CN111072525B - 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种N‑甲基牛磺酸钠的制备方法，以离子液体为反应介质，由羟乙基磺酸钠和甲胺在催化剂的存在下进行反应制得，其中的催化剂为Zr和W改性的HY分子筛。本发明提供的N‑甲基牛磺酸钠制备方法能够大幅提高N‑甲基牛磺酸钠的收率以及选择性，催化剂和离子液体都容易回收再利用，成本低廉，反应过程中的温度和压力较低，工艺条件更加温和，反应时间明显缩短，后处理工艺简便，因此，本发明提供的N‑甲基牛磺酸钠制备方法特别适用于大规模的工业化生产。

Description

一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明涉及化学中间体制备领域，具体涉及一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法。
背景技术
N-甲基牛磺酸钠又名甲基牛磺酸钠，是牛磺酸的一种重要衍生物，可以用作日用化学品以及制药中间体。在日用化学品领域，可以用于合成椰油酰-N-甲基牛磺酸钠、聚丙烯酰基二甲基牛磺酸钠、聚二甲基硅氧烷PEG-7乙酰甲基牛磺酸钠、丙烯酸羟乙酯/丙烯酰二甲基牛磺酸钠共聚物等多种高附加值产品，这些产品由于具有温和的特性，一般被用作温和型表面活性剂。随着人们对个人护理方面的需求日益提升，温和型表面活性剂的市场呈现出快速增长的趋势，N-甲基牛磺酸钠系列表面活性剂的重要性也日渐凸显。
在N-甲基牛磺酸钠系列温和型表面活性剂的合成中，主要原料N-甲基牛磺酸钠的合成是其中关键，其合成方法与常规氨基酸N-甲基化方法基本一致。到目前为止，已经有多篇文献报道了合成氨基酸的N-甲基化方法，常用的方法包括直接N-甲基化法、还原胺化法和通过噁唑烷酮中间体再转化为N-甲基化产物的方法。另外，还有一些特殊的方法，如叠氮酸类化合物的还原烷基化、应用N-nosyl保护和重氮甲烷的N-甲基化、应用亚胺氮正离子的逆Diels-Alder反应等方法得到目标产物。在这些方法中，有一些方法需要多步反应才能完成(如还原胺化法等)，容易造成反应总体收率较低，还有一些方法会造成部分产物发生消旋化(如直接N-甲基化法、噁唑烷酮中间体法等)，从而获得不必要的副产物，还有一些方法所使用的原料价格较高(如直接N-甲基化法采用的原料为CH3I、噁唑烷酮中间体法等)，除此之外，其中还有部分方法所选用的反应条件相对比较苛刻，不利于工业化生产。即使某些方法已经在工业生产中采用，但仍需要进一步优化。中国专利CN 102675160A公开了一种管道化连续生产甲基牛磺酸钠的生产方法，使用氢氧化钠或氢氧化钾等碱性催化剂在高温、高压下进行反应，该生产方法依赖特定的生产装置且工艺条件苛刻。
综上所述，目前仍急需开发一种收率高、反应条件温和以及原料成本较低的N-甲基牛磺酸钠合成方法，使其更适用于大规模的工业化生产。
发明内容
为克服现有技术中存在的上述缺陷，本发明的目的是提供一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法。
本发明提供的N-甲基牛磺酸钠的制备方法为：以离子液体为反应介质，由羟乙基磺酸钠和甲胺在催化剂的存在下进行反应制得，其中，所述催化剂为Zr和W改性的HY分子筛。
目前，羟乙基磺酸钠和甲胺反应制备N-甲基牛磺酸钠的工艺中多采用碱性催化剂(例如，氢氧化钠)，反应过程中需形成的高能态四元环中间体，因此需要较高的反应温度和压力，目标产物的收率和选择性也不尽如人意。本发明人发现，Zr和W改性的HY分子筛能高效催化羟乙基磺酸钠和甲胺的反应，可以有效加快反应速度且使反应条件更加温和；本发明人还发现，羟乙基磺酸钠和甲胺反应产生水，使该反应为可逆反应，水的存在会降低目标产物的收率和原料的转化率，因此使用离子液体代替水作为反应介质，并及时移除反应产生的水，可避免反应过程中水的影响，由此获得更高的目标产物收率，而且，离子液体具有更高的沸点，反应过程中不易蒸发，更加稳定且便于回收套用。
本发明的制备方法中，羟乙基磺酸钠和甲胺进行反应时的反应温度可以为140～270℃。在一些优选的实施方式中，反应温度可以为150～220℃，包括但不限于150℃、155℃、160℃、165℃、170℃、175℃、180℃、185℃、190℃、195℃、200℃、205℃、210℃、215℃、220℃等温度值或任意的温度区间组合；在一些更优选的实施方式中，反应温度可以为160～200℃。
本发明的制备方法中，羟乙基磺酸钠和甲胺进行反应时的反应压力可以为1～15MPa。在一些优选的实施方式中，反应压力可以为3～12MPa，包括但不限于3MPa、4MPa、5MPa、6MPa、7MPa、8MPa、9MPa、10MPa、11MPa、12MPa等压力值或任意的压力区间组合；在一些更优选的实施方式中，反应压力可以为5～8MPa。
本发明的制备方法中，羟乙基磺酸钠和甲胺进行反应时的反应时间可以为0.5～5h，包括但不限于0.5h、1h、1.5h、2h、2.5h、3h、3.5h、4h、4.5h、5h等时间值或任意的时间区间组合；在一些优选的实施方式中，反应时间可以为1～3h。
本发明的制备方法中，所述催化剂中的HY分子筛可以为任意的HY分子筛型号，其可以来源于商业购买，也可以参照文献制备。在一些优选的实施方式中，所述催化剂可以为Zr和W改性的HY-30分子筛。
本发明的制备方法中，所述Zr和W改性的HY-30分子筛的使用量可以为羟乙基磺酸钠的0.5～8wt％，包括但不限于0.5wt％、1wt％、1.5wt％、2wt％、2.5wt％、3wt％、3.5wt％、4wt％、4.5wt％、5wt％、5.5wt％、6wt％、6.5wt％、7wt％、7.5wt％、8wt％等含量值或任意的含量区间组合；在一些优选的实施方式中，所述催化剂的使用量可以为1～5wt％。
本发明的制备方法中，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，以金属含量计，Zr和W的总含量可以为0.1～5wt％，在一些优选的实施方式中，Zr和W的总含量可以为0.2～2wt％，包括但不限于0.2wt％、0.3wt％、0.4wt％、0.5wt％、0.6wt％、0.7wt％、0.8wt％、0.9wt％、1.0wt％、1.1wt％、1.2wt％、1.3wt％、1.4wt％、1.5wt％、1.6wt％、1.7wt％、1.8wt％、1.9wt％、2.0wt％等含量值或任意的含量区间组合；在一些更优选的实施方式中，Zr和W的总含量可以为0.5～1.5wt％。
本发明的制备方法中，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，Zr与W的摩尔比可以为1:3～3:1；在一些优选的实施方式中，Zr与W的摩尔比可以为1:1.5～1.5:1。
本发明的制备方法中，所述Zr和W改性的HY-30分子筛的制备方法可以包括以下步骤：
S1：将HY-30分子筛加入到浓度为1～3M的稀酸溶液中，50～90℃下处理15～30h，分离出分子筛并干燥；
S2：将(NH4)2WO4水溶液加入至步骤S1所得的分子筛中，500～700℃下煅烧3～7小时；以及S3：将ZrO(NO3)2水溶液加入至步骤S2所得的分子筛中，500～700℃下煅烧3～7小时。
所制得的Zr和W改性的HY-30分子筛中，Zr和W分别以“Zr-O-Si”和“W-O-Si”的形式参与改性分子筛，其NH3-TPD图如图1所示，由图中可以看出，经过Zr和W的改性，催化剂的酸性强度和分布发生了明显变化。
在一些优选的实施方式中，步骤S1所述的稀酸溶液可以为常见的无机酸稀溶液，例如，2M的稀硝酸溶液，步骤S1中的干燥温度可以为60～100℃。
在一些优选的实施方式中，步骤S2所述的(NH4)2WO4水溶液的浓度可以为5～15mmol/L，(NH4)2WO4水溶液加入至分子筛后，还可以先进行干燥再进行煅烧，干燥温度可以为60～100℃。
在一些优选的实施方式中，步骤S3所述的ZrO(NO3)2水溶液的浓度可以为10～20mmol/L，ZrO(NO3)2水溶液加入至分子筛后，还可以先进行干燥再进行煅烧，干燥温度可以为60～100℃。
本发明的制备方法中，用作反应介质的离子液体可以为对反应物料具有良好溶解性且不影响反应进行的任意种类。在一些优选的实施方式中，所述离子液体可以为1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐([C6min][PF6])、1-己基-3-甲基咪唑双三氟甲基硫酰亚胺盐([C6min][NTf2])、1-己基-3-甲基咪唑三氟甲基磺酸盐([C6min][CF3SO3])中的一种或多种，这些种类的离子液体成本较低，且容易回收套用。在另一些优选的实施方式中，所述羟乙基磺酸钠溶解于所述离子液体中的浓度可以为10～40wt％；在一些更优选的实施方式中，所述羟乙基磺酸钠溶解于所述离子液体中的浓度可以为15～30wt％。
本发明的制备方法中，所述羟乙基磺酸钠与所述甲胺的摩尔比可以为1:5～1:20；在一些更优选的实施方式中，所述羟乙基磺酸钠与所述甲胺的摩尔比可以为1:8～1:16。
本发明的制备方法中，除前述步骤之外还可以包括：在所述反应期间，将产生的蒸发气体排出并进行精馏回收甲胺。羟乙基磺酸钠与甲胺反应产生副产物水，为避免水对反应体系的影响，因此在反应期间将水及时蒸发排出反应体系，促使反应平衡向生成N-甲基牛磺酸钠的方向移动，水蒸发会带走部分甲胺，故将蒸发气体进行精馏，回收的甲胺可再次利用，返回反应体系或收集用于其他批次的生产。在一些优选的实施方式中，本发明的制备方法使用如图2所示的制备系统，包括反应器1以及精馏塔2，原料羟乙基磺酸钠、甲胺以离子液体为反应介质，在催化剂存在下于反应器1中进行反应，反应过程中反应器1排出的蒸发气体经过减压阀3减压后进入到精馏塔2中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水b，塔顶回收甲胺a，再次套用至反应器1中；在一些更优选的实施方式中，蒸发气体经减压后，压力可以为1～10bar，在一些进一步优选的实施方式中，蒸发气体经减压后，压力可以为4～8bar。
本发明的制备方法中，除前述步骤之外还可以包括：反应结束后，使用水萃取出反应体系中生成的N-甲基牛磺酸钠。在一些优选的实施方式中，使用水萃取之前，将反应体系降温(例如，至60～80℃)，并于真空条件下(例如，10～30KPa)进一步脱除未反应的甲胺和反应产生的水。在另一些优选的实施方式中，水萃取后的萃余液中含有离子液体、催化剂以及极少量的原料羟乙基磺酸钠和产物N-甲基牛磺酸钠，可直接套用至后续批次的制备反应中。在另一些优选的实施方式中，水萃取得到的萃取液中可能还含有少量未反应的羟乙基磺酸钠，可加酸进行中和(例如，调节pH值为6.5～7.0)，冷却，结晶，收集得到高纯度的N-甲基牛磺酸，结晶母液可再次套用至制备反应中，收集的N-甲基牛磺酸再与碱液反应即可得到提纯后的N-甲基牛磺酸钠。
本发明的制备方法能够适用间歇式生产，也能够适用连续式生产。
本发明提供的N-甲基牛磺酸钠制备方法使用Zr和W改性的分子筛作为催化剂、离子液体作为反应介质，能够大幅提高N-甲基牛磺酸钠的收率以及选择性，而且，催化剂和离子液体都容易回收再利用，成本低廉，反应过程中的温度和压力较低，工艺条件更加温和，反应时间明显缩短，后处理工艺简便。因此，本发明提供的N-甲基牛磺酸钠制备方法特别适用于大规模的工业化生产。
附图说明
图1为Zr和W改性的分子筛的NH3-TPD图；
图2为实施例使用的N-甲基牛磺酸钠制备系统示意图；
其中，附图标记表示如下：
1、反应器；2、精馏塔；3、减压阀；a、甲胺；b、水。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步详细说明。
本发明的制备例、实施例和对比例中使用的试剂原料来源如下：
ZrO(NO3)2、(NH4)2WO4、无水甲胺购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司；分子筛催化剂HY-30购自南开催化剂工厂；羟乙基磺酸钠购自Sigma-Aldrich；甲胺购自科迪化工科技有限公司；离子液体均购自兰州化学物理研究所；硝酸水溶液(30wt％)购自国药试剂有限公司。
其他试剂原料如无特别说明，均为市售产品。
羟乙基磺酸钠和N-甲基牛磺酸钠使用配备有紫外检测器的液相色谱通过衍生化方法进行分析。液相色谱为安捷伦公司1200系列，配备有C18液相色谱柱，柱温设定为40℃，以乙腈和0.05mol/L的NaH2PO4溶液为流动相，流速为1.0mL/min，紫外检测器360nm波长处进行检测，外标法进行定量。样品在进样前，先用超纯水适当稀释，加入过量二硝基氟苯溶液充分衍生化后，再进样分析。
如无特别说明，本发明的制备例、实施例和对比例中所使用的百分数均为质量百分数。
制备例催化剂的制备
首先将100g HY-30分子筛加入到用30％硝酸溶液配制得到的2M的硝酸稀溶液中，在70℃条件下回流处理24h，随后过滤、洗涤，将所得固体放置于烘箱中80℃过夜干燥，备用。按照催化剂所要求的量称取一定量的(NH4)2WO4，配制成10mmol/L溶液，将所配置的溶液逐滴加入到20g制备完成的分子筛中，确保溶液在其中分散均匀，而后置于烘箱中70℃过夜干燥，然后将分子筛转移至马弗炉中煅烧(5℃/min，升温至600℃，煅烧5h)。煅烧完成后，再取出分子筛，按照催化剂所要求的量称取一定量的ZrO(NO3)2，配制成15mmol/L溶液，将所配置的溶液逐滴加入到分子筛中，确保溶液在其中分散均匀，而后置于烘箱中70℃过夜干燥，然后将分子筛转移至马弗炉中煅烧(5℃/min，升温至600℃，煅烧5h)，即得最终的催化剂。
实施例1
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将200g羟乙基磺酸钠溶解于1147g[C6min][NTf2]离子液体中，而后再向反应体系中加入2g的Zr和W改性的HY-30催化剂(以金属含量计，Zr/W质量占催化剂总质量的0.5％，Zr/W的摩尔比为1:1.5)，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入653g甲胺，反应器密闭后，升温至200℃，反应体系压力控制在6.1MPa，反应时间为1h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至5bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至80℃，并控制反应器真空度为30KPa，脱出未反应的甲胺以及反应产生的水。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为87％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为98.5％(目标产物N-甲基牛磺酸钠的收率与起始原料羟乙基磺酸钠的转化率的百分比)。
采用2000g纯水萃取反应液中的N-甲基牛磺酸钠以及少量未反应的羟乙基磺酸钠，随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸(纯度>99.0％)。随后按照1：1的摩尔比再与14wt％液碱(氢氧化钠水溶液)反应即可得到40wt％的N-甲基牛磺酸钠水溶液。
萃取后得到的萃余液中仅含有离子液体、催化剂以及极少量的羟乙基磺酸钠和N-甲基牛磺酸钠，可将该萃余液直接套用到下一批次，按照本实施例的操作条件继续进行反应，催化剂至少使用八批次，结果如表1所示，催化活性并未有显著降低。
表1
套用次数 收率(％) 选择性(％)
1 86.0 99.0
2 87.5 98.5
3 86.2 98.4
4 87.3 98.8
5 88.9 98.6
6 87.1 99.2
7 87.6 98.9
实施例2
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将330g羟乙基磺酸钠溶解于1151g[C6min][NTf2]离子液体中，而后再向反应体系中加入16.5g的Zr和W改性的HY-30催化剂(以金属含量计，Zr/W质量占催化剂总质量的0.8％，Zr/W的摩尔比为1.2:1)，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入718g甲胺，反应器密闭后，升温至160℃，反应体系压力控制在5MPa，反应时间为1.5h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至4bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至60℃，并控制反应器真空度为10KPa，脱出未反应的甲胺以及反应产生的水。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为85％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99％。
实施例3
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将234g羟乙基磺酸钠溶解于1158g[C6min][NTf2]离子液体中，而后再向反应体系中加入4.68g的Zr和W改性的HY-30催化剂(以金属含量计，Zr/W质量占催化剂总质量的1.1％，Zr/W的摩尔比为1.5:1)，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入407g甲胺，反应器密闭后，升温至180℃，反应体系压力控制在7.2MPa，反应时间为3h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至8bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至70℃，并控制反应器真空度为20KPa，脱出未反应的甲胺以及反应产生的水。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为93％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为98.2％。
实施例4
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将600g羟乙基磺酸钠溶解于1832.6g[C6min][NTf2]离子液体中，而后再向反应体系中加入18g的1.5％Zr和W改性的HY-30催化剂(以金属含量计，Zr/W质量占催化剂总质量的1.5％，Zr/W的摩尔比为1:1)，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入1567g甲胺，反应器密闭后，升温至170℃，反应体系压力控制在8.0MPa，反应时间为2h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至7bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至65℃，并控制反应器真空度为15KPa，脱出未反应的甲胺以及反应产生的水。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为95％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99.5％。
对比例1
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将240g羟乙基磺酸钠溶解于1160g去离子水中，而后再向反应体系中加入4.68g的NaOH，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入410g甲胺，反应器密闭后，升温至265℃，反应体系压力控制在12.0MPa，反应时间为5h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至6bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至70℃，并控制反应器真空度为20KPa，脱出未反应的甲胺。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为69.0％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为90.2％。
对比例2
使用如图2所示的制备系统。
于反应器中，将250g羟乙基磺酸钠溶解于1200g去离子水中，而后再向反应体系中加入3.50g的NaOH，搅拌均匀，随后再向反应体系中加入420g甲胺，反应器密闭后，升温至255℃，反应体系压力控制在11.5MPa，反应时间为6h，反应过程中蒸发出来的气体经过减压阀减压至6bar进入到精馏塔中进行精馏分离，塔底分离出反应产生的水，塔顶回收甲胺，再次套用至反应器中。
反应结束后，将反应液降温至60℃，并控制反应器真空度为10KPa，脱出未反应的甲胺。取样分析可知N-甲基牛磺酸钠的收率约为72.0％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为92.2％。
通过实施例1-4与对比例1-2可以看出，本发明的制备方法可显著提高N-甲基牛磺酸钠的收率(85.0～95.0％)以及选择性(大于98％)，而常规的氢氧化钠作为催化剂的制备方法中，收率以及目标产物的选择性都较低，而且，本发明的制备方法所需的反应温度和反应压力都更低，工艺过程更加温和。由此可见，本发明的制备方法非常适用于大规模的工业化生产。
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
本发明所描述的实施方式仅出于示例性目的，并非用以限制本发明的保护范围，本领域技术人员可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进，因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。

Claims (20)

1.一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法，其特征在于，以离子液体为反应介质，由羟乙基磺酸钠和甲胺在催化剂的存在下进行反应制得，其中，所述催化剂为Zr和W改性的HY-30分子筛，其制备方法包括以下步骤：
S1：将HY-30分子筛加入到浓度为1～3M的稀酸溶液中，50～90℃下处理15～30h，分离出分子筛并干燥；
S2：将(NH4)2WO4水溶液加入至步骤S1所得的分子筛中，500～700℃下煅烧3～7小时；以及
S3：将ZrO(NO3)2水溶液加入至步骤S2所得的分子筛中，500～700℃下煅烧3～7小时；
所述离子液体为1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑双三氟甲基硫酰亚胺盐、1-己基-3-甲基咪唑三氟甲基磺酸盐中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为150～220℃。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为160～200℃。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应压力为3～12MPa。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应压力为5～8MPa。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应时间为0.5～5h。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述反应的反应时间为1～3h。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的使用量为所述羟乙基磺酸钠的0.5～8wt％。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的使用量为所述羟乙基磺酸钠的1～5wt％。
10.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，以金属含量计，Zr和W的总含量为0.1～5wt％。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，以金属含量计，Zr和W的总含量为0.5～1.5wt％。
12.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，Zr与W的摩尔比为1:3～3:1。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于，所述Zr和W改性的HY-30分子筛中，Zr与W的摩尔比为1:1.5～1.5:1。
14.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠于所述离子液体中的浓度为10～40wt％。
15.根据权利要求14所述的制备方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠于所述离子液体中的浓度为15～30wt％。
16.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠与所述甲胺的摩尔比为1:5～1:20。
17.根据权利要求16所述的制备方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠与所述甲胺的摩尔比为1:8～1:16。
18.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：在所述反应期间，将产生的蒸发气体排出并进行精馏回收甲胺。
19.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：反应结束后，使用水萃取出反应体系中生成的N-甲基牛磺酸钠。
20.根据权利要求18所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法还包括：反应结束后，使用水萃取出反应体系中生成的N-甲基牛磺酸钠。
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