CN109824553A - 2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸及其制备方法，属于精细化工技术领域。该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸，其结构如下式所示：该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸的制备方法，以牛磺酸、Boc酸酐为原料，以碳酸氢钠为催化剂，四氢呋喃、甲醇为溶剂来合成2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸，该化合物结构稳定，有效地保护了牛磺酸中的氨基，有利于牛磺酸作为原料参与其衍生物的合成生产。该2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基‑1‑磺酸的制备方案，该制备方法工艺简单，产物易于分离提纯，目标产品得到率高。
Description
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸及其制备方法。
背景技术
牛磺酸(Taurine)又称β-氨基乙磺酸，最早由牛黄中分离出来。其纯品为无色或白色斜状晶体，无臭。牛磺酸化学性质稳定，是一种含硫的非蛋白氨基酸，在体内以游离状态存在，不参与体内蛋白的生物合成。牛磺酸虽然不参与蛋白质合成，但它却与胱氨酸、半胱氨酸的代谢密切相关。
然而，牛磺酸由于具有酸性较强的磺酸基，因此其水溶性良好且不易进行改造。牛磺酸作为一种重要的中间体，如果使用牛磺酸生产牛磺酸衍生物产品，则需要对氨基进行保护，以形成牛磺酸中间产品，使其以稳定的形式参与牛磺酸衍生物的合成。
发明内容
有鉴于此，本发明提供一种结构稳定，对牛磺酸中的氨基具有良好的保护效果的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸。
本发明还提供一种再现性高、产物得到率高的上述2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，其结构如式(1)所示：
一种如上所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，以牛磺酸、Boc酸酐为原料，以碳酸氢钠为催化剂，四氢呋喃、甲醇为溶剂来合成2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，包括以下步骤：
a.按照甲醇与四氢呋喃的体积比1：1配置甲醇与四氢呋喃的混合液Ⅰ，在冰水浴中充分搅拌；
b.将牛磺酸和碳酸氢钠加入混合液Ⅰ中，充分搅拌混合，得混合液Ⅱ；
c.将Boc酸酐用少量四氢呋喃溶解，得Boc酸酐溶解液；
d.将Boc酸酐溶解液缓慢滴加至混合液Ⅱ中，并在-20℃～20℃的反应温度下进行反应，反应时间为12h～36h，得混合液Ⅲ，其中，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：(1～10)；
e.混合液Ⅲ旋蒸，柱层析操作后，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸。
本发明采用上述技术方案，其有益效果在于：提供了一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，该化合物结构稳定，有效地保护了牛磺酸中的氨基，有利于牛磺酸作为原料参与其衍生物的合成生产，其次，牛磺酸自身能够作为生产提高免疫力、提高抵抗力的药物，该衍生物对牛磺酸地氨基进行保护后，此时存在的磺酸基可以继续与其他化合物进行反应，成为一种有用的中间体。另外如果该衍生物在进入体内代谢时，可以通过酶的作用释放出牛磺酸本体，可以起到牛磺酸的一些生理作用。本发明还提供了一种上述2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方案，该制备方法工艺简单，产物容易分离提纯，目标产品得到率高。
附图说明
图1为2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对本发明实施例的技术方案做进一步说明。
一实施例中，一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，其结构如式(1)所示：
一种如上所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，以牛磺酸、Boc酸酐(二碳酸二叔丁酯)为原料，以碳酸氢钠为催化剂，四氢呋喃、甲醇为溶剂来合成2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，包括以下步骤：
a.按照甲醇与四氢呋喃的体积比1：1配置甲醇与四氢呋喃的混合液Ⅰ，在冰水浴中充分搅拌。
b.将牛磺酸和碳酸氢钠加入混合液Ⅰ中，充分搅拌混合，得混合液Ⅱ，作为优选，牛磺酸与碳酸氢钠的物质的量的比为1：(1～10)。
c.将Boc酸酐用少量四氢呋喃溶解，得Boc酸酐溶解液。
d.将Boc酸酐溶解液缓慢滴加至混合液Ⅱ中，并在-20℃～20℃的反应温度下进行反应，优选地，在-4℃～2℃的反应温度下进行反应，反应时间为12h～36h，得混合液Ⅲ，其中，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：(1～10)，优选地，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：(1～5)。
其化学反应过程如式(2)所示：
e.混合液Ⅲ旋蒸，柱层析操作后，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸。
具体实施方式1：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.01mol(1.2515g)的牛磺酸和0.01mol(0.8401g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.01mol(2.1825g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为-20℃，反应12h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.0095mol(2.1342g)，产率达到95％。
具体实施方式2：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.05mol(6.2575g)的牛磺酸和0.05mol(4.2005g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.05mol(10.9125g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为-4℃，反应24h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.00465mol(1.0474g)，产率达到93％。
具体实施方式3：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.01mol(1.2515g)的牛磺酸和0.10mol(8.4010g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.10mol(21.8251g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为0℃，反应36h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.009mol(2.0275g)，产率达到90％。
具体实施方式4：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.01mol(1.2515g)的牛磺酸和0.02mol(1.6802g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.03mol(6.5475g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为2℃，反应24h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.0095mol(2.1341g)，产率达到95％。
具体实施方式5：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.01mol(1.2514g)的牛磺酸和0.0.02mol(1.6802g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.0.01mol(2.1825g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为10℃，反应24h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.0096mol(2.1625g)，产率达到96％。
具体实施方式6：
在100ml三颈烧瓶中加入10ml的甲醇和10ml的四氢呋喃，置于冰水浴下开始搅拌，将0.01mol(1.2515g)的牛磺酸和0.05mol(4.2005g)的碳酸氢钠加入100ml三颈烧瓶中，搅拌以使反应物充分混合，用5ml四氢呋喃溶解的0.01mol(2.1825g)的二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)，保持反应温度为20℃，反应24h，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸产品0.009mol(2.0276g)，产率达到90％。
以上所揭露的仅为本发明较佳实施例而已，当然不能以此来限定本发明之权利范围，本领域普通技术人员可以理解实现上述实施例的全部或部分流程，并依本发明权利要求所作的等同变化，仍属于发明所涵盖的范围。
Claims (6)
1.一种2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，其特征在于，其结构如式(1)所示：
2.一种如权利要求1所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，其特征在于，以牛磺酸、Boc酸酐为原料，以碳酸氢钠为催化剂，四氢呋喃、甲醇为溶剂来合成2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸，包括以下步骤：
a.按照甲醇与四氢呋喃的体积比1：1配置甲醇与四氢呋喃的混合液Ⅰ，在冰水浴中充分搅拌；
b.将牛磺酸和碳酸氢钠加入混合液Ⅰ中，充分搅拌混合，得混合液Ⅱ；
c.将Boc酸酐用少量四氢呋喃溶解，得Boc酸酐溶解液；
d.将Boc酸酐溶解液缓慢滴加至混合液Ⅱ中，并在-20℃～20℃的反应温度下进行反应，反应时间为12h～36h，得混合液Ⅲ，其中，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：(1～10)；
e.混合液Ⅲ旋蒸，柱层析操作后，得到2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸。
3.如权利要求2所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，其特征在于，步骤b中，牛磺酸与碳酸氢钠的物质的量的比为1：(1～10)。
4.如权利要求2所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，其特征在于，步骤d中，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：(1～5)。
5.如权利要求2所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，其特征在于，步骤d中，牛磺酸与Boc酸酐的物质的量的比为1：2。
6.如权利要求2所述的2–((叔丁氧基羰基)氨基)乙基-1-磺酸的制备方法，其特征在于，步骤d中，反应温度为-4℃～2℃。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115232036A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-10-25 | 南通大学 | 一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101270099A (zh) * | 2007-03-19 | 2008-09-24 | 代斌 | N-[2-(1-乙氧酰基-3-苯丙氨基)-牛磺酰基]-噻唑烷酸及其衍生物制备方法 |
| CN102603666A (zh) * | 2012-02-28 | 2012-07-25 | 石河子大学 | 肉桂酰牛磺酰噻唑烷酸类化合物及其应用 |
| CN103772463A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-05-07 | 郑州大学 | 2-甲氧基雌二醇类似物及其制备方法与用途 |
| CN104478798A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-01 | 武汉华纳联合药业有限公司 | N-氨基烷基磺酰基-3-吡啶甲酰胺衍生物及其在制备治疗心脑血管病药物中的应用 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101270099A (zh) * | 2007-03-19 | 2008-09-24 | 代斌 | N-[2-(1-乙氧酰基-3-苯丙氨基)-牛磺酰基]-噻唑烷酸及其衍生物制备方法 |
| CN102603666A (zh) * | 2012-02-28 | 2012-07-25 | 石河子大学 | 肉桂酰牛磺酰噻唑烷酸类化合物及其应用 |
| CN103772463A (zh) * | 2013-12-30 | 2014-05-07 | 郑州大学 | 2-甲氧基雌二醇类似物及其制备方法与用途 |
| CN104478798A (zh) * | 2014-12-18 | 2015-04-01 | 武汉华纳联合药业有限公司 | N-氨基烷基磺酰基-3-吡啶甲酰胺衍生物及其在制备治疗心脑血管病药物中的应用 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| GRAZYNA LESZCZYNSKA等: ""mt-tRNA COMPONENTS: SYNTHESIS OF (2-THIO)URIDINES MODIFIED WITH BLOCKED GLYCINE/TAURINE MOIETIES AT C-5,1"", 《NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND N UCLEIC ACIDS》 * |
| LI YAQIONG等: ""Helical Antimicrobial Sulfono-γ-AApeptides"", 《J. MED. CHEM.》 * |
| 姚其正等: "《药物合成反应》", 30 September 2012, 中国医药科技出版社 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115232036A (zh) * | 2022-07-21 | 2022-10-25 | 南通大学 | 一种二苯乙烯多酚牛磺酸酯、制备方法及其用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
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Inventor after: Wang Zhizhong Inventor after: Yan Chunhua Inventor after: Tian Bingren Inventor after: Huang Qing Inventor after: Ma Peipei Inventor after: Quan Hongfeng Inventor after: Wei Shijie Inventor before: Yan Chunhua Inventor before: Tian Bingren Inventor before: Huang Qing Inventor before: Ma Peipei Inventor before: Quan Hongfeng Inventor before: Wei Shijie Inventor before: Wang Zhizhong |
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Granted publication date: 20210813 |