CN114394911A - 一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,将月桂酰氯与谷氨酸为原料,以水为溶剂,加入碳酸钠‑碳酸氢钠缓冲溶液和氢氧化钠,进行酰胺化反应,得到月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂。由于本发明的方法去除了传统方法中的有机溶剂丙酮,同时加入了缓冲溶液,不仅降低了溶剂的介电常数,还可以较为平缓的调节pH值,利于反应进行,且制得的反应产物不需要进行溶剂的提取及其他任何处理,可以直接应用于化妆品、洗涤剂、食品加工、纺织印染等行业,简化了生产的工艺、降低了成本以及对环境的负面影响。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂生产技术领域,尤其涉及一种简化了工艺、降低成本、减少对环境的负面影响的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法。
背景技术
随着社会进步,对环境保护和生物安全性要求日渐提高,开发和使用对环境友好,可生物降解的表面活性剂日益受到重视。
月桂酰基谷氨酸钠做为一种氨基酸型表面活性剂,不仅具备良好的洗涤性能、乳化性能、发泡力、润湿力分散等,同时还有良好的温和性、生物降解性、安全性。
在以往的的氨基酸型表面活性剂的合成生产中,丙酮等有机溶剂的使用,给产品的品质带来新的要求,即需要去除溶剂,从而增加了合成氨基酸型表面活性剂工艺的复杂性,增加了生产成本,也给生产带来了不安全的因素,以及对环境的负面影响。
现有工艺中也有不使用丙酮溶剂,只以水为溶剂的方法。但是只以水为溶剂,由于反应体系的介电常数较大,不利于反应进行,转化率较低,制得的产物活性物含量很低。或者需要在反应体系中加入较大量的乙醇,虽然活性物含量得到提高,但是高含量的乙醇依旧限制了其在下游产品中的使用。
反应体系中含有水,如若将月桂酰氯和谷氨酸同时加入反应体系中,容易发生水解,带来较多的副产物。因此,需要一种新的以水为溶剂,能更加充分地参与反应,减少副产物的产生,提高活性物的含量月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法。
发明内容
本发明为了解决上述问题,提供了一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,本发明以水为溶剂,同时加入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液,更有利于反应的进行,月桂酰氯缓慢滴加入反应体系中,使其能更加充分地参与反应,减少副产物的产生,提高活性物的含量。
为了实现上述目的,本发明采用以下技术方案:
一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,以水为溶剂,以月桂酰氯和谷氨酸为原料,加入碱性催化剂与缓冲溶液形成反应体系,发生酰胺化反应,制得月桂酰基谷氨酸钠;其中,缓冲溶液调节pH值在9-10之间。
在本发明中,本发明以水为溶剂媒介,同时加入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液,更有利于反应的进行。一方面,谷氨酸的酰化反应属于SN2亲核取代反应历程,加入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液会提高溶剂的介电常数,利于取代反应的进行。另一方面,谷氨酸等电点小(pH=3.66),酸性条件下,胺基以质子化形式存在,不利于反应。为保证反应的顺利进行,谷氨酸必须在碱性的条件下转变成具有亲核性的-NH3+形式。但是反应体系中OH-浓度过高,会加速月桂酰氯水解,活性物含量反而下降。因此选择将部分pH调节剂氢氧化钠用碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液替代,不仅因为它的碱性要比氢氧化钠弱,而且具有缓冲作用,使其能够平缓地调节体系的pH,利于反应进行。制得活性物含量较高的溶液产物,且副产物少。同时反应产物也不需要进行溶剂的提取及其他任何处理,可以直接应用于下游一些化妆品、洗涤剂、食品加工、纺织印染等行业,简化了生产的工艺、降低了成本、减少了对环境的负面影响。
作为本发明的一种优选方案,所述缓冲溶液为碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。
作为本发明的一种优选方案,所述月桂酰氯与谷氨酸的摩尔比为1:1-1.5。
作为本发明的一种优选方案,所述酰胺化反应的温度为20-45℃。
作为本发明的一种优选方案,所述碱性催化剂为氢氧化钠。
作为本发明的一种优选方案,所述缓冲溶液的加入量为反应体系总量的1-12%。
作为本发明的一种优选方案,所述缓冲溶液的加入量为反应体系总量的2-8%。
作为本发明的一种优选方案,所述制备方法包括以下步骤:
1)将碱性催化剂配制成碱液;
2)将谷氨酸溶于水,加入步骤1)得到的碱液与缓冲溶液,调整反应温度,缓慢加入月桂酰氯;滴加时间为1.5h,同时控制反应体系的pH值在9-10之间;待月桂酰氯加入完毕后,升温继续反应,得到月桂酰基谷氨酸钠。
作为本发明的一种优选方案,步骤2)中,月桂酰氯加入前,反应温度调整至20-25℃;月桂酰氯加入完毕后,反应温度升至30-45℃。
作为本发明的一种优选方案,步骤2)中,月桂酰氯加入完毕后,继续反应5-6h。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
1)本发明的制备方法简化了工艺,易于实现,降低成本,减少对环境的负面影响;
2)本发明制备的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂不需要进行溶剂的提取以及其他处理,可以直接应用于下游一些化妆品、洗涤剂、食品加工、纺织印染等行业。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例提供的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,包括:
将8.20g氢氧化钠溶于32.8g水中配置成溶液质量分数为20%的碱液。另将11.08g谷氨酸(月桂酰氯和谷氨酸摩尔比1:1.2),31.91g水加入反应瓶中。再加入上述碱液20g和3g碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。搅拌均匀后,在20℃温度条件下,向反应瓶中缓慢滴加13.73g月桂酰氯,滴加时间为1.5h。滴加时用剩余的碱液调节反应体系pH值,控制pH值在9-10之间。滴加完毕后升温至35℃继续反应6h。反应结束后得到的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量为20.7%,月桂酸钠含量为2.8%。
实施例2
本实施例提供的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,包括:
将8.80g氢氧化钠溶于35.20g水中配置成质量分数为20%的碱液。另将12.37g谷氨酸(月桂酰氯和谷氨酸摩尔比1:1.5),26.37g水加入反应瓶中。再加入上述碱液22g和5g碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。搅拌均匀后,在20℃温度条件下,向反应瓶中缓慢滴加12.26g月桂酰氯,滴加时间为1.5h。滴加时用剩余的碱液调节反应体系pH值,控制pH值在9-10之间。滴加完毕后升温至30℃继续反应5h。反应结束后得到的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量为25.8%,月桂酸钠含量为1.7%。
实施例3
本实施例提供的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,包括:
将8.80g氢氧化钠溶于35.2g水中配置成质量分数为20%的碱液。另将12.37g谷氨酸(月桂酰氯和谷氨酸摩尔比1:1.5),24.37g水加入反应瓶中。再加入上述碱液22g及7g碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。搅拌均匀后,在20℃温度条件下,向反应瓶中缓慢滴加12.26g月桂酰氯,滴加时间为1.5h。滴加时用剩余的碱液调节反应体系pH值,控制pH值在9-10之间。滴加完毕后升温至45℃继续反应6h。反应结束后得到的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量为23.4%,月桂酸钠含量为2.2%。
对比例1
将8.00g氢氧化钠溶于32.00g水中配制成溶液质量分数为20%的碱液。另将10.16g谷氨酸(月桂酰氯和谷氨酸摩尔比1:1.1),36.12g水加入反应瓶中。再加入上述配制好的碱液22g,搅拌均匀后,在20℃温度条件下,向反应瓶中缓慢滴加13.72g月桂酰氯,滴加时间为1.5h。滴加时用剩余的碱液调节反应体系pH值,控制pH值在9-10之间。滴加完毕后升温至30℃继续反应7h。反应结束后得到的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量为17.8%,月硅酸钠含量为3.6%。
对比例2
将8.80g氢氧化钠溶于35.2g水中配置成质量分数为20%的碱液。另将12.37g谷氨酸(月桂酰氯和谷氨酸摩尔比1:1.5),24.37g水加入反应瓶中。再加入上述碱液及7g碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。搅拌均匀后,在20℃温度条件下,向反应瓶中一次性加入12.26g月桂酰氯。1.5h后升温至45℃继续反应6h。反应结束后得到的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量为14.5%,月桂酸钠含量为6.2%。
与对比例1-2相比,实施例1-3制备的月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂溶液中,活性物含量更高,月桂酸钠含量更低。
实施例1与对比例2的相比,实施例1采用缓慢滴加月桂酰氯,滴加时间在1.5h,而对比例2则为一次性加入了月桂酰氯,得到的活性物含量明显低于实施例1,月硅酸钠的含量大大高于实施例1,这是由于月桂酰氯快速加入后,发生了水解,活性物含量下降,生成了较多的副产物,说明本发明正是通过月桂酰氯缓慢滴加入反应体系中,来使得充分反应,减少副产物的产生,提高活性物的含量。
由此可知,本发明以水为溶剂媒介,同时加入碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液,缓慢滴加月桂酰氯,更有利于反应的进行,制得月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的活性物含量较高,且副产物少。同时反应产物也不需要进行溶剂的提取及其他任何处理,可以直接应用于下游一些化妆品、洗涤剂、食品加工、纺织印染等行业,简化了生产的工艺、降低了成本、减少了对环境的负面影响。
以上所述,仅为本发明的较佳实施例,并非对本发明任何形式上和实质上的限制,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员,在不脱离本发明方法的前提下,还将可以做出若干改进和补充,这些改进和补充也应视为本发明的保护范围。凡熟悉本专业的技术人员,在不脱离本发明的精神和范围的情况下,当可利用以上所揭示的技术内容而做出的些许更动、修饰与演变的等同变化,均为本发明的等效实施例;同时,凡依据本发明的实质技术对上述实施例所作的任何等同变化的更动、修饰与演变,均仍属于本发明的技术方案的范围内。
Claims (10)
1.一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,以水为溶剂,以月桂酰氯和谷氨酸为原料,加入碱性催化剂与缓冲溶液形成反应体系,发生酰胺化反应,制得月桂酰基谷氨酸钠;其中,缓冲溶液调节pH值在9-10之间。
2.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述缓冲溶液为碳酸钠-碳酸氢钠缓冲溶液。
3.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述月桂酰氯与谷氨酸的摩尔比为1:1-1.5。
4.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述酰胺化反应的温度为20-45℃。
5.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述碱性催化剂为氢氧化钠。
6.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述缓冲溶液的加入量为反应体系总量的1-12%。
7.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述缓冲溶液的加入量为反应体系总量的2-8%。
8.根据权利要求1-7任一项所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
1)将碱性催化剂配制成碱液;
2)将谷氨酸溶于水,加入步骤1)得到的碱液与缓冲溶液,调整反应温度,缓慢加入月桂酰氯,控制反应体系的pH值在9-10之间;待月桂酰氯加入完毕后,升温继续反应,得到月桂酰基谷氨酸钠。
9.根据权利要求8所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤2)中,月桂酰氯加入前,反应温度调整至20-25℃;月桂酰氯加入完毕后,反应温度升至30-45℃。
10.根据权利要求1所述的一种月桂酰基谷氨酸钠表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤2)中,月桂酰氯加入完毕后,继续反应5-6h。
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卢峰等: "N-月桂酰基-L-谷氨酸钠的合成及性能", 《广东化工》, vol. 40, no. 6, 31 December 2013 (2013-12-31), pages 13 - 14 * |
陈同新;刘宪俊;张立威;: "水溶剂法合成N-月桂酰基谷氨酸钠", 《口腔护理用品工业》, vol. 21, no. 5, 31 October 2011 (2011-10-31), pages 30 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN116003275A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-04-25 | 四川花语精细化工有限公司 | 利用味精末次母液合成低盐月桂酰谷氨酸钠的工艺方法 |
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