SU520916A3 - Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона - Google Patents
Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)дионаInfo
- Publication number
- SU520916A3 SU520916A3 SU2018859A SU2018859A SU520916A3 SU 520916 A3 SU520916 A3 SU 520916A3 SU 2018859 A SU2018859 A SU 2018859A SU 2018859 A SU2018859 A SU 2018859A SU 520916 A3 SU520916 A3 SU 520916A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dione
- phthalazino
- phthalazin
- obtaining
- phthalazinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СЦОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФТАЛАЗИНО 2,3Ь ФТАЛАЗИН-5 ( 14Н), 12(7Н)-ДИОНА
Изобрегение огноситс к новому способу пол чени фгалазино 2,3-Ь фгалазин-5 (14 Н), 12 (7 Н)-диона., который обладает биологически активным СВОЙСТБОМ. В литературе известен способ получени фталазино 2,3- Ыфталази н-.5 (14 Н), 12 (7 Н ) -диска, заключающийс в том, что 1,2-ди ацетилгидразин подвергают взаимодейсгвию с 2-бромметилбензоилхлоридом, образующий- с 2,3-диацетил-3,4-дигидро-1 (2Н)-фгалази нон гидролизуюг, образующийс 3,4-дигидро-1 (2Н)-фгалазинон подвергают взаимодействию с хлористым (о-бромметил)-бензои- лом. Недостатком известного способа вл е-т- с трудность получени промежугочного соединени - 3,4-дигидро-1 (2Н)-фталазинона, а также невысокий его выход, чем ограничиваегс общий выход получени фталазино ;2,3-Ь фталазин-5(14Н), 12(7Н)-диона. Цель изобретени - упрощение процесса. Эта цель достигаетс тем, что предложен способ получени фталазино 2,3- фгала- зин-5(14Н), 12(7Н)-дион формулы заключающийс в том, что фталазино 2,3-Ь1 фтализин-5(14Н), 7,12-трио восстанавливают боргидридом щелочного металла в среде инертного органического растворител , образующийс 7-оксифт-алазино ,3-ЬЗ фта- лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион подвергаю-т взаимодействию с разбавленными кислотами или низшими алканолами в присутствии кислот , образующеес соединение формулыЦ -к-сн,-/3 --у I где R - атом водорода или низший ал- кил или катион, такой как аммоний, восстанавливают металлом, таким как цинк, олово или алюминий, Б кислой среде или водородом в присутствии гидрирующего катализатора . Процесс восстановлени с применением 6орги;фида щелочного металла провод т пре- имущественно боргидридом натри в диокса- не при температуре or Ю до 1ОО С или в тетрагидрофуране при 5О - 70 С, Процесс восстановлени с применением водорода провод т под давлением от атмосферного до 6 О ат при температуре от 1О до в присутствии гидрирующего катализатора , такого как PtO ,Б d , Ru, Rh или никель Рене , в среде растворител , такого как вода, низший алканол, бензол, толуол, ксилол или алифатическа кислота. Пример 1. Получение 2-1о-кар6оксибензил )- (2Н)-фталазинона. Во взвесь 133 г (0,488 моль) фталазин -5(14Н), 7,12- гриона в 5 л диоксана при 2О-30°С малыми порци ми добавл ют 28 г (О,74 моль) боргидрида натри . Qviecb размешивают свыше 2 час, вылива затем в разбавленный хлористый водород. Диоксан удал ют перегонкой, после охлаждени продукт выдел ют фильтрацией и кристаллизуют из метанола. Выход 122 г (91%); т. пл. 214-215°а При осуществлении реакции при температуре 6О-8О С выход целевого продукта 82 Пример 2. Получение 7-оксифталазино 2,3-Ь фталази&-5(14Н), 12(7Н)-Д№ она или его низшего алкилового сложного эфира, Во взвесь 665 г (2,4 моль) фталазин-5 (14Н), 7,12-триона в 1О л диоксана добавл ют малыми порци ми 280 г (7,4 моль борги/фида натри при температуре кипени . По нагревании с обратным холодильником в течение приблизительно 3 час смесь концентрируют , остаток раствор ют в воде. Продукт выдел ют фильтрацией с выходом 577 г (85%); т. Ш1. 162-164°С. Полученный 7-оксифталазино 2,3-Ь1 з лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион осторожно наггревают в метаноле с каплей этилового эфира , насыщенного хлористым водородом, с об разованием прозрачного раствора. По охлаждении и упаривании растворител в вакууме получают 7-метоксифталазино ,3-Ь фталазин-5 (14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 184186 С. При применении вместо метанола этанола долучают 7-этоксифталазино 2,3- Ъ Фталазин-5 (14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 138-14o При применении вместо метанола и -пропанола получают 7-пропоксифталазино j2, лазин-5(14Н), 12(7Н)-дион, т. пл. 99 С. Пример 3. Получение 2-(о-карбок- сибензил)- (2Н)-фталазинона. 1ОО г 7-ок тфталазино 2,3-оЗфталазин-5 (14Н), 12.7Н)-дион 10 мин кип т т в 1 л разбавленной хлористоводородной киологгы (15-2О%). По охлаждении получают 95 г 2-(о-карбоксибензил)-1 (2Н)-фталазинона . Тот же продукт получают при применении вместо 7-окснфталазино ,3-Ыфталазин-5 (14Н), 12(7Н)-диона в качестве исходного материала одного из его низших алкиловых сложных эфиров, описанных в предыдущем примере. Пример 4. Получение сложного эфира 2-(о-карбоксибензил)-1 (2Н)-фталазинО на. Аналогично вьпиеописанному примеру, но при кип чении 7-оксифталазино 2,3-t)фгaлази -5 (14Н), 12(7Н)-диона в выбранном низшем алканоле в присутствии хлористоводородной или серной кислоты получают соответствующие сложные эфиры 2-(о-карбоксибензил )- (2Н)-фталазинона: 2- (о-Карбометоксибензил )-1 (2Н )-фгала зинон , т. пл. 147-149 С 2-(о-Карбоэтоксибензил) 1 (2Н)-фталазинон , т. пл. 82-84°С 2-(о-Карбопропоксибензил)-1 (2Н)-фтадтазинон , т. пл. 72-74 С 2-(о-Карбобутоксибензил)-1 (2Н)-фталазшюн , т. пл. 95-97 С. Пример 5. Получение фталазино 2,3-1)3 фталазинин-5(14Н), 12(7Н)-диона. Взвесь 14О г (О,5 моль) 2-(о-карбоксибензил )-1 (2Н)-фталазинона и 25О г порошкового цинка в 2,5 л воды нагревают, размешива до 70-80 С в течение 2,3 час. В течение этого времени добавл ют 6 л 15%ной серной кислоты. По охлаждении смесь фильтруют, твердый продукт выдел ют и экстрагируют хлороформом в цел х у;илени непрореагировавшего цинка. Органический раствор затем упаривают, остаток кристаллизуют из атанола. Выход 96 г (72%). Примен в качестве восстановител порошок олова, получают продукт с выходом 96%. Аналогично, примен 2-(о-карбэтокснбензил )-1(2Н)-фталазинон, получают фталазино ,3-Ь фталазин-5(14Н), 12(7Н)-дион с выходом 78%, а примен в качестве исходного материала 2-(о-карбобутоксибензил )-1 (2Н)-фталазинон, получают фталазино 2,3-ЪЗ-фгалазин-5(14Н), 12(7Н)-ди«« выходом 70%. Пример 6. Пол чение фталазино 2,3-Ь1 фталазино-5(14Н), 12(7Н)-диона. Взвесь 56 г (О,2 моль) 2-(о-карбоксибензил )-1(2Н)-фгалазинона в 1,2 л 7%-но
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2020373 | 1973-04-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU520916A3 true SU520916A3 (ru) | 1976-07-05 |
Family
ID=10142140
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2018859A SU520916A3 (ru) | 1973-04-27 | 1974-04-26 | Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5337880B2 (ru) |
AR (1) | AR206889A1 (ru) |
CA (1) | CA1016944A (ru) |
CH (1) | CH593284A5 (ru) |
CS (1) | CS179916B2 (ru) |
DD (1) | DD113358A5 (ru) |
ES (1) | ES425747A1 (ru) |
HU (1) | HU167319B (ru) |
NL (1) | NL7405321A (ru) |
PL (1) | PL88727B1 (ru) |
SU (1) | SU520916A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0025941B1 (de) | 1979-09-19 | 1983-05-04 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Pyridazopyridazinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel enthaltend solche Pyridazopyridazinderivate |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR25334874A patent/AR206889A1/es active
- 1974-04-19 NL NL7405321A patent/NL7405321A/xx unknown
- 1974-04-25 PL PL17058774A patent/PL88727B1/pl unknown
- 1974-04-25 CH CH569774A patent/CH593284A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1974-04-26 DD DD17816174A patent/DD113358A5/xx unknown
- 1974-04-26 CS CS301374A patent/CS179916B2/cs unknown
- 1974-04-26 JP JP4745374A patent/JPS5337880B2/ja not_active Expired
- 1974-04-26 CA CA198,242A patent/CA1016944A/en not_active Expired
- 1974-04-26 SU SU2018859A patent/SU520916A3/ru active
- 1974-04-26 HU HULE000742 patent/HU167319B/hu unknown
- 1974-04-27 ES ES425747A patent/ES425747A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5013398A (ru) | 1975-02-12 |
AR206889A1 (es) | 1976-08-31 |
CA1016944A (en) | 1977-09-06 |
DD113358A5 (ru) | 1975-06-05 |
PL88727B1 (ru) | 1976-09-30 |
NL7405321A (ru) | 1974-10-29 |
CS179916B2 (en) | 1977-12-30 |
ES425747A1 (es) | 1976-06-16 |
CH593284A5 (en) | 1977-11-30 |
JPS5337880B2 (ru) | 1978-10-12 |
HU167319B (ru) | 1975-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU509220A3 (ru) | Способ получени производныхкарбазола или их опти-ческих изомеров,или их солей | |
IL28852A (en) | Preparation 2 - Arylamino - 1, 3 - Diazaciclo alkanes (2) | |
NO146775B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive racemiske eller optisk aktive kondenserte pyrimidinderivater | |
SU520916A3 (ru) | Способ получени фталазино /2,3-в/ фталазин-5(14н),12(7н)диона | |
JP2682705B2 (ja) | 2,6−ジクロロフェニルアミノベンゼン酢酸誘導体及びジフェニルアミン誘導体の製造方法。 | |
KR19990087248A (ko) | 1,4,7,10-테트라아자시클로도데칸및그의유도체의제조방법 | |
US2785163A (en) | Process for the formylation of a 5-nitrosouracil | |
EP0252353B1 (de) | 4-Benzyloxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetamid, dessen Herstellung und Verwendung | |
US3306909A (en) | 3-carbamoyl-1,5-diphenyl-2,4-pyrrolidinediones | |
USH1078H (en) | Synthesis of 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan | |
US3886154A (en) | Method for the preparation of phthalazino (2,3-B) phthalazine-5(14H), 12(7H)-dione | |
CA1058173A (en) | Process for production of 8-bromothienotriazolo-1,4-diazepines | |
US3200132A (en) | Aminomethyl-benzofurans | |
US2290281A (en) | Substituted amine derivatives | |
US3305560A (en) | 3-phthalidyl-2-indolinones | |
HU178581B (en) | Process for producing 6-chloro-alpha-methyl-carbasole-2-acetic acid | |
DE1965980B2 (de) | 2-(23-Dioxopiperazino)-benzophenone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US3865862A (en) | Process for preparing monoformyldiaminomaleonitrile | |
JPH0358340B2 (ru) | ||
EP0090769B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo(3,2,1-ij)-chinolin-4-on und neue 5-Halogen-1,2,3-(1,2-dihydropyrrolo)-4-chinolone als Zwischenprodukte zur Durchführung des Verfahrens | |
SU382622A1 (ru) | Способ получения \-а1у1ино-или-ы-оксизал^ещенных гетероциклических соединений | |
US2931811A (en) | 3, 4, 6-trioxo hexahydropyridazine compounds and a process of making same | |
US2785162A (en) | Process for the formylation of a 5 nitrosouracil | |
US2701250A (en) | Process of producing indole-3-acetic acids | |
US2698846A (en) | Heterocyclic compounds |