SU488811A1

SU488811A1 - Способ получени анилов -кетоальдегидов

Info

Publication number: SU488811A1
Application number: SU2019049A
Authority: SU
Inventors: Юрий Сергеевич Андрейчиков; Римма Федоровна Сараева; Юлия Аркадьевна Налимова; Екатерина Васильевна Дормидонтова
Original assignee: Пермский фармацевтический институт
Priority date: 1974-04-24
Filing date: 1974-04-24
Publication date: 1975-10-25

Description

1

Предлагаетс новый способ получени j ai:vmOD fi- кетоальдэгидов, которые ис- по. ьзуют Б качестве аналитических реагентов и комплексообразователей, а также в синтезе органических соединений в качестве промежуточных продуктов.

Известен способ получени анилов -кетоальдегидов, заключающийс в том. что

водный раствор натриевой соли бенэоилацетальдегида подвергают взаимодействию с солью анилина.

Однако исходные бензоилацетальдегиды нестойки, в св зи с чем выход целевого

I продукта недостаточно высок, особенно в случае аминов с низкой основностью (не более 30%).

С целью повышени выхода целевого продукта, предлагаетс новый способ получений анилов Д-кетоальдегидов, заключающийс в том, что ароилпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с ароматическим амином с последующим декарбоксилированием образующейс со.чи в среде кип щего мезитилена.

Способ осуществл ют по следующей схеме:

-CO-CHz-C- СООИ

Claims

СО-СНд-СН осн„ се, вг,где R - Н, СН . о н. осн. се. Jl - II, vv.i,,, I« Анилы JB -кетоал4.дегидов получают с выходом 8О-83% от теорет чески возмо ного. В качестве исходных вешеств по предлагаемому методу примен ют устойчивые ef,/ -дикетокислоты, которые легко получаютс по методу Кл йаена, и арома тические амины. Пример 1. Получение- j& -фенил им нопропиофенона. К 1,9 г (о,О1 моль) бензоилпировино градной кислоты, растворенной в 100 MI} абсошотного эфира, припивают раствор 0,9 ( 0,01 моль) анилина, растворенного в 15 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль« троБЫвают, раствор ют в 20-30 мл мази тилена и нагрева5от 1-1,5 час при ратуре кипени последнего. После охлаждени образующийс кристаллический продукт отфильтровывают, выход 1,78 г (8О%), т.пл. 139-140°С (из эфира). Найдено,%: / 6,45. c,,H,,No Вычислено,%: Jf 6,28. Проба смешени продукта реакции с веществом , полученным по известному способу , не показывает депрессии температуры плавлени . Пример
2. Получение j§ -фенилимино- (4-метокси) пропиофенона. Аналогично примеру 1к1,9г (0,01 моль} бензоилпировиноград ой кислоты, растворенной в 100мл абсолютного э4жра, приливают раствор 1,2г (О,01 моль) и.аниаидина в 15 мл абсолютного эфира, вы (82%), т.пл. 147-148 С (из ход 2,1 г эфира). Найдено, 5,83. CfeHffiTQj Вычислено,%: /J 5,53. Пример
3. Получение 6 -/ толилиминопропиофенона . К 2 г (о,01 моль) ttr -толилпировиноградной кислоты, растворенной в 200 мл бензола, приливают раствор 0,9г (0,О1моль) анилина, растворенного в 15 мл бе№-зола , выход 2,33 г (83%), т.пл. 162163 С (из толуола). Найдено, %: Ц 5,92. C,feH,No Вычислено,%: N 5,90. Формула изобретени Способ получени ашшов -кетоальдегидов , отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, ароилпировиноградную кислоту подвергают взаимодействию с ароматичес-. КИМ амином с последующим декарбоксилнрованием образующейс соли в кип щем мезитилене.