SU416343A1

SU416343A1 - Способ получения 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты

Info

Publication number: SU416343A1
Application number: SU1770311A
Authority: SU
Original assignee: Б. И. Михантьев, В. Л. Лапенко , А. И. Сливкин; Воронежский Ордена Ленина Государственный Университет Имени Ленинского Комсомола
Priority date: 1972-04-10
Filing date: 1972-04-10
Publication date: 1974-02-25

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1,2; 3,4; 5,6-триизопропилиденглюконовой кислоты, котора находит применение в органической химии в качестве промежуточного соединени .

Известен способ получени I, 2, 3, 4, 5, 6 - триизопропилиденглюконовой кислоты, заключающийс в том, что глюкопат кальци подвергают взаимодействию с ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего средства. При этом серную кислоту берут в соотнощении 0,056 моль на 0,046 моль глюконата кальци . Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре 100 час, фильтруют и вакуумируют . Полученный сироп кристаллизуют , а затем 1,2; 3,4; 5,6 - триизопропилиденглюконовую кислоту перекристаллизовывают из петролейпого эфира. Выход 10,2%.

Однако дл этого способа характерны малый выход целевого продукта и больша продолжительность процесса.

В предлагаемом способе, с цельЕО повышени выхода целевого продукта, изменено соотношение реагирующих веществ и сокращено врем продолжительности процесса.

В изобретении описываетс способ получени 1, 2, 3, 4, 5, 6-триизопропилиденглюконовой кислоты, заключающийс в том, что глюконат кальци подвергают взаимодействию с

ацетоном в присутствии концептрированпой серной кислоты в качестве конденсирующего средства, при этом процесс провод т в течение 3 час при соотношении 0,9-1,1 мол серной кислоты на 0,116 мол глюконата кальци . Продукт реакции осаждают из реакционной смеси избытком воды с последующпм выделецием целевого продукта известным способом.

Как цравило дл осаждени продукта реакции примен ют не менее, чем четырехкратный избыток воды при температуре от 0° до -f 4°С. Выход целевого продукта до 48%.

Пример. 900 мл (15 моль) сухого ацетона , 50 мл (0,938 моль) концентрированной серной кислоты и 50 г (0,116 моль) порошкообразного глюконата кальци перемещивают 3 час при комнатной температуре. Реакционную смесь фильтруют, фильтрат разбавл ют 3,6 л воды при +2°С. Через 0,5 час выпавщие кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе , перекристаллизовывают из петролейного эфира. Получают 35,1 г (48%) 1,2,3,4,5,6триизопропилиденглюконовой кислоты.

Т. пл. 110,5°С dpD° +32,5°С (С 1,03 в этаноле ) .

Найдено, %: С 57,12; Н 7,54; М 312,7.

Ci5H24O7.

Вычислено, %: С 57,02; Н 7,60; М 316,2. 3 Предметизобретени 1. Способ получени 1, 2; 3, 4; 5, 6-триизопропилиденглюконовой кислоты взаимодействием глюконата кальци с ацетоном в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве конденсирующего средства при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, 4 с целью повышени выхода целевого продукта , процесс провод т при соотношении 0,9- 1,1 мол серной кислоты на 0,116 мол глюкопата кальци и продукт реакции осаждают из реакционной смеси избытком воды, 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что дл осаждени продукта реакции примен ют не менее, чем четырехкратный избыток воды при температуре от 0° до -(-4°С.