SU664559A3 - Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей - Google Patents

Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей

Info

Publication number
SU664559A3
SU664559A3 SU772502200A SU2502200A SU664559A3 SU 664559 A3 SU664559 A3 SU 664559A3 SU 772502200 A SU772502200 A SU 772502200A SU 2502200 A SU2502200 A SU 2502200A SU 664559 A3 SU664559 A3 SU 664559A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
hydroxy
theoretical
yield
hydrochloride
colorless crystals
Prior art date
Application number
SU772502200A
Other languages
English (en)
Inventor
Хильтманн Рудольф
Хайзе Аренд
Казда Станислав
Хоффмайстер Фридрих
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU664559A3 publication Critical patent/SU664559A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/36—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by carbon atoms having at least two bonds to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Description

указанные значени , при 50-130°С. Обычно Процесс ведут в среде инерт ного брганичёЬкого растворител  в присутствии агента конденсации с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли, использу  дл  этого такие кислоты. Кик сол на , бромистоводородна , серна , уксусна , молочна  фумарова .
в качестве инертного органическогою растворител  используют простые эфиры и спирты, а fe качестве агента кон- . денсации алкогол т щелочных метйллов.
Процесс можно проводить как при нормальном давлении, так и при повы- .с шенном.
Пример 1. Получение соединени  формулы
OCjHs К полученному из 2,3 г натри  и 100 МП этанола раствору этилата натри  добавл ют 17,8 г 4-транс-пропенил гуэтола и 27,6 г 3-дифенилметиЛа1Мино-2-ркси-1-хлорпропана (т.пл. 66-, , ), полученного путем взаимодействи  мол рных количеств дифенилметил амина и эпихлоргидрина в изопропаноле при 20 G. Смесь в течение 12 ч нагревают в автоклаве до 100°С, затем отсасывают от выпавшего хлорида и, добавл   сол ную кислохУг получают 18,9 г 1-(2-этокси-5-транс-пропенилфенокси )-2-окси-3-дафвнилметиламинопропангидрохлорила с выходом 41,6% ;ОТ теоретического, бесцветные кристаллы с т.пл. 145-146 С. Если провод т реакцию в среде простого диэтклового эфира при в те , чение 20 ч, то делевбй продукт получают с выходом 35% от теоретического П р и мер 2. Соединение форму-лы . - - - -. ocHj он H-H70j- y-0-OH2-CH-Ctt2-HH-СН получают аналогично примеру 1 из 1ё,б г 2-метокси-4-н-пропилфенола и 27,6 г 1-дифенилмётиламино-2-оксй-3-хлорпропана . Образуетс  16,7 г 1-(2 -м«;токси-4-н-щ опилфенокси)-2 окси--3 -дифенилметиламинопропан-гидрохлоридп (37,8% от теоретического), весцветные кристаллы с ТоПЛо 108-110 С.
Из 16,4 г эвгенола и 27,6 г 1-дифенилметиламино-2-окси-З-хлорпропана получают аналогично примеру 1 17,1 г 1-(2-метокси-4-алкилфенокси)-2-окси-3-дифенилметиламинопропан-гидрохлорид а с выходом 38,9% от теоретического , бесцветные кристаллы с т.пл. 143с,
Пример 4. Получение соединени  формулы
ОН
I.
V-0- ОН2- СН-СН -ВН- СН р 3. Получение соединеПриме   формулы 0c HO-HjC г-NH-cH , из 16,3 г 3,4-дихлорфенола и 27,6 г 1-дифенилметиламино-2-окси-3-хлорпропана аналогично примеру 1 поучают 14,1 г 1-(3,4-диxлopфeнoкcи)-2-oкcи-3-дифeнилMeтилaминoпpoпaнa , которьгй вьгкристаплизовываетс  в виде свободного основани  при упариваний реакционного раствора, выход 35% от теоретического, бесцветные кристаллы с т.пл. 114-115 с. ... Пример 5. Получение соединени  формулы . v Ч-о-онг-сн-снг-«н-н HjC-Hu-HO к раствору 18,1 г 9-аминофлуорена в 20.0 мл метанола добавл ют 2 мл воды и затем при комнатной температуре прикапывают 9,4 г эпихлоргидрина . Смесь, размешив,ают в течение ночи и затем упаривают в вакууме при температуре ваины 40®С. Остаток внос т в подготовленный раствор 2,3 г натри  и 17,8 г 4-тргшс-пропенилгуэтола в 100. мй эт.анола. Смесь в течение 12 ч нагревают в автоклаве до , затем отсасывают от выпавшего зслорида натри  и упаривают в вакууме приблизительно до половины первоначального объема. На холоду выкристаллизр.вываетс  9,8 г 1-(2-этокси-5-транс-пропенилфенокси )-2-окси-3-(9-флуорениламино )пр6пана7 выход 23,6% от теоретического , бесцветные кристаллы с т.пл. 119-121 С. , Пример 6. 27,6 г 1-дифенилметиламино-2-окси-3-хлорпропана ра5 створ ют в .75 tin 2-н-метанольного раствора едкого натра. После сто ни раствора в течение ,при комнатно температуре отсасывают от выделивше гос  хлорида натри  и упаривают в вакууме при температуре ванны.,не п вышающей . Масл нистый остаток смешивают с 200 мл простого эфира и 50 мл воды. Отдел ют, промываютэфи ный слой еще два раза водой в колич стве 50 мл каждый раз и высушивают карбонатом кали . После упаривани  вакууме (температура.ванны ) получают 23,1 г дифенилметиламиноме тилоксирана в виде желтоватого масл которое без очистки как сырой продукт перерабатывают дальше. Добавл  ют j 17, 8 г 4-транс-пропенилгуэтола и в течение 10 ч нагревают до 100°С. Затем раствор ют реакционную смесь в 50 мл изопропанола и подкисл ют эфирным раствором сол ной кислоты. Получают 22,4 г 1-(2-этокси-5-транс -пpoпeнилфe oкcи) -2-окси-З-дифенилметиламинопропан-гидрохлорида с выходом 49,5% от теоретического, бесцветные кристаллы с т.пл. 145-146°С идентичны продукту, описанному в примере 1. Аналогично примеру,.б получают пе речисленные далее соединени , приче реакцию провод т при 70-130 с. Пример 7. Из 27,6 г 1-дифенилметиламино-2-окси-З-хлорпропана и 16,4 г эвгенола получают 20,1 г 1- (2-метокси-4-аллилфенокси)-2-окси- 3-дифенил14етиламинопропан-гидрохлорида с выходом 45,7% от теоретического , бесцветные кристаллы : с т.пл. 143°С идентичны продукту, описанному в примере 3. Пример 8. Из 27,6 г 1-дифенилметиламино-2-окси-3-хлорпропана и 16, б г 2- метокси-4-н-пропилфенола получают 23,1 г 1-(2-мeтoкcи-4-н-пpoпилфeнoкcи )-2-oкcи-3-дифeнилмeтилaминoпpoпaн7Гидpoxлopидa (52,3% от теоретического, бесцветные кристаллы с т.пл. 108-110 С идентичны продукту, описанному в примере 2. Пример 9. Из 27;б г 1-дифенилметиламинр-2-окси-3-хлорпрЬпана и 16.3г 3,4-дихлорфенола получают 17.4г 1-(3,4-дихлорфенокси)-2-окси-3-дифенилметиламинопропана с выходо 43,2% от теоретического, которые в виде свободного основани  выкристаллизовываютс  из охлажденного реакционного раствора. Образуютс  gee-цветные кристаллы с т.пл. 114-115 С, идентичные продукту, описанному в примере 4. . Пример 10. Смесь 27,6 - г.1-дифенилмётиламино-2 окси-3-хлорпропана , 10 мл 3.7%-ного раствора формальдегида и 20.0 мл бензола нагревают с обратным холодильником при посто нном отделении воды. Затем смесь упаривают в вакууме и получают 3-дифенилметил-5-хлорметилоксазолидин

Claims (3)

  1. 664559 в виде желтоватого масла, которое без очистки вместе с раствором 2,3 г натри  и 17,8 г 4-транс-пропенилгуэтола в 100 мл этанола нагревают .в автоклавепри в течение 12 ч. После охлаждени  отсасывают от выделившегос  хлорида натри . В полученный спиртовой раствор З-дифенилметил-5-(2-этокси-5-транс-пропенилфеноксиметил )оксазолйдина добавл ют 50 мл 4 н. сол ной кислотй и оставл ют сто ть при комнатной температуре в течение 4ч. Затем отсасывают от выделившегос  1-(2-этокси-5-транс-пропенилфенокси)-2-окси-3-дифенилметиламинопропан-гидрохлорида , который идентичен продукту , описанному в примере 1, т.пл. 145-146°С, выход ,15,1 г (33,3% от теоретического). Пример 11. Аналогично примеру 1 получают следующие соединени : гидрохлорид 1- (2-этокси-4-карбэтоксифенокси )-2-окси-3-дифениламинопропана в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 148-150с (из изопропанола), выход ЗЙ% от теоретического; гидрохлорид 1-(2-метокси-4-карбэтоксифенокси )-2-окси-3-дифенилметиламинопропана в виде бесцветных кристаллов , т.пл. 143-146С (из этанола/воды ) , выход 41% от теоретическогоJ гидрохлорид 1-(2-карбэтокси-4-метоксифенок .си) -2-окси-З-дифенилметиламинопропана в виде бесцветных кристаллов т.пл. 120-124с (из изопропанола ) , выход 37% от теоретического; . гидрохлорид 1-(2-карбэтокси-4-этоксифенокси )-2-окси-З-дифенилметиламинопропана в виде бесцветных кристаллов т.пл. 182-184 С (из изопропанола ), выход 35% от теоретического; гидрохлорид 1- (2- метокси-5-карбэтоксифеноксй )-2-ОКСи-3-дифенилметиламинопропана в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 175-177с (из этанола ), выход 34% от теоретического; гидрохлорид 1-{2-этокси-5-карбэтоксифенокси ) -2-окси- 3-дифенилметиламинопропана в виде бесцветных кристаллов , т.пл. 185-187°С (из этанола ) , выход 40% от теоретического; гидрохлорид 1-(2-карбэтЬкси-5- -метоксифенокси)-2-окси-3-дифенилметиламииопропана в виде бесцветных кристаллов, т.пл. 167-171 0 (из изопропанола ) , выход 42% от теоретического . Формула изобретени  1. Способ получени  производньгх З-амино-2-оксипропана общей формулы S оонг-ск-снг-  н- г он де R и RJ - алкил с 1-3 атомами угерода ,, пропенил, алкоксил с 1-2 атоами углерода, карбэтоксил или хлор;
    Rj - дифенилметил или флуоренил; или их солей, отличающийс  тем,что соединение общей формулы
    где R и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    Z-CHj-сн-снг-тан-Т12
    X
    где X - оксигруппа;
    Z - ггрюид или X и Z вместе образуют эпоксигруппу;
    имеют указанные значени , пр 5,0-130 С с последующим выделением 5,0-1
    целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
  2. 2,Способ по П.1, отличающ и   тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител ,
  3. 3.Способ по П.1, отличающийс  тем, что процесс ведут
    в присутствии агента конденсации.
    Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе
    1. Патент СССР по за вке № 2315654/23-04, кл. С 07 с 93/06, 15 14.02.74.
SU772502200A 1975-10-23 1977-07-15 Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей SU664559A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752547524 DE2547524A1 (de) 1975-10-23 1975-10-23 Disubstituierte phenolaether des 3-amino-2-hydroxypropans, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU664559A3 true SU664559A3 (ru) 1979-05-25

Family

ID=5959934

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762413401A SU639443A3 (ru) 1975-10-23 1976-10-18 Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей
SU772502200A SU664559A3 (ru) 1975-10-23 1977-07-15 Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762413401A SU639443A3 (ru) 1975-10-23 1976-10-18 Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4110472A (ru)
JP (1) JPS5935387B2 (ru)
AT (2) AT345792B (ru)
AU (1) AU502167B2 (ru)
BE (1) BE847541A (ru)
BG (2) BG31796A3 (ru)
CA (1) CA1085417A (ru)
CH (2) CH623562A5 (ru)
CS (2) CS191322B2 (ru)
DD (1) DD128555A5 (ru)
DE (1) DE2547524A1 (ru)
DK (1) DK480376A (ru)
ES (1) ES452616A1 (ru)
FI (1) FI67075C (ru)
FR (1) FR2328458A1 (ru)
GB (1) GB1497500A (ru)
GR (1) GR61598B (ru)
HU (1) HU174097B (ru)
IE (1) IE43745B1 (ru)
IL (1) IL50732A (ru)
LU (1) LU76057A1 (ru)
NL (1) NL7611683A (ru)
NO (1) NO143844C (ru)
PL (2) PL110002B1 (ru)
PT (1) PT65737B (ru)
RO (1) RO76883A (ru)
SE (1) SE432926B (ru)
SU (2) SU639443A3 (ru)
ZA (1) ZA766303B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1223395B (it) * 1987-12-01 1990-09-19 Simes Composti ad attivita' cardiovascolare
US5541204A (en) * 1994-12-02 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists
US20090170841A1 (en) 2007-04-20 2009-07-02 Acucela Inc. Styrenyl Derivative Compounds for Treating Ophthalmic Diseases and Disorders
FR3030514A1 (fr) * 2014-12-18 2016-06-24 Centre De Coop Int En Rech Agronomique Pour Le Dev (Cirad) Dimeres polyaromatiques
EP3144289A1 (en) * 2015-09-16 2017-03-22 Evonik Technochemie GmbH [(2-ethoxy-5-trans-1-propen-1-yl)-phenoxyl]-terminated compounds
KR20190096949A (ko) 2016-10-05 2019-08-20 유니버시티 오브 피츠버그 - 오브 더 커먼웰쓰 시스템 오브 하이어 에듀케이션 소분자 ampk 활성화제

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3758583A (en) * 1971-01-21 1973-09-11 Syntex Corp 2-(2-hydroxy-3-aminopropyl-1-yloxy)-1,6-dilfuoro-and-1,6-methano-{8 10{9 annulenes and the salts thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RO76883A (ro) 1981-08-30
NO143844C (no) 1981-04-22
AU1879776A (en) 1978-04-27
PT65737B (en) 1978-04-20
JPS5935387B2 (ja) 1984-08-28
SE432926B (sv) 1984-04-30
DE2547524A1 (de) 1977-04-28
ATA784476A (de) 1977-12-15
ZA766303B (en) 1977-09-28
US4110472A (en) 1978-08-29
BG27732A3 (en) 1979-12-12
ATA606377A (de) 1978-02-15
JPS5251352A (en) 1977-04-25
CA1085417A (en) 1980-09-09
FR2328458A1 (fr) 1977-05-20
PL110002B1 (en) 1980-06-30
IE43745B1 (en) 1981-05-20
CH630058A5 (de) 1982-05-28
PL110007B1 (en) 1980-06-30
IL50732A (en) 1979-12-30
FR2328458B1 (ru) 1979-03-02
SE7611686L (sv) 1977-04-24
NO763442L (ru) 1977-04-26
NO143844B (no) 1981-01-12
CH623562A5 (ru) 1981-06-15
CS191322B2 (en) 1979-06-29
AT344682B (de) 1978-08-10
BE847541A (fr) 1977-04-22
HU174097B (hu) 1979-11-28
DK480376A (da) 1977-04-24
PL193206A1 (pl) 1979-03-12
LU76057A1 (ru) 1977-05-31
ES452616A1 (es) 1978-01-16
PT65737A (en) 1976-11-01
IL50732A0 (en) 1976-12-31
SU639443A3 (ru) 1978-12-25
FI67075C (fi) 1985-01-10
GB1497500A (en) 1978-01-12
AU502167B2 (en) 1979-07-12
DD128555A5 (de) 1977-11-23
BG31796A3 (en) 1982-03-15
IE43745L (en) 1977-04-23
FI763010A (ru) 1977-04-24
FI67075B (fi) 1984-09-28
GR61598B (en) 1978-12-02
CS191344B2 (en) 1979-06-29
NL7611683A (nl) 1977-04-26
AT345792B (de) 1978-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU867298A3 (ru) Способ получени производных пиперидина или их солей
JPS6399043A (ja) ジアミノエーテル類の製造法
US4760182A (en) Process for preparing substituted phenol ethers via oxazolidine-structure intermediates
KR830002451B1 (ko) 이미다졸릴 비닐 에테르의 제조방법
SU664559A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-оксипропана или их солей
JPH0473432B2 (ru)
US4632999A (en) Process for the preparation of oxiranes
NO165104B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1, 1-disubstituerte cyklopropanderivater.
EP0096720B1 (en) Process for the preparation of B-[(2-methylpropoxy)-methyl]-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidineethanamine
JP2009518380A (ja) ２−クロロエトキシ−酢酸−ｎ，ｎ−ジメチルアミドの製法
CN101309907A (zh) 羧酰苯胺的制备方法
US2562151A (en) Halogenated nitro ethers
US4091095A (en) Phosphinyl compounds
US2987546A (en) Acyl-and amino-substituted phenol ethers
US4560785A (en) Phenylacetic ester derivatives and process for preparing the same
WO1983000334A1 (en) Phenylalkyloxirane carboxylic acids, preparation and therapeutical use
GB2204584A (en) Cyclobutenediones useful as intermediates
JPH11269151A (ja) ３―［４―（１―ｈ―イミダゾ―ル―１―イル―メチル）フェニル］―２―プロペン酸及びその塩の製造方法
EP1319646B1 (en) Process for preparation of 3,5-bisalkylphenols
US4477673A (en) Process for the preparation of substituted divinylpyridines and novel substituted divinylpyridines
US2856405A (en) Mecuration products of 1-(2-pyrimidyl)-3-allylurea
US1711020A (en) Basic ether of resorcinol
JP2815988B2 (ja) ３―ｎ―シクロヘキシルアミノフェノール誘導体の製造法
JPS63203631A (ja) α−アリ−ルプロピオン酸の製造方法
SU308012A1 (ru) Способ получения производныхn-диэtилehдиamидoфocфohил-n'-