CN102276431A - 苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法 - Google Patents

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冯树海
董景福
耿红军
胡建涛
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Abstract

本发明公开了一种苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，该方法采用二甲基甲酰胺作为反应溶剂，2-萘酚和氯化苄作为反应底物，直接生产得到苄基-2-萘基醚；本发明的优点在于：操作步骤简单，且反应条件温和，温度最高控制在100℃，条件容易达到，反应时间短，十个小时即可完成，且产品纯度高，达99.5%以上。

Description

苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法
技术领域
本发明涉及一种增感剂的合成方法，具体地说是一种苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，属于化工领域。
背景技术
热敏记录纸作为热敏打印的介质之一，被广泛的应用在传真、医疗记录、电子收银系统等领域；其用途日益广泛，市场前景非常广阔。目前热敏记录纸由于在新材料的使用和热敏涂料配方方面的差异而导致不同的公司生产的热敏记录纸在发色敏感度和反射光度方面有着很大的差异，为了提高热敏记录纸的发色敏感度和反射光度，而向热敏涂料中添加的一种化学成分以实现热敏记录纸的高感度化。添加的这种化学成分就叫做热敏增感剂。
增感剂是提高感光乳剂的感光性能的物质。有化学增感剂(chemical sensitizer)和光学增感剂(photosensitizer)两类。光学增感剂因多为一种特殊的染料，又称增感染料，因原始卤化银乳剂仅能感受蓝紫光，加入这种染料后，可使感色范围扩大至整个可见光区域。这种增感剂用量极少，每公斤乳剂仅需几十毫克，但对照相性能却产生很大影响，主要是某些菁染料；化学增感剂是促进感光乳剂感光度提高的化学药品。常用的有硫氰酸金铵[NH4Au(CNS)2]、硫代硫酸钠（Na2S2O3）等。
苄基-2-萘基醚，别名：苄基2-萘醚，NBE，BON；CAS NO：613-62-7，分子式：C17H14O，分子量：234.3，结构式为：
Figure 2011101267162100002DEST_PATH_IMAGE001
；
性状为白色或淡黄色粉末，熔点304～309℃，溶解性几乎不溶于所有溶剂，可作为热敏涂料，用来生产热敏纸，以及医药方面。
苄基-2-萘基醚是芳香族的混醚，传统的合成方法采用威廉森法，但是该方法的生产条件要求严格苛刻，反应时间长，操作复杂，产品收率低。
发明内容
为了解决上述问题，本发明设计了一种苄基-2-萘基醚增感剂的合成方法，所述方法反应条件温和，容易达到，步骤简单，反应时间短。
本发明的技术方案为：
苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，包括以下步骤：
（1）向反应釜中依次加入反应溶剂二甲基甲酰胺和底物2-萘酚，升温到50～55℃，然后加入缚酸剂和底物氯化苄，在50～52℃保温2小时；缚酸剂在反应中起到中和反应生成的盐酸的作用，从而保证反应能够顺利进行，缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠中的一种或多种；
（2）在真空下将反应釜内的二甲基甲酰胺蒸干，控制温度90～100℃，加入第一结晶溶剂，升温到95℃，在氮气的保护下，加水到反应釜中，保持温度90～100℃，静置分层，将下层的无机层分掉，将上层的有机层压滤到结晶釜中，然后在结晶釜中加入第二结晶溶剂，降温到5℃离心15～30分钟甩干，然后干燥，得到2-萘基苄基醚产品。结晶溶剂在反应中起到去除反应生成的杂质和副产物的作用，主要目的是为了提高产品的纯度和质量，第一结晶溶剂为甲苯、邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯中的一种或多种，第二结晶溶剂为为甲醇、乙醇、丙醇和异戊二醇中的一种或多种。
化学反应式如下：
Figure 2011101267162100002DEST_PATH_IMAGE002
。
本发明的优点在于：采用二甲基甲酰胺作为反应溶剂，2-萘酚和氯化苄作为反应底物，直接生产得到苄基-2-萘基醚，步骤简单，且反应条件温和，温度最高控制在100℃，条件容易达到，反应时间短，十个小时即可完成，且产品纯度高，纯度达到99.5%以上。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为重量百分数。
实施例1
设备：搪玻璃反应釜、结晶釜；
原料：二甲基甲酰胺（DMF）、2-萘酚、氢氧化钠、氯化苄、二甲苯、甲醇，以上物质均为化学纯。
苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，包括以下步骤：
（1）向5000L干燥的搪玻璃反应釜中依次加入2700kg的DMF和820kg2-萘酚，升温到50℃，然后用2个小时的时间加入250kg氢氧化钠和滴加800kg氯化苄，加完后在50-52℃保温反应2个小时。
（2）在150Pa的真空下将釜内的DMF全部蒸干，控制温度不超过100℃，然后加入350kg邻二甲苯，升温到95℃回流，在氮气保护下用2个小时的时间将1500kg自来水滴加到反应釜中，保持温度90～100℃，加完水后，静置30分钟分层，将下层的无机层分掉，上层的有机层压滤到结晶釜中，用1个小时的时间加入2000kg无水甲醇然后降温到5℃离心，甩干溶剂后干燥的到产品2-萘基苄基醚1180-1200kg。
反应方程式如下：
Figure 826214DEST_PATH_IMAGE002
得到的产品——苄基-2-萘基醚： 
纯度：99.7%，外观：纯白色结晶粉末，杂质：0.2%（质量分数）。
实施例2
设备：搪玻璃反应釜、结晶釜；
原料：二甲基甲酰胺（DMF）、2-萘酚、氢氧化钾、氯化苄、甲苯、无水乙醇，以上物质均为化学纯。
苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，包括以下步骤：
（1）向5000L干燥的搪玻璃反应釜中依次加入2700kgDMF和820kg2-萘酚，升温到50℃，然后用2个小时的时间加入300kg氢氧化钾和滴加800kg氯化苄，加完后在50-52℃保温反应2个小时。
（2）在150Pa的真空下将釜内的DMF全部蒸干，控制温度不超过100℃，然后加入250kg甲苯，升温到95℃回流，在氮气保护下用2个小时的时间将1500kg自来水滴加到反应釜中，保持温度90～100℃，加完水后，静置30分钟分层，将下层的无机层分掉，上层的有机层压滤到结晶釜中，用1个小时的时间加入3000kg无水已醇然后降温到5℃离心，甩干溶剂后干燥的到产品2-萘基苄基醚1195kg。
反应方程式如下：
Figure 578269DEST_PATH_IMAGE002
得到的产品——苄基-2-萘基醚： 
纯度：99.8%，外观：纯白色结晶粉末，杂质：0.2%。
实施例3
设备：搪玻璃反应釜、结晶釜；
原料：二甲基甲酰胺（DMF）、2-萘酚、碳酸钾、碳酸钠、氯化苄、对二甲苯和间二甲苯、丙醇和异戊二醇，以上物质均为化学纯。
苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，包括以下步骤：
（1）向5000L干燥的搪玻璃反应釜中依次加入2700kgDMF和820kg2-萘酚，升温到50℃，然后用2个小时的时间加入200kg碳酸钾和200kg碳酸钠，滴加800kg氯化苄，加完后在50-52℃保温反应2个小时。
（2）在150Pa的真空下将釜内的DMF全部蒸干，控制温度不超过100℃，然后加入200kg对二甲苯和200kg间二甲苯，升温到95℃回流，在氮气保护下用2个小时的时间将1500kg自来水滴加到反应釜中，保持温度90～100℃，加完水后，静置30分钟分层，将下层的无机层分掉，上层的有机层压滤到结晶釜中，用1个小时的时间加入2000kg无水丙醇和2000kg无水异戊二醇，然后降温到5℃离心，甩干溶剂后干燥的到产品2-萘基苄基醚1190kg。
反应方程式如下：
Figure 587683DEST_PATH_IMAGE002
得到的产品——苄基-2-萘基醚： 
纯度：99.9%，外观：纯白色结晶粉末，杂质：0.1%。
最后应说明的是：本发明各个实施例中，所用原料均为本领域生产中所用之料，均可从市场中得到，且对于生产结果不会产生影响；用到的仪器设备，均常规设备，并无特别之处。

Claims (4)

1.苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）向反应釜中依次加入二甲基甲酰胺和2-萘酚，升温到50～55℃，然后加入缚酸剂和氯化苄，在50～52℃保温2小时；
（2）在真空下将反应釜内的二甲基甲酰胺蒸干，控制温度90～100℃，加入第一结晶溶剂，升温到95℃，在氮气的保护下，加水到反应釜中，保持温度90～100℃，静置分层，将下层的无机层分掉，将上层的有机层压滤到结晶釜中，然后在结晶釜中加入第二结晶溶剂，降温到5℃离心甩干，然后干燥，得到2-萘基苄基醚产品。
2.根据权利要求1所述的苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，其特征在于：所述的步骤（1）中的缚酸剂为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾和碳酸钠中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，其特征在于：所述的步骤（2）中的第一结晶溶剂为甲苯、邻二甲苯、对二甲苯和间二甲苯中的一种或多种。
4.根据权利要求1所述的苄基-2-萘基醚热敏增感剂的合成方法，其特征在于：所述的步骤（1）中的第二结晶溶剂为甲醇、乙醇、丙醇和异戊二醇中的一种或多种。
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