CN102875422B - N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 - Google Patents

N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种N-酰基-N-甲基牛磺酸的新合成方法，N-酰基-N-甲基牛磺酸是合成表面活性剂N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的核心原料；本发明主要解决的问题是发现了一种简便、环保的合成N-酰基-N-甲基牛磺酸的方法：将牛磺酸与脂肪酰氯在碱性条件下反应制备N-酰基牛磺酸钠，然后在碱性条件下用硫酸二甲酯甲基化，再酸化，得N-酰基-N-甲基牛磺酸；该方法原料易得，条件温和，适于工业化生产。

Description

N-酰基-N-甲基牛磺酸的新合成方法
技术领域
本发明涉及一种化合物的新合成方法，具体地讲是一种N-酰基-N-甲基牛磺酸的合成方法。
背景技术
N-酰基-N-甲基牛磺酸钠作为新一代表面活性剂的使用非常广泛，除了其对毛发有很好的去污力，柔和性好，对皮肤刺激性小，用于化妆品，还用于锂铍浮选调整剂。N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的核心原料N-酰基-N-甲基牛磺酸目前工业上采用高级脂肪酸及其酐、酯或酰氯，与N-甲基牛磺酸钠酰化而得，而N-甲基牛磺酸钠的制备先用环氧乙烷与亚硫酸氢钠反应，生成2-羟乙基磺酸钠，再在高温高压下与甲胺反应生成N-甲基牛磺酸钠（见CN 102675160 A）。该方法在高温150～300℃，高压10～25Mpa下进行，工艺条件苛刻，同时，由于用到甲胺，甲胺常温下为气体，其原料来源，环保与劳动保护都构成问题。基于这些因素，我们考虑以牛磺酸为起始原料，与脂肪酰氯在碱性条件下反应制备N-酰基牛磺酸钠，然后在碱性条件下用硫酸二甲酯甲基化、再酸化得N-酰基-N-甲基牛磺酸。该方法原料易得，条件温和，适于工业化生产。
发明内容
    本发明的目的是提供一条新的、适合工业化生产N-酰基-N-甲基牛磺酸的合成路线。
N-酰基-N-甲基牛磺酸钠作为新一代表面活性剂的应用非常广泛，但N-酰基-N-甲基牛磺酸钠的核心原料N-酰基-N-甲基牛磺酸目前工业上采用环氧乙烷与亚硫酸氢钠反应，生成2-羟乙基磺酸钠，再在高温高压下与甲胺反应生成N-甲基牛磺酸，再经高级脂肪酸及其酐、酯或酰氯，酰化制得。该方法在高温高压下进行，工艺条件苛刻，同时，由于用到甲胺，甲胺常温下为气体，其原料来源，环保与劳动保护都构成问题。
针对上面所提问题，本专利发明人经过研究，设计并实施了一条原料易得，反应条件温和，操作简便的N-酰基-N-甲基牛磺酸的合成路线和方法：将牛磺酸或者牛磺酸钠与脂肪酰氯在碱性条件下反应制得N-酰基牛磺酸钠，然后在碱性条件下用硫酸二甲酯甲基化、再酸化得N-酰基-N-甲基牛磺酸。
    反应式如下：
Figure 2012104032271100002DEST_PATH_IMAGE002
本发明方法也可以采用一锅烩的方法，即在一个反应器内，牛磺酸或者牛磺酸钠与酰氯在碱性条件下反应，得到N-酰基牛磺酸钠，然后直接加入硫酸二甲酯甲基化，再酸化得到N-酰基-N-甲基牛磺酸。
本发明合成方法中酰基为C12-18的脂肪酰基，优选桂酰，棕榈酰或硬酯酰基。
    本发明合成方法中N-酰基牛磺酸钠与硫酸二甲酯的用量为N-酰基牛磺酸：硫酸二甲酯= 1:1.1～1.5。
    本发明合成方法中酸化剂为硫酸。
    本发明具体制备工艺如下：
    
Figure 2012104032271100002DEST_PATH_IMAGE004
在反应器中，加入浓度为33%的牛磺酸钠水溶液，再加入水溶液重量的40％～80％的丙酮，搅拌均匀，冷却至10℃以下，慢慢匀速加入脂肪酰基氯(牛磺酸钠:脂肪酰基氯=1:0.8～1mol/mol)，与此同时，滴入50%氢氧化钠水溶液，仔细控制反应液的pH在9～10之间，滴完，于20～30℃继续反应2小时，结束时pH应仍在9～10。得白色糊状反应物放冰箱中过夜，滤干，用丙酮处理后烘干得白色粉状N-酰基牛磺酸钠；
    
Figure DEST_PATH_IMAGE006
在反应器中，加入N-酰基牛磺酸钠、水，再加入浓度为30%的氢氧化钠，冷却至10℃以下，慢慢滴加硫酸二甲酯，滴加结束后继续反应1小时，然后用硫酸酸化至pH2～3，所析出的固体过滤，水洗后干燥得白色粉状N-酰基-N-甲基牛磺酸。
具体实施方式
通过下述实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例1
在500毫升三口烧瓶中，加入浓度为33%的牛磺酸钠水溶液150克（0.25摩尔），再加入80克丙酮搅拌均匀，冷却至10℃以下，慢慢匀速加入棕榈酰氯55克（0.2摩尔），与此同时，滴入50%氢氧化钠水溶液，仔细控制反应液的pH在9～10之间，约1小时滴完。于20～30℃继续反应2小时，结束时pH应仍在9～10。得白色糊状反应物放冰箱中过夜，滤干，用丙酮处理后烘干得白色粉状N-棕榈酰基牛磺酸钠62克（收率80%）。
实施例2
在500毫升三口烧瓶中，放入N-棕榈酰基牛磺酸钠39克（0.1摩尔）与水150毫升，再加入浓度为30%的氢氧化钠50毫升，冷却至10℃以下，慢慢滴加硫酸二甲酯15克（0.12摩尔），滴加结束后继续反应1小时，然后用硫酸酸化至pH2～3，所析出的固体过滤，水洗后干燥得白色粉状N-棕榈酰基-N-甲基牛磺酸25克（收率90%）。
实施例3
在500毫升三口烧瓶中，加入浓度为33%的牛磺酸钠水溶液150克（0.25摩尔），冷却至10℃以下，慢慢匀速加入棕榈酰氯55克（0.2摩尔），与此同时，滴入50%氢氧化钠水溶液，仔细控制反应液的pH在9～10之间，约1小时滴完后于20～30℃继续反应2小时，结束时pH应仍在9～10。然后加入浓度为30%的氢氧化钠50毫升，冷却至10℃以下，慢慢滴加硫酸二甲酯30克（0. 24摩尔），滴加结束后继续反应1小时，然后用硫酸酸化至pH2～3，所析出的固体过滤，水洗后干燥得白色粉状N-棕榈酰基-N-甲基牛磺酸49克（收率70%）。
实施例4
在烧杯中，加入31.3克牛磺酸（0.25摩尔），11克氢氧化钠，120ml水，搅拌至全溶，溶液加入到500毫升三口烧瓶中，烧瓶中再加入80克丙酮搅拌均匀，冷却至10℃以下，慢慢匀速加入棕榈酰氯55克（0.2摩尔），以此同时，滴入50%氢氧化钠水溶液，仔细控制反应液的pH在9～10之间，约1小时滴完。于20～30℃继续反应2小时，结束时pH应仍在9～10。得白色糊状反应物放冰箱中过夜，滤干，用丙酮处理后烘干得白色粉状N-棕榈酰基牛磺酸钠62克（收率80%）。
实施例5
在500毫升三口烧瓶中，放入N-棕榈酰基牛磺酸钠39克（0.1摩尔）与水150毫升，再加入浓度为30%的氢氧化钠50毫升，冷却至10℃以下，慢慢滴加硫酸二甲酯18.7克（0.15摩尔），滴加结束后继续反应1小时，然后用硫酸酸化至pH2～3，所析出的固体过滤，水洗后干燥得白色粉状N-棕榈酰基-N-甲基牛磺酸26克（收率94%）。

Claims (1)

1.一种N-酰基-N-甲基牛磺酸的合成方法，其特征在于：
                                                 在反应器中，加入浓度为33%的牛磺酸钠水溶液，再加入水溶液重量的40％～80％的丙酮，搅拌均匀，冷却至10℃以下，按牛磺酸钠:脂肪酰基氯为1:0.8～1mol/mol计，慢慢匀速加入碳原子数为12-18脂肪酰基氯，与此同时，滴入50%氢氧化钠水溶液，仔细控制反应液的pH在9～10之间，滴完，于20～30℃继续反应2小时，结束时pH应仍在9～10；得白色糊状反应物放冰箱中过夜，滤干，用丙酮处理后烘干得白色粉状N-酰基牛磺酸钠；
Figure DEST_PATH_IMAGE004
在反应器中，加入N-酰基牛磺酸钠、水，再加入浓度为30%的氢氧化钠，冷却至10℃以下，慢慢滴加硫酸二甲酯，滴加结束后继续反应1小时，然后用硫酸酸化至pH2～3，所析出的固体过滤，水洗后干燥得白色粉状N-酰基-N-甲基牛磺酸。
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