SU1028660A1 - Способ получени @ -аллилдифениламина - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К-АПЛИЛДИФЕНИЛАМИНА алкилированием дифениламина , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, алкилирование провод т аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.

Description

Изобретение относитс  к усоверше ствованному способуПолучени  производных дифениламина, а именно к N-аллилдифениламину, который может быть использован как мономер дл  си теза фоточувствительных полимеров, используемых в несеребр ных способах записи информации, например в электрофотографии. Известен способ получени  N-аллилдифениламина из дифениламина и аллилового спирта в присутствии сол ртути в кислой среде f1J. Недостатком этого способа  вл етс  необходимость использовани  вы сокотокЬичных ртутных катализаторов Цель изобретени  - ущ ощение про цесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что алкилирование провод т аллилбромидом в водном рг1ств.оре щелочи в присутствии тетрабутиламмони бромида. Пример 1.В трех;горлую кол бу, снабженную обратным холодильником , механической мешалкой, капельной воронкой, термометром, помещают 1,69 г (0,01 М) дифениламина, 3,22 г (0,01 М тетрабутиламмонийбромида , 10 г едкого натра, 10 мл воды и при непрерывном интенсивном перемешивании добавл ют 1,86 мл (0,016 М) бромистого аллИла. Контро за ходом реакции осуществл етс  хро матографически (ТСХ, силуфол, толуол: ацетон 15:5:1,5 о6.%). Температуру реакционной смеси подде живают в пределах 60-65°С. Врем  ре акции 2,5 ч. После окончани  реакции органический слой отдел ют от водного, раствор ют его в диэтиловом эфире. Эфирный слой промывают водой до нейтральной среда промывных вод и пропускают через слой окиси алюмини , после чего эфир отгон ют. Выход (А -аллилдифениламинй 1,9 г (95% от теор. ГТ.кип. 135-140°С/2 мм рт.ст. Непредельность 99-99,5% (определ етс  с помощью ацетата ртути в метаноле ) . I Пример 2. По способу, описанному в примере 1, из 16,9 г (0,1 М) дифениламина, 14 мл (0,16Mj бромистого аллила, 32,2 г (0,1 М ) тетрабутиламмонийбромида, 150 г едкого натра,-150 г воды при 6570°С в течение 2 ч получено 19,5 (95,8% от теор.) N-аллилдифениламина . Предлагаемый способ позвол ет получать М-аллилдифениламин хроматографической степени чистоты в м гких услови х с использованием доступных реагентов без применени  токсичных ртутныхкатализаторов. Отсутствие рледов дифениламина в целевом продукте, полученном предлагаемым способом, позвол ет примен ть N-аллилдифениламин как мономер в радикальной полимеризации (дифениламин  вл етс  ингибитором радикальных процессов ), дл  получени  полимеров , обладающих фоточувствительными свойствами и использующихс  в несеребр ных способах записи информации .

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АЛЛИЛДИФЕНИЛАМИНА алкилированием дифениламина, отличающий ся тем, что, с целью упрощения процесса, алкилирование проводят аллилбромидом в водном растворе щелочи в присутствии тетрабутиламмонийбромида.

   £ (Л

   CZZ to сх