SU520916A3 - Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона - Google Patents

Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона

Info

Publication number
SU520916A3
SU520916A3 SU2018859A SU2018859A SU520916A3 SU 520916 A3 SU520916 A3 SU 520916A3 SU 2018859 A SU2018859 A SU 2018859A SU 2018859 A SU2018859 A SU 2018859A SU 520916 A3 SU520916 A3 SU 520916A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dione
phthalazino
phthalazin
obtaining
phthalazinone
Prior art date
Application number
SU2018859A
Other languages
English (en)
Inventor
Жанантонио Анаклето
Коко Антонио
Белласио Эльвио
Original Assignee
Группо Лепетит С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Группо Лепетит С.П.А. (Фирма) filed Critical Группо Лепетит С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520916A3 publication Critical patent/SU520916A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

(54) СЦОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛАЗИНО 2,3Ь ФТАЛАЗИН-5 ( 14Н), 12(7Н)-ДИОНА
Изобрегение огноситс  к новому способу пол чени  фгалазино 2,3-Ь фгалазин-5 (14 Н), 12 (7 Н)-диона., который обладает биологически активным СВОЙСТБОМ. В литературе известен способ получени  фталазино 2,3- Ыфталази н-.5 (14 Н), 12 (7 Н ) -диска, заключающийс  в том, что 1,2-ди ацетилгидразин подвергают взаимодейсгвию с 2-бромметилбензоилхлоридом, образующий- с  2,3-диацетил-3,4-дигидро-1 (2Н)-фгалази нон гидролизуюг, образующийс  3,4-дигидро-1 (2Н)-фгалазинон подвергают взаимодействию с хлористым (о-бромметил)-бензои- лом. Недостатком известного способа  вл е-т- с  трудность получени  промежугочного соединени  - 3,4-дигидро-1 (2Н)-фталазинона, а также невысокий его выход, чем ограничиваегс  общий выход получени  фталазино ;2,3-Ь фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диона. Цель изобретени  - упрощение процесса. Эта цель достигаетс  тем, что предложен способ получени  фталазино 2,3- фгала- зин-5(14Н), 12(7Н)-дион формулы заключающийс  в том, что фталазино 2,3-Ь1 фтализин-5(14Н), 7,12-трио  восстанавливают боргидридом щелочного металла в среде инертного органического растворител , образующийс  7-оксифт-алазино ,3-ЬЗ фта- лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион подвергаю-т взаимодействию с разбавленными кислотами или низшими алканолами в присутствии кислот , образующеес  соединение формулыЦ -к-сн,-/3 --у I где R - атом водорода или низший ал- кил или катион, такой как аммоний, восстанавливают металлом, таким как цинк, олово или алюминий, Б кислой среде или водородом в присутствии гидрирующего катализатора . Процесс восстановлени  с применением 6орги;фида щелочного металла провод т пре- имущественно боргидридом натри  в диокса- не при температуре or Ю до 1ОО С или в тетрагидрофуране при 5О - 70 С, Процесс восстановлени  с применением водорода провод т под давлением от атмосферного до 6 О ат при температуре от 1О до в присутствии гидрирующего катализатора , такого как PtO ,Б d , Ru, Rh или никель Рене , в среде растворител , такого как вода, низший алканол, бензол, толуол, ксилол или алифатическа  кислота. Пример 1. Получение 2-1о-кар6оксибензил )- (2Н)-фталазинона. Во взвесь 133 г (0,488 моль) фталазин -5(14Н), 7,12- гриона в 5 л диоксана при 2О-30°С малыми порци ми добавл ют 28 г (О,74 моль) боргидрида натри . Qviecb размешивают свыше 2 час, вылива  затем в разбавленный хлористый водород. Диоксан удал ют перегонкой, после охлаждени  продукт выдел ют фильтрацией и кристаллизуют из метанола. Выход 122 г (91%); т. пл. 214-215°а При осуществлении реакции при температуре 6О-8О С выход целевого продукта 82 Пример 2. Получение 7-оксифталазино 2,3-Ь фталази&-5(14Н), 12(7Н)-Д№ она или его низшего алкилового сложного эфира, Во взвесь 665 г (2,4 моль) фталазин-5 (14Н), 7,12-триона в 1О л диоксана добавл ют малыми порци ми 280 г (7,4 моль борги/фида натри  при температуре кипени . По нагревании с обратным холодильником в течение приблизительно 3 час смесь концентрируют , остаток раствор ют в воде. Продукт выдел ют фильтрацией с выходом 577 г (85%); т. Ш1. 162-164°С. Полученный 7-оксифталазино 2,3-Ь1 з лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион осторожно наггревают в метаноле с каплей этилового эфира , насыщенного хлористым водородом, с об разованием прозрачного раствора. По охлаждении и упаривании растворител  в вакууме получают 7-метоксифталазино ,3-Ь фталазин-5 (14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 184186 С. При применении вместо метанола этанола долучают 7-этоксифталазино 2,3- Ъ Фталазин-5 (14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 138-14o При применении вместо метанола и -пропанола получают 7-пропоксифталазино j2, лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 99 С. Пример 3. Получение 2-(о-карбок- сибензил)- (2Н)-фталазинона. 1ОО г 7-ок тфталазино 2,3-оЗфталазин-5 (14Н), 12.7Н)-дион 10 мин кип т т в 1 л разбавленной хлористоводородной киологгы (15-2О%). По охлаждении получают 95 г 2-(о-карбоксибензил)-1 (2Н)-фталазинона . Тот же продукт получают при применении вместо 7-окснфталазино ,3-Ыфталазин-5 (14Н), 12(7Н)-диона в качестве исходного материала одного из его низших алкиловых сложных эфиров, описанных в предыдущем примере. Пример 4. Получение сложного эфира 2-(о-карбоксибензил)-1 (2Н)-фталазинО на. Аналогично вьпиеописанному примеру, но при кип чении 7-оксифталазино 2,3-t)фгaлази -5 (14Н), 12(7Н)-диона в выбранном низшем алканоле в присутствии хлористоводородной или серной кислоты получают соответствующие сложные эфиры 2-(о-карбоксибензил )- (2Н)-фталазинона: 2- (о-Карбометоксибензил )-1 (2Н )-фгала зинон , т. пл. 147-149 С 2-(о-Карбоэтоксибензил) 1 (2Н)-фталазинон , т. пл. 82-84°С 2-(о-Карбопропоксибензил)-1 (2Н)-фтадтазинон , т. пл. 72-74 С 2-(о-Карбобутоксибензил)-1 (2Н)-фталазшюн , т. пл. 95-97 С. Пример 5. Получение фталазино 2,3-1)3 фталазинин-5(14Н), 12(7Н)-диона. Взвесь 14О г (О,5 моль) 2-(о-карбоксибензил )-1 (2Н)-фталазинона и 25О г порошкового цинка в 2,5 л воды нагревают, размешива  до 70-80 С в течение 2,3 час. В течение этого времени добавл ют 6 л 15%ной серной кислоты. По охлаждении смесь фильтруют, твердый продукт выдел ют и экстрагируют хлороформом в цел х у;илени  непрореагировавшего цинка. Органический раствор затем упаривают, остаток кристаллизуют из атанола. Выход 96 г (72%). Примен   в качестве восстановител  порошок олова, получают продукт с выходом 96%. Аналогично, примен   2-(о-карбэтокснбензил )-1(2Н)-фталазинон, получают фталазино ,3-Ь фталазин-5(14Н), 12(7Н)-дион с выходом 78%, а примен   в качестве исходного материала 2-(о-карбобутоксибензил )-1 (2Н)-фталазинон, получают фталазино 2,3-ЪЗ-фгалазин-5(14Н), 12(7Н)-ди«« выходом 70%. Пример 6. Пол чение фталазино 2,3-Ь1 фталазино-5(14Н), 12(7Н)-диона. Взвесь 56 г (О,2 моль) 2-(о-карбоксибензил )-1(2Н)-фгалазинона в 1,2 л 7%-но
SU2018859A 1973-04-27 1974-04-26 Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона SU520916A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB2020373 1973-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520916A3 true SU520916A3 (ru) 1976-07-05

Family

ID=10142140

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2018859A SU520916A3 (ru) 1973-04-27 1974-04-26 Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5337880B2 (ru)
AR (1) AR206889A1 (ru)
CA (1) CA1016944A (ru)
CH (1) CH593284A5 (ru)
CS (1) CS179916B2 (ru)
DD (1) DD113358A5 (ru)
ES (1) ES425747A1 (ru)
HU (1) HU167319B (ru)
NL (1) NL7405321A (ru)
PL (1) PL88727B1 (ru)
SU (1) SU520916A3 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0025941B1 (de) 1979-09-19 1983-05-04 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Pyridazopyridazinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Pyridazopyridazinderivate

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5013398A (ru) 1975-02-12
AR206889A1 (es) 1976-08-31
CA1016944A (en) 1977-09-06
DD113358A5 (ru) 1975-06-05
PL88727B1 (ru) 1976-09-30
NL7405321A (ru) 1974-10-29
CS179916B2 (en) 1977-12-30
ES425747A1 (es) 1976-06-16
CH593284A5 (en) 1977-11-30
JPS5337880B2 (ru) 1978-10-12
HU167319B (ru) 1975-09-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU509220A3 (ru) Способ получени производныхкарбазола или их опти-ческих изомеров,или их солей
IL28852A (en) Preparation 2 - Arylamino - 1, 3 - Diazaciclo alkanes (2)
NO146775B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive racemiske eller optisk aktive kondenserte pyrimidinderivater
SU520916A3 (ru) Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона
JP2682705B2 (ja) 2,6−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。
KR19990087248A (ko) 1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸및그의유도체의제조방법
US2785163A (en) Process for the formylation of a 5-nitrosouracil
EP0252353B1 (de) 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung
US3306909A (en) 3-carbamoyl-1,5-diphenyl-2,4-pyrrolidinediones
USH1078H (en) Synthesis of 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan
US3886154A (en) Method for the preparation of phthalazino (2,3-B) phthalazine-5(14H), 12(7H)-dione
CA1058173A (en) Process for production of 8-bromothienotriazolo-1,4-diazepines
US3200132A (en) Aminomethyl-benzofurans
US2290281A (en) Substituted amine derivatives
US3305560A (en) 3-phthalidyl-2-indolinones
HU178581B (en) Process for producing 6-chloro-alpha-methyl-carbasole-2-acetic acid
DE1965980B2 (de) 2-(23-Dioxopiperazino)-benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3865862A (en) Process for preparing monoformyldiaminomaleonitrile
JPH0358340B2 (ru)
EP0090769B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo(3,2,1-ij)-chinolin-4-on und neue 5-Halogen-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-chinolone als Zwischenprodukte zur Durchführung des Verfahrens
SU382622A1 (ru) Способ получения \-а1у1ино-или-ы-оксизал^ещенных гетероциклических соединений
US2931811A (en) 3, 4, 6-trioxo hexahydropyridazine compounds and a process of making same
US2785162A (en) Process for the formylation of a 5 nitrosouracil
US2701250A (en) Process of producing indole-3-acetic acids
US2698846A (en) Heterocyclic compounds