CN115260786B - 一种红外染料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉平版印刷材料制备技术领域，特别是平版印刷材料的红外染料的制备领域，提供了一种红外染料3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑2‑[(E)‑2‑[(3E)‑3‑[(2E)‑2‑[3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑1,1‑二甲基‑7‑磺酸苯并[e]吲哚‑2‑烯基]乙烯基]‑2‑(N‑苯胺基)环戊基]乙烯基]‑1,1‑二甲基苯并[e]吲哚‑7‑磺酸三乙胺盐的制备方法，包括以下步骤：以水溶性磺酸取代的苯并吲哚季铵盐和缩合剂为原料，在有机溶剂和催化剂作用下反应，反应完成后降温，产品析出，即可得到染料。将制备得到的染料进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，所制备得到的产品结构为目标染料，纯度可达99％以上。
Description
技术领域
本发明涉及平版印刷材料制备技术领域，特别是平版印刷材料的红外染料的制备领域，具体涉及一种红外染料的制备方法。
背景技术
3-(2-乙酰氧基乙基)-2-[(E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-7-磺酸苯并[e]吲哚-2-烯基]乙烯基]-2-(N-苯胺基)环戊基]乙烯基]-1,1-二甲基苯并[e]吲哚-7-磺酸三乙胺盐(化合物I),是一种红外染料，是低分子量的红外线吸收剂，最大吸收825nm，对830nm波长的红外辐射敏感度高，而且结构中含有2个水溶性的磺酸基，亲水性好，应用于激光或激光二极管成像材料，具体应用于负性平版印刷前体的成像材料中，在免处理配方中也广泛使用，能够便于后处理，更利于环保。
然而对于该染料的制备方法鲜有人报道，因此本发明提供了一种该染料的制备方法。
发明内容
基于上述背景，本发明的目的是提供一种红外染料的制备方法，具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-2-[(E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-7-磺酸苯并[e]吲哚-2-烯基]乙烯基]-2-(N-苯胺基)环戊基]乙烯基]-1,1-二甲基苯并[e]吲哚-7-磺酸三乙胺盐(化合物I)的制备方法，该方法具有操作简单、纯度高、收率较高的特点。
本发明采用以下的技术方案：
一种红外染料3-(2-乙酰氧基乙基)-2-[(E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-7-磺酸苯并[e]吲哚-2-烯基]乙烯基]-2-(N-苯胺基)环戊基]乙烯基]-1,1-二甲基苯并[e]吲哚-7-磺酸三乙胺盐(化合物I)的制备方法，包括以下步骤：
以水溶性磺酸取代的苯并吲哚季铵盐和缩合剂为原料，在有机溶剂和催化剂作用下反应，反应完成后降温，产品析出，即可得到染料。
进一步地，化学反应式为：
进一步地，水溶性磺酸取代的苯并吲哚季铵盐为3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)。
进一步地，缩合剂为N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)。
进一步地，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)与3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)的摩尔比为1：2.0-3.0。
进一步地，有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺。
进一步地，所述有机溶剂为乙醇，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)与乙醇质量比为1:5-20。
进一步地，催化剂为三乙胺、乙酸酐、吡啶、乙酸钠、乙酸钾中的一种或多种。
进一步地，催化剂为三乙胺和乙酸酐，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)与三乙胺的摩尔比为1：2-10.0，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)与乙酸酐的摩尔比为1：5.0-20.0。
进一步地，反应条件为，反应温度为50-120℃。
进一步地，反应温度为60-100℃；反应时间为2-8小时。
本发明具有的有益效果是：
提出了一种红外染料3-(2-乙酰氧基乙基)-2-[(E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-7-磺酸苯并[e]吲哚-2-烯基]乙烯基]-2-(N-苯胺基)环戊基]乙烯基]-1,1-二甲基苯并[e]吲哚-7-磺酸三乙胺盐的制备方法，将制备得到的染料进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测，结果显示，所制备得到的产品结构为目标染料，无需额外精制纯化，纯度可达99％以上，产品纯度高、收率较高。
附图说明
图1为所制备得到的红外染料的核磁氢谱鉴定图谱；
图2为所制备得到的红外染料的液质检测图谱；
图3为所制备得到的红外染料的液相检测图谱。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进行具体的说明：
实施例1
在瓶中加入3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)40g,缩合剂N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)21g、乙醇280g，搅拌下滴加乙酸酐34.8g，然后滴加三乙胺30g，加完升温至80℃回流反应6小时，反应结束后冷却至室温，有红褐色粉末析出，过滤，用乙醇淋洗，干燥，得到红褐色结晶粉末33.8g，收率71.9％，含量99.42％。λmax＝825.5nm。
将制备得到的固体进行核磁氢谱鉴定，结果见图1所示，结果显示，其结构正确。
将制备得到的固体进行液质检测，结果见图2所示，结果显示，其分子量为1005.0，与目标染料的分子量一致。
随后进行液相色谱检测，结果见图3所示，结果显示，本发明所制备的产品纯度可达99％以上。
实施例2
在反应瓶中加入3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)37.5g,缩合剂N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)21g、乙醇210g，搅拌下滴加乙酸酐40.8g，然后滴加三乙胺20.2g，加完升温至80℃回流反应5小时，反应结束后冷却至室温，有红褐色粉末析出，过滤，用乙醇淋洗，干燥，得到红褐色结晶粉末31.3g，收率70.7％，HPLC:99.10％。
实施例3
在反应瓶中加入3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)29.9g,缩合剂N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)21g、乙醇160g，搅拌下滴加乙酸酐40.8g，然后滴加三乙胺20.2g，加完升温至80℃回流反应5小时，反应结束后冷却至室温，有大量红褐色粉末析出，过滤，用乙醇淋洗，干燥，得到红褐色结晶粉末30.1g，收率68.6％，含量99.22％。
实施例4
在反应瓶中加入3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)45g,缩合剂N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)21g、乙醇420g，搅拌下滴加乙酸酐81g，然后滴加三乙胺40g，加完升温至80℃回流反应5小时，反应结束后冷却至室温，有红褐色粉末析出，过滤，用乙醇淋洗，干燥，得到红褐色结晶粉末37.5g，收率84.6％，含量99.38％。
实施例5
在瓶中加入3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐(化合物II)37.5g,缩合剂N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐(化合物III)21g、乙醇210g，搅拌下滴加乙酸酐40.8g，然后滴加三乙胺20.2g，加完升温至60℃反应8小时，反应结束后冷却至室温，有红褐色粉末析出，过滤，用乙醇淋洗，干燥，得到红褐色结晶粉末29.7g，收率67.1％，含量99.15％。
经实施验证，本发明提出的红外染料的制备方法操作简单，制备得到的3-(2-乙酰氧基乙基)-2-[(E)-2-[(3E)-3-[(2E)-2-[3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-7-磺酸苯并[e]吲哚-2-烯基]乙烯基]-2-(N-苯胺基)环戊基]乙烯基]-1,1-二甲基苯并[e]吲哚-7-磺酸三乙胺盐产品纯度高、收率较高。
当然，上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种红外染料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
以水溶性磺酸取代的苯并吲哚季铵盐和缩合剂为原料，在有机溶剂和催化剂作用下反应，反应完成后降温，产品析出，即可得到染料；
化学反应式为：
水溶性磺酸取代的苯并吲哚季铵盐为3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐；
缩合剂为N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐；
有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、N-甲基吡咯烷酮、乙腈、二氧六环或N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺；
催化剂为三乙胺和乙酸酐，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐与三乙胺的摩尔比为1：2-10.0，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐与乙酸酐的摩尔比为1：5.0-20.0。
2.根据权利要求1所述的一种红外染料的制备方法，其特征在于，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐与3-(2-乙酰氧基乙基)-1，1-二甲基-2-亚甲基-2，3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的摩尔比为1：2.0-3.0。
3.根据权利要求1所述的一种红外染料的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为乙醇，N-(2,5-二((苯基氨基)亚甲基)环戊基亚基)-N-苯基-苯铵四氟硼酸盐与乙醇质量比为1:5-20。
4.根据权利要求1所述的一种红外染料的制备方法，其特征在于，反应温度为60-100℃；反应时间为2-8小时。
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- 2022-09-02 CN CN202211068007.8A patent/CN115260786B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN110885570A (zh) * | 2019-12-16 | 2020-03-17 | 常州工程职业技术学院 | 一种近红外染料的制备方法 |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Cyanine-Labeling Reagents: Sulfobenzindocyanine Succinimidyl Esters;Swati R. Mujumdar et al;Bioconjugate Chem.;第7卷(第3期);356-362 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115260786A (zh) | 2022-11-01 |
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