SU899558A1 - Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов - Google Patents
Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU899558A1 SU899558A1 SU792768439A SU2768439A SU899558A1 SU 899558 A1 SU899558 A1 SU 899558A1 SU 792768439 A SU792768439 A SU 792768439A SU 2768439 A SU2768439 A SU 2768439A SU 899558 A1 SU899558 A1 SU 899558A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- calculated
- found
- elemental analysis
- carried out
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени Т лактонов общей формулы где R - алкил Cj-Cj, аллил или фенил, Кл - алкил , или фенил, которые могут найти применение в качестве полупродуктов дл получени биологически активных соединений. ,д Известен способ П получени 2-алкил-4-этокси (фенокси, крезокси, наф-токси )метил- f-бутиролактонов с выходом 50-79 путем взаимодействи 2замещенных- -бромметил- дг-бутиролак- ,5 тонов с алкогол тами или фенол тами J , к. исходные бромлактоны получают бромированием замещенных аллилуксусных кислот при пониженных температурах в среде сухого четыреххлористого углер луч Алл нов эфи tHi ода с последующей циклизацией поенных дибромкарбоновых кислот CH,j tH-CH2-CH-COOH СНп-СН-СН -СН-СООИ1 1 2. Вг Вт илуксусные кислоты получают малоым синтезом из алкилмалонового ра по следующей схеме: CHftsW-CHi Sr R CHCCOObt)COOEt CH-Wibr i. (W с,,сн.сна-с- ,цц:,о coott i.MaOH (.(Нп-СН СООН 1 . rtW,.tO| ii
Однако известный способ вл етс многостадийным, трудоемким, а выход целевого продукта, счита на исходный алкилмалоновый эфир, получаетс очень низким (10-20%).
Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса.
Поставленна цель достигаетс спо. собом получени 2-замещенных Ц-алкок си(арокси)метил-2-бутиролактонов общей формулы I путем взаимодействи глицидилового эфира общей формулы СНл-СН--СН,.-ОВ, / 2 . и замещенным ацетоуксусным эфиром общей формулы ш,,..-с-сн-ч:оос Н5 о при мольном соотношении (1,5-2):1 в присутствии этилата натри при 55-60 Предлагаемый способ осуществл ют по следующей схеме; (pWQ-UH-СИ; -COOPt EtoNd о ц.Й COOEt сн.-с-с и.-сн-си -Eto . i,, 6EtА Q Р EtO .Я,чОСНл-СИ-Си -С- COOEt WatooEt а а, г - . он EtOH -..СН-СЧ -0-COOtt т Каквидно из схемы, продукт конденсации А в УСЛОВИЯХ реакции nofiBepra етс фрагментации с образованием эф . ра Б, который при перегонке циклизу етс с образованием целевого лактон формулы I. Строение всех полученных соединений подтверждено методом ИКспектроскопии , чистота - газожидкостной хроматографией.
Пример 1 . 2-Изоамил-4-бутоксиметил- -f -бутиролактон.
Claims (1)
- К этилату натри , полученному из 80 мл абсолютного этилового спирта и ,6 г (0,2 г-атом) металлического натри , при охлаждении водой, добавл ют 80 г (0,4 моль) изоамилацетоуксусного эфира и перемешивают при 2025°С 1 ч, после чего при 25 С добавл ют 2б г (0,2 моль) бутилглицидилового эфира и перемешивание продолжают 3 ч без нагревани и 18 ч при 55-60 С. Отгон ют спирт, охлаждают и при охлаждении подкисл ют 20%-ным раствором серной кислоты до рН 1, экстрагируют эфиром, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магни . После отгонки растворител остаток дважды пе регон ют в вакууме. Выход 19,9.,i; (); т. кип. 118120С/2 мм; d 0,9537; 1 , МКвнаЙА.б7,98; febm.7.95. Элементный анализ: Вычислено, %: С 69,38; Н 10,81. Найдено, %: С 69,12; Н 10,65. Пример 2. 2-Пропил- -бутоксимет ил - jf -бут и рола кт он. Процесс провод т аналогично примеру 1, использу в качестве исходного 0,3 моль пропилацетоуксусного эфира. Выход 69-7U; т. кип. 101-103°С/1,5 мм; d 0,9767; 1,.76; ,б2; MRB вьы 58,71. Элементный анализ: Вычислено, %: С 67,25; Н 10,35. Найдено, %: С 67,00; Н 10,18, Содержание основного вещества по результатам газо-жидкостной хроматографии составл ет 99,8-100. Пример 3. 2-Изоамил- -этоксиметил-- -бутиролактон . процесс провод т аналогично примеру 1, использу в. качестве исходного 9ТИЛГЛИЦИДИЛОВЫЙ эфир. Выход т. кип. 98-98,5С/2 мм; 0,9730; пУ МКвнайА. MR ц Элементный анализ: Вычислено, %: С 67,29; Н 10,28. Найдено, %:, С 67, Н 10,09. П р и м е р k, 2-Пропил- -этоксиметил-ijp-Оутиролактон . Процесс провод т аналогично примеру 1 , использу в качестве исходных пропилацетоуксусный и этилглицидиловый эфиры. Выход 69%; т.кип. 85 мм; dio 0,9999; п }, t RDKou v S. MRjj,, i.9.. Элементный анализ: Вычислено, %: С 6+,52; Н 9,63. Найдено, %: С ,35; Н 9,52. Пример 5. 2-Аллил-4-этокси метил-З -бутиролактон. Процесс провод т аналогично прим ру 1, использу в качестве исходных аллилацетоуксусный и этилглицидилов эфиры. Выход т. кип. 86-87 /2 м dj 1,0205; 1,4560; .0 ЖБВЫЧ «9,01. Элементный анализ: Вычислено, %: С 65,22; Н 8,б9. Найдено, %: С ,95; Н 8,90. Пример 6. 2-Фенил- -этокси метил- -бутиролактон. Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, использу в качестве исходных фенилацетоуксусный и этилгли цидиловый эфиры. Выход т, кип. П8-ио°С/2 мм; d 1,0938; п 1,5125; MRDrtciCiA64,25; 1RDвblц ,35. Элементный анализ: Вычислено, %: С 71,79; Н 7,б9. Найдено, %: С 71,55; Н 7,38. Пример 7. 2-Иэоамил- -фено симетил- -f-бутиролактон, Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, использу в качестве исхо ного фенилглицидиловый эфир. Выход 55%; т. кип. 182-184°C/1 мм; т. пл 67°С. Элементный анализ: Вычислено, %: С 73,28; Н 8,39. Найдено, %: С 73,10; Н 8,15. Таким образом, изобретение позво л ет в одну стадию с высоким выходом 6 ( до 78) получать 2-замещенные li-aflкокси (арокси) -метил- J -бутиролактоны. Формула изобретени Способ получени 2-замещенных-4-алкокси (арокси)метил- j -бутиролактонов общей формулы где R/ - алкил , аллил или фенил; алкил . или фенил, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени процесса, глицидиловый эфир общей формулы . CHQ.(i.-ORlj подвергают взаимодействию с замещенным ацетоуксусным эфиром общей формулы RI I CHj-C-CH-COOC,Hj при их мольном соотношении (1,5-2):1 в присутствии этилата натри при 55 60° С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Аракел н С. В. и др. Получение (f-алкокси(арокси, фталимидо)- Г-лактонов . Извести АН Арм нской ССР, 19б2, т. XV, №-5. с. ii39 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792768439A SU899558A1 (ru) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792768439A SU899558A1 (ru) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU899558A1 true SU899558A1 (ru) | 1982-01-23 |
Family
ID=20828651
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792768439A SU899558A1 (ru) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU899558A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5350863A (en) * | 1992-09-18 | 1994-09-27 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 3-(2'-oxyethyl)dihydro-2(3H)furanones |
-
1979
- 1979-05-21 SU SU792768439A patent/SU899558A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5350863A (en) * | 1992-09-18 | 1994-09-27 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of 3-(2'-oxyethyl)dihydro-2(3H)furanones |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU552029A3 (ru) | Способ получени производных оксазола | |
HU201086B (en) | Diphenyl ether derivatives | |
DK153483B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af gamma-pyroner | |
US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
SU899558A1 (ru) | Способ получени 2-замещенных-4-алкокси(арокси)метил- @ -бутиролактонов | |
EP0095835B1 (en) | Preparing 4,7-dialkoxybenzofurans, and intermediates used therein | |
US4238396A (en) | 1-Hydrocarbyl-pyrrole-2-acetic acid derivatives and their production | |
JPH0770037A (ja) | シアノアシルシクロプロパン化合物の製造方法とそれに用いる2−シアノアシル−4−ブタノリド化合物 | |
KR910000239B1 (ko) | 메틸 2-테트라데실글리시데이트의 제조방법 | |
US2570713A (en) | Preparation of dialkylacetals of aceto-acetaldehyde | |
US4250101A (en) | Bis-epoxy-dialkoxy-alkanes | |
Edgar et al. | Antineoplastic agents. 58. Synthesis of 3-aryl-5-bromo-2 (5H)-furanones | |
JP2513258B2 (ja) | 新規なα,β−不飽和ケトン化合物 | |
US3833667A (en) | Process for the preparation of 1,2-di-(o-or p-nitrophenyl)-ethanol | |
US4052396A (en) | Process for the production of 2-alkyl or 2-cycloalkyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidines | |
SU1205756A3 (ru) | Способ получени 1,1-дихлор-4-метилпентадиенов | |
CZ282906B6 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 2,2-dimethyl-5-(2,5-di methyl-phenoxy)pentanové, meziprodukty a způsob přípravy meziproduktů | |
Chang et al. | Synthesis of 4-sulfonyl-1, 7-diesters via K 2 CO 3-mediated alkylative debenzoylation of α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with acrylates | |
HU190389B (en) | Process for preparing dimedone | |
US4997989A (en) | Tert-butylalkynols | |
SU672200A1 (ru) | Способ получени производных -бутиролактонов | |
US4304942A (en) | Producing substituted 2-cyclopentenones | |
US4713471A (en) | Method for the preparation of benzyloxyphenoxy pentanoates | |
JP2526950B2 (ja) | 新規なアルデヒド化合物 | |
SU1109390A1 (ru) | Способ получени 4-фенил-4-пиперидинола |