SU395367A1

SU395367A1 - Способ получения 5-диалкилал'1инопроизводных бензоселенофена

Info

Publication number: SU395367A1
Application number: SU1696871A
Authority: SU
Priority date: 1971-08-09
Filing date: 1971-08-09
Publication date: 1973-08-28

Description

1

Предлагаетс способ noay-icijjin не с.тн;салных в л-итературе лроизвод.ных бе7 3осслеиофена , а именно 5-днал ХИла,пк Оето-13:Зсдных бвнзоселенофена, сотовые (МОгут аайти применение в орга;ничес

м сиитезе, а тахже в качеспве физиолопичес 1И )ных зещестз.

Известен .способ пол ченн 5-диал:чилаМппопризводных тионафтена, заключающийс в том, что алкилзамещенные соли тиено(2,3-с) пирили подвергают взаимодействию со вторичными a.MH«aiMH. Однако в литературе отсутствуют сведе ни о апссобе лолучегл 5-диал1Кила1МИ1Н01Пропз1ВОДНых бензоселе;1офена , обладающих ф зсюлогичес/кой а1хт:.вностью .

Предлагаемый способ получени З-дкалкиламинапроизводных бензоселенофека заключаетс в том, что алкилзамеп1, соль селвиофено(2,3-с)иирили подвергают взаимодействию со вторичным аманом с последующим выделвнлеМ целевого продукта известным способом. Процесс предпочтительно проводить в среде эфира.

Пример 1. 2,7-ДИметил-5-диэтнламинобензоселенофен .

К суспензии 6,1 г (0,19 моль) 2,5,7-триметилселенофено (:2,3-с) пирилийперхлората в 15 мл эфира .приливают три перемешивании pacTiBop 4,16 г (0,057 моль) диэтиламийа в 15 мл эфира. Реакциондую смесь, разогревшуюс до жшегил , «-ип т т 30 мин, охлаждают , промывают 20%-ным раствором NaOH, оргащгческий слой отдел ют, а водный з хстрагируют эф 1рОМ. Эфир и избыток диэтила.мина отгон ют, остаток раствор ют в эфире и к эфирнсМу .раствору .приливают 30 мл 10%-ной сол ной |К.;;слаты. 0|рганичес1кие продукты, нерастворимые В КИСЛОЙ среде, Извлекают эфиром , лосле чего .водный слой подщелачивают 20%-1ным раство.ром NaOH до щелочной реакции . Выделившийс 2,7-диметил-5-диэтилам нобензоселенофен экстрагируют эфиром, эфирный растаор сушат NaOH, (растворитель , а остаток 1перего1н ют -в вакууме. Выход продукта 3 г (56,4%); т. кип. С/1 мм рт. ст.; Ri 0.87 (бензол : хлороформ ; тексаи: :ацетон 30 : 6 : 1 : 2, тонкослойна хроматографи на OKiicu алюмини второй степени активности).

Найдено, %: N 5,09. CnHigNSe

Вычислено, %: N 5,00.

Пикрат .плавитс П1ри 170-17ГС (из спирта).

Найдено, %: N 10,98.

Вычислено, %: N 11,00. П р и .М е р 2. 5-Диэтила1ми:но-7-метилбеизоселеНофен . Продукт получают аналогично, иопользу в 1качест1ве исходных веществ 5,7-ди1метил.селенофено (2,3-cj пи1рил,ий и диэтиламин. Выход продукта составл ет 46,6%; т. Kim. 132- 133° С/1 мм .рт. ст.; Ri 0,86 (бензол : хлороформ : гексан : ацето1Н 30 : 6 : 1 : 2). Найдено, CisHirNSe Вычислено, %: N 5,26. Пнкрат плавитс при 180-181° С (из спирта). Найдено, %: N 11,32. Ci9H2oN4O7Se Вычислено, %; N 11,31. При.мер 3. 2-метил-5-димериламино-7этилбаизоселаиофен . Продукт получают аналогично из 2,5-диметил - 7 - этилбензоселенофено(2,3-с)п:Ирилийперхл-ората и диметиламина, выход 3,7%; т. кил. 134-135° С/3 Л1М рт. ст. Найдено, %: N 5,13. C.sCijNSe Вычислено, %: N 5,26. Пикрат плавитс при 184-185° С (сиирт ; нитрО;метан 2 : 1). Найдено, %: N 11,52. C,9H2oN4O7Se Вычислено, %: N 11,31. Пример 4. 5-Диметилал1ино-7-эт1ИЛбе,зоселенофен . Продукт получают аналогично нз б-метлл7 - этилбензоселенофено(2,3-с)пирилийперхлората и д Иметила.мииа, выход 30%, т. кип. 132-133° С/3 мм рт. ст. Найдено, %: N 5,44. CjgHisNSe Вы1числено, %: N 5,55. Пикрат плавитс нри 173-174° С (из снирта). Найдено, %: N 11,67. C,8Hi8N407Se. Вычислено, %: N 11,65. П р е д .м е т и з о б р е т е н и Сиособ получени 5-диал1Кила1МИНОпроизводных беизоселенофена, отличающийс тем, что алмилзамещенную соль селеиофено(2,3-с) пирили иодввргают взаимодействию со вторичным aiM«noM с последующим выделевиел целевого продукта из,вестны м способ01М.