SU414262A1 - - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  о.ксазолин-2-онов, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получени  4-оксазолин-2онов при взаимодействии а-оксикарбонильных соединений с производными органических кислот , например, карбаминовой кислоты (урета« или «арбамоилхлорид), в присутствии органических растворителей.

Иедостатком известного способа  вл етс  использование большого (5-10-кратный) избытка фетана и длительность процесса (кип чение в диметилформамиде в течение 6- 15 час). Применение карбамоилхлорида ограничено его токсичностью.

С целью упрощени  процесса предлагаетс  в качестве производных органических кислот использовать циановокислую соль щелочного металла и проводить процесс в среде органического растворител , например диметилсульфоксида или пиридина, в присутствии минеральных кислот при повышенных температурах , например при кипении реакционной массы .

Пример 1. 14,4 г (0,1 моль) изобутироина, 8,1 г (0,1 моль) цианово,кислого кали , 11,4 г (0,1 моль) хлоргидрата пиридина в 20 мл пиридина кип т т 2 час, выливают в воду, экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри , отгон ют эфир и 7 г не вступившего в

реакцию изобутироина. Получают 3,5 г (55%) 4,5-диизопропил-4-оксазолин-2-она, т. пл. 140°С (.метанол).

П р и М е р 2. 14,4 г (0,1 моль) изобутироина и 8,1 г (0,1 моль) циановокислого кали  в 30 мл диметилформамида нагревают при пере .мешивании до 120°С, прикапывают раствор 12 мл концентрированной сол ной кислоты в 20 мл диметилформамида, перемешивают 2 час при 140°С п выливают в воду. Продукт экстрагируют эфиром, сушат экстракт над сульфатом натри , отгон ют эфир и 1,7 г не вступившего в реакцию изобутироина, получа  8,7 г (58,4%) 4,5-диизопропил-4-оксазолин-2-она, т. пл. 140°С (метанол).

Смешанные пробы 4,5-диизонропил-4-оксазолин-2-она , полученного предлагаемым и известным способо.м, не дают депрессии температуры плавлени .

Пример 3. 10,5 г (0,05 м.оль) бензоина, 4,1 г (0,51 моль) циановокислого кали  нагревают при перемешивании до 120°С в 40 мл ди .метилсульфо.ксида, прибавл ют раствор 2,8 мл 987о-ной серной кислоты в 20 мл диметилсульфоксида , выдерживают 2 час при 130-140°С и выливают в воду. Осадок отфильтровывают, сушат и нолучают 8,5 г (76%) 4,5-дифенил-4оксазолин-2-она , т. нл. 211°С (метанол). 3 Предмет изобретени  1. Способ получени  4-оксазолин-2-онов путем взаимодействи  а-оксикарбонильных соединений с производными органических кислот в присутствии органических растворителей, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса , в качестве производных органических кислот используют циановокислую соль щелоч4 ного металла и процесс ; ведут в присутствии минеральных кислот при повышенной температуре . 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве органического растворител  используют диметилсульфоксид или пиридин. 3. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при кипении реакционной массы,