CN115724787A - 一种染料中间体的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及染料中间体的合成技术领域,提供了一种染料中间体的合成方法,以1,1,2‑三甲基‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸和2‑溴乙基乙酸酯为原料,在碱性催化剂的作用下进行反应,反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出,即可得到3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑1,1‑二甲基‑2‑亚甲基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸盐。本申请提出的合成方法为以其为中间体的染料合成提供了新方法,其合成方法操作简单,产品反应条件温和、产品易提纯;将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测,结果显示,所制备得到的产品结构为3‑(2‑乙酰氧基乙基)‑1,1‑二甲基‑2‑亚甲基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[e]吲哚‑7‑磺酸盐,纯度可达98%以上。
Description
技术领域
本发明涉及染料中间体的合成技术领域,具体涉及一种染料中间体的合成方法。
背景技术
3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐用作染料中间体,其结构式如下:
然而,3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐,做为染料中间体,用于合成最大吸收波长800nm以上的染料,其合成方法却鲜有人报道,因此本发明提供一种染料中间体的合成方法,具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法。
发明内容
基于上述背景,本发明的目的是提供一种染料中间体的合成方法,具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法。
本发明采用以下的技术方案:
一种染料中间体的合成方法,以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸和2-溴乙基乙酸酯为原料,在碱性催化剂的作用下进行反应,反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出,即可得到3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐。
进一步地,所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与2-溴乙基乙酸酯为原料的摩尔比为1:3.0-5.0。
进一步地,反应条件为控温100-110℃,反应5-6小时。
进一步地,所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺。
进一步地,所述碱性催化剂为碳酸钾,碳酸钾与1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与碳酸钾的摩尔比为1:1.0-3.0。
进一步地,反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、异丙醇或N-甲基吡咯烷酮。
进一步地,反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与N,N-二甲基甲酰胺重量比为1:10-20。
进一步地,所述酮类溶剂为丙酮或丁酮。
进一步地,所述酮类溶剂为丙酮,反应所用溶剂与丙酮的重量比为1:1.0-3.0。
本发明具有的有益效果是:
提出了一种染料中间体的合成方法,具体为一种3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐的合成方法,为以其为中间体的染料合成提供了新的方法,其合成方法操作简单,产品反应条件温和、产品易提纯;
将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定及液相色谱检测,结果显示,所制备得到的产品结构为3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐,纯度可达98%以上。
附图说明
图1为核磁氢谱鉴定图谱;
图2为液质检测图谱;
图3为液相检测图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细的说明:
实施例1
500L三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾9.55g,2-溴乙基乙酸酯34.67g和溶剂DMF 200g,升温至100℃反应6h,反应液冷却至室温,加入200g丙酮搅拌1h,析出固体,抽滤,50℃烘干,得到紫色固体12.5g,收率48.29%,纯度:98.8%。
将制备得到的紫色固体进行核磁氢谱鉴定,见图1所示,结果显示,其结构为3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸。
将制备得到的紫色固体进行液质检测,见图2所示,结果显示,其分子量为374,与3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸的分子量一致。
随后进行液相色谱检测,见图3所示,结果显示,本发明所制备的3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸纯度可达98%以上。
实施例2
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾19.1g,2-溴乙基乙酸酯46.22g和溶剂DMF300g,升温至110℃反应6h,反应液冷却至室温,加入300g丙酮搅拌1h,析出固体,抽滤,50℃烘干,得到紫色固体10.5g,收率40.57%。
实施例3
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾28.65g,2-溴乙基乙酸酯57.78g和溶剂DMF200g,升温至110℃反应6h,反应液冷却至室温,加入300g丙酮搅拌1h,析出固体,抽滤,50℃烘干,得到紫色固体14.2g,收率54.8%。
实施例4
三口瓶中加入1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸20g,碳酸钾19.1g,2-溴乙基乙酸酯46.22g和溶剂DMF400g,升温至110℃反应6h,反应液冷却至室温,加入300g丙酮搅拌1h,析出固体,抽滤,50℃烘干,得到紫色固体9.8g,收率:37.8%。
当然,上述说明并非是对本发明的限制,本发明也并不仅限于上述举例,本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换,也应属于本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种染料中间体的合成方法,其特征在于,以1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸和2-溴乙基乙酸酯为原料,在碱性催化剂的作用下进行反应,反应完成后冷却至室温加入酮类溶剂促进产品析出,即可得到3-(2-乙酰氧基乙基)-1,1-二甲基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸盐。
2.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,所述1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与2-溴乙基乙酸酯为原料的摩尔比为1:3.0-5.0。
3.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,反应条件为控温100-110℃,反应5-6小时。
4.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,所述碱性催化剂为碳酸钾、碳酸钠或三乙胺。
5.根据权利要求1或4所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,所述碱性催化剂为碳酸钾,碳酸钾与1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与碳酸钾的摩尔比为1:1.0-3.0。
6.根据权利要求1所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氧六环、乙腈、异丙醇或N-甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求1或6所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,反应所用溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚-7-磺酸与N,N-二甲基甲酰胺重量比为1:10-20。
8.根据权利要求7所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,所述酮类溶剂为丙酮或丁酮。
9.根据权利要求8所述的一种染料中间体的合成方法,其特征在于,所述酮类溶剂为丙酮,反应所用溶剂与丙酮的重量比为1:1.0-3.0。
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