CN103664707A - 酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用，酸式硫酸-β-氨基酯，由硫酸和β-氨基醇反应制得。本发明所述β-氨基醇可以是含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质，优选烷基-β-醇胺。合成步骤如下：准备好水浴，水浴恒温至-5℃～65℃；将β-氨基醇类物质加入到反应容器中，搅拌；在10℃～65℃的温度下加入硫酸，在搅拌下反应；反应完毕后，在真空下进行精制。本发明所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比优选为3～0.5。解决了合成氮丙啶及其衍生物类键合剂的原料的问题；同时提供合成该化合物的方法，解决了酸式硫酸-β-氨基酯的合成问题。
Description
技术领域
本发明涉及酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用，主要用于氮丙啶及其衍生物类键合剂的合成的酸式硫酸-β-氨基酯及其合成方法和应用。
背景技术
氮丙啶及其衍生物是一类三元氮杂环化合物。由于氮丙啶环反应活性较高，所以在有机合成中一直被广泛用作活性中间体，也被用作医药和农业化学制品的原料，更是性能良好的加工助剂和键合剂。
发明内容
本发明要解决的问题是提供一种酸式硫酸-β-氨基酯，以解决合成氮丙啶及其衍生物类键合剂的原料的问题；同时提供合成该化合物的方法，以解决酸式硫酸-β-氨基酯的合成问题。
为解决存在的技术问题，本发明采用的技术方案是：酸式硫酸-β-氨基酯，由硫酸和β-氨基醇反应制得。酸式硫酸-β-氨基酯具有如下结构式：NH2CH2CH(R)OSO3H，其中R为氢、直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
本发明所述β-氨基醇为含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质，具有如下结构式：NH2CH2CH(R)OH，R为氢、直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
利用酸式硫酸-β-氨基酯可以合成的氮丙啶类物质，具有如下结构式：
其中，R为氢、者直链或分支烃烷基、芳烷基。R优选为氢或者直链或分支烃烷基。
酸式硫酸-β-氨基酯的合成方法，包括如下步骤：
1)准备好水浴，水浴恒温至-5℃～65℃；
2)将β-氨基醇类物质加入到反应容器中，搅拌；
3)加入硫酸，在搅拌下反应；
4)反应完毕后，在真空下进行精制。
本发明所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比优选为3～0.5。
酸式硫酸-β-氨基酯与氢氧化钠反应即可合成氮丙啶类物质，进而用于合成各种氮丙啶类的键合剂。用本发明合成的酸式硫酸-β-氨基酯合成氮丙啶类物质具有反应产率高(≥90％)，反应条件简单、合成后即可马上使用的优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1：水浴恒温至0℃，称取异丙醇胺1225g，加入5000mL三口瓶中，在加料漏斗中加入3200g浓硫酸，在搅拌下滴加入反应瓶中，严格控制滴加速度，维持反应温度不超过150℃，滴加完毕后，继续反应30min。真空精制后得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯，为乳白色蜡状固体，取样分析，熔点240℃。
实施例2：操作方法同实施例1，水浴温度改为15℃，得到酸式硫酸-β-氨基乙酯，取样分析，熔点242℃。
实施例3：操作方法同实施例1，异丙醇胺改为2450g，得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯，取样分析，熔点237℃。
实施例4：操作方法同实施例1，异丙醇胺改为乙醇胺1992g，得到酸式硫酸-β-氨基乙酯，取样分析，熔点182℃。
实施例5：操作方法同实施例1，异丙醇胺改为7350g，得到酸式硫酸-β-氨基异丙酯，取样分析，熔点239℃。
Claims (9)
1.一种酸式硫酸-β-氨基酯，其结构式为：NH2CH2CH(R)OSO3H，其中R为氢、直链烃烷基、分支烃烷基或芳烷基。
2.根据权利要求1所述的酸式硫酸-β-氨基酯，其特征在于：所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
3.根据权利要求1或2所述的酸式硫酸-β-氨基酯，其特征在于：所述酸式硫酸-β-氨基酯由硫酸和β-氨基醇反应制得。
4.根据权利要求3所述的酸式硫酸-β-氨基酯，其特征在于：所述β-氨基醇是含有伯胺基团和邻位单羟基基团的物质，具有NH2CH2CH(R)OH的结构式，其中，R为氢、直链烃烷基、分支烃烷基或芳烷基。
5.根据权利要求4所述的酸式硫酸-β-氨基酯，其特征在于：所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
6.根据权利要求1或2所述的酸式硫酸-β-氨基酯合成的氮丙啶类物质，其特征在于：所述的氮丙啶类物质具有如下结构式，
其中，R为氢、直链烃烷基分、支烃烷基或芳烷基。
7.根据权利要求6所述的酸式硫酸-β-氨基酯合成的氮丙啶类物质，其特征在于：所述R为氢、直链烃烷基或分支烃烷基。
8.根据权利要求3所述的酸式硫酸-β-氨基酯的合成方法，合成步骤如下：
1)准备好水浴，水浴恒温至-5℃～65℃；
2)将β-氨基醇类物质加入到反应容器中，搅拌；
3)加入硫酸，在搅拌下反应；
4)反应完毕后，在真空下进行精制。
9.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述β-氨基醇类物质与硫酸的摩尔比为3～0.5。
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