SU447405A1 - Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов - Google Patents

Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов

Info

Publication number
SU447405A1
SU447405A1 SU1869205A SU1869205A SU447405A1 SU 447405 A1 SU447405 A1 SU 447405A1 SU 1869205 A SU1869205 A SU 1869205A SU 1869205 A SU1869205 A SU 1869205A SU 447405 A1 SU447405 A1 SU 447405A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dialkylamino
alkylamino
oxides
chloropyridine
oxide
Prior art date
Application number
SU1869205A
Other languages
English (en)
Inventor
Любовь Ивановна Ковалева
Юрий Михайлович Ютилов
Original Assignee
Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Ан Украинской Сср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Ан Украинской Сср filed Critical Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Ан Украинской Сср
Priority to SU1869205A priority Critical patent/SU447405A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU447405A1 publication Critical patent/SU447405A1/ru

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Предлагаетс  способ получени  ранее не описанных 3-алкиламино- или 3-диал- киламино-4-хлорпиридин- N -оксидов, ис- пользуемых в синтезе гетероциклических соединений. Известен способ получени  4-хлорпиридин- -оксидов нагреванием, например 4-нитро-2,6-диметилпиридин- N -оксида с сол ной кислотой в ампуле при 2ОО°С в течение 24 час. Использование указанного способа применительно к пирийинам, имеющим в  дре аминогруппу, привело к получению , ранее не известных 3-алкиламино- или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- { -оксидов,  вл  ющихс  реакционноспособными веществами которые могут найти широкое применение в синтезе различных гетероциклических соединений. Предлагаемый способ получени  3-ал- киламино- или З-диалкиламино-4-хлорпири дин- N -оксидов заключаетс  в нагревании 3-алкиламино- или З-диалкиламино-4-нитропиридин- -оксида с концентриро- I ванной сол ной кислотой в присутствии мочевины с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Процесс провод т при 100-120°С. Пример 1. 4-т)(лор-3-метиламинопиридин- N -оксид 14НШ 0,95 г (5,7 ммоль) N -окиси 4-нитро-3-метиламинопиридина и 0,18 г (3 ммоль) мочевины в 15 мл концентрированной со ч л ной кислоты нагревают в запа нной ампуле при 12р°С 8 час. Содержимое ампулы упа зйвают досуха, приливают 5 мл во- ; ды, снова упаривают досуха, остаток раствор ют в 5 мл воды, раствор подщеаачи- J
вают раствором бикарбоната натри  до рН 8 и упаривают при 15-ЗО°С. Осадок раствор ют в спирте, фильтруют, спирт отгон ют , а продукт реакции очищают из хлористот-о метилена с гексаном. Получают 0,84 г N-окиси 4-хлор-З-метиламинопиридина (95%), т. пп. 137-138°С.:
Найдено, %: С 45,Зб;Н 4,72; С1 22,22.
- Вычислено ,
С 45,32; Н 4,82;
С1 22,35.;
Пример 2, 4-Хлор-З-додецил|амино-4- .нитропиридин- N -оксид
01
TJHC,2H25
СТ
N О 0,85 г (2,6 ммоль): N-окиси З-додециламино-4-нитропиридина и О, ОБ г (1,3 ммоль) мочевины в 20 мл концентри рованной сол ной кислоты нагревают в за|па нной ампуле при 100 С 10 час. Содержимое ампулы упаривают досуха, приливают 4 мл воды, упаривают досуха, остаток раствор ют в эфире и подщелачивают раствором соды. Эфирный раствор сушат поташом и фильтруют через слой безводного сульфата натри . Растворитель отгон ют . Остаток очищают кристаллизацией из спирта, затем из октана. Получают 0,71 г N -окиси 4-хлор-З-додециламино-4-нитропиридина (93%), т. пл. 46-67 С. Найдено, %: С 65,21; Н 9,22,} С1 11,59. Вычислено,% : С 65,22,: Н 9,34; С1 11,33. П р и м е р 3. 4-Хлор-3-гексаметиленаминопиридин- N -оксид
I 0,5 г (2,1 ммоль) N -окиси 4-нитро-3-гексаметиленаминопиридина и 0,072 г (1,2 ммоль) мочевины в 15 мл концентрированной сол ной кислоты нагревают 0,5 час на кип щей вод ной бане и оставл ют на ночь, затем нагревают снова на кип щей вод ной бане 0,5 час, упаривают досуха, приливают 3 мл воды и упаривают досухаГ Остаток раствор ют в 2 мл воды,
пoдщeлaчJнвaют раствором соды, экстрагируют хлороформом и хлороформенную выт жку сушат сульфатом натри . Растворитель отгон ют, остаток кристаллизуют из гексана. Получают 0,43 г продукта реак|иии (90%), т. пл.. 105°С.|
Найдено, %: С 58,45; Н 6,64; С1 11,48.
Вычислено, %: С 59,71; Н 6,67; С1 11,23.i
Пример 4. 4-Хлор-З-диэтилами25 нопиридин- N -оксид - /V NCCjHs) СТ 0,42 г (2 ммоль) N -окиси 4-нитро-3-диэтиламинопиридина и О,О72 г (1,2 ммоль) мочевины в 15 мл концентрирсшанной сол ной кислоты нагревают в запа нной ампуле при100°С 8 час. Сошержимое ампулы упаривают досуха, приливают 5 мл воды, упаривают досуха, раствор ют остаток в 3 мл воды, подщелачивают раствором соды, экстрагируют хлорофсрмом и хлороформенную выт жку сущат безводным сульфатом натри . Растворитель отгон ют и остаток кристаллизуют из смеси бензол/гексан. Получают ,0,35 г (87%), т. пл. 132-134 С. Найдено, %: С 54,60; Н 6,36; С1 12,46. Вычислено, %: С 54,36; Н 6,52; с1 12,68. со
.
Предмет изобретени  | |, сол ной кислотой в присутствии мочевины
1, Способ получени  3-алкиламино-дукта известными приемами,
или З-диалкиламино-4-хлорпиридин- N -оксидов , атличаюшийс  тем. 52. Способ по. п. 1, о т л и ч а ючто З-алкиламино- или 3-диалкиламино-щ и и с   тем, что процесс ведут при
-4-нитропиридин- N -оксид нагревают с100-120 С.
447405
с последующим выделением целевото про
SU1869205A 1973-01-08 1973-01-08 Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов SU447405A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1869205A SU447405A1 (ru) 1973-01-08 1973-01-08 Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1869205A SU447405A1 (ru) 1973-01-08 1973-01-08 Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU447405A1 true SU447405A1 (ru) 1974-10-25

Family

ID=20538455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1869205A SU447405A1 (ru) 1973-01-08 1973-01-08 Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU447405A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009116072A2 (en) * 2008-02-08 2009-09-24 Ipca Laboratories Limited Process for preparation of pyridinylmethylsulphinyl benzimidazole compounds and pyridine intermediates

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009116072A2 (en) * 2008-02-08 2009-09-24 Ipca Laboratories Limited Process for preparation of pyridinylmethylsulphinyl benzimidazole compounds and pyridine intermediates
WO2009116072A3 (en) * 2008-02-08 2012-10-04 Ipca Laboratories Limited Process for preparation of pyridinylmethylsulphinyl benzimidazole compounds and pyridine intermediates

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU447405A1 (ru) Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов
SU558644A3 (ru) Способ получени имидазолов или их солей
SU1055333A3 (ru) Способ получени алкалоидов типа лейрозина или их кислых аддитивных солей
SU1470175A3 (ru) Способ получени 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты
EP0252353B1 (de) 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung
US4097522A (en) Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid
SU507225A3 (ru) Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей
US4870178A (en) Process for the obtention of the ethyl ester of the apovincaminic acid
US3413346A (en) 2-(2-haloethylamino)-5-halo-benzophenones
SU452543A1 (ru) Способ получени сульфаминокислого никел
SU493472A1 (ru) Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола
SU366709A1 (ru) Способ получени тетра- -алкильных производных бициклических мочевин
SU430554A1 (ru) Способ получения производных 2,3-бензоксазепина
SU632695A1 (ru) Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина
SU366197A1 (ru) Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об
SU919313A1 (ru) Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола
SU522187A1 (ru) Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов
SU1413106A1 (ru) Способ получени 5-амино-3-метилпиразола
SU454207A1 (ru) Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе
US2350264A (en) Pyrimidine compounds
SU504769A1 (ru) Способ получени - замещенных цитозинов
SU1114677A1 (ru) Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола
SU486016A1 (ru) Способ получени никотиноилэтилендиамина или его солей
US2948733A (en) Intermediates for pyridoxine and process
SU423796A1 (ru)