CN110903222B - 一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 - Google Patents

一种n-甲基牛磺酸钠的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种由甲基牛磺酸钠的方法。首先，羟乙基磺酸钠溶解于水中，形成均相体系溶液；其次，向均相体系溶液中加入甲胺以及催化剂，然后将反应体系升温进行反应，所述催化剂选自Zn5(CO3)2(OH)6、Ni2ZrO4、Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4；最后经过脱甲胺、中和、结晶分离等步骤得到N‑甲基牛磺酸钠。N‑牛磺酸钠的收率可达85.0～95.0％，选择性>98％。

Description

一种N-甲基牛磺酸钠的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备N-甲基牛磺酸钠的方法。
背景技术
N-甲基牛磺酸钠是牛磺酸的一种重要衍生产品，主要应用在个人护理领域。采用N-甲基牛磺酸钠可以用于合成椰油酰-N-甲基牛磺酸钠、聚丙烯酰基二甲基牛磺酸钠等多种高附加值个人护理产品，这些产品一般被认为是温和型表面活性剂。随着人们对个人护理方面需求得提升，温和型表面活性剂的市场呈现出快速增长的趋势，N-甲基牛磺酸钠系列表面活性剂是其中一类重要的产品，其市场也正快速增长。
在N-甲基牛磺酸钠系列温和型表面活性剂合成中，主要原料N-甲基牛磺酸钠的合成是其中关键。到目前为止，已经有多篇文献报道了合成氨基酸的N-甲基化方法，常用的方法包括直接N-甲基化法、还原胺化法和通过噁唑烷酮中间体再转化为N-甲基化产物的方法。在这些方法中，一些方法需要多步反应才能完成(如还原胺化法等)，容易造成反应总体收率较低；还有一些方法所使用的原料价格较高(如直接N-甲基化法采用的原料为CH3I、噁唑烷酮中间体法等)，其中还有部分方法所选用的条件相对比较苛刻，不利工业化生产。虽然其中一些方法已经在工业生产中采用，但仍需要进一步优化。
专利CN106674061A中采用了N-甲基乙酰胺作为初始原料，先通过与硫酸反应制备得到N-甲基牛磺酸，在通过与铵源和过氧化氢制备得到N-甲基牛磺酸铵，后续在均相催化剂下(甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠、碳酸氢钠以及碳酸钠等)制备得到N-甲基牛磺酸钠，过程步骤复杂，而且采用的催化剂为均相催化剂，存在催化剂不易回收的问题。
专利CN102675160A中采用甲胺和羟乙基磺酸钠作为原料在150-300℃下采用氢氧化钠或氢氧化钾作为催化剂，并且可获得90％以上收率，但所采用的催化剂为均相催化剂，反应后与产物的分离较为困难，不易回收套用。
综上所述，在合成N-甲基牛磺酸钠工业化生产中，仍需要开发一种能够获得高收率、反应条件温、易于回收的催化剂，以便于能降低N-甲基牛磺酸钠的工业化生产成本。
发明内容
本发明的目的是提供一种由羟乙基磺酸钠制备N-甲基牛磺酸钠的方法，该方法采用非均相催化剂，工艺条件相对温和(温度低、压力低)、反应时间短、收率高(N-牛磺酸钠的收率可达85.0～95.0％，选择性>98％)，催化剂易于回收。
为达到以上发明目的，本发明采用的技术方案如下：
一种由羟乙基磺酸钠制备N-甲基牛磺酸钠的方法：羟乙基磺酸钠溶解于水中，再加入一定量的甲胺以及催化剂，再升温升压反应制备得到含N-甲基牛磺酸钠的反应液，再经甲胺脱除以及中和结晶得到N-甲基牛磺酸产品，再通过加碱中和即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液产品。
作为一种优选的方案，一种制备N-甲基牛磺酸钠的方法，包括以下步骤：
(1)将羟乙基磺酸钠溶解于水中，形成一定浓度的羟乙基磺酸钠水溶液；
(2)向羟乙基磺酸钠水溶液中加入非均相催化剂；
(3)向步骤(2)的羟乙基磺酸钠水溶液中加入甲胺，得到原料液；
(4)原料液经加热后，在高压反应器中进行反应得到反应液；
(5)反应液经过真空脱除未反应的甲胺；
(6)脱甲胺后的反应液再经中和结晶即得N-甲基牛磺酸，N-甲基牛磺酸再与液碱反应即得N-甲基牛磺酸钠，其中，结晶母液可再套用。
本发明方法中，步骤(1)中羟乙基磺酸钠水溶液的浓度为4-40wt％，优选为5-30wt％，更优选为8-20wt％。
本发明方法中，步骤(2)的非均相催化剂为Zn5(CO3)2(OH)6、Ni2ZrO4、Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中的一种或多种，优选Zn5(CO3)2(OH)6和/或Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂，更优选Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂，其中Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6的含量为5-25wt％，优选为5-15wt％，更优选为10-15wt％。
本发明方法中，步骤(2)中的非均相催化剂的制备采用的是水热法。本发明方法中，步骤(2)中非均相催化剂的加入量为羟乙基磺酸钠的1～5wt％。
本发明方法中，步骤(3)中加入的甲胺与羟乙基磺酸钠的摩尔比为0.2:1～5:1，优选0.5:1～3:1，更优选为0.5:1～2:1。
本发明方法中，步骤(3)中加入的甲胺优选在30min内完全加入。
本发明方法中，步骤(4)反应温度为140-260℃，优选为150-240℃，更优选为160-230℃。
本发明方法中，步骤(4)中的反应压力为选为2-15MPaG，优选为3-12MPaG，更优选为4-8MPaG。
本发明方法中，步骤(4)中的反应时间为0.5-5h，优选为0.5-4h，更优选为0.5-2h。
本发明方法中，步骤(5)中，反应完成后的反应液经降温至60-80℃，并在真空条件下(10-30kPaA)脱除未反应的甲胺。
本发明方法中，步骤(6)中中和结晶过程可以为：反应液升温70℃附近，通入HCl气体中和至pH为6.5-7.0，随后以约5℃/h降温速率降温至约20℃，通过离心或过滤即得N-甲基牛磺酸纯品，而后将N-甲基牛磺酸纯品按照一定比例加入到液碱(如NaOH水溶液)中，例如，液碱的浓度为14wt％，N-甲基牛磺酸纯品与NaOH的摩尔比为1：0.95-1:1.05。
本发明所采用的催化剂为Zn5(CO3)2(OH)6、Ni2ZrO4、Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂，优选Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂，该催化剂能使反应的工艺条件大幅降低，使得反应速率快速提高，其原理如下：在N-甲基化反应中选用的Ni-O-Zr基团具有合适的路易斯酸性位，能够诱导甲胺与羟乙基磺酸根离子之间形成稳定的中间过渡态，从而促进羟乙基磺酸根更易于生成N-甲基牛磺酸钠；利用Zn5(CO3)2(OH)6与甲胺上氨基的亲和性，能提高甲胺上氨基的亲核性，从而更好地促进甲胺亲核进攻羟乙基磺酸根上的羟基，且不会生成无催化剂时形成的高能态四元环中间体，因而所需要的反应温度和压力条件更加温和，同时反应时间也缩短。
本发明的积极效果在于：
(1)采用高效且可回收的催化剂，缩短了N-甲基化反应的时间，提高了生产效率；
(2)N-甲基牛磺酸钠的总收率可达85.0～95.0％，反应选择性可达98％以上。
具体实施方式
以下实施例并非用来限定本发明的实施范围，如果不脱离本发明的精神和范围，对本发明进行修改或者等同替换，均应涵盖在本发明权利要求的保护范围当中。
ZrO(NO3)2、Ni(NO3)2、Zn(CH3COO)2、尿素、甲胺购自上海阿拉丁生化科技股份有限公司；羟乙基磺酸钠购自Sigma-Aldrich。
本发明中，催化剂的制备方法采用的是水热法进行制备，具体实施方法如下：
(1)Zn5(CO3)2(OH)6催化剂制备方法：30g醋酸锌和38g尿素溶解于2L水中，当两种物质完全溶解后，转移至水热反应釜中，在150℃下反应5h，而后自然降至室温，随后通过过滤、乙醇洗涤、60℃下烘干即得催化剂。
(2)Ni2ZrO4催化剂制备方法：15g ZrO(NO3)2、23.7g Ni(NO3)2以及40g尿素溶解于1L水中，当三种物质溶解后，转移至水热反应釜中，在120℃下反应5h，而后自然降至室温，随后通过过滤、乙醇洗涤、60℃下烘干即得催化剂。
(3)Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂制备方法：按照选定的催化剂负载量，称取醋酸锌、ZrO(NO3)2、Ni(NO3)2以及尿素，当四种物质完全溶解后，转移至水热反应釜中，先在120℃下反应3h，再以2℃/min速率升温至150℃继续水热5h，而后自然降至室温，随后通过过滤、乙醇洗涤、60℃下烘干即得催化剂。
N-甲基牛磺酸钠通过配备有紫外检测器的液相色谱进行分析，液相色谱为安捷伦公司1200系列，配备有C18液相色谱柱，柱温设定40℃，以乙腈和0.05mol/L的NaH2PO4溶液为流动相，流速为1.0mL/min，紫外检测器360nm波长处进行检测，外标法进行定量。样品在进样前，先用超纯水适当稀释，加入过量二硝基氟苯溶液充分衍生化后，再进样分析。
实施例1
将200g羟乙基磺酸钠溶解于2300g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入2g Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂(催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6含量为10wt％)，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入20.9g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至160℃，压力维持在4MPa附近，当反应进行0.5h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为88％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为98.3％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率是85％。
可以将催化剂在中和甲胺脱除完成后通过过滤方式回收，而后通过再次通过去离子水淋洗干燥后再次利用。
实施例2
将200g羟乙基磺酸钠溶解于800g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入10g Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂(催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6含量为15wt％)，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入83.8g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至230℃，压力维持在8MPa附近，当反应进行1h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为96％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99.4％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率是92％。
实施例3
将306g羟乙基磺酸钠溶解于1133g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入6g Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂(催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6含量为12wt％)，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入41.9g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至180℃，压力维持在6MPa附近，当反应进行2h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为98％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为98.5％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率为95％。
实施例4
将200g羟乙基磺酸钠溶解于1800g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入4g Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂(催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6含量为14wt％)，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入62.8g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至200℃，压力维持在5.8MPa附近，当反应进行1.5h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为96％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99.3％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率为90％。
实施例5
将200g羟乙基磺酸钠溶解于911g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入4g Zn5(CO3)2(OH)6催化剂，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入54.5g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至210℃，压力维持在6MPa附近，当反应进行1h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为83％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99.3％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率为81％。
实施例6
将200g羟乙基磺酸钠溶解于1133g水中，维持反应釜内温度在25℃，并向釜内加入8g Ni2ZrO4催化剂，混合均匀，而后在30min内缓慢向反应釜内通入67.0g甲胺，通完甲胺后，反应体系升温至190℃，压力维持在5.7MPa附近，当反应进行2h后，停止反应。随后降温至70℃，维持真空度在20KPaA下脱除反应液中未反应的甲胺。脱除完成后，取样分析得该反应的收率为88％，N-甲基牛磺酸钠的选择性为99.3％。随后加入盐酸调整pH至6.8附近，经过浓缩、冷却结晶即可得到N-甲基牛磺酸，随后按照1：1的摩尔比再与14wt％NaOH液碱反应即可得到N-甲基牛磺酸钠水溶液。总收率为80.5％。

Claims (19)

1.一种制备N-甲基牛磺酸钠的方法，其特征在于，包括：羟乙基磺酸钠与甲胺在催化剂作用下反应，得到包含N-甲基牛磺酸钠的反应液，其中，所述催化剂选自Zn5(CO3)2(OH)6、Ni2ZrO4、Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述催化剂选自Zn5(CO3)2(OH)6和/或Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述催化剂为Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6的含量为5-25wt％。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6的含量为5-15wt％。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，Zn5(CO3)2(OH)6/Ni2ZrO4催化剂中Zn5(CO3)2(OH)6的含量为10-15wt％。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，催化剂的加入量为羟乙基磺酸钠的1～5wt％。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠以水溶液的形式使用，浓度为4-40wt％。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述羟乙基磺酸钠以水溶液的形式使用，浓度为5-30wt％。
10.根据权利要求1或8所述的方法，其特征在于，甲胺与羟乙基磺酸钠的摩尔比为0.2:1～5:1。
11.根据权利要求10所述的方法，其特征在于，甲胺与羟乙基磺酸钠的摩尔比为0.5:1～3:1。
12.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应温度为140-260℃。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，反应温度为150-240℃。
14.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应压力为2-15MPaG。
15.根据权利要求14所述的方法，其特征在于，反应压力为3-12MPaG。
16.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，反应时间为0.5-5h。
17.根据权利要求16所述的方法，其特征在于，反应时间为0.5-4h。
18.根据权利要求1-6、11-17任一项所述的方法，其特征在于，所述反应还包括：将包含N-甲基牛磺酸钠的反应液真空脱除未反应的甲胺，然后经中和结晶即得N-甲基牛磺酸，N-甲基牛磺酸再与液碱反应即得N-甲基牛磺酸钠。
19.根据权利要求18所述的方法，其特征在于，所述中和结晶为使用HCl将反应液中和至pH为6.5-7.0；而后将通过降温结晶得到的N-甲基牛磺酸与NaOH碱液按照酸碱的摩尔比为1：0.95-1:1.05中和，即可得到N-甲基牛磺酸钠。
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