SU450803A1 - Способ получени производных имидазола - Google Patents
Способ получени производных имидазолаInfo
- Publication number
- SU450803A1 SU450803A1 SU1739493A SU1739493A SU450803A1 SU 450803 A1 SU450803 A1 SU 450803A1 SU 1739493 A SU1739493 A SU 1739493A SU 1739493 A SU1739493 A SU 1739493A SU 450803 A1 SU450803 A1 SU 450803A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- imidazole derivatives
- hydrochloride
- reaction
- preparing imidazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных имидазола.. Основанный на реакции J- аминокетонов с формомидом предлагаемый способ позвол ет получит новые соединени , обладающие новыми 4аршкологическими свойстваОписываетс получение прои водных имидазола общей формулы R2-C-N RS-Cгде R - ЕЗ- водород, при извест ных услови х замещенна алиильна алкенильна , циклоалкильна , ара кидьна или арильна группа. Соединени общей формулы (I) получают взаимодействием JL аминокетонов общей формулы Rj-CH-NHRi где Е. - Ео имеют указанные значени , или их соли, полученные присоеди- нением кислот, с формамидом при 140 - 200С, преимущественно 1бО190°С , в присутствии разбавителей преим ественно избыточного формами да. Таким образом, формамид вл етс реагентом и разбавителем. В качестве разбавителей можно примен ть органические растворители с подход щими точками кипени , на пример диметилформамид или нитробензол . Во избежание образовани побочных продуктов выгодно осуществл ть взаимодействие соединений общей формулы П с формамидом в присутствии кислых соединений, например муравьиной кислоты, или в аммиачной среде, или в автоклавах . Реаквдонщгю смесь можно обрабатывать известным способом. Изобретение относитс также К получению солей производных имидазола общей формулы I с неорганическими или органическими кислотами . Дл получени солей имидазола не требуетс выделени ими даза а-основанил. Пример I. 54,3 г (0,2 мол ) гидрохлорида аллш1амино 3,4 диметоксиацетофенона нагревают с 100 см (2,52 мол ) формамида в течение 1,75 час при в двугорлой колбе, снабженной внутренним термометром и обратным холодильником . После охлаждени до О реакционный раствор подщелачивают разбавленным раствором едкого натра, выделившеес масло поглощают бензолом, промывают водой , сушат над сульфатом натри . Бензольный раствор смешивают с раствором сол ной кислоты в изопропиловом спирте до кислой реакции . После добавлени adtapa выпадает гидрохлорид 1 аллил 4(3,4 диметоксиф€нил)имидазала, которы отсасывают и, примен активироBaHHHii уголь, перекристаилизовывают из смеси этанол/эфир. Выход продукта 24,0 г (42,8 от теоретического). Т.пл. 167-170 Вычислено, : С 59,89; Н 6,10; N Ь,98; CI 12.63. .-f yOytiCI (мол.в. 280.8). Найдено, %: С 59,65; Н 6,24; N 9,61; CI 12.70. Пршу1ер 2. 10,0 г (0,U4075 мол ) гидрохлорида cJL метиламино ::3 ,4 дтлетоксиацето1енона нагревают с 40 см- (1,005 мшш) формамида и 50 см диметилформа{лида в течение 2 час при 185 С в двугорлой колбе, снабженной вну ренним термометром и обратным холо .цдльником. Затем концентрируют )еакщонный раствор и подщелачивают разбавленным раствором едкого натра. Выделившийс 1 метил 4( 3, Д1шетоксифенил) шлида зол от(|;ильтровывают, промывакт лед ной водой и, примен активированный уголь,перекристаллизовывают из ацетоша. ipo/jyKTa 5,4 г (60,7% от теоретического). Т.пл. 115ПбС . В1 числено, %: С 66,03; Н 6,47; N12,84. С,2Н,чЫ20а(мол.в. 218,3). Найдено, %: С 66,33; Н 6,63; W 12,80. Гидрохлорид 1-метил 4(3,4 диметоксифенил)шлидазола, т.пл. 240-242С (этанол). Вычислено,: С 56,58; Н 5,94;N11,00; CI 13,92. 254,7). Найдено, %i С 57,00; Н 6,36; К 10,66; CI 13,93. Пример 3. 8,0 г (0,0328 мол ) гидрохлорида н бутилашшо 4 оксиацетофенона нагревают с 40 см- (1,005 мол ) формаглида и 15 см обезвоженной муравьиной кислоты в течение 3 час при 180190 С в двугорлой колбе, снабженной внутренним тер1йометром и об-, ратным холодильником. После охлаждени до О реакционный раствор подщелачивают разбавленным растворсаа едкого натра, выделившийс (4 фенш1)иш дазол отфильтровывают , промывают лед ной водой и, примен активированный уголь, перекристаллизовывают из смеси метанол/вода. Выход продукта 4,2 г (61,3/6 от теоретического), т.пл. 165166 С. Вычислено, %: С 72,19; Н 7,46; N12,95. 0,3 (мол.в. 216,3). найдено; %1 О 72,58; Н 7,57; N13,26. Гидрохлорид 1 бутил 4 :(4 оксифеш1л имидазола, т.пл. 192193 , (н пропенол). Вычислено, %: С 61,77; Н 6,78. СвН бЛ/oO-HCI (мол.в. 252,8). Найдено, %: С 61,65; Н 6,80. Пример 4. 25,2 г (0,0922 мол ) гидрохлорида Л ,4 валерофенона нагревают с 100 см (2,52 мол ) формаглида при одновременном пропускании ашшака в течение часа при 175-180 С в трехгорлой колбе, снабженной внутренним термометром, обратным холодильшком и трубкой дл пропускани газа. После охлаждени до 0 реакционный раствор подщелачивают разбавленным раствором едкого нат ра, выделившийс 4(5)(3,4 диметоксифенил )5(4)пропилимидазол промывают лед ной водой и, примен активированный уголь, перекристаллизовывают из воды. Выход продукта 17,2г(75,5;Й от теоретического), т.пл. 130132С . Вычислено, %: С 68,27; Н О (мол.в. 246,3). Найдено, %: С 68,36; ri 8,08. Гидрохлорид 4(5)(3,4- ди30
Этил
гнил
Н же
ПРЩМЙГ ИЗОБРВГШИЯ
I. Способ получени производных имидазола оощей формулы
N
U)
it
.СН
,
где RI - Кз - или незамещенна или замещенна галогеном, нитро, окои, алкокси или аминогруппой алкенильна , циклоалкильна , аралкильна или арильна группа,
а также их солей, о т л и ч а rout и и о тем, что соединени общей формулы
Rg - С - О
R-.J- СИ NHR ,
где К. - R, имеют указанные зна
чени ,
или их соли, подвергают взаимодействию с фошамидом при температурах 140-200 0 в присутствии разбавителей и при известных услови х перевод т полученные продукты реакции с помощью кислот в соош присоединени .
2.Способ по пЛ, отличающийс тем, что примен ют в качестве разбавител преимущественно формамид в избыточном
количестве.
3.Способ по ПП.1 и 2, отличающийс тем, что взаимодействие осуществл ют в при .сутствии органических растворителей , например диметилформамида или нитробензола.
;4. Способ по пп. 1-3, о т личающийс тем, что взаимодействие осуществл ют в присутствии кислых соединений, например муравьиной кислоты.
5.Способ по пп. 1-3, отличающийс тем, что взаимодействие осуществл ют в присутствии .
6.Способ по пп. 1-3 и 5, отли чающийс тем, что взаимодействие осуществл ют в автоклаве .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD15259171 | 1971-01-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU450803A1 true SU450803A1 (ru) | 1974-11-25 |
Family
ID=5483372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1739493A SU450803A1 (ru) | 1971-01-19 | 1972-01-18 | Способ получени производных имидазола |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH561715A5 (ru) |
FR (1) | FR2122395A1 (ru) |
SU (1) | SU450803A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2092569B (en) * | 1981-02-05 | 1984-09-19 | Farmos Oy | Substituted imidazole derivatives and their preparation and use |
AR024077A1 (es) * | 1999-05-25 | 2002-09-04 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos antibacterianos |
US6201001B1 (en) * | 1999-08-02 | 2001-03-13 | Abbott Laboratories | Imidazole antiproliferative agents |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1458080A (fr) * | 1963-10-23 | 1966-03-04 | Ciba Geigy | Nouveaux imidazoles et procédé pour leur préparation |
-
1971
- 1971-10-20 FR FR7137641A patent/FR2122395A1/fr active Granted
- 1971-11-15 CH CH1656471A patent/CH561715A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-18 SU SU1739493A patent/SU450803A1/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH561715A5 (ru) | 1975-05-15 |
FR2122395A1 (en) | 1972-09-01 |
FR2122395B1 (ru) | 1975-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU450803A1 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
NO151039B (no) | Utgangsmateriale for fremstilling av 5(6)-thio-benzimidazolderivater | |
PL75064B1 (ru) | ||
SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
SU564805A3 (ru) | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей | |
SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
SU376360A1 (ru) | Способ получения диарилбиурета | |
SU1145020A1 (ru) | Способ получени 3-карбоксикумаринов | |
SU447889A1 (ru) | Способ получени солей теофиллинизобутирата | |
US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates | |
SU418028A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАМИНОКЕТОНОВ1Изобретение касаетс получени цикли--; ческих оксиаминокетонов, которые могут примен тьс как полупродукты в органическом синтезе и как индикаторы в химическом анализе.Известен способ получени оксимети- леикетоналкилированием аминовинилкето- нов йодистым метилом при 100-110 С с последующим гидролизом реакционной смеси.Предложенный способ получени циклических оксиаминокетонов, также как и сами соединени , в литературе не описан.Предложенный способ прост в исполнении и дает возможность получать целевые продукты с высоким выходом (до 98%),Полученные соединени вл ютс сла- •быми кислотами и образуют окрашенные соли со щелочными металлами и аминами ^^ при титровании их водным основанием'наблюдаетс окрашивание раствора, при обратном титровании сол ной кислотой окраска исчезает,' В св -' |зи с этим оксиаминокетоны могут исполь- I|зоватьс как индикаторы дл щелочной сре-ды.Предложенный способ получени оксиаминокетонов общей формулы10где R- Ы(СН„)„. -^М(СЛ1^)^. -NC^H О;3'2 -NHCgHg,2' 5'2'48J5 заключаетс в том, что ^ , р -диаминови- нилкетон подвергают взаимодействию с амином при нагревании до 60-80°С с последующим гидролизом образовавщегос ft, Р i ft - триаминовинилкетона в кислой20 среде и j выделением целевого продукта известными приемами.Пример 1. 3,47 г 2,3^^хлор- -5-(диморфолинометилен) -2- циклопентеТи -1,4-диона раствор ют в 1ОО мл хлоро-26 |_форма, добавл ют 3,0 мл диэтиламина, на- | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
US2824127A (en) | Process for the preparation of meta dialkylaminobenzoic acids | |
RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
SU482945A3 (ru) | Способ получени 3-(4"бром)или 3,"4"дибром(фенил)-3-(3"-пиридил)-1-(диметиламино)-пропана или его солей | |
SU497773A3 (ru) | Способ получени производных индазола | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU141485A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 | |
SU405886A1 (ru) | Способ получения замещенных солей 2-бензопирилия | |
SU467075A1 (ru) | Способ получени 2,5-бис=(окситетрафторфенил)-1,3,4-оксадиазола | |
SU449055A1 (ru) | Способ получени производных 2-( -оксибензил)-бензимидазола |