CN105670000A - 一种制备疏水蛋白质的方法 - Google Patents
一种制备疏水蛋白质的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105670000A CN105670000A CN201610117009.XA CN201610117009A CN105670000A CN 105670000 A CN105670000 A CN 105670000A CN 201610117009 A CN201610117009 A CN 201610117009A CN 105670000 A CN105670000 A CN 105670000A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- protein
- hydrophobic protein
- hydrophobic
- powder
- properties
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title claims abstract description 82
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title claims abstract description 82
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 title claims abstract description 45
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 claims description 76
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 23
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 10
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 alkane alkene Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920002494 Zein Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000005019 zein Substances 0.000 claims description 5
- 229940093612 zein Drugs 0.000 claims description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 claims description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 claims description 4
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 claims description 3
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 23
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 4
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 description 3
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 description 3
- QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O QWDQYHPOSSHSAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1=CC=CC=C1 QNYBOILAKBSWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 2-(tetradecoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOCC1CO1 NVKSMKFBUGBIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011846 petroleum-based material Substances 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 11',12',14',15'-Tetradehydro(Z,Z-)-3-(8-Pentadecenyl)phenol Natural products OC1=CC=CC(CCCCCCCC=CCC=CCC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 3-Delta8-pentadecenylphenol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 YLKVIMNNMLKUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N Cardanol Chemical compound OC1=CC=CC(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CC=C)=C1 JOLVYUIAMRUBRK-UTOQUPLUSA-N 0.000 description 1
- FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N Cardanoldiene Natural products CCCC=CCC=CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 FAYVLNWNMNHXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 101710091977 Hydrophobin Proteins 0.000 description 1
- 108010064851 Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021120 animal protein Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N cardanol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021118 plant-derived protein Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08H1/00—Macromolecular products derived from proteins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L89/00—Compositions of proteins; Compositions of derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/06—Biodegradable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种制备疏水蛋白质的方法，步骤为：1）取干燥的蛋白质原料100份，加入100-500份溶剂，再加入1-40份催化剂，于30-90℃，100-300转速/分钟，搅拌0.5-2h；控制温度50-90℃，逐步滴加改性剂1-50份，继续反应1-3h；2）冷却至室温，加入100-800份冷甲醇，洗涤，干燥后得到疏水蛋白质。本发明的疏水蛋白质制备工艺简单、成本低廉，且使用的反应溶剂能够回收再利用。此外，本发明的疏水蛋白质在生物降解材料领域具有广泛的应用前景，能够降低对石油基材料的依赖，有利于保护生态环境。
Description
技术领域
本发明属于蛋白质技术领域，尤其是涉及一种制备疏水蛋白质的方法。
背景技术
随着石油、煤炭等不可再生资源被大力开采和使用，以及石油基材料的大量应用引起日益加剧的环境污染，人们开始寻求可持续发展，对环境友好的材料来替代石油基材料。重新审视和重视对天然资源以及生物资源的研究与开发已经成为世界各国的共同使命。美国能源部（DOE）预计至2020年，基于天然植物资源生产的基本化学结构材料要占10%，且到2050年占比要提高到50%。近年来，中国也加大了对可再生和可循环资源的研究与开发力度。可见，天然高分子基材料领域的研究及应用正在蓬勃展开，它们必然带动农业、绿色化学、生物医学、可生物降解材料以及纳米技术、生物技术、分子组装等多学科的发展，终将对人类的生存与健康和世界经济发展起不可估量的作用。众所周知，天然高分子种类繁多，来源广泛，应用广泛，主要包括纤维素、半纤维素、木质素、壳聚糖、甲壳素、淀粉、蛋白质以及天然橡胶等。其中，蛋白质分为植物蛋白质、动物蛋白质和微生物蛋白质等。由于蛋白质材料无污染，可降解，近年来成为可降解材料领域的研究热点。
由于蛋白质分子自身的特性，其存在着加工性能差，力学性能低等缺点。通过添加小分子增塑剂，例如水、甘油、乙二醇、山梨醇等多羟基醇，能够提高蛋白质材料的加工性能、延展性和韧性。然而，多羟基醇增塑剂的加入提高了蛋白质材料的断裂伸长率，却降低了材料的拉伸强度；并且，多羟基醇增塑的蛋白质材料有很高的吸水率。这就大大限制了蛋白质材料的实际应用范围。此外，由于蛋白质分子的亲水性，其与合成的高分子材料之间的相容性较差，所制备的基于蛋白质的共混材料机械性能大大降低。因此，有必要对蛋白质分子进行化学改性，提高基于蛋白质高分子材料的各项性能。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种制备疏水蛋白质的方法，可以显著提高蛋白质的疏水性，实现内增塑，从而减少基于蛋白质共混材料的制备过程中增塑剂的用量。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种制备疏水蛋白质的方法，步骤如下：
1）取干燥的蛋白质原料100份，加入100-500份溶剂，再加入1-40份催化剂，于30-90℃，100-300转速/分钟，搅拌0.5-2h；控制温度50-90℃，逐步滴加改性剂1-50份，继续反应1-3h；
2）冷却至室温，加入100-800份冷甲醇，洗涤，干燥后得到疏水蛋白质。
所述蛋白质原料选自大米蛋白粉、大豆蛋白粉、花生蛋白粉、玉米蛋白粉、羽毛蛋白粉、微生物蛋白粉中的一种或多种。
所述蛋白质原料的蛋白质质量分数不低于20%，优选不低于45%。
所述的改性剂为环氧类改性剂、酰氯类改性剂和异氰酸酯类改性剂中的一种或多种。
所述的反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯和乙酸乙酯的一种或多种。
所述的催化剂为四丁基溴化铵、三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。
所述的制备疏水蛋白质的方法制备获得的疏水蛋白质。
所述的蛋白质分子中游离的氨基、羟基和羧基，被酰胺化、酯化或醚化。
述疏水蛋白质的修饰基团R为直链烷基，支链烷基，直链烷烯基，支链烷烯基，苯烷基中的一种或多种，其中，修饰基团R中的碳原子数为6-18。
有益效果：与现有技术相比，本发明突出的优点在于：1）本发明的疏水蛋白质具有优异的疏水性；2）本发明的疏水蛋白质与商品化的可生物降解高分子材料具有较好的相容性；3）本发明的疏水蛋白质通过化学改性实现内增塑，从而减少基于蛋白质共混材料的制备过程中增塑剂的用量；4）本发明的疏水蛋白质制备工艺简单、生产成本低廉、使用的反应溶剂能够回收再利用，环境友好，可广泛应用于可生物降解材料领域；5）本发明的疏水蛋白质在生物降解材料领域具有广泛的应用前景，能够降低对石油基材料的依赖，有利于保护生态环境。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行具体说明。
实施例1
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的大豆蛋白粉100g（蛋白质含量58%，含水率0.55%），加入到装有200mL的N,N-二甲基乙酰胺反应瓶中，再加入15mL吡啶，于100℃，200转速/分钟，搅拌1小时；控制温度在100℃，逐步滴加改性剂苄基缩水甘油醚30mL，继续反应3小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷甲醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到苄基缩水甘油醚改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为99.8°。
实施例2
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的大豆蛋白粉100g（蛋白质含量58%，含水率0.55%），加入到装有200mL的甲苯反应瓶中，再加入3g四丁基溴化铵，于90℃，200转速/分钟，搅拌0.5小时；控制温度在120℃，逐步滴加改性剂十四烷基缩水甘油醚30mL，继续反应3小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷乙醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到十四烷基缩水甘油醚改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为78.2°。
实施例3
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的酵母蛋白粉100g（蛋白质含量75.1%，含水率0.83%），加入到装有200mLN,N-二甲基乙酰胺的反应瓶中，再加入20mL三乙胺，于100℃，200转速/分钟，搅拌0.5小时；控制温度在100℃，逐步滴加改性剂环氧腰果酚25mL，继续反应2小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷甲醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到苯甲酰氯改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为84.1°。
实施例4
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的玉米蛋白粉100g（蛋白质含量51.9%，含水率0.37%），加入到装有200mL乙酸乙酯的反应瓶中，再加入5mL4-二甲氨基吡啶，于50℃，200转速/分钟，搅拌2小时；控制温度在50℃，逐步滴加改性剂硬脂酰氯30mL，继续反应1小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷乙醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到硬脂酰氯改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为113.6°。
实施例5
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的羽毛蛋白粉100g（蛋白质含量72.1%，含水率0.37%），加入到装有200mL乙酸乙酯的反应瓶中，再加入15mL三乙胺和5mL吡啶，于50℃，200转速/分钟，搅拌2小时；控制温度在50℃，逐步滴加改性剂苯甲酰氯30mL，继续反应1小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷甲醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到苯甲酰氯改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为122.4°。
实施例6
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的花生蛋白粉100g（蛋白质含量56.8%，含水率0.67%），加入到装有200mL甲苯的反应瓶中，再加入5mL二月桂酸二丁基锡，于80℃，200转速/分钟搅拌下，逐步滴加改性剂十八烷基异氰酸酯30mL，氮气保护下继续反应3小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷乙醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到十八烷基异氰酸酯改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为93.7°。
实施例7
一种疏水蛋白质的制备方法，具体步骤如下：
（1）取干燥的花生蛋白粉100g（蛋白质含量56.8%，含水率0.67%），加入到装有200mL乙酸乙酯的反应瓶中，再加入5mL二月桂酸二丁基锡，于80℃，200转速/分钟搅拌下，逐步滴加改性剂对甲基苯异氰酸酯30mL，氮气保护下继续反应3小时。
（2）冷却至室温，向反应液中加入300mL冷甲醇，离心去除上次清液，重复三次，干燥后得到对甲基苯异氰酸酯改性的疏水蛋白质。经过测定接触角为81.6°。
应用例1
取实施例4的硬脂酰氯改性玉米蛋白粉25g，聚丁二酸丁二醇酯25g，甘油5g，亚硫酸氢纳0.5g，置于高速搅拌机中混合均匀；将混合物加入到转矩流变仪中，100转/分钟，共混8分钟。将该共混材料采用平板硫化机压制成厚度0.5mm的片材用于拉伸和吸水试验，测定该改性玉米蛋白粉/聚丁二酸丁二醇酯共混材料的拉伸强度为25.6MPa，断裂伸长率为96.2%。该复合材料在水中浸泡48h后的吸水率为6.4%。。
取未改性的相同的玉米蛋白粉25g，按照上述方法进行拉伸和吸水试验，结果显示该玉米蛋白粉/聚丁二酸丁二醇酯共混材料的拉伸强度为14.3MPa，断裂伸长率为10.9%。该复合材料在水中浸泡48h后的吸水率为17.1%。
可见，用改性后的疏水蛋白制备得到的复合材料具备优异的力学性能和耐水性能。
Claims (10)
1.一种制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，步骤如下：
1）取干燥的蛋白质原料100份，加入100-500份溶剂，再加入1-40份催化剂，于30-90℃，100-300转速/分钟，搅拌0.5-2h；控制温度50-90℃，逐步滴加改性剂1-50份，继续反应1-3h；
2）冷却至室温，加入100-800份冷甲醇，洗涤，干燥后得到疏水蛋白质。
2.根据权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述蛋白质原料选自大米蛋白粉、大豆蛋白粉、花生蛋白粉、玉米蛋白粉、羽毛蛋白粉、微生物蛋白粉中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述蛋白质原料的蛋白质质量分数不低于20%。
4.根据权利要求1或3所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述蛋白质原料所含蛋白质的质量分数不低于45%。
5.根据权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述的改性剂为环氧类改性剂、酰氯类改性剂和异氰酸酯类改性剂中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述的反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、甲苯和乙酸乙酯的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法，其特征在于，所述的催化剂为四丁基溴化铵、三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。
8.权利要求1所述的制备疏水蛋白质的方法制备获得的疏水蛋白质。
9.根据权利要求8所述的疏水蛋白质，其特征在于，蛋白质分子中游离的氨基、羟基和羧基，被酰胺化、酯化或醚化。
10.根据权利要求8所述的疏水蛋白质，其特征在于，所述疏水蛋白质的修饰基团R为直链烷基，支链烷基，直链烷烯基，支链烷烯基，苯烷基中的一种或多种，其中，修饰基团R中的碳原子数为6-18。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610117009.XA CN105670000B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种制备疏水蛋白质的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610117009.XA CN105670000B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种制备疏水蛋白质的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105670000A true CN105670000A (zh) | 2016-06-15 |
| CN105670000B CN105670000B (zh) | 2018-02-23 |
Family
ID=56306342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610117009.XA Active CN105670000B (zh) | 2016-03-02 | 2016-03-02 | 一种制备疏水蛋白质的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105670000B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106540632A (zh) * | 2016-10-07 | 2017-03-29 | 北京化工大学 | 一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法 |
| CN106832837A (zh) * | 2017-03-05 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚乳酸复合材料及制备方法 |
| CN106832555A (zh) * | 2017-03-05 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚乙烯‑乙酸乙烯复合材料及制备方法 |
| CN106832964A (zh) * | 2017-03-03 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚烯烃复合材料及制备方法 |
| CN108660613A (zh) * | 2018-05-17 | 2018-10-16 | 安徽工程大学 | 一种腰果酚改性的复合纳米纤维膜及制备方法和其在酶固定化上的应用 |
| CN111647170A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种双亲两性多肽基聚合物、制备方法及应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101016334A (zh) * | 2007-01-23 | 2007-08-15 | 天津大学 | 一种利用引发转移终止剂改性弹性蛋白的方法 |
| CN101302295A (zh) * | 2008-06-04 | 2008-11-12 | 江南大学 | 一种接枝改性蛋白质的制备方法及其应用 |
| CN101497778A (zh) * | 2009-02-23 | 2009-08-05 | 南京林业大学 | 一种环氧树脂改性大豆蛋白胶粘剂的制作方法 |
| CN101543630A (zh) * | 2009-04-20 | 2009-09-30 | 中国药科大学 | 白蛋白两亲性衍生物及其药学组合物的制备和应用 |
| CN102585112A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-18 | 庞久寅 | 改性大豆蛋白-丙烯酸酯复合乳液的制备方法 |
-
2016
- 2016-03-02 CN CN201610117009.XA patent/CN105670000B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101016334A (zh) * | 2007-01-23 | 2007-08-15 | 天津大学 | 一种利用引发转移终止剂改性弹性蛋白的方法 |
| CN101302295A (zh) * | 2008-06-04 | 2008-11-12 | 江南大学 | 一种接枝改性蛋白质的制备方法及其应用 |
| CN101497778A (zh) * | 2009-02-23 | 2009-08-05 | 南京林业大学 | 一种环氧树脂改性大豆蛋白胶粘剂的制作方法 |
| CN101543630A (zh) * | 2009-04-20 | 2009-09-30 | 中国药科大学 | 白蛋白两亲性衍生物及其药学组合物的制备和应用 |
| CN102585112A (zh) * | 2011-12-29 | 2012-07-18 | 庞久寅 | 改性大豆蛋白-丙烯酸酯复合乳液的制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ALEXANDER A. GERSHKOVICH等: "Solid-state conjugation of proteins with hydrophobic compounds in non-denaturing conditions I. Acylation of proteins by dansyl proline using a polymeric N-hydroxysuccinimide ester", 《J. BIOCHEM. BIOPHYS. METHODS》 * |
| 莫重文 等: "《蛋白质化学与工艺学》", 30 June 2007 * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106540632A (zh) * | 2016-10-07 | 2017-03-29 | 北京化工大学 | 一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法 |
| CN106540632B (zh) * | 2016-10-07 | 2019-03-19 | 北京化工大学 | 一种蛋白质基表面活性剂及其制备方法 |
| CN106832964A (zh) * | 2017-03-03 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚烯烃复合材料及制备方法 |
| CN106832837A (zh) * | 2017-03-05 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚乳酸复合材料及制备方法 |
| CN106832555A (zh) * | 2017-03-05 | 2017-06-13 | 唐爱兰 | 一种疏水微生物蛋白质/聚乙烯‑乙酸乙烯复合材料及制备方法 |
| CN108660613A (zh) * | 2018-05-17 | 2018-10-16 | 安徽工程大学 | 一种腰果酚改性的复合纳米纤维膜及制备方法和其在酶固定化上的应用 |
| CN108660613B (zh) * | 2018-05-17 | 2021-02-23 | 安徽工程大学 | 一种腰果酚改性的复合纳米纤维膜及制备方法和其在酶固定化上的应用 |
| CN111647170A (zh) * | 2020-05-29 | 2020-09-11 | 陕西科技大学 | 一种双亲两性多肽基聚合物、制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105670000B (zh) | 2018-02-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105670000A (zh) | 一种制备疏水蛋白质的方法 | |
| Sun et al. | Preparation and characterization of lignin-containing self-healing polyurethane elastomers with hydrogen and disulfide bonds | |
| CN104892779A (zh) | 一种酯化淀粉、制备方法及应用 | |
| CN104893009A (zh) | 一种淀粉基复合材料及制备方法 | |
| CN105754114A (zh) | 一种低共熔离子液分离提取秸秆木质素的方法 | |
| CN104072954B (zh) | 一种聚2,5-呋喃二甲酸乙二醇酯复合材料及其制备方法 | |
| CN102977319A (zh) | 可降解聚乳酸两嵌段共聚物、制备方法及其在改性聚乳酸中的应用 | |
| CN103087336A (zh) | 氧化石墨烯/魔芋葡甘聚糖可降解复合薄膜材料的制备方法 | |
| CN104910426A (zh) | 一种以表面疏水改性淀粉为基料的全降解塑料薄膜及其制备方法 | |
| CN108410148A (zh) | 一种阻燃木质素/聚乳酸复合材料及其制备方法 | |
| CN110358055A (zh) | 一锅法制备木质素酸酐固化环氧树脂的方法 | |
| CN105086162B (zh) | 麻纤维增强聚丙烯工程化复合材料及其制备方法和应用 | |
| CN114292350A (zh) | 半纤维素肉桂酸酯及其制备方法与在生物降解复合材料中的应用 | |
| CN108359157B (zh) | 一种聚乙烯/碳酸钙/剑麻纤维微晶复合材料的制备方法 | |
| CN111234484B (zh) | 一种全生物基可降解聚乳酸/淀粉复合材料及其制备方法 | |
| CN103965603B (zh) | 聚碳酸亚丙酯/聚丁二酸丁二醇酯/淀粉全生物降解复合材料及其制备方法 | |
| CN116285852A (zh) | 一种胶黏剂及其制备方法 | |
| CN104927000A (zh) | 一种苯乙烯改性醇酸树脂及其制备方法 | |
| CN108239174A (zh) | 一种磺化复合变性淀粉 | |
| CN107513245B (zh) | 一种改性淀粉增韧聚甲基丙烯酸甲酯复合材料及制备方法 | |
| CN110054900B (zh) | 植物纤维增强复合材料用增韧凝胶及其制备方法、植物纤维增强复合材料及其制备方法 | |
| CN105273210B (zh) | 一种高阻隔复合膜及其制备方法 | |
| CN113980364A (zh) | 一种热塑性淀粉树脂及其在食品包装材料中的应用 | |
| CN110387069B (zh) | 一种环氧大豆油松香-纤维素基聚合物共混膜及其制备方法和应用 | |
| CN114806433B (zh) | 生物基pu刻字膜的制备方法及生物基pu刻字膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20201208 Address after: Room 1004-14, building 8, 3333 Guangyi Road, Daqiao Town, Nanhu District, Jiaxing City, Zhejiang Province Patentee after: Jiaxing Jingchen Environmental Protection Technology Co., Ltd Address before: 225300 No. 118 Jiangnan Road, Taizhou high port district, Jiangsu, China Patentee before: Tang Ailan |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20211223 Address after: 410000 No. 704, floor 7, building B1, phase II, Zhongdian Software Park, No. 18, Jianshan Road, Changsha high tech Development Zone, Changsha, Hunan Patentee after: Hunan Yaowei biomedical Co.,Ltd. Address before: Room 1004-14, building 8, 3333 Guangyi Road, Daqiao Town, Nanhu District, Jiaxing City, Zhejiang Province Patentee before: Jiaxing Jingchen Environmental Protection Technology Co., Ltd |
|
| TR01 | Transfer of patent right |