CN101928389B - 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法 - Google Patents

一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，以市售的烯丙基聚氧乙烯醚和环氧氯丙烷为原料，将两者混合，采用NaH为催化剂进行开环反应生成烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体，然后减压脱去多余的环氧氯丙烷，再向烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中加入无机碱，通过闭环反应制备缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚。本发明具有反应速度快、封端效率高的特点。

Description

一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法
技术领域
本发明涉及一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，属于封端聚醚的制备技术领域。
背景技术
缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚结构式为：
Figure BSA00000245696900011
缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚是一种含有柔性链段的环氧化合物。由于分子内同时含有活性的不饱和双键和环氧基团，具有良好的反应性和活泼性。含有的聚醚链段，具有低粘度、柔性好等特点。因而，缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚被广泛应用于环氧活性稀释剂、交联剂及链转移剂、氯化物稳定剂、织物整理剂、改性硅油等方面，是一种多用途的精细化工产品。
目前国内外合成缩水甘油醚类的常规方法主要有两种，分别是一步法和二步法，主要应用于合成烯丙基、丁基缩水甘油醚等，但应用于制备聚醚类缩水甘油醚却很少。
一步法以醇类和环氧氯丙烷为原料，在NaOH或KOH的作用下通过加成消去反应，直接得到相应的缩水甘油醚。此反应方程式如下：
Figure BSA00000245696900012
其中：R可为CH2＝CHCH2、C4H9等。
反应过程中还易发生环氧氯丙烷水解以及在碱性条件下环氧氯丙烷发生开环聚合等副反应，以致产品中环氧的齐聚物较多、收率较低。为了提高产品的收率，就必须加大环氧氯丙烷用量，造成相应的浪费。
二步法以三氟化硼等路易斯酸或者强酸、固体酸为催化剂，将环氧氯丙烷和醇类先进行开环加成反应，然后在NaOH或KOH的作用下闭环生成相应的缩水甘油醚。此反应方程式如下：
Figure BSA00000245696900021
其中：R可为CH2＝CHCH2、C4H9等。
开环反应是二步法反应的关键，但其选择性较差，容易在中间体氯醇醚上继续进行环氧氯丙烷的加成反应，形成聚合物，造成副产物增多，导致最终产物的环氧值偏低以及总氯含量偏高，产品收率较低。
现有专利中一般都以合成短链类缩水甘油醚为主，如日本专利Jpn.Kokkyo Koho 07133269公布了以烯丙醇和环氧氯丙烷在氢氧化钠作用下合成烯丙基缩水甘油醚的方法；中国专利CN1927851A公布了以烯丙醇和环氧氯丙烷为原料，在酸的催化开环氢氧化钠闭环作用下合成烯丙基缩水甘油醚；中国专利CN1927852A公布了以丁醇和环氧氯丙烷为原料，在酸的催化开环氢氧化钠闭环作用下合成丁基缩水甘油醚。而所报道的专利中合成长链的缩水甘油醚几乎没有，同时还存在着上述容易发生环氧基团开环加成产生副反应等问题，造成了中间副产物较多，最终影响产品的收率。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供了一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，用NaH来代替常规的三氟化硼或其它路易斯酸等催化剂制得相应的封端聚醚。反应具有速度快、封端效率高的优点，具体的技术方案如下：
为了达成上述目的，本发明的解决方案是：
一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，以浙江皇马化工集团有限公司生产的烯丙基聚氧乙烯醚和市售的环氧氯丙烷为原料，将两者混合，采用NaH为催化剂进行开环反应生成烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体，然后减压脱去多余的环氧氯丙烷，再向烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中加入无机碱，通过闭环反应制备缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚；反应方程式为：
Figure BSA00000245696900031
其中：R为CH2＝CHCH2(OCH2CH2)n，9≤n≤25。
所述的环氧氯丙烷与烯丙基聚氧乙烯醚投料摩尔比为1∶1～1.6；其中烯丙基聚氧乙烯醚具有以下通式(I)：
Figure BSA00000245696900032
其中：9≤n≤25；
制备所得的缩水甘油醚基烯丙醇聚氧乙烯醚具有以下通式(II)：
Figure BSA00000245696900041
其中：9≤n≤25。
所述的烯丙基聚氧乙烯醚的分子量为400～1200；制得的缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚的分子量为456～1256。
所述的催化剂NaH用量为整个反应体系质量的3～7‰。
所述的将烯丙基聚氧乙烯醚与环氧氯丙烷两者混合时，是将环氧氯丙烷滴加到烯丙基聚氧乙烯醚中，滴加的时间为1～3小时，滴加结束后，继续反应时间1～3小时，反应温度40～80℃。
所述加入的无机碱采用NaOH的固体或者水溶液，或者采用KOH的固体或者水溶液；无机碱与烯丙基聚氧乙烯醚投料摩尔比1.0～1.5。
所述的无机碱加入方式是将碱滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加的时间为1～3小时，滴加结束后，继续反应时间1～3小时，反应温度20～60℃。
所述的制得的缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚还要进行产物精制，首先减压蒸馏除去多余的水得到缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚粗产品，然后将该粗产品经过滤后得到精制的缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚产品。
本发明得到的精制缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚产品是一种无色或者淡黄色的透明液体，色泽小于150，水分含量小于0.2％，折射率为1.350～1.470，环氧值为1.2～3.0。
本发明的有益效果为：1、反应的高效性。由于NaH是强碱，反应活性高，且用量少，缩短了反应时间，减低了反应温度，节约了能耗。2、反应过程中所需要的环氧氯丙烷用量较少，且原料转化率高，成本低。3、相比于酸催化，所生成的中间副产物较少，它属于阴离子开环范畴，避免了常规的三氟化硼或其它路易斯酸等催化剂酸催化所引起的易在中间体氯醇醚上继续进行环氧氯丙烷的加成反应，形成高聚物等反应。4、避免了碱催化齐聚物的生成，NaH催化开环反应，不会产生水，不会导致开环阶段环氧氯丙烷过剩所引起的开环加成副反应。在闭环阶段，由于中间减压蒸馏脱去了多余的环氧氯丙烷，所以加入碱的水溶液，也不会发生开环加成副反应。5、闭环阶段还可加入固体的无机碱和吸水剂，只进行过滤就可得到精制的缩水甘油醚基烯丙基聚氧乙烯醚产品，使得产品提纯方便快捷。6、提高了产品的封端率，平均封端率在90％以上，纯度高。
具体实施方式
以下各实施例中，烯丙基聚氧乙烯醚具有以下通式(I)：
Figure BSA00000245696900051
其中：9≤n≤25；
制得的缩水甘油醚基烯丙基聚氧乙烯醚具有以下通式(II)：
其中：9≤n≤25。
具体反应方程式为：
Figure BSA00000245696900061
其中：R为CH2＝CHCH2(OCH2CH2)n，9≤n≤25；
本发明所述实施例以及比较例中封端效率的定义为：
Figure BSA00000245696900062
实施例1
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量454)454.8g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到80℃，加入催化剂NaH1.6g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷101.8g，滴加时间为2小时，滴加结束继续反应2小时，控制反应温度在80℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取NaOH40.2g溶于去离子水配成40％的水溶液，滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加时间为2小时，控制反应温度在20℃，滴加结束继续反应2小时。反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为2.76(理论值为3.14)，封端率为87.9％。
实施例2
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量718)430.8g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到70℃，加入催化剂NaH2.0g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷66.6g，滴加时间为1小时，滴加结束继续反应3小时，控制反应温度在70℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取NaOH28.8g溶于去离子水配成30％的水溶液，滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加时间为1小时，控制反应温度在30℃，滴加结束继续反应3小时，反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为1.82(理论值为2.01)，封端率为90.5％。
实施例3
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量1158)463.2g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到55℃，加入催化剂NaH2.5g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷48.1g，滴加时间为3小时，滴加结束继续反应1小时，控制反应温度在55℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取KOH30.2g溶于去离子水配成40％的水溶液，滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加时间为3小时，控制反应温度在45℃，滴加结束继续反应1小时。反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为1.21(理论值为1.32)，封端率为91.7％。
实施例4
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量454)363.8g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到40℃，加入催化剂NaH3.4g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷118.4g，滴加时间为1.5小时，滴加结束继续反应1.5小时，控制反应温度在40℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取NaOH 48.3g和无水硫酸钠18.6g，分批次的加入到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，控制反应温度在60℃，反应时间为5小时。反应结束后经过滤后除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为2.78(理论值为3.14)，封端率为88.5％。
实施例5
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量454)363.5g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到60℃，加入催化剂NaH1.8g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷103.8g，滴加时间为2小时，滴加结束继续反应2小时，控制反应温度在60℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取NaOH41.8g溶于去离子水配成35％的水溶液，滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加时间为2小时，控制反应温度在35℃，滴加结束继续反应2小时。反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为2.90(理论值为3.14)，封端率为92.4％。
比较例1
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量454)363.7g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到45℃，加入环氧氯丙烷185.4g搅拌。然后称取NaOH42.1g溶于去离子水配成35％的水溶液滴加到反应器中，滴加时间为2小时，控制反应温度在45℃，滴加结束继续反应3小时。反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去多余的环氧氯丙烷以及杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为2.68(理论值为3.14)，封端率为85.4％。
比较例2
在温度计、冷凝管、搅拌器、N2入口的1000mL干燥四口烧瓶中加入烯丙基聚氧乙烯醚(浙江皇马化工集团有限公司生产，分子量454)363.2g，在100℃下真空脱水30min，待温度下降到60℃，加入催化剂BF3乙醚溶液1.8g。再用恒压滴液漏斗滴加环氧氯丙烷103.4g，滴加时间为2小时，滴加结束继续反应2小时，控制反应温度在60℃，再减压脱去多余的环氧氯丙烷。称取NaOH41.8g溶于去离子水配成35％的水溶液，滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加时间为2小时，控制反应温度在35℃，滴加结束继续反应2小时。反应结束后经过减压蒸馏过滤等后处理除去杂质得到封端聚醚产品，测得环氧值为2.49(理论值为3.14)，封端率为79.3％。
上述各实施例和比较例中主要的工艺参数以及反应结果归纳于表1。
从上所述实施例，以及表1的各个参数对照可以得到结论：1、在所述分子量范围内采用本方法可以制备得到封端效率较高的缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚产品；2、采用本方法制备的缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的封端效率明显高于用常规方法制备的缩水甘油醚基封端聚醚。
表1
Figure BSA00000245696900101

Claims (7)

1.一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：以市售的烯丙基聚氧乙烯醚和环氧氯丙烷为原料，将两者混合，采用NaH为催化剂进行开环反应生成烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体，然后减压脱去多余的环氧氯丙烷，再向烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中加入无机碱，通过闭环反应制备缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚；反应方程式为：
Figure FSB00000772719700011
其中：R为CH2＝CHCH2(OCH2CH2)n，9≤n≤25。
2.如权利要求1所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的环氧氯丙烷与烯丙基聚氧乙烯醚投料摩尔比为1∶1～1.6；其中烯丙基聚氧乙烯醚具有以下通式(I)：
Figure FSB00000772719700012
其中：9≤n≤25；
制备所得的缩水甘油醚基烯丙醇聚氧乙烯醚具有以下通式(II)：
Figure FSB00000772719700013
其中：9≤n≤25。
3.如权利要求1所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的催化剂NaH用量为整个反应体系质量的3～7‰。
4.如权利要求1所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的将烯丙基聚氧乙烯醚与环氧氯丙烷两者混合时，是将环氧氯丙烷滴加到烯丙基聚氧乙烯醚中，滴加的时间为1～3小时，滴加结束后，继续反应时间1～3小时，反应温度40～80℃。
5.如权利要求1所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述加入的无机碱采用NaOH的固体或者水溶液，或者采用KOH的固体或者水溶液；无机碱与烯丙基聚氧乙烯醚投料摩尔比1.0～1.5。
6.如权利要求5所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的无机碱加入方式是将碱滴加到烯丙基聚氧乙烯氯醇醚中间体中，滴加的时间为1～3小时，滴加结束后，继续反应时间1～3小时，反应温度20～60℃。
7.如权利要求1所述的一种缩水甘油醚基封端烯丙醇聚氧乙烯醚的制备方法，其特征在于：所述的制得的缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚还要进行产物精制，首先减压蒸馏除去多余的水得到缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚粗产品，然后将该粗产品经过滤后得到精制的缩水甘油醚基封端烯丙基聚氧乙烯醚产品。
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