JPH0256459A - Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 - Google Patents
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法Info
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- JPH0256459A JPH0256459A JP20636088A JP20636088A JPH0256459A JP H0256459 A JPH0256459 A JP H0256459A JP 20636088 A JP20636088 A JP 20636088A JP 20636088 A JP20636088 A JP 20636088A JP H0256459 A JPH0256459 A JP H0256459A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、工業用殺菌剤・殺かび剤として有用なショー
トメチル−Ｐ−）リルスルホンの中間体であるＰ−トル
エンスルホニル酢酸の製造方法に関するものである。
トメチル−Ｐ−）リルスルホンの中間体であるＰ−トル
エンスルホニル酢酸の製造方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来の
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法としては、Ｐ−
トルエンスルフィン酸ナトリウムにクロル酢酸アルカリ
水溶液またはクロル酢酸メチルを作用させて、Ｐ−トル
エンスルホちル酢酸またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
メチルを製造する方法（Ｚｈｕｒｎａ［Ｏｒｇａｎｉｃ
ｈｅｓｈｏｊ Ｋｈｉｍｉｉ、１９８４，２０，６０２
〜６０８）が知られている。
Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法としては、Ｐ−
トルエンスルフィン酸ナトリウムにクロル酢酸アルカリ
水溶液またはクロル酢酸メチルを作用させて、Ｐ−トル
エンスルホちル酢酸またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
メチルを製造する方法（Ｚｈｕｒｎａ［Ｏｒｇａｎｉｃ
ｈｅｓｈｏｊ Ｋｈｉｍｉｉ、１９８４，２０，６０２
〜６０８）が知られている。
上記の方法では、Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム
を水中でクロル酢酸アルカリ水溶液またはＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中でクロル酢酸メチルによすＰ−トル
エンスルホニル酢酸またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
メチルとして得ることができる。
を水中でクロル酢酸アルカリ水溶液またはＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド中でクロル酢酸メチルによすＰ−トル
エンスルホニル酢酸またはＰ−トルエンスルホニル酢酸
メチルとして得ることができる。
クロル酢酸メチルを用いる方法では、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の有＠溶剤中で行う必要があり、目的物
であるＰ−トルエンスルホニル６８を得るためには、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し、Ｐ−トルエンス
ルホニル酢酸メチルを得たのち、水酸化ナトリウム水溶
液で加水分解するため、操作が煩雑になる。
ホルムアミド等の有＠溶剤中で行う必要があり、目的物
であるＰ−トルエンスルホニル６８を得るためには、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去し、Ｐ−トルエンス
ルホニル酢酸メチルを得たのち、水酸化ナトリウム水溶
液で加水分解するため、操作が煩雑になる。
Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウムとクロル酢酸アル
カリ水溶液を反応させて、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸
を得る方法では、収率が５０〜６０％と低い。さらに、
原料であるＰ−トルエンスルフィン酸ナトリウムは、比
較的高価であるために工業的規模の生産においては不利
である。
カリ水溶液を反応させて、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸
を得る方法では、収率が５０〜６０％と低い。さらに、
原料であるＰ−トルエンスルフィン酸ナトリウムは、比
較的高価であるために工業的規模の生産においては不利
である。
そこで、本発明は工業的規模の生産において安価な原料
を用いて、高収率でＰ−トルエンスルホニル酢酸を製造
する方法を提供することを課題とする。
を用いて、高収率でＰ−トルエンスルホニル酢酸を製造
する方法を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者らは、
上記のかかる課題について鋭意検討した結果、工業的に
入手容易で、しかも安価なＰ−トルエンスルホニルクロ
ライドを出発原料とし、水溶液中、亜硫酸ナトリウムを
添加することにより、Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリ
ウムとした後、同一の反応系にクロル酢酸を添加するこ
とによりＰ−トルエンスルホニル酢酸が高収率で製造で
きることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記のかかる課題について鋭意検討した結果、工業的に
入手容易で、しかも安価なＰ−トルエンスルホニルクロ
ライドを出発原料とし、水溶液中、亜硫酸ナトリウムを
添加することにより、Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリ
ウムとした後、同一の反応系にクロル酢酸を添加するこ
とによりＰ−トルエンスルホニル酢酸が高収率で製造で
きることを見出し、本発明を完成させるに至った。
本発明は、Ｐ−トルエンスルホニルクロライＹを亜硫酸
ナトリウム存在下、５０〜１２０″ＣでＰ−トルエンス
ルフィン酸ナトリウムとし、次いでＰ−トルエンスルホ
ニルクロライドに対して、１．４〜１．８倍モルのクロ
ル酢酸またはその水溶液を７０〜１２０℃で添加するこ
とを特徴とするＰ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法
である。
ナトリウム存在下、５０〜１２０″ＣでＰ−トルエンス
ルフィン酸ナトリウムとし、次いでＰ−トルエンスルホ
ニルクロライドに対して、１．４〜１．８倍モルのクロ
ル酢酸またはその水溶液を７０〜１２０℃で添加するこ
とを特徴とするＰ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法
である。
本発明によるＰ−トルエンスルホニル酢酸の製造は、水
溶液中で行われる。常法により亜硫酸ナトリウム及び無
機塩基を水に溶解または？Ａ濁させて、それにＰ−トル
エンスルホニルクロライドを投入することにより、Ｐ−
トルエンスルフィン酸ナトリウムを製造する。
溶液中で行われる。常法により亜硫酸ナトリウム及び無
機塩基を水に溶解または？Ａ濁させて、それにＰ−トル
エンスルホニルクロライドを投入することにより、Ｐ−
トルエンスルフィン酸ナトリウムを製造する。
反応温度は、５０〜１２０℃であり、望ましくは７０〜
１０１℃である。５０“Ｃ未満では反応の進行が遅いた
め有効ではない、１２０℃を越えても反応には何ら影響
を与えないが、経済的見地から好ましくない。
１０１℃である。５０“Ｃ未満では反応の進行が遅いた
め有効ではない、１２０℃を越えても反応には何ら影響
を与えないが、経済的見地から好ましくない。
亜硫酸ナトリウム量は、Ｐ−トルエンスルホニルクロラ
イド１モルに対して、１．０〜１．４モルである。また
、無機塩基量は、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド１
モルに対して、２．０モル以上であり、好ましくは２．
０〜２．４モルである。
イド１モルに対して、１．０〜１．４モルである。また
、無機塩基量は、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド１
モルに対して、２．０モル以上であり、好ましくは２．
０〜２．４モルである。
無機塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
または炭酸水素カリウムを挙げることができる。
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム
または炭酸水素カリウムを挙げることができる。
それぞれ、これ以上添加しても収率や純度的効果はなく
、逆に系内の塩の濃度が高くなるために好ましくない。
、逆に系内の塩の濃度が高くなるために好ましくない。
また、少ない場合は副生成物の生成比率が増大しＰ−ト
ルエンスルフィン酸ナトリウムの収率が低下するために
経済的ではない。
ルエンスルフィン酸ナトリウムの収率が低下するために
経済的ではない。
反応時間は、反応温度により異なるため一概に限定する
わけにはいかないが、１〜３時間である。
わけにはいかないが、１〜３時間である。
以上のように製造されたＰ−トルエンスルフィン酸ナト
リウム水溶液中に、クロル酢酸を導入することによりＰ
−トルエンスルホニル酢酸を製造する。
リウム水溶液中に、クロル酢酸を導入することによりＰ
−トルエンスルホニル酢酸を製造する。
Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム製造後、冷却し、
結晶を濾過分離し、次工程に用いることも可能であるが
、Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム濾液中への損失
が大きいため効果的でない、この損失を減少させるため
に濃縮等の操作を行った場合、系内に存在する塩も同時
に析出してくるために純度の高いＰ−トルエンスルフィ
ン酸ナトリウムを得ることは不可能であり、効率的とは
いえない。
結晶を濾過分離し、次工程に用いることも可能であるが
、Ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム濾液中への損失
が大きいため効果的でない、この損失を減少させるため
に濃縮等の操作を行った場合、系内に存在する塩も同時
に析出してくるために純度の高いＰ−トルエンスルフィ
ン酸ナトリウムを得ることは不可能であり、効率的とは
いえない。
そこで、Ｐ４ルエンスルフィン酸ナトリウム製造終了後
、同一の反応系にクロル酢酸を水溶液または固体の状態
で添加することによりＰ−トルエンスルフィン酸ナトリ
ウムを損失することなく容易にＰ−トルエンスルホニル
酢酸の製造ができる。
、同一の反応系にクロル酢酸を水溶液または固体の状態
で添加することによりＰ−トルエンスルフィン酸ナトリ
ウムを損失することなく容易にＰ−トルエンスルホニル
酢酸の製造ができる。
この場合の反応温度は、６０〜１２０’ｃ、好ましくは
７０〜１０４℃である。６０℃未満では反応が遅く、ま
た、ｐ−トルエンスルホニル酢酸の収率が低下する。１
２０℃を越えても経済的見地から好ましくない、 導入
するクロル酢酸量は、少ないと反応が進まず、必ずしも
経済的でないためＰ−トルエンスルホニルクロライド１
モルに対して、１．２〜２．０モル、好まし゛（は１．
４〜１．８モルである。
７０〜１０４℃である。６０℃未満では反応が遅く、ま
た、ｐ−トルエンスルホニル酢酸の収率が低下する。１
２０℃を越えても経済的見地から好ましくない、 導入
するクロル酢酸量は、少ないと反応が進まず、必ずしも
経済的でないためＰ−トルエンスルホニルクロライド１
モルに対して、１．２〜２．０モル、好まし゛（は１．
４〜１．８モルである。
クロル酢酸の濃度は、３５〜１００％が望ましい。
これより低い濃度では、工業的規模の生産において、水
量ばかり増加し効果的ではない。
量ばかり増加し効果的ではない。
反応時間は、反応温度によっても異なるが、大体１〜５
時間である。
時間である。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
分析法は、全て液体クロマトグラフィーによる。
実施例１
撹拌器付Ｉｆ四ツロフラスコに水５９６．２ｇ、亜硫酸
ナトリウム６３．１ｇ（０，５モル）と炭酸水素ナトリ
ウム８４．０ｇ（１，０モル）を入れ、７０℃に昇温し
、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド９５．４ｇ（０，
５モル）を１時間かけて導入した。これにクロル酢酸７
５．６ｇ（０，８モル）を水１００ｇに溶解させたもの
を１時間かけて導入した。さらに、冷却し、水酸化ナト
リウムを添加し、不溶解分を濾去し、均−液としたＰ−
トルエンスルホニル酢酸の収率は８２．０％であった。
ナトリウム６３．１ｇ（０，５モル）と炭酸水素ナトリ
ウム８４．０ｇ（１，０モル）を入れ、７０℃に昇温し
、Ｐ−トルエンスルホニルクロライド９５．４ｇ（０，
５モル）を１時間かけて導入した。これにクロル酢酸７
５．６ｇ（０，８モル）を水１００ｇに溶解させたもの
を１時間かけて導入した。さらに、冷却し、水酸化ナト
リウムを添加し、不溶解分を濾去し、均−液としたＰ−
トルエンスルホニル酢酸の収率は８２．０％であった。
実施例２
Ｐ−トルエンスルホニルクロライドを投入する温度を５
０〜１０１℃まで１時間かけて昇温し、かつ、クロル酢
酸導入を１０４℃で行った以外は実施例１と同様に行っ
た。その結果、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の収率は８
４．３％であった。
０〜１０１℃まで１時間かけて昇温し、かつ、クロル酢
酸導入を１０４℃で行った以外は実施例１と同様に行っ
た。その結果、Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の収率は８
４．３％であった。
実施例３
クロル酢酸を６６．２ｇ（０，７モル）とした以外は、
実施例２と同様に行った。その結果、Ｐ−トルエンスル
ホニル酢酸の収率は７９．９％であった。
実施例２と同様に行った。その結果、Ｐ−トルエンスル
ホニル酢酸の収率は７９．９％であった。
比較例１
クロル酢酸７５．６ｇ（０，８モル）を５０“Ｃで導入
した以外は、実施例１と同様に行った。その結果、Ｐ−
トルエンスルホニル酢酸の収率は５４．０％であった。
した以外は、実施例１と同様に行った。その結果、Ｐ−
トルエンスルホニル酢酸の収率は５４．０％であった。
比較例２
クロル酢酸４７．３ｇ（０，５モル）とした以外は、実
施例１と同様に行った。その結果、Ｐ−トルエンスルホ
ニル酢酸の収率は６８．０％であった。
施例１と同様に行った。その結果、Ｐ−トルエンスルホ
ニル酢酸の収率は６８．０％であった。
本発明によれば、安価で入手容易なＰ−トルエンスルホ
ニルクロライドを原料とすることにより経済的に製造で
き、さらに、途中での結晶の取り出し等の操作を簡略化
したことにより、操作上の損失を抑えることができるた
め、高収率でＰ−トルエンスルホニル酢酸を得ることが
できる有用な製造方法である。
ニルクロライドを原料とすることにより経済的に製造で
き、さらに、途中での結晶の取り出し等の操作を簡略化
したことにより、操作上の損失を抑えることができるた
め、高収率でＰ−トルエンスルホニル酢酸を得ることが
できる有用な製造方法である。
Claims (1)
- １、Ｐ−トルエンスルホニルクロライドを亜硫酸ナトリ
ウム存在下、５０〜１２０℃でＰ−トルエンスルフィン
酸ナトリウムとし、次いでＰ−トルエンスルホニルクロ
ライドに対して、１．４〜１．８倍モルのクロル酢酸ま
たはその水溶液を７０〜１２０℃で添加することを特徴
とするＰ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20636088A JP2590221B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20636088A JP2590221B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0256459A true JPH0256459A (ja) | 1990-02-26 |
| JP2590221B2 JP2590221B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16522032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20636088A Expired - Fee Related JP2590221B2 (ja) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | Ｐ−トルエンスルホニル酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2590221B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11643382B2 (en) * | 2018-07-27 | 2023-05-09 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing 1-acyloxy-2-methyl-2-propene |
-
1988
- 1988-08-22 JP JP20636088A patent/JP2590221B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11643382B2 (en) * | 2018-07-27 | 2023-05-09 | Kuraray Co., Ltd. | Method for producing 1-acyloxy-2-methyl-2-propene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2590221B2 (ja) | 1997-03-12 |
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