WO2014121647A1 - 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法，往牛磺酸和氢氧化钠水溶液的混合物中滴加碳酸二甲酯，滴加结束后升温，温度随着反应时间增加而递增，反应结束后浓缩得到N-甲基牛磺酸钠。通过上述方式，本发明提供的一种N-甲基牛橫酸钠的制备方法，整个工艺步骤少，反应条件要求低，操作简便，制备周期短，有效的降低了生产成本，得到的产物N-甲基牛磺酸钠收率高且品质好，制备过程中能清洁化生产，减少了操作环境的污染，不需要加压合成，保持了生产过程的安全性。
Description
一种 N-曱基牛磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成领域， 特别是涉及一种 N-曱基牛磺酸钠的制备方法。
背景技术 说
N-曱基牛磺酸钠分子式为 CH3NHCH2CH2S03Na, 为白色粉末， 易溶于水， 主要用于合成 N-曱基 -N-椰油酰基牛磺酸钠书。 N-曱基 -N-椰油酰基牛磺酸钠为白 色液体或膏状物， 具有良好的化学稳定性， 对酸、 碱、 硬水稳定， 有良好的去 污、 起泡和分散性能， 用作分散剂、 洗涤剂、 乳化剂和起泡剂， 对皮肤温和， 可广泛添加于浴用制品、 香波和牙膏中。 由于国内外洗涤剂行业对 N-曱基 -N-椰油酰基牛磺酸钠需求量不断增加，作 为 N-曱基 -N-椰油酰基牛磺酸钠主要原料的 N-曱基牛磺酸钠的的需求量也在不 断的增加，目前 N-曱基牛橫酸钠一般是用羟乙基橫酸钠与曱胺在高压下合成的， 但此方法合成条件要求高， 操作复杂， 从而会增加 N-曱基 -N-椰油酰基牛磺酸钠 的售价， 使生产厂家成本提高， 合成过程需要在高压下进行， 安全上不能得到 很好保证。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种 N-曱基牛磺酸钠的制备方法， 该制 备方法操作筒单、 安全环保。 为解决上述技术问题， 本发明采用的一个技术方案是： 提供一种 N-曱基牛 横酸钠的制备方法， 往牛横酸和氢氧化钠水溶液的混合物中滴加碳酸二曱酯，
说 明 书
滴加结束后升温， 温度随着反应时间增加而递增， 反应结束后浓缩得到 N-曱基 牛磺酸钠， 反应方程式为：
0
Ν¾Οί£¾;Ξ0:Η + CH -0-C-0-C¾ + NaOH
+ C¾OH + C0i; + {£> 在本发明一个较佳实施例中， 所述牛横酸和所述碳酸二曱酯的物质的量比 为 1 : 1.0-1.2。 在本发明一个较佳实施例中， 所述氢氧化钠水溶液由氢氧化钠的质量和水 的质量任意比混合。 在本发明一个较佳实施例中， 所述滴加碳酸二曱酯时反应温度为 0-90 °C , 滴加时间为 1-15小时。 在本发明一个较佳实施例中， 所述滴加碳酸二曱酯时反应温度为 5-30°C , 滴加时间为 4-9小时。 在本发明一个较佳实施例中， 所述升温的反应时间为 5-15小时。 在本发明一个较佳实施例中， 所述温度随着反应时间每增加 1 小时而升高 5-10°C。 本发明的有益效果是： 本发明的 N-曱基牛磺酸钠的制备方法， 整个工艺步 骤少， 反应条件要求低， 操作筒便， 制备周期短， 有效的降低了生产成本， 得 到的产物 N-曱基牛磺酸钠收率高且品质好， 制备过程中能清洁化生产， 减少了 操作环境的污染， 不需要加压合成， 保持了生产过程的安全性。
具体实施方式 下面对本发明的较佳实施例进行详细阐述， 以使本发明的优点和特征能更 易于被本领域技术人员理解， 从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界
说 明 书 实施例一： 往盛有 300g水的 1000ml带搅拌装置的四口烧瓶中加入 250.4g牛磺酸， 用 冰对四口烧瓶冰浴， 边搅拌边加入质量百分比浓度为 30%的 266.7g氢氧化钠水 溶液得到牛磺酸钠反应液， 所述反应液温度降至 15 °C , 在 7小时内滴加 198g碳 酸二曱酯， 滴加时温度保持在 18°C , 温度随着反应时间每增加 1 小时而升高 5 °C , 总反应 15小时， 反应结束浓缩、 烘干后得到 301g N-曱基牛磺酸钠固体。 反应方程式为：
0
ΝΗ:ί]Η£:¾Ξθ3Η + CHj-0-C-O-CH, + NaOH K¾NHC¾C 30 'JJa + CH:0H + C + R£} 实施例二： 往盛有 280g水的 1000ml带搅拌装置的四口烧瓶中加入 250.4g牛磺酸， 用 冰对四口烧瓶冰浴， 边搅拌边加入质量百分比浓度为 30%的 266.7g氢氧化钠水 溶液得到牛磺酸钠反应液， 所述反应液温度降至 15 °C , 在 5小时内滴加 180g碳 酸二曱酯， 滴加时温度保持在 12°C , 温度随着反应时间每增加 1小时而升高 10 °C , 总反应 7.5小时， 反应结束浓缩、 烘干后得到 270g N-曱基牛磺酸钠固体。 实施例三： 往盛有 300g水的 1000ml带搅拌装置的四口烧瓶中加入 250.4g牛磺酸， 用 冰对四口烧瓶冰浴， 边搅拌边加入质量百分比浓度为 30%的 266.7g氢氧化钠水 溶液得到牛磺酸钠反应液， 所述反应液温度降至 15 °C , 在 2小时内滴加 216g碳 酸二曱酯， 滴加时温度保持在 18°C , 温度随着反应时间每增加 1小时而升高 10 °C , 总反应 5小时， 反应结束浓缩、 烘干后得到 201g N-曱基牛磺酸钠固体。 实施例四： 往盛有 300g水的 1000ml带搅拌装置的四口烧瓶中加入 250.4g牛磺酸， 用
冰对四口烧瓶冰浴， 边搅拌边加入质量百分比浓度为 30%的 189g氢氧化钠水溶 液得到牛磺酸钠反应液， 所述反应液温度降至 15 °C , 在 15小时内滴加 198g碳 酸二曱酯， 滴加时温度保持在 20°C , 温度随着反应时间每增加 1小时而升高 10 °C , 总反应 7小时， 反应结束浓缩、 烘干后得到 307g N-曱基牛磺酸钠固体。 实施例五： 往盛有 300g水的 1000ml带搅说拌装置的四口烧瓶中加入 250.4g牛磺酸， 用 冰对四口烧瓶冰浴， 边搅拌边加入质量百分比浓度为 30%的 266.7g氢氧化钠水 溶液得到牛磺酸钠反应液， 所述反应液温度书降至 15 °C , 在 10小时内滴加 198g 碳酸二曱酯， 滴加时温度保持在 26°C , 温度随着反应时间每增加 1小时而升高 8°C , 总反应 10小时， 反应结束浓缩、 烘干后得到 301g N-曱基牛磺酸钠固体。 以上所述仅为本发明的实施例， 并非因此限制本发明的专利范围， 凡是利 用本发明说明书所作的等效结构或等效流程变换， 或直接或间接运用在其他相 关的技术领域， 均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims
1、 一种 N-曱基牛磺酸钠的制备方法， 其特征在于， 往牛磺酸和氢氧化钠水 溶液的混合物中滴加碳酸二曱酯， 滴加结束后升温， 温度随着反应时间增加而 递增， 反应结束后浓缩得到 N-曱基牛磺酸钠， 反应方程式为：
0
N¾Oi:C¾;S0:H + C¾-0-C-0-CHr. + NaOH
+ C¾0H + CC½ + {£>
2、 根据权利要求 1所述制备方法， 其特征在于， 所述牛橫酸和所述碳酸二 曱酯的物质的量比为 1 : 1.0-1.2。
3、 根据权利要求 1所述的制备方法， 其特征在于， 所述氢氧化钠水溶液由 氢氧化钠的质量和水的质量任意比混合。
4、 根据权利要求 1所述的制备方法， 其特征在于， 所述滴加碳酸二曱酯时 反应温度为 0-90 °C , 滴加时间为 1-15小时。
5、 根据权利要求 4所述的制备方法， 其特征在于， 所述滴加碳酸二曱酯时 反应温度为 5-30 °C , 滴加时间为 4-9小时。
6、 根据权利要求 1所述的制备方法， 其特征在于， 所述升温的反应时间为 5-15小时。
7、 根据权利要求 1所述的制备方法， 其特征在于， 所述温度随着反应时间 每增加 1小时而升高 5-10°C。
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019095036A1 (en) * | 2017-11-15 | 2019-05-23 | Fluid Energy Group Ltd. | Novel synthetic caustic composition |
| CN110963946A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-04-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN112023833A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-04 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的微界面强化系统及方法 |
| US11319481B2 (en) | 2017-11-15 | 2022-05-03 | Fluid Energy Group Ltd. | Synthetic caustic composition |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099487A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アミノアルキルスルホン酸塩の製造法 |
| CN102675160A (zh) * | 2012-05-07 | 2012-09-19 | 黄冈永安药业有限公司 | 一种管道化连续生产甲基牛磺酸钠的装置及其生产方法 |
| CN102875422A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-16 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 |
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2013
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099487A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アミノアルキルスルホン酸塩の製造法 |
| CN102675160A (zh) * | 2012-05-07 | 2012-09-19 | 黄冈永安药业有限公司 | 一种管道化连续生产甲基牛磺酸钠的装置及其生产方法 |
| CN102875422A (zh) * | 2012-10-22 | 2013-01-16 | 湖北远大富驰医药化工股份有限公司 | N-酰基-n-甲基牛磺酸的新合成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JIANG, ZHIJIE ET AL.: "Quantitative Analysis of Sodium N-methyl Taurate", CHINA SURFACTANT DETERGENT & COSMETICS, vol. 6, 1981, pages 27 - 29 * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019095036A1 (en) * | 2017-11-15 | 2019-05-23 | Fluid Energy Group Ltd. | Novel synthetic caustic composition |
| US11319481B2 (en) | 2017-11-15 | 2022-05-03 | Fluid Energy Group Ltd. | Synthetic caustic composition |
| US11407647B2 (en) | 2017-11-15 | 2022-08-09 | Fluid Energy Group Ltd. | Synthetic caustic composition |
| CN110963946A (zh) * | 2019-12-12 | 2020-04-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN110963946B (zh) * | 2019-12-12 | 2022-03-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种甲基牛磺酸钠的制备方法 |
| CN112023833A (zh) * | 2020-08-11 | 2020-12-04 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种制备n-甲基牛磺酸钠的微界面强化系统及方法 |
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