SU427015A1 - Способ получения замещенных 4-оксазолин-2-онов - Google Patents

Description

I

Р1зобретепие относитс  к улучшенному способ} получени  замещенных 4-оксазолип2-онов , которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получени  4-оксазолии2-онов взаимодействием ц-окснкарбонильного соединени  с цнановокислой солью щелочного металла нрн повышенной температуре в среде органического растворител . Выход целевого продукта 55-76%.

С целью упрощени  способа и увеличени  выхода целевого продукта предложено в качестве а-замещенных карбонильных соединений использовать а-бролгкарбонильные соединени .

Процесс целесообразио вести в присутствии катализатора - четвертичных аммониевых солей.

Выход целевого продукта 79-97%.

Реакцию осуществл ют в среде органического растворител , предпочтительно диметилформамида , при повыщенной температуре.

П р i М е р 1. 24,1 г (01 моль а-бромвалерофенона и 12,2 г (0,15 моль} цианата кали  (натри ) в 100 мл диметилформамида выдерживают нр;; 2 час, после чего кип т т 2 час. Реакциоииую массу выливают в воду, од1п, СЛОЙ дскантируют, а остаток перемешивают с 2 л 10%-цого водного раствора едкого натра в течение ЗОлшн

нрн 40° С. Получе1Н1ый раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют. Фильтрат нейтрализуют 50%-ной уксусной кислотой н отфильтровывают вынавший осадок. Осадок иа фильтре промывают водой и сущат в вакуум-эксикаторе над твердым едким натром. Получают 16,6 г (92%) 5-феннл-4-ннроппл-4-оксазолин-2-она в виде бесцветных игл. т. пл. 136,5-137,5° С (этанол); по лит. данным т. пл. 135° С.

П р н М е р 2. 36,15 г (0,15 лолб) а-бромизовалерофенона и 18,2 г (0,225 лшль) цианата кали  в 60 мл диметилформамнда выдерживают при НО-120° С 2 час, после чего кип т т 2 час. Реакционную массу выливают воду, вынавщий осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой н cyniaT в вакуум-эксикаторе над твердым едким натром. Получают 26,8 г (79%) 5-феиил-4-нзопропил4-оксазолИН-2-она в виде бесцветных игл, т. пл. 200,5-201,5° С (этапол).

Найдено, %: С 70,8: И 6,4; N 6.6.

С-.И.зХО,.

Выч 1слено, %: С 70,9; Н 6,5; N 6,9.

П р и М е р 3. Из а-бромнзэвалерофенона и цнаната кал)  в присутств ;; дибромида

- :-дндодсцилгек .моль о:-бромкетосаметилендиаммонн  .(на

иа берут I г четвертичной солн) аналогично

5-фен л-4-изопропил-4примеру 2 получают

оксазоли11-2-он. Выход 97%. Продукт идентифицирован с продуктом, полученным в примере 2, плавлением смешанной пробы.

Предмет изобретени 

Claims (2)

1. Способ получени  замещенных 4-оксаЗОЛИН-2-ОНОВ взаимодействием а-замещенных карбонильных соединений с циановокислой солью щелочного металла в органическом

растворнтеле при Нагревании с последующим выделением продуктов известным способом, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  способа и увеличени  выхода целевого продукта , в качестве а-замещенных карбонильных соединений иснользуют сс-бромкарбонильные соединени .

2.. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут в присутствии катализатора - четвертичных аммониевых солей.