SU919313A1 - Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола - Google Patents
Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола Download PDFInfo
- Publication number
- SU919313A1 SU919313A1 SU802923391A SU2923391A SU919313A1 SU 919313 A1 SU919313 A1 SU 919313A1 SU 802923391 A SU802923391 A SU 802923391A SU 2923391 A SU2923391 A SU 2923391A SU 919313 A1 SU919313 A1 SU 919313A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isoindole
- mol
- tert
- triazolo
- chloromethylbenzonitrile
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
CnOCOF ПОЛУЧЕНИЯ 5H-S-TPKАЗОЛО- 5 ,1-а -ИЗОИНДОЛА, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, о-хлорметилбензонитрил конденсируют при 90-100°С / в органическом растворителе с трет-i бутоксикарбонилгидразином с последую щей циклизацией образующегос производного ЗН-1,2-диаминойзоиндоли с этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты в том же растворе при 110-130 с. 2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и и с тем, что в качестве растворителей используют диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон.
Description
:О
;Ь 1л Изобретение относитс к улучшенк му способу получени 5Н- -триаэоло ,{5,1-а7-изоинд9ла, который извесТён как депресантцентральной нервной системы, м гкое болеутол юшее средство ,, антисептик, имеет очень малую токсичнооть и в биологически действующих дозах хорошо переноситс . Известен способ получени 5H-Sтриазоло 5, l-a -изоиндола, заключающийс во взаимодействии И-аминофталимйда .с формамидом в присутствии пиперидинацетата при нагревании в течение 16 ч при 140°С l . Недостатками способа вл ютс ма ла доступность исходного N-аминофт лимйда и длительность процесса .(16ч). Целью изобретени вл етс упрощ ние процесса за счет сокращени времени проведени последнего и использовани более.доступных исходны продуктов. Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 5Н-5-триазолр- 5,1-а -изоиндола, заключающимс в том, что о-хлормети бензонитрил конденсируют с трет-бут ксикарбонилгидразином при кратковременном их нагревании в органичес, ком растворителе с последуюь-ей цикл зацией образующего промежуточного продукта - производного ЗН-1,2-диам ноизоиндоли с этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты при нагревании в том :е растворе. Конденсацию о-хлорметилбензонитрила с трет-бутоксикарбонилГидразином целесообразно проводить при 90110°С в среде выеококип щего апротонного растворител . Циклиз.ацию с ортомуравьиным эфиром предпочтитель но проводить при 110-130 . В качест .ве растворителей могут быть -использованы диметилфомамид, диметила тамид, N-метилпирролидон. Образующеес при взаимодействии о-хлорметилбензонитрила и трет-буто ксикарбонилгидразина N-трет-буток .сикарбонильное производное ЗН-1,2диаминоизоиндоли можно выделить из .реакционной смеси. Строение подтверж дено его химическими превращени ми. Так, например, при действии кисло образуютс соли ЗН-1,2-диаминоизоин доли ,которые при нагревании в водных растворах щелочей гидролизуют до известного N-аминофталимидина, а при циклизации с ортомуравьинЕлм эф ром образуетс 5Н-5-триазоло 5,1-а 113ОИНДОЛ . Отличием предложенного способа в л етс то, что использование в качества исходных реагентовГо-хлорме- тилбензонитрила и трЪт-бутоксикар- бонилгидразйна позвол ет Значительно сократить врем проведени процесса (до 1 ч) без существенного уменьшени выхода целевого продукта, расширить сырьевую базу замечет более легкодоступных соединений. Пример. ЗН-Б-триазоло/СЗ, 1-а) изоиндол. Смесь 1,5 г (0,01 моль) о-хлорметилбензонитрила и 1,5 г (0,011 моль) трет-бутоксикарбонилгидразина раствор ют в 5 мл диметилформамйда и нагревают при 90-100.С в течение 1 10 мин, добавл ют 3 мл (0,02 моль) этилового эфира ортомуравьиной кислоты и нагревают при 110-130° 30 мин. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток нейтрализуют аммиаком. Продукт отфильтровывают. Из фильтрата экстра- . гируют.дополнительное количество вещества хлороформом. Выход 1 г (65%),т. пл. 115-117°С (из воды). Найдено, %.: К 26, 69. Вычислено,%: N 26,75. Пример 2, 5Н 5-триазоло 5 ,1-aJ -изоиндол. Смесь 1,5 г (0,01 моль) о-хлорметилбензонитрила и 1,5 г (0,011 моль) трет-бутоксикарбонилгидразина раствор ют в 4 мл диметилацетамида и нагревают при 10 мин, добавл ют 8 мл (0,02 моль) ортомуравьиного эфира и нагревают 20 мин при . Выдел ют продукт аналогично предыдущему. Выход 0,9 г (59%), т. пл. 116-127 С (из воды). Найдено,%: W 26,71. Вычислено,% N 26,75. Пример .3. 5Н-5-триазоло L5,1-а изоиндол. Смесь 1,5 г (0,01 моль) о-хлорметилбензонитрила , 1,5 г (0, моль) трет-бутоксикарбонилгидразина и 4 мл N-метилпирролидона нагревают при 100с 10 мин, добавл ют 3 мл (0,02 моль) ортомуравьиного эфира и нагревают еще 20 мин. Выдел ют продукт аналогично предыдущим. Выход 1 г (65%), т.пл. 115-117°С (из воды). Найдено, %: Vj 26,65. Вычислено,%: N 26,75. Пример 4. Соли ЗН-1,2-диамиНОИЗОИНДОЛИЯ .; Смесь 3 г (0,02 моль) о-хлорметилч бензонитрила и 3 г (0,022 мель) трет-бутоксикарбонилгиДразина. раствор ют в 5 мл диметилформамйда и нагревают на вод ной бане 20 мин, добавл ют 15 мл ацетона, осадок отфильтровывают , .растирают с 5 мл спиртового раствора хлористого водорода- . Получают 3,2 г (80%). Дл анализа вещество из водного, раствора перевод т в перхлорат, т.пл. 211212 С (из воды) . Найдено,%: сЕ 14,76; N 17,37. Вычислено,%: се 14,34; N 17,26. и м е р 5. N -АминофталимидИИ.
Смесь 1,2 г (0,005 моль) сол нокислого ЗН-1,2-диаминоизоиндола и 10 мл и 0,6 М раствора едкого натра кип т т 4 ч. Осадок отфильтровывают, промывают водой. Выход 0,5 г (68%). т.пл. 94-95°.С (из толуола).
Найдено,%: N 18,60.
Вычислено,%: N 18,91. .
Пример 6. 5-Н- 5-триазоло /5;1-а/изоиндол.
Смесь 10 г (0,054 моль) хлорида ЗН-1,2-диаминоизоиндоли и 18,8 г (0,162 моль) ортомуравьиного эфира кип т т в 100 мл абс. спирта в течение 24 ч. Спирт отгон ют, остаток раствор ют в 5 мл воды, нейтрализую
содой, осадок отфильтровывают, промывают водой. Получают 3,1 г (31%), т.пл. 115-117 (из воды).
Найдено,%:,М 26,98.
Вычислено,%: -N26,75.
Пример 7. 5Н-3-триазоло 5,1-а |-изоиндол.
Смесь 0,9 г (0,005 моль) хлорида ЗН--1,2-диаминоизоиндоли , 2 мл ортомуравьиного эфира, 5.мл диметилформамида .нагревают при 110-130с 30 мин. Выдел ют аналогично примера 1-6. Получают 0,6 г (75%), т.пл. 114-116°С (из воды).
Найдено,%: N 26,61.
Вычислено,%: К 26,76.
Claims (2)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5Н-Б-ТРИ—АЗОЛО-(5,1-а]-ИЗОИНДОЛА, о т л и чающийся тем, что, с целью упрощения Процесса, о-хлорметилбензонитрил конденсируют при 90-100°С в органическом растворителе с трет-х бутоксикарбонилгидразином с последую·*· щей циклизацией образующегося производного ЗН-1,2-диаминойзоиндолия с этиловым эфиром ортомуравьиной кислоты в том же растворе при 110-130°С.
- 2. Способ по п.1, о т л и ч а ющ и й с я тем, что в качестве раство рителей используют диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802923391A SU919313A1 (ru) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802923391A SU919313A1 (ru) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU919313A1 true SU919313A1 (ru) | 1983-12-15 |
Family
ID=20895253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802923391A SU919313A1 (ru) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU919313A1 (ru) |
-
1980
- 1980-05-13 SU SU802923391A patent/SU919313A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент «РГ 2424670, Кл. 12р, 10/10, 1974. , * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2327119A (en) | Process of making amino acids | |
SU919313A1 (ru) | Способ получени 5 @ - @ -триазоло (5,1- @ ) изоиндола | |
Allsebrook et al. | 44. The constitution of purine nucleosides. Part X. A new synthesis of xanthine and attempted syntheses of xanthine glucosides from glyoxalines | |
EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
SU854272A3 (ru) | Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА | |
Jack | A new synthesis for 1-aminohydantoin and nitrofurantoin | |
KR20010080648A (ko) | 시클렌의 제조 방법 | |
SU650504A3 (ru) | Способ получени метил-(2-хиноксалинилметилен)-карбазат-диоксида | |
SU427015A1 (ru) | Способ получения замещенных 4-оксазолин-2-онов | |
SU673174A3 (ru) | Способ получени 4-дезацетоксивинкристина или его солей | |
SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
SU447405A1 (ru) | Способ получени 3-алкиламино или 3-диалкиламино-4-хлорпиридин- -оксидов | |
US4855451A (en) | 4-benzyloxy-3-pyrrolin-2-one, its production and use for synthesis of tetramic acid | |
US3245998A (en) | Processes for the production of picolinic acid dericatives | |
JPS60187689A (ja) | 3−エキソメチレンセフアム誘導体の製造法 | |
RU2659389C1 (ru) | Способ получения 9-амино-2,3,5,6,7,8-гексагидро-1Н-циклопента[b]хинолина | |
SU632695A1 (ru) | Способ получени 2-оксо-4-фенил-5карбэтокси-6-метилпиримидина | |
SU371209A1 (ru) | Способ получения 2-цианоциклогександионов-1,3 | |
SU493472A1 (ru) | Способ получени эфиров 5/6/-карбоновых кислот 2-арилбензимидазола | |
SU1456407A1 (ru) | Способ получени диацетонакриламида | |
SU522187A1 (ru) | Способ получени 3-ацил-2-алкил (арил)-имидазо (1,2 )пиридинов | |
SU530022A1 (ru) | Способ получени гидразидов аминокислот | |
SU878198A3 (ru) | Способ получени 17-оксиспартеина | |
SU558494A1 (ru) | Способ получени меллитовой кислоты | |
SU1114677A1 (ru) | Способ получени бензо-2,1,3-тиадиазола |