Temperaturen um Raumtemperatur, insbesondere O bis 4O9C.
Für X = terL-Butyl oder Triphenylmethyl erfolgt die Einführung des Wasserstoffs in ebenfalls bekannter Weise durch saure Hydrolyse, wobei Rj vorzugsweise nicht Wasserstoff (also Ri + Rj = -CH-CH-CH=CH-) ist.
Da für den anschließenden Ringschluß eine Behand
lung der Verbindungen V mit wäßrigen Basen notwendig ist, wird für den Fall, daß X = Benzyl ist, vorteilhaft schon die katalytische Hydrierung in wäßriger Alkalilauge durchgeführt und so in einem Schritt das gewünschte Oxathiazinon-Derivat (in Salzform) gewonnen. Diese Art der Ausführung ist besonders für die Produkte der allgemeinen Formel Il mit R2 = H vorteilhaft, da diese dann über ein stabilisiertes Enolat abreagieren können, während die freien OH-Verbindungen und die entsprechenden Aldehydcarbonsäuren weniger haltbar sind:
H2ZPd 2OH"
R1-C = C-R2
O = C Οθ
N-SO2F
C = C
O = C
+F"
O + Toluol
N-SO2 + 2H2O
Da die Produkte der aligemeinen Formel I in wäßriger Lauge mit katalytisch erregtem Wasserstoff weiterreagieren, muß die Wasserstoffaufnahme nach Verbrauch von 1 Mol H2 abgebrochen werden.
Die nach dem neuen Verfahren herstellbaren, unter die Formel I fallenden Oxathiazinon-dioxide sind:
3,4-Dihydro-l,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-djoxid,
5-Methyl-, 5-Äthyl-, 5-n-Propyl-,
5-iso-PiOpyl-, 5-n-Butyl-, 5-i-Butyl- und
yy
4-on-2,2-dioxid, und
S^-Benzo-S^-dihydro-l^-oxathiazinon-2,2-dioxid.
Diese Produkte sind interessante Zwischenprodukte auf dem Pharma-und Pflanzenschutzgebiet.
Insbesondere zeichnen sie sich aber durch einen sehr süßen, z.T. intensiv süßen Geschmack aus und können daher ais soiche oder in Form ihrer nicht-toxischen Salze, vorzugsweise der Natrium-, Kalium- und Calcium-Salze, als Süßstoffe für den menschlichen und/oder tierischen Genuß verwendet werden.
Die relative Süße (bezogen auf Rohrzucker in 4%iger wäßriger Lösung) einiger derartiger Na-Salze ist aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich:
Tabelle
Na-Sal/c \on Verbindungen Kclutivc
der I ormel I mit Sülle
K; ■ K2
Il Il IO
CM5 Il 20
CMI= Il 20
-CIi = CH-CH = CM- ca. 50
4-on-2,2-dioxid
Zu 114 g (0,5 Mol) gepulvertem Salicylsäurt-benzyl-Hihcr vom Ip. 7b'- -7TC tropft man bei Raumtemperatur 45 ml I luorsulfonylisocyanat (0,55 Mol), wobei unter lemperaturanslieg bis auf etwa 8O0C Gasabspaltung K.O?)ciniriti. Man fügt 100 ml CCI4 in kleinen Portionen /11, um eine Überhitzung zu vermeiden, erwärmt am l.ndc der Reaktion bis zur vollständigen Gasabspaltung (12 1), fügt dann noch 50 ml Äthylacetat zu und läßt ;iiiskristal!isicr'jn.
Man gewinnt 145 g farblose, schuppige Kristalle vom I p. 115 C (aus CCI4) = 94% d. Th.
< mIIi>INO4S( 309,3)
Her.: C 54.J: H 3.9; N 4.5: S 10.4%:
i/ei.: ( 54,5: H 1.9; N 4,5; S 10.1%.
Molt/cwichtiaddimeiriscrn:Titration): 310
(1,0 f (<).) Mol) <lcs so gewonnenen o-Hen/yloxy-ben-/Ί'Λ,ιΐιπ·;ιιτικΙ N siillolliionds weiden in 150 ml l'.iscssL' i'i In·.' iirifl ι·;ι> h /iiliii'.-ti viii 2 ι' V'/mii'ci l'iilliKllilMlkoli
2"
Die relative Süße (ebenfalls bezogen auf Rohrzucker in 4%iger wäßriger Lösung) des bekannten Süßstoffs Cyclamat beträgt vergleichsweise 30.
Beispiele
Beispiel la
4
b0 |e bei Raumtemperatur in Wasserstoffatmosphäre kräftig gerührt. Nach Verbrauch von 2,51 Wasserstoff kommt die Reaktion zum Stillstand, Einengen der Eisessiglösung im Vakuum Hefen 21,8 g farbloses kristallines Salicylsäureamid-N-sulfofluorid vom Fp. 156°C(Zers.) = 99%d.Th.
C7H6FNO4S (219,2)
Ben: C 38,4; H 2,8; F 8,7; N 6,4%;
gef.: C 38,4; H 2,8; F 8,4; N 6,5%.
Zum Ringschluß rührt man 21,9 g Salicylsäureamid-N-sulfofluorid (0,1 Mol) in 50 ml Wasser und fügt in Portionen 50 ml 5 n-NaOH zu. Nach 30 Minuten säuert man unter Eiskühlung mit 25 ml konzentrierter Salzsäure an und isoliert 19,0 g farblose Kristalle vom Fp. 170° -17 Γ C (95% d. Th.).
Die Ausbeute an 5,6-Benzo-3,4-dihydro-l^,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid beträgt 88%, bezogen auf Salicylsäure-benzyläther.
C7H5NO4S (199,2)
Ben: C 42,2; H 2,5; N 7,0; S 16,1%;
gef.: C 42,1; H 2,7; N 7,1; S 15,8%.
Molgewicht: 199 (Massenspektrum).
IR-Spektrum(KBr):
3,0μ(ΝΗ),5,95μ(Ο = Ο),6,23 μ.7,5 μ,8,3 μ,8,5 μ.
NMR-Spektrum(Aceton-d6):
7.4 - 8,4 ppm (M, C4H+) und 11,5 ppm (S, NH).
Die Süßkraft beträgt etwa das lOOfache von derjenigen des Rohrzuckers.
Beispiel Ib
Durch Hydrierung von 24,8 g (80 mMol) o-Benzyloxybenzoesäureamid-N-sulfofluorid in 200 ml· 1 n-NaOH bei 25° -30°C mit 2 g 5%iger Palladiumkohle als Katalysator bis zur Aufnahme von 2.01 Wasserstoff (~ 80 mMol) erhält man nach dem Abfiltrieren des Katalysators eine klare farblose Lösung, aus der beim Ansäuern mit 60 ml konzentrierter Salzsäure 14 g (70 mMol) farbloses kristallines 5,6-Benzo-3,4-dihydrooxathiazinon-dioxid vom-Fp.. 1700C ausfallen (87% d.Th.).
Beispiel 2
3,4-Dihydro-l,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid
Zu einer Lösung von 30 ml (0,375 Mol) Fluorsulfonylisocyanat in 300 ml absolutem Äther tropft man unter Eiskühlung 45 ml (0,325 Mol) Benzylvinyläther und läßt dann über Nacht bei Raumtemperatur nachreagieren. Nach Kristallisieren bei -700C isoliert man 70 g (0.27 Mol) farbloses Pulver, das bei 126°C schmilzt (83% d. Th.).
CoH10FNO4S (259,3)
Ben: C 46,3; H 3,9; F 7,3; N 5,4%;
gef.: C 46,6; H 4,0; F 7,6; N 5,4%.
80 g (0,309 Mol) ^-Benzyloxy-acrylsäureamid-N-sulfofluorid vom Fp. 126°C werden mil 75OmI I n-NaOH und 5 g 5%iger Palladiumkohle unter Wasserstoff bei 25"-3O0C so fange kräftig gerührt, bis 0,31 Mol Wasserstoff verbraucht sind. Aus der so erhaltenen alkalischen Lösung des Na-Salzes gewinnt man durch Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure und Extrahieren
mit Allylacetat 24 g (0,161 Mol) farblose Nadeln des Dihydrooxathiazinon-dioxids vom Fp. 106° - 107X.
Ausbeute: 52% d. Th.
C)H3NO4S(149.1)
Ber.: C 24,2; H 2.0; N 9.4; S 21.5%;
gef.: C 24,4; 112,0; N 9,5; S 21,4%.
Molgewicht: 149(Massenspektrum)
I R-Spektrum (CH2CI2):
3.0 μ (N H). 5,75 μ (C = O). 6,1 μ (C = C). 7.0 μ. 8.3 μ.
NMRSpektmm (DMSOd6):
6.1 ppm(d. J =6 Hz. =CH).
7,7 ppm(d, J =6 Hz. = CH) und
13.5 ppm (S, NH).
Die Süßkraft entspricht etwa der lOfachen Süßkraft des Rohrzuckers (verglichen in 4%iger Lösung).
Beispiel 3
S-Methyl^/i-dihydro-UJ-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid
Durch katalytische Isomerisierung von 480 g Benzylallyläthcr mit 25 g Kalium-tert.butylat in 200 ml trockenem Dimethylsulfoxid während 20 Stunden bei 40 C erhält man 405 g Propenylbenzyläther vom Kp. 55" - 56 C/3Torr (Ausbeute: 84%), bei dem es sich nach dem NMR-Spektrum zu >95% und die cis-Form handelt.
NMR-Spektrum (unverdünnt):
1.6ppm(Doppel-dublett. J, = 2 Hz. J2 = 7 HzXH3).
4.3 ppm (Quintett. J = 7 Hz. = CH).
4.5 ppm (S. OCH2). 5,8 ppm(Doppel-quartett.
O - CH =) und 7,1 ppm (S. C6H5).
Zu einer Lösung von 100 ml (1.25 Mol) Fluorsulfonylisocyanat in 500 ml absolutem Äther tropft man bei 0c-10X 185 g (1.25 Mol) cis-Propenyl-benzyläther. Nach Abdestillieren des Äthers im Vakuum erhält man 258 g öligen Rückstand, der beim Anreiben kristallisiert. Umkristallisieren aus CCI4 führt zu 200 g (0.73 Mol) farblosen Kristallen vom Fp. 107" - 108X.
Ausbeute: 58% !X-Methyl-^-bcnzyloxy-acrylsäureamid-N-sulfofluorid.
Ber.: C 48.3; H 4.4; F 7,0; N 5.1%;
gef.: C 48.6; H 4.7: F 73: N 5.2%.
Zur hydrierenden Abspaltung der Benzylgruppe verrührt man s'5 g (0.20 Mol) des vorstehend beschriebenen Sulfofluorids vom Fp. 1O7=-1O8"C zusammen mit 500 ml 1 n-NaOH und 5 g 5%iger Palladiumkohle in Wasserstoffatmosphäre bei ca. 30eC, bis 4.6 1 Wasserstoff verbraucht sind. Aus der alkalischen Lösung des Natriumsalzes gewinnt man nach dem Ansäuern mit konzentrierter Salzsäure 20 g weiche Kristallmasse.
Umkristallisieren aus n-Propylchlorid ergibt 12 g
-, (0,074 Mol) grobe farblose Kristalle vom Fp.80c -8IX.
Die Ausbeute an reinem 5-Methyl-3,4-dihydro-oxa-
thiazinon-dioxid beträgt 37% d. Th.
C4H5NO4S(163.2)
ίο Ber.: C 29.4; H 3.1; N 8.6; S 19.7%; gef.: C 29.3; H 3.2; N 8.6; S 19,6%.
Molgewicht: 163 (Massenspektrum). IR-SpCkIrUm(CH2CI2):
3.0 μ (NH). 5.8 μ. 5.9 μ (C = O). 6.05 μ (C = C). 8.3 μ. '' NMR-Spektrum(DMSOd6):
1.8 ppm (Dublett, J = 2 Hz. CH3).
7.6 ppm (Quartett. J = 2 Hz. = CII)und
t ία „„„,/<: Min
Beispiel 4
4-on-2.2-dioxid
r> Man tropft 100 g (0.61 Mol) Benzyl-n-buten-l->l· äther (hergestellt durch katalytische Photoisomerisierung IUS Benzylcrotyläther in Gegenwart von F.isenpen tacardonyl) langsam bei 0" —5 C zu einer Lösung von 50 ml Fluorsulfonylisocyanat in 300 ml Methylenchlorid, so Nach zweistündigem Stehen bei Raumtemperatur und Abdestillieren der flüchtigen Anteile gewinnt man das Carbonamid-N-sulfofluorid in öliger Form (190 g).
Zum Ringschluß verrührt man dieses Ol in Gegen wart von 750 ml 2 n-NaOH und 10 g 5%iger Palladiumis kohle in Wasserstoffatmosphäre bis zur Aufnahme von 0.5 Mol Wasserstoff, wobei die Temperatur 20° -30" C beträgt. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Ansäuern der alkalischen Lösung mit konzentrierter Salzsäure gewinnt man 51 g einer rohen Kristallmasse. ■»» aus der nach Umkristallisieren aus Propylchlorid 20 g grobe farblose Kristalle vom Fp. 73CC erhalten werden.
CH7NO4S (177.2)
Ber.: C 333: H 4.0: N 7.9; S 18.1%; *■■> gef.: C 34,0; H 4.0: N 8.0: S 18.1%.
Molgewicht: 177 (Massenspektrum).
3.0 μ (NH). 5.75 μ, 555 μ, 6.05 μ und 8J μ. NMR-Spektrum (DMSOd*):
1.1 ppm f rriplett. J = 7 Hz. CH3). 23 ppm (Doppelquartett Ji = 7 Hz.|2=1.2 HzXH2). 7.6 ppm (Triplett J = IJHz.= CH) und 13,6 ppm (S, NH).

Claims (3)

  1. Patentansprüche; 1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
    bonsäureamid-N-sulfofluoriden der allgemeinen Formel
    Ri
    C-C
    R,
    R2
    C = C
    O = C
    IO
    (D
    N-SO2F H
    NH-SO1
    worin Ri Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, und R2 Wasserstoff bedeutet oder Ri und R2 zusammen zu einem Benzolring verknüpft sind.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man in Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    i \
    R2
    C = C
    O = C
    O —X
    NH-SO2F
    in der Ri und R2 dieselbe Bedeutung wie vorstehend haben und X für Benzyl, tert-Butyl oder Triphenylmethyl steht, in an sich bekannter Weise den Rest X durch Wasserstoff ersetzt und anschließend oder gleichzeitig der. Oxathiazinonring durch die Einwirkung einer alkalischen wäßrigen Lösung bei pH 5-12 schließt und die Verbindungen isoliert.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in Anspruch I oder ihrer nicht-toxischen Salze als Süßstoffe.
    in der R3 Wasserstoff, eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 C-Atomen oder einen aliphatischen Acylrest mit 2 bis 4 C-Atomen darstellt,
    Ri eine gegebenenfalls verzweigte Alkylg-uppe mit bis zu 11 C-Atomen oder einen aromatischen Kohlenwas serstoffrest mit bis zu 10 C-Atomen bedeutet
    und in der Rj und R4 auch zu einem isocyclischen, gegebenenfalls durch weitere Kohlenwasserstoffreste substituierten Ring verknüpft sein können, in Gegenwart von Wasser mit Basen dargestellt
    Dieses Verfahren erlaubt nicht die Darstellung von
    Oxathiazinonderivaten mit R4=H, da entsprechende
    Formylessigsäure-Abkömmlinge nicht bekannt sind.
    Auch Produkte, in denen Rj und R4 Bestandteile eines
    (D) Benzolrings sind, können auf diesem Wege nicht
    gewonnen werden.
    Es wurde nun im Zuge der weiteren Bearbeitung des Sachgebiets der Oxathiazinonderivale ein Verfahren gefunden, welches auch die Herstellung der genannten Verbindungen mit
    R4 = H und
    Rj+R,= -CH = CH-CH -CH-
    erlaubt. Diese Verbindungen sind neu und besitzen die folgende allgemeine Formel I:
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