CN103664707A - 酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用,酸式硫酸-β-氨基酯,由硫酸和β-氨基醇反应制得。本发明所述β-氨基醇可以是含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质,优选烷基-β-醇胺。合成步骤如下:准备好水浴,水浴恒温至-5℃~65℃;将β-氨基醇类物质加入到反应容器中,搅拌;在10℃~65℃的温度下加入硫酸,在搅拌下反应;反应完毕后,在真空下进行精制。本发明所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比优选为3~0.5。解决了合成氮丙啶及其衍生物类键合剂的原料的问题;同时提供合成该化合物的方法,解决了酸式硫酸-β-氨基酯的合成问题。
Description
技术领域
本发明涉及酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用,主要用于氮丙啶及其衍生物类键合剂的合成的酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用。
背景技术
氮丙啶及其衍生物是一类三元氮杂环化合物。由于氮丙啶环反应活性较高,所以在有机合成中一直被广泛用作活性中间体,也被用作医药和农业化学制品的原料,更是性能良好的加工助剂和键合剂。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种酸式硫酸-β-氨基酯,以解决合成氮丙啶及其衍生物类键合剂的原料的问题;同时提供合成该化合物的方法,以解决酸式硫酸-β-氨基酯的合成问题。
为解决存在的技术问题,本发明采用的技术方案是:酸式硫酸-β-氨基酯,由硫酸和β-氨基醇反应制得。酸式硫酸-β-氨基酯具有如下结构式:NH2CH2CH(R)OSO3H,其中R为氢、直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
本发明所述β-氨基醇为含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质,具有如下结构式:NH2CH2CH(R)OH,R为氢、直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
利用酸式硫酸-β-氨基酯可以合成的氮丙啶类物质,具有如下结构式:
其中,R为氢、者直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
酸式硫酸-β-氨基酯的合成方法,包括如下步骤:
1)准备好水浴,水浴恒温至-5℃~65℃;
2)将β-氨基醇类物质加入到反应容器中,搅拌;
3)加入硫酸,在搅拌下反应;
4)反应完毕后,在真空下进行精制。
本发明所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比优选为3~0.5。
酸式硫酸-β-氨基酯与氢氧化钠反应即可合成氮丙啶类物质,进而用于合成各种氮丙啶类的键合剂。用本发明合成的酸式硫酸-β-氨基酯合成氮丙啶类物质具有反应产率高(≥90%),反应条件简单、合成后即可马上使用的优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1:水浴恒温至0℃,称取异丙醇胺1225g,加入5000mL三口瓶中,在加料漏斗中加入3200g浓硫酸,在搅拌下滴加入反应瓶中,严格控制滴加速度,维持反应温度不超过150℃,滴加完毕后,继续反应30min。真空精制后得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯,为乳白色蜡状固体,取样分析,熔点240℃。
实施例2:操作方法同实施例1,水浴温度改为15℃,得到酸式硫酸-β-氨基乙酯,取样分析,熔点242℃。
实施例3:操作方法同实施例1,异丙醇胺改为2450g,得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯,取样分析,熔点237℃。
实施例4:操作方法同实施例1,异丙醇胺改为乙醇胺1992g,得到酸式硫酸-β-氨基乙酯,取样分析,熔点182℃。
实施例5:操作方法同实施例1,异丙醇胺改为7350g,得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯,取样分析,熔点239℃。
Claims (9)
1.一种酸式硫酸-β-氨基酯,其结构式为:NH2CH2CH(R)OSO3H,其中R为氢、直链烃烷基、分支烃烷基或芳烷基。
2.根据权利要求1所述的酸式硫酸-β-氨基酯,其特征在于:所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
3.根据权利要求1或2所述的酸式硫酸-β-氨基酯,其特征在于:所述酸式硫酸-β-氨基酯由硫酸和β-氨基醇反应制得。
4.根据权利要求3所述的酸式硫酸-β-氨基酯,其特征在于:所述β-氨基醇是含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质,具有NH2CH2CH(R)OH的结构式,其中,R为氢、直链烃烷基、分支烃烷基或芳烷基。
5.根据权利要求4所述的酸式硫酸-β-氨基酯,其特征在于:所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
6.根据权利要求1或2所述的酸式硫酸-β-氨基酯合成的氮丙啶类物质,其特征在于:所述的氮丙啶类物质具有如下结构式,
其中,R为氢、直链烃烷基分、支烃烷基或芳烷基。
7.根据权利要求6所述的酸式硫酸-β-氨基酯合成的氮丙啶类物质,其特征在于:所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
8.根据权利要求3所述的酸式硫酸-β-氨基酯的合成方法,合成步骤如下:
1)准备好水浴,水浴恒温至-5℃~65℃;
2)将β-氨基醇类物质加入到反应容器中,搅拌;
3)加入硫酸,在搅拌下反应;
4)反应完毕后,在真空下进行精制。
9.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比为3~0.5。
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