SU410012A1 - - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способу получени  азотсодержащих N-окисей. N-зпоксипропилкарбазол может найти применение как мономер в синтезе полимеров дл  электрофотографии , обладающих высокой фоточувствительностью из-за наличи  в них карбазольного остатка .

Известен способ получени  N-зпоксинропилкарбазола сплавлением едкого кали с карбазолом с последующей обработкой калийкарбазола эпихлоргидрипом в бензольном растворе . Недостатками такого способа  вл ютс  двухстадийность процесса и низкий (24%) выход целевого продукта.

С целью увеличени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса по предлагаемому способу карбазол подвергают взаимодействию с избытком эпихлоргидрина в присутствии эквимолекул рного количества порощкообразного едкого кали в органическом растворителе , например в метилэтилкетоне.

Процесс целесообразно вести при мол рном соотнощении между карбазолом и эпихлоргидрином 1 :2.

Повышение температуры реакции и уменьщение концентрации эпихлоргидрина в реакционной смеси вызывают резкое увеличение выхода побочного продукта реакции - 1,3-ди (карбазолил-9,9) - пропанола-2. Полученный N-эпоксипропилкарбазол отдел ют от побочного продукта экстракцией смесью петролейный эфир (фракци  с .т. кип. 40-70°С) - хлороформ (3:2 по объему) при комнатной температуре. В этой смеси побочный продукт не растворим.

Выход целевого продукта 65-85%.

Пример. В колбу емкостью 1 л с мещалкой внос т 83,5 г (0,5 моль) карбазола , 92,5 г (1,0 моль) эпихлоргидрина и 300 мл метилэтилкетона. 28,05 г (0,5 моль) порощкообразного едкого кали ввод т порци ми по 7 г через каждые 0,5 час. Реакцию провод т при комнатной температуре и интенсивном перемещивании реакционной смеси. В случае произвольного разогревани  необходимо охлаждение. Окончание реакции определ етс  хроматографически по составу реакционной смеси (тонкослойна  хроматографи  на окиси алюмини  П степени активности , элюент - смесь петролейный эфир - хлороформ 3:2). После полного прореагировани  карбазола в реакционную смесь добавл ют еще 300 мл метилэтилкетона и оставл ют ее на ночь. Выпавший неорганический осадок отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме. Из твердого остатка целевой продукт выдел ют экстракцией при комнатной температуре четырьм  порци ми по 250 мл смеси петролейный эфир - хлороформ (3 : 2 по объему). Нерастворимый остаток отфильтровывают , фильтрат упаривают в вакууме и полученный продукт перекристаллизовывают из этанола. Выход 77,5 г (83%). Температура плавлени  108°С (по лит. данным 108-109°С).

Найдено, %: N 6,31. Эпоксидное число 0,451 экв/100 г.

Вычислено, %: N 6,28. Эпоксидное числе 0,448 экв/100 г.

Предмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  N-эпоксипропилкарбазола из карбазола, едкого кали и эпихлоргидрина в среде органического растворител  с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода, карбазол подвергают взаимодействию с избытком эпихлоргидрина в присутствии эквимолекул рного количества едкого кали.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при мол рном соотношении между карбазолом и эпихлоргидрином 1 : 2.