SU376360A1

SU376360A1 - Способ получения диарилбиурета

Info

Publication number: SU376360A1
Application number: SU1498633A
Authority: SU
Inventors: М. С. Малиновский Л. М. Голиус А. М. Абросимова В. И. Байрак
Priority date: 1970-12-15
Filing date: 1970-12-15
Publication date: 1973-04-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получе Ни диарилбиурета, примен емого в качестве гербицида, дл производства полупродуктов красителей, флуоресцентных и лекарственных препаратов.

Известен способ получени Диарилбиурета путем конденсации биурета с анилином при 160-180°С с последующим выделением целевого продукта. Выход 9-11%. Недостатками способа вл ютс высока температура процесса и пезначительный выход целевого продукта .

С целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта предложено процесс вести при 105-125°С.

Вы ход до 33%.

Пример 1. В колбе с мешалкой, термометром и обратным холодильником раствор ют 5,15 г (0,05 моль) биурета в 9,5 мл (0,12 моль) анилина. Полученный раствор нагревают на масл ной бане при 120°С в течение 1,5 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл метанола. Полученный продукт - 1,5-дифенилбиурет - представл ет собой бело-розовое веш,ество (т. пл. 196- 198°С), которое раствор етс в спирте, диметилформамиде , не раствор етс в воде, эфире.

бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 4,2 г (33% от теории).

Найдено, %: С 65,70; Н 5,28; N 16,52. Вычислено, %: С 65,88; Н 5,09; N 16,6.

Пример 2. В колбу с мещалкой, термо метром и обратным холодильником внос т 5,15 г (0,05 моль) биурета и 20,6 г (0,1 моль) сол нокислой о-толуиндиповой соли и нагревают смесь на масл ной бане при 120°С в течение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 70 мл диметилформамида с последующим осаждением 30 мл воды. Полученный продукт - 1,5 - о - дитолилбиурет - представл ет собой вещество черного цвета

(т. пл. 160-162°С), которое раствор етс в диметилформамиде, не раствор етс в воде, эфире, спирте, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 17,6 г (68% от теории). Найдено, %: С 66,60; Н 6,55; N 14,54.

Вычислено, %: С 67,86; Н 6,0; N 14,83.

Пример 3. В колбу с мешалкой, термометром и обратным холодильником внос т 5,15 г (0,05 моль) биурета и 10,0 г (0,1 моль)

ж-питроанилина и нагревают смесь на масл ной бане при 118-120°С в течение 2 час, после чего продукт перекристаллизовывают из 100 мл 50%-ного водного раствора метанола. Полученный продукт - 1,5-.и-ди 1Итрофеиилбиурет - представл ет собой вещество желтого цвета (т. пл. 130-13ГС), которое раствор етс в спирте, диметилформамиде, не раствор етс в воде, эфире, бензоле и не дает биуретовой реакции. Выход 10 г (58% от теории ) .

Найдено, %: С 48,5; Н 4,0; N 21,94.

Вычислено, %: С 48,7; Н 3,18; N 22,81.

Предмет изобретени

Снособ получени диарилбиурета путем взаимодействи биурета и ароматического амина с последующим выделением целевого продукта, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта, процесс ведут при 105-125°С.