SU1277895A3 - Способ получени цис,эндо-2-азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты или ее эфиров или кислотно-аддитивных солей - Google Patents

Способ получени цис,эндо-2-азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты или ее эфиров или кислотно-аддитивных солей Download PDF

Info

Publication number
SU1277895A3
SU1277895A3 SU833679915A SU3679915A SU1277895A3 SU 1277895 A3 SU1277895 A3 SU 1277895A3 SU 833679915 A SU833679915 A SU 833679915A SU 3679915 A SU3679915 A SU 3679915A SU 1277895 A3 SU1277895 A3 SU 1277895A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
octane
ester
azabicyclo
endo
Prior art date
Application number
SU833679915A
Other languages
English (en)
Inventor
Теец Фолькер
Гайгер Рольф
Урбах Хансйорг
Беккер Райнхард
Шелькенс Бернвард
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25797115&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SU1277895(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1277895A3 publication Critical patent/SU1277895A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/022—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2
    • C07K5/0222—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing the structure -X-C(=O)-(C)n-N-C-C(=O)-Y-; X and Y being heteroatoms; n being 1 or 2 with the first amino acid being heterocyclic, e.g. Pro, Trp
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/52—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring condensed with a ring other than six-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  замещенных гетероциклических азабициклооктанкарбоновых кислот, в частности соединений общей формулы 1 ы Ш-С(-Я)-СНг КО{0)С- СНг | /«г СНг-С()-СН2 хлор-2-ацетиламинопропионовой кислоты или метилового эфира 2-эцетиламиноакриловой кислоты в среде диметилформамида с последующей циклизацией полученного продукта под действием сильной кислоты. Далее провод т восстановление на платиновом катализаторе в среде этилацетата. Выделение ведут в свободном виде или в виде кислотно -адитивной. соли. В случае, когда R-H, этерифицируют соответствующим спиртом в среде диоксана в присутствии кислого катализатора.

Description

1127
Изобретение относитс  к получению дне , эидо-2-азабицикло-{ 3,3,0)--октан- 3-кпрбоиовой кислоты общей формулы:
ч и
N
WO,C
или
н н
N-f
ГЛ
н
N - водород;
Н
г де
С -С - алкил, бензил,
)
или ее эфиров, или кислотно-аддитивных солей,  вл ющихс  промежуточными продуктами в синтеза производных пис эндо-азабицикло-(3,3,0)-октанкарбоно вых кислот, обладающих понижающим давление крови действием.
Целью изобретени   вл етс  разработка на основе известных методов способа получени  новых соединений,  вл ющихс  промежуточными продуктами в синтезе веществ, обладающих ценными фармакологическими свойствами .
Пример 1.1 Метиловый эфир 2 ацетиламино-3-(2-оксоциклопентил}- пропионовой кислоты.
269 г метилового эфира З-хлор-2- ацетил-амино-пропионовой кислоты и 257 г 1-пирролидино-циклопеитена в 1,5 л диметилформамида вьщерживают при комнатной температуре 24 ч. Затем испар ют в вакууме, внос т остаток в небольшое количество воды, добавлением концентрированной сол ной кислоты устанавливают рН среды 2 и экстрагируют 2 раза порци ми по 4 л этилацетата. Прн испарении органической фазы остаетс  светло-желтое масло. Выход 290 г.
Данные IMP: 2,02 (s., ЗН); 3,74 (s., ЗН); 4,4-4,8 ( т., iH/CD С1)
Рассчитано, %: С 58,1; Н 7,54; N 6,16.
Найдено, %: С 58,5; Н 7,2; N 6,5 II. Хлорангидрид цис, эндо-2- азабицикло-(3,3,0)- октан-3-карбоно- вой кислоты.
27О г полученного аналогично 1 ацетиламина производного в 1,5л 3 н. сол ной кислоты кип т т 45 мин при TBMtiepaType кипени  . Испар ют в вакууме, остаток внос т в зтилацетат, смешивают с 5 г платины на активированном угле (10% Pt) и гидрируют при давлении 5 бар. После фильтрации испар ют и остаток крис52
таллизуют из смеси хлороформ/диизо- пропиловый эфир. Т 205-209 С, выход 1 50 г.
111. Хлорангидрид бензилового
эфира цис, эндо-2-азаби1щкло-(3, 3,0)-октан-3-карбоноЕшй кислоты.
чО г полученной аналогично 11 кар- 6oHO}joA кислоты добавл ют в охлаждаемую водой со лр.дом смесь, состо щую из 390 г бензилового спирта и 65 г тионилхлорида, и выдерживают при комнатной температуре 2 ч. После испарени  в вакууме кристаллиру- ют 47 г бензолового эфира из смеси
хлороформ/изопропанол. Т 74°С (Хлорангидрид). П р и м е р 2.
1. Трет-бутиловый эфир цис-эндо- азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоно- вой кислоты.
25 г хлорангидрида азабицикло- (3,3,0)-октанкарбоновой кислоты в 250 мл дноксана ввод т в реакцию с 250 мл изобутапена и 25 мл концентрированной серной кислоты. Через 14 ч при комнатной температуре добавлением едкого натра подщелачивают, смесь испар ют в вакууме, смешивают со 100 мл воды и удал ют эфир. После испарени  эфира получают 15 г бес- r вeтнoгo масла.
Рассчитано,%: С 68,2; Н 10,2; N 6,63. (,
Найдено,%: С 67,9; Н 10,1; N 6,3.
П р и м е р 3. Цис-эндо-2-азаби- цнкло-(3,3,0)-октан-3-сложного этилового эфира карбоновой кислоты. Соединение получают аналогично
примеру 1 (ill), но бензиловый спирт замен ют этанолом. Выход 80%. Получаемый гндрохлорид раствор ют, в воде, подщелачивают насыщенным раствором К C0:j и сложный Эфир экстрагируют метиленхлоридом. После просушивани  с помощью сульфата мах ни  отсасывают и концентрируют. Остающа с  жидкость  вл етс  указанным соединением. Т ,„ (0,07 мм рт.ст.).
П р и м е р 4. Цис-эндо-2-азаби- цикло- (З,3,0)-октан 3-карбоновой кислоты 11 г 2-ацетиламино-сложный мети- поБый эфир акриловой кислоты и 13 г циклопентенопирролидина вьщерживают при температуре реакции 24 ч в 500 мл диметилформамида. Дальше процесс ведут аналогично примеру 1(1и11). Выход 10 г. Т„, 205-209 С.
3127

Claims (1)

11 Изобретение относитс  к получению дне , эидо-2-азабицикло-{ 3,3,0)--октан 3-кпрбоиовой кислоты общей формулы: н н ч и ГЛ WO,C N - водород; С -С - алкил, бензил, или ее эфиров, или кислотно-аддитив ных солей,  вл ющихс  промежуточным продуктами в синтеза производных пи эндо-азабицикло-(3,3,0)-октанкарбон вых кислот, обладающих понижающим давление крови действием. Целью изобретени   вл етс  разработка на основе известных методов способа получени  новых соединений,  вл ющихс  промежуточными продуктами в синтезе веществ, обладающих ценными фармакологическими свойства ми. Пример 1.1 Метиловый эфир ацетиламино-3-(2-оксоциклопентил}пропионовой кислоты. 269 г метилового эфира З-хлор-2ацетил-амино-пропионовой кислоты и 257 г 1-пирролидино-циклопеитена в 1,5 л диметилформамида вьщерживают при комнатной температуре 24 ч. Затем испар ют в вакууме, внос т оста ток в небольшое количество воды, до бавлением концентрированной сол ной кислоты устанавливают рН среды 2 и экстрагируют 2 раза порци ми по 4 л этилацетата. Прн испарении органической фазы остаетс  светло-желтое масло. Выход 290 г. Данные IMP: 2,02 (s., ЗН); 3,74 (s., ЗН); 4,4-4,8 ( т., iH/CD С1) Рассчитано, %: С 58,1; Н 7,54; N 6,16. Найдено, %: С 58,5; Н 7,2; N 6,5 II. Хлорангидрид цис, эндо-2азабицикло- (3,3,0)- октан-3-карбоно вой кислоты. 27О г полученного аналогично 1 ацетиламина производного в 1,5л 3 н. сол ной кислоты кип т т 45 мин при TBMtiepaType кипени  . Испар ют в вакууме, остаток внос т в зтилацетат, смешивают с 5 г платины на активированном угле (10% Pt) и гидрируют при давлении 5 бар. После фильтрации испар ют и остаток крис2 таллизуют из смеси хлороформ/диизоропиловый эфир. Т 205-209С, выход 1 50 г. 111. Хлорангидрид бензилового эфира цис, эндо-2-азаби1щкло-(3, 3,0)-октан-3-карбоноЕшй кислоты. чО г полученной аналогично 11 кар6oHO}joA кислоты добавл ют в охлаждаемую водой со лр.дом смесь, состо щую из 390 г бензилового спирта и 65 г тионилхлорида, и выдерживают при комнатной температуре 2 ч. После испарени  в вакууме кристаллируют 47 г бензолового эфира из смеси хлороформ/изопропанол. Т 74°С (Хлорангидрид). П р и м е р 2. 1. Трет-бутиловый эфир цис-эндоазабицикло- (3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты. 25 г хлорангидрида азабицикло (3,3,0)-октанкарбоновой кислоты в 250 мл дноксана ввод т в реакцию с 250 мл изобутапена и 25 мл концентрированной серной кислоты. Через 14 ч при комнатной температуре добавлением едкого натра подщелачивают, смесь испар ют в вакууме, смешивают со 100 мл воды и удал ют эфир. После испарени  эфира получают 15 г бес- r вeтнoгo масла. Рассчитано,%: С 68,2; Н 10,2; N 6,63. (, Найдено,%: С 67,9; Н 10,1; N 6,3. П р и м е р 3. Цис-эндо-2-азабицнкло- (3,3,0)-октан-3-сложного этилового эфира карбоновой кислоты. Соединение получают аналогично примеру 1 (ill), но бензиловый спирт замен ют этанолом. Выход 80%. Получаемый гндрохлорид раствор ют, в воде, подщелачивают насыщенным раствором К C0:j и сложный Эфир экстрагируют метиленхлоридом. После просушивани  с помощью сульфата махни  отсасывают и концентрируют. Остающа с  жидкость  вл етс  указанным соединением. Т ,„ (0,07 мм рт.ст.). П р и м е р 4. Цис-эндо-2-азабицикло- (З,3,0)-октан 3-карбоновой кислоты 11 г 2-ацетиламино-сложный метипоБый эфир акриловой кислоты и 13 г циклопентенопирролидина вьщерживают при температуре реакции 24 ч в 500 мл диметилформамида. Дальше процесс ведут аналогично примеру 1(1и11). Выход 10 г. Т„, 205-209 С. 312 Формула изобретени  Способ получе}ш  цис, эндо-2-азабицикло- (3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты общей формулы ОгС-/ Н . СООСН ( -1 Н-СОСНз бразовавшеес  при этом соединение ормулы соосн р-т-снг-сн ЗН-СОСН7
где W - водород;
- алкил, бензил, или ее эфиров, или кислотно-аддитивных солей, заключаюп;ийс  в том, что 1-пирролидино-циклопентен формулы
подвергают взаимодействию с метиловым эфиром З-хлор-2-ацетил-аминопропионовой кислоты формулы
СООСНз
С1-СН2-СН
1ЯН-СОСНз
или с метиловым эфиром 2-ацетил-амиИо-акриловой кислоты формулы
циклизуют с помощью сильной кислоты до соединени  формулы
(ТУСООН; /ПГусоОН -J JL
Н
которое подвергают каталитическому гидрированию на платиновом катализаторе , и целевой продукт вьщел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивной соли, или в случае необходимости этерифицируют. Приоритет по признакам:
05.11.81при W- водород, третбутил или бензил;
17.07.82при W-этил.
SU833679915A 1981-11-05 1983-12-22 Способ получени цис,эндо-2-азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты или ее эфиров или кислотно-аддитивных солей SU1277895A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3143946 1981-11-05
DE19823226768 DE3226768A1 (de) 1981-11-05 1982-07-17 Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1277895A3 true SU1277895A3 (ru) 1986-12-15

Family

ID=25797115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833679915A SU1277895A3 (ru) 1981-11-05 1983-12-22 Способ получени цис,эндо-2-азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты или ее эфиров или кислотно-аддитивных солей

Country Status (31)

Country Link
US (4) US4727160A (ru)
EP (2) EP0150263B1 (ru)
JP (3) JPH02104526A (ru)
KR (1) KR890000007B1 (ru)
AR (1) AR240675A1 (ru)
AU (3) AU565200B2 (ru)
BG (1) BG60532B2 (ru)
CA (1) CA1187087A (ru)
CS (1) CS247159B2 (ru)
CZ (1) CZ416291A3 (ru)
DD (2) DD203047A5 (ru)
DE (3) DE3226768A1 (ru)
DK (2) DK166624C (ru)
DZ (1) DZ473A1 (ru)
ES (3) ES517066A0 (ru)
FI (1) FI81087C (ru)
GR (1) GR77381B (ru)
HK (1) HK74889A (ru)
HU (2) HU186594B (ru)
IE (1) IE56476B1 (ru)
IL (1) IL67172A (ru)
JO (1) JO1224B1 (ru)
LU (1) LU88260I2 (ru)
MA (1) MA19639A1 (ru)
NL (1) NL930039I2 (ru)
NO (2) NO156940C (ru)
NZ (1) NZ202378A (ru)
PH (2) PH22417A (ru)
PT (1) PT75792A (ru)
SG (1) SG1189G (ru)
SU (1) SU1277895A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2531588C2 (ru) * 2009-04-27 2014-10-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способы и промежуточные соединения

Families Citing this family (126)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3174844D1 (en) * 1980-10-23 1986-07-24 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
DE3226768A1 (de) * 1981-11-05 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
CA1341296C (en) * 1981-12-29 2001-09-25 Hansjorg Urbach 2-azabicycloalkane-3-carboxylic acid derivatives, processes for their preparation, agents containing these compounds and their use
DE3246503A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(5.3.0)-decan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
DE3303112A1 (de) * 1983-01-31 1984-08-09 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur racemattrennung optisch aktiver bicyclischer imino-(alpha)-carbonsaeuren
US5175306A (en) * 1983-01-31 1992-12-29 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the resolution of racemates of optically active bicyclic imino-α-carboxylic esters
DE3303344A1 (de) 1983-02-02 1984-08-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern
DE3324263A1 (de) * 1983-07-06 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der 2-azabicyclo(3.1.0)hexan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie 2-azabicyclo(3.1.0)hexan-derivate als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
DE3333454A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern
DE3333455A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung n-alkylierter dipeptide und deren estern
DE3410732A1 (de) * 1984-03-23 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Methode zur behandlung des glaukoms
DE3413710A1 (de) * 1984-04-12 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur behandlung der herzinsuffizienz
US5684016A (en) * 1984-04-12 1997-11-04 Hoechst Aktiengesellschaft Method of treating cardiac insufficiency
WO1986000896A1 (en) * 1984-07-30 1986-02-13 Schering Corporation NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS, ENDOOCTAHYDROCYCLOPENTA ADb BDPYRROLE-2-CARBOXYLATE
DE3431541A1 (de) * 1984-08-28 1986-03-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Cis,endo-2-azabicycloalkan-3-carbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung, deren verwendung sowie zwischenprodukte bei deren herstellung
US4925969A (en) * 1985-02-04 1990-05-15 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Process for preparing ethyl-alpha-amino-gamma-oxo-gamma-phenybutyrate derivatives
DE3660868D1 (en) * 1985-02-04 1988-11-10 Kanegafuchi Chemical Ind Process for preparing ethyl-alpha-(1-carboxyethyl)-amino-gamma-oxo-gamma-phenylbutyrate
US4762821A (en) * 1985-03-22 1988-08-09 Syntex (U.S.A.) Inc. N',N"-dialkylguanidino dipeptides
DE3518514A1 (de) * 1985-05-23 1986-11-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue derivate bicyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
US5231080A (en) * 1985-10-15 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Method for the treatment of atherosclerosis, thrombosis, and peripheral vessel disease
ES2028812T3 (es) * 1986-03-27 1992-07-16 Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Un procedimiento para la preparacion de un derivado de n2-(1-carboxi-3-oxo-3-fenilpropil)-l-lisina.
US5231084A (en) * 1986-03-27 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Compounds having a cognition adjuvant action, agents containing them, and the use thereof for the treatment and prophylaxis of cognitive dysfuncitons
EP0566157A1 (en) 1986-06-20 1993-10-20 Schering Corporation Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
EP0254032A3 (en) * 1986-06-20 1990-09-05 Schering Corporation Neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
US4749688A (en) * 1986-06-20 1988-06-07 Schering Corporation Use of neutral metalloendopeptidase inhibitors in the treatment of hypertension
DE3633496A1 (de) * 1986-10-02 1988-04-14 Hoechst Ag Kombination von angiotensin-converting-enzyme-hemmern mit calciumantagonisten sowie deren verwendung in arzneimitteln
DE3639879A1 (de) * 1986-11-21 1988-06-01 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von mono-, bi- und tricyclischen aminosaeuren, zwischenprodukte dieses verfahrens sowie ein verfahren zu deren herstellung
DE3641451A1 (de) * 1986-12-04 1988-06-16 Hoechst Ag Derivate bicyclischer aminocarbonsaeuren, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung sowie deren verwendung
US5262436A (en) * 1987-03-27 1993-11-16 Schering Corporation Acylamino acid antihypertensives in the treatment of congestive heart failure
DE3722007A1 (de) * 1987-07-03 1989-01-12 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung bicyclischer aminocarbonsaeuren, zwischenprodukte dieses verfahrens und deren verwendung
DE3731085A1 (de) * 1987-09-16 1989-04-06 Hoechst Ag Neue aminosaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende arzneimittel und deren verwendung
FR2620703B1 (fr) * 1987-09-17 1991-10-04 Adir Procede de synthese industrielle de l'acide perhydroindole carboxylique - 2(2s, 3as, 7as). application a la synthese de carboxyalkyl dipeptides
DE3739690A1 (de) * 1987-11-24 1989-06-08 Hoechst Ag Stabilisierte arzneistoffe, verfahren zu ihrer herstellung sowie stabile arzneizubereitungen
HU904967D0 (en) * 1988-04-22 1991-01-28 Hoechst Ag Process for producing new azabicyclo(3.3.o)octane-3-carboxylic acid-octylesther derivatives
DE3839127A1 (de) * 1988-11-19 1990-05-23 Hoechst Ag Pyrrolidon-2-carbonsaeure-derivate mit psychotroper wirkung
DD284030A5 (de) 1988-11-24 1990-10-31 Hoechst Ag,De Verfahren zur herstellung von peptiden mit bradykinin-antagonistischer wirkung
ZA902661B (en) * 1989-04-10 1991-01-30 Schering Corp Mercapto-acyl amino acids
FI94339C (fi) 1989-07-21 1995-08-25 Warner Lambert Co Menetelmä farmaseuttisesti käyttökelpoisen /R-(R*,R*)/-2-(4-fluorifenyyli)- , -dihydroksi-5-(1-metyylietyyli)-3-fenyyli-4-/(fenyyliamino)karbonyyli/-1H-pyrroli-1-heptaanihapon ja sen farmaseuttisesti hyväksyttävien suolojen valmistamiseksi
AU6880291A (en) * 1989-11-21 1991-06-13 Schering Corporation Carboxyalkylcarbonyl aminoacid endopeptidase inhibitors
US5075302A (en) * 1990-03-09 1991-12-24 Schering Corporation Mercaptoacyl aminolactam endopeptidase inhibitors
US5173506A (en) * 1990-08-16 1992-12-22 Schering Corporation N-(mercaptoalkyl)ureas and carbamates
TW197945B (ru) * 1990-11-27 1993-01-11 Hoechst Ag
CN1047384C (zh) * 1994-07-28 1999-12-15 北京大学 雷米普利的合成方法
FR2746394B1 (fr) 1996-03-20 1998-05-29 Roussel Uclaf Nouveaux composes tricycliques, leur procede de preparation, et les intermediaires de ce procede, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
DE59706273D1 (de) 1996-03-20 2002-03-21 Hoechst Ag Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
PL194025B1 (pl) 1996-10-18 2007-04-30 Vertex Pharma Inhibitory proteaz serynowych, a zwłaszcza proteazy wirusa NS3 zapalenia wątroby C, kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie inhibitorów proteaz serynowych
DE19653647A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Hoechst Ag Vitronectin - Rezeptorantagonisten, deren Herstellung sowie deren Verwendung
JP3847934B2 (ja) * 1997-02-14 2006-11-22 株式会社カネカ γ−オキソ−ホモフェニルアラニン誘導体及びそれを還元してなるホモフェニルアラニン誘導体の製造方法
DE19741235A1 (de) 1997-09-18 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19741873A1 (de) * 1997-09-23 1999-03-25 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Neue 5-Ring-Heterocyclen, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
DE19751251A1 (de) 1997-11-19 1999-05-20 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Substituierte Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmezeutische Präparate
DE19821483A1 (de) 1998-05-14 1999-11-18 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Imidazolidinderivate, ihre Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharmazeutische Präparate
SE9903028D0 (sv) 1999-08-27 1999-08-27 Astra Ab New use
EP1611886A3 (en) * 1999-08-30 2008-06-04 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Inhibitors of the renin-angiotensin system for the prevention of cardiovascular disorders
DE60022525T2 (de) * 1999-08-30 2006-06-14 Sanofi Aventis Deutschland Ramipril zur vorbeugung von kardiovaskulären vorfällen
US9522217B2 (en) 2000-03-15 2016-12-20 Orbusneich Medical, Inc. Medical device with coating for capturing genetically-altered cells and methods for using same
US8088060B2 (en) 2000-03-15 2012-01-03 Orbusneich Medical, Inc. Progenitor endothelial cell capturing with a drug eluting implantable medical device
SV2003000617A (es) 2000-08-31 2003-01-13 Lilly Co Eli Inhibidores de la proteasa peptidomimetica ref. x-14912m
CA2438641A1 (en) 2001-02-15 2002-08-22 King Pharmaceuticals, Inc. Stabilized pharmaceutical and thyroid hormone compositions and method of preparation
US6555581B1 (en) 2001-02-15 2003-04-29 Jones Pharma, Inc. Levothyroxine compositions and methods
US20030198671A1 (en) * 2001-08-10 2003-10-23 Franz G. Andrew Levothyroxine compositions having unique plasma AUC properties
US7101569B2 (en) * 2001-08-14 2006-09-05 Franz G Andrew Methods of administering levothyroxine pharmaceutical compositions
US20030191185A1 (en) * 2001-10-29 2003-10-09 Franz G. Andrew Levothyroxine compositions having unique triiodothyronine Tmax properties
US6984645B2 (en) 2001-11-16 2006-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein
US6407262B1 (en) 2001-11-21 2002-06-18 Brantford Chemicals Inc. Process for the preparation of Ramipril
US6812355B2 (en) 2002-10-22 2004-11-02 Sekhsaria Chemicals Limited Process for the manufacture of citalopram hydrobromide from 5-bromophthalide
BRPI0409428A (pt) * 2003-04-15 2006-04-18 Warner Lambert Co derivados de prolina bicìclicos [c]-fundidos e a sua utilização para tratar estados artrìticos
EP1615885A1 (en) * 2003-04-15 2006-01-18 Warner-Lambert Company LLC B -fused bicyclic proline derivatives and their use for treating arthritic conditions
US7459474B2 (en) 2003-06-11 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of the glucocorticoid receptor and method
DK1635792T3 (da) * 2003-06-26 2009-06-15 Teva Pharma Stabile farmaceutiske sammensætninger af 2-aza-bicyklo-3.3.0-oktan-3-carboxylsyrederivater
PE20050374A1 (es) 2003-09-05 2005-05-30 Vertex Pharma Inhibidores de proteasas de serina, en particular proteasa ns3-ns4a del vhc
DE10347873B4 (de) * 2003-10-10 2005-08-04 Wirtgen Gmbh Straßenfräsmaschine mit Lenkeinrichtung
WO2005049568A1 (en) * 2003-11-24 2005-06-02 Potluri Ramesh Babu A process for industrially viable preparation of (s,s,s) phenylmethyl-2-azabicyclo-[3.3.0]-octane-3-carboxylate tosylate
JP2007518794A (ja) 2004-01-19 2007-07-12 ルピン・リミテッド ラミプリルの結晶化方法およびその水和された形態の調製方法
WO2005067887A2 (en) * 2004-03-24 2005-07-28 Actavis Group Formulations of ramipril
PL367931A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-14 Instytut Farmaceutyczny Method for manufacture of 2-[n-[(s)-1- etoxycarbonyl-3-phenyl propyl]-(s)-alanyl] -(1s,3s,5s)-2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-carboxylic acid
CZ296860B6 (cs) * 2004-06-08 2006-07-12 Zentiva, A. S. Zpusob výroby ramiprilu
MX2007005373A (es) * 2004-11-05 2007-08-14 King Pharmaceuticals Res & Dev Composiciones estabilizadas de ramipril y metodos para elaborarlas.
DE102005012771A1 (de) * 2005-03-19 2006-09-21 Degussa Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Azabicyclo(3.3.0)octan-3-carbonsäurederivaten
AR055395A1 (es) 2005-08-26 2007-08-22 Vertex Pharma Compuestos inhibidores de la actividad de la serina proteasa ns3-ns4a del virus de la hepatitis c
US7964624B1 (en) 2005-08-26 2011-06-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of serine proteases
GB0518129D0 (en) * 2005-09-06 2005-10-12 Arrow Int Ltd Ramipril formulation
US8080579B2 (en) 2005-10-03 2011-12-20 The Regents Of The University Of Michigan Compositions and methods for treatment of inflammatory bowel disease
CN100376556C (zh) * 2005-10-14 2008-03-26 浙江工业大学 2-氮杂双环[3,3,0]辛烷-3-羧酸盐酸盐的制备方法
US20070098782A1 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Selamine Limited Ramipril Formulation
GB2431579A (en) * 2005-10-28 2007-05-02 Arrow Int Ltd Ramipril formulations
US7592461B2 (en) 2005-12-21 2009-09-22 Bristol-Myers Squibb Company Indane modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
DE102005061756B4 (de) * 2005-12-21 2008-01-03 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Ramipril
AU2007217355B2 (en) 2006-02-27 2012-06-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Co-crystals comprising VX-950 and pharmaceutical compositions comprising the same
MX2008011868A (es) * 2006-03-16 2008-12-15 Vertex Pharma Inhibidores deuterados de la proteasa de la hepatitis c.
US20070232680A1 (en) * 2006-04-04 2007-10-04 Vijayabhaskar Bolugoddu Preparation of ramipril and stable pharmaceutical compositions
CA2647705A1 (en) * 2006-04-19 2007-10-25 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Stable pharmaceutical compositions of 2-aza-bicyclo[3.3.0]-octane-3-carboxylic acid derivatives
CA2661598A1 (en) * 2006-08-28 2008-03-06 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Methods of lowering glucose levels
US20080096863A1 (en) * 2006-10-19 2008-04-24 Torrent Pharmaceuticals Limited Stable pharmaceutical compositions of calcium channel blocker and an ACE inhibitor
WO2008057862A2 (en) 2006-11-01 2008-05-15 Bristol-Myers Squibb Company MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-ϰB ACTIVITY AND USE THEREOF
JP2010508358A (ja) 2006-11-01 2010-03-18 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー グルココルチコイド受容体、ＡＰ−１、および／またはＮＦ−κＢ活性の調節剤、並びにその使用
GB0624087D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril combination salt
GB0624090D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amine salts
GB0624084D0 (en) * 2006-12-01 2007-01-10 Selamine Ltd Ramipril amino acid salts
WO2008067981A2 (en) * 2006-12-04 2008-06-12 Dsm Ip Assets B.V. Whole-cell catalytic system comprising a hydantoinase, a racemase and a carbamoylase
ES2379905T3 (es) 2007-02-27 2012-05-04 Vertex Pharmceuticals Incorporated Co-cristales y composiciones farmacéuticas que los comprenden
US8575208B2 (en) 2007-02-27 2013-11-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of serine proteases
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
EA020466B1 (ru) 2007-06-04 2014-11-28 Синерджи Фармасьютикалз Инк. Агонисты гуанилатциклазы, пригодные для лечения желудочно-кишечных нарушений, воспаления, рака и других заболеваний
CA2721135A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Wayne State University Board Of Governors A zwitterion solution for low-volume therapeutic delivery
WO2008157288A2 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Wayne State University Board Of Governors A baclofen solution for low-volume therapeutic delivery
NZ583699A (en) 2007-08-30 2012-04-27 Vertex Pharma Co-crystals of vx-950 (telaprevir) other components and pharmaceutical compositions comprising the same
US20090076119A1 (en) * 2007-09-19 2009-03-19 Protia, Llc Deuterium-enriched ramipril
WO2009061786A2 (en) * 2007-11-07 2009-05-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Combination therapy comprising angiotensin converting enzyme inhibitors and vasopressin receptor antagonists
WO2009122433A2 (en) * 2008-03-13 2009-10-08 Ipca Laboratories Limited A process for preparation of ramipril
CA2726917C (en) 2008-06-04 2018-06-26 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
DK2318365T3 (en) 2008-06-24 2015-11-23 Mylan Lab Ltd NOVEL polymorphic forms of perindopril (L) -arginine AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
JP2011525537A (ja) 2008-06-24 2011-09-22 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー グルココルチコイド受容体、ＡＰ−１、および／またはＮＦ−κＢ活性のシクロペンタチオフェン調節剤およびその使用
CA2730603C (en) 2008-07-16 2019-09-24 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8263784B2 (en) 2008-10-30 2012-09-11 Dsm Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V. Method for the synthesis of a ramipril intermediate
TR200906322A2 (tr) 2009-08-17 2011-07-21 Bi̇lgi̇ç Mahmut Çözünürlük ve stabilite özellikleri geliştirilmiş granüller.
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
CN107441495A (zh) 2012-02-17 2017-12-08 埃吉斯药物私人有限公司 稳定性提高的药物制剂
EP2970384A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
CA2905435A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
CN113388007A (zh) 2013-06-05 2021-09-14 博士医疗爱尔兰有限公司 鸟苷酸环化酶c的超纯激动剂、制备和使用所述激动剂的方法
HUP1300496A2 (hu) 2013-08-16 2015-03-02 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan Muekoedoe Reszvenytarsasag Stabil kombinációs gyógyszerkészítmény
WO2015027021A1 (en) 2013-08-22 2015-02-26 Bristol-Myers Squibb Company Imide and acylurea derivatives as modulators of the glucocorticoid receptor
CN106536541B (zh) 2014-06-11 2021-01-08 赛诺菲-安万特德国有限公司 制备雷米普利的方法
KR101648973B1 (ko) 2016-04-28 2016-08-18 한전원자력연료 주식회사 6불화우라늄(uf6) 실린더 세척공정에서 발생한 세척폐액의 처리공정에 의한 우라늄(u) 회수방법
EP3501502A1 (en) 2017-12-20 2019-06-26 Midas Pharma GmbH Fixed dosed pharmaceutical compositions comprising amlodipine, ramipril and atorvastatin

Family Cites Families (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR31741E (fr) * 1926-03-29 1927-06-10 Essuie-glace
JPS5239020B1 (ru) * 1968-10-28 1977-10-03
BE758462A (fr) * 1969-11-04 1971-05-04 Basf Ag Procede pour l'obtention de composes carbonyles beta-hydroxy etalpha-non satures
AT343125B (de) * 1976-03-24 1978-05-10 Chemie Linz Ag Verfahren zur herstellung von 3-phenylpyridazon- (6)
SU761462A1 (en) * 1978-07-31 1980-09-07 Inst Orch Khim An Armyanskoj S Method of preparing trans-cyclopentano-2,3-pyrrolidine
JPS5572169A (en) * 1978-11-27 1980-05-30 Tanabe Seiyaku Co Ltd Isoquinoline derivative and its preparation
IL58849A (en) * 1978-12-11 1983-03-31 Merck & Co Inc Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4294832A (en) * 1979-04-28 1981-10-13 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Tetrahydroisoquinoline compounds and a pharmaceutical composition thereof
FR2503155A2 (fr) * 1980-10-02 1982-10-08 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
FR2491469A1 (fr) * 1980-10-02 1982-04-09 Science Union & Cie Nouveaux imino diacides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
US4508729A (en) * 1979-12-07 1985-04-02 Adir Substituted iminodiacids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2487829A2 (fr) * 1979-12-07 1982-02-05 Science Union & Cie Nouveaux imino acides substitues, leurs procedes de preparation et leur emploi comme inhibiteur d'enzyme
JPS56112359A (en) * 1980-02-08 1981-09-04 Fuji Electric Co Ltd Centralized cooling device for car electric apparatus
IE52663B1 (en) * 1980-04-02 1988-01-20 Warner Lambert Co Substituted acyl derivatives of octahydro-1h-indole-2-carboxylic acids
US4350704A (en) * 1980-10-06 1982-09-21 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids
DE3032709A1 (de) * 1980-08-30 1982-04-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
DE3177130D1 (de) * 1980-08-30 1990-01-11 Hoechst Ag Aminosaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung.
IL63813A0 (en) * 1980-09-17 1981-12-31 Univ Miami Carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides,antihypertensive compositions and methods for their use
US4344949A (en) * 1980-10-03 1982-08-17 Warner-Lambert Company Substituted acyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acids
DE3174844D1 (en) * 1980-10-23 1986-07-24 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
ZA817261B (en) * 1980-10-23 1982-09-29 Schering Corp Carboxyalkyl dipeptides,processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
US4470972A (en) * 1981-04-28 1984-09-11 Schering Corporation 7-Carboxyalkylaminoacyl-1,4-dithia-7-azaspiro[4.4]-nonane-8-carboxylic acids
GB2086390B (en) * 1980-11-03 1984-06-06 Ciba Geigy Ag 1-carboxy-azaalkanoylindoline-2-carboxylic acids process for their manufacture pharmaceutical preparations containing these compounds and their therapeutic application
US4820729A (en) * 1981-03-30 1989-04-11 Rorer Pharmaceutical Corporation N-substituted-amido-amino acids
DE3226768A1 (de) * 1981-11-05 1983-05-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(3.3.0)-octan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
DE3210496A1 (de) * 1982-03-23 1983-10-06 Hoechst Ag Neue derivate bicyclischer aminsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung
DE3211397A1 (de) * 1982-03-27 1983-11-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Spiro (4.(3+n))-2-aza-3-carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung
DE3211676A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Hoechst Ag Neue derivate von cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue cycloalka (c) pyrrol-carbonsaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung
US4490386A (en) * 1982-09-23 1984-12-25 Warner-Lambert Company Phosphate salts of 1-[2-[(1-alkoxycarbonyl-3-aralkyl)-amino]-1-oxoalkyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylic acids, preparation of, and medical compositions thereof
DE3242151A1 (de) * 1982-11-13 1984-05-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue derivate tricyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung, sowie neue bicyclische aminosaeuren als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung
DE3246503A1 (de) * 1982-12-16 1984-06-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der cis, endo-2-azabicyclo-(5.3.0)-decan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung
US4468396A (en) * 1982-12-20 1984-08-28 Schering Corporation Antihypertensive benzothiadiazines
DE3300316A1 (de) * 1983-01-07 1984-07-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Disubstituierte prolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3300774A1 (de) * 1983-01-12 1984-07-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue spirocyclische aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie neue spirocyclische aminosaeuren als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
DE3303112A1 (de) * 1983-01-31 1984-08-09 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur racemattrennung optisch aktiver bicyclischer imino-(alpha)-carbonsaeuren
DE3315464A1 (de) * 1983-04-28 1984-10-31 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von n-alkylierten dipeptiden und deren estern
DE3322530A1 (de) * 1983-06-23 1985-01-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von mono-, bi- und tricyclischen aminosaeuren
DE3324263A1 (de) * 1983-07-06 1985-01-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Derivate der 2-azabicyclo(3.1.0)hexan-3-carbonsaeure, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung sowie 2-azabicyclo(3.1.0)hexan-derivate als zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung
US4542234A (en) * 1983-10-06 1985-09-17 Usv Pharmaceutical Corp. Process for the separation of (S,S) diastereoisomers
US4535177A (en) * 1983-11-14 1985-08-13 Usv Pharmaceutical Corp. N-substituted amino acid derivatives
US4559340A (en) * 1983-11-25 1985-12-17 Schering Corporation Antihypertensive agents
DE3345355A1 (de) * 1983-12-15 1985-06-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur racematspaltung bicyclischer imino-(alpha)-carbonsaeureester
WO1986000896A1 (en) * 1984-07-30 1986-02-13 Schering Corporation NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF CIS, ENDOOCTAHYDROCYCLOPENTA ADb BDPYRROLE-2-CARBOXYLATE
JPH074338B2 (ja) * 1987-02-27 1995-01-25 オリンパス光学工業株式会社 内視鏡

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Катрицка А., Лаговска Дж. Хими гетероциклических соединений. М.: Иностранна литература, 1963, с.155. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2531588C2 (ru) * 2009-04-27 2014-10-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способы и промежуточные соединения

Also Published As

Publication number Publication date
DD219480A5 (de) 1985-03-06
KR840002354A (ko) 1984-06-25
DK490482A (da) 1983-05-06
LU88260I2 (ru) 1994-02-03
US4879403A (en) 1989-11-07
GR77381B (ru) 1984-09-11
NO1995001I1 (no) 1995-03-03
HU186339B (en) 1985-07-29
FI823757L (fi) 1983-05-06
IE56476B1 (en) 1991-08-14
HK74889A (en) 1989-09-22
ES8308542A1 (es) 1983-09-01
ES8307746A1 (es) 1983-08-01
NO823674L (no) 1983-05-06
EP0079022A2 (de) 1983-05-18
AU6850987A (en) 1987-05-07
ES517066A0 (es) 1983-08-01
JPH0355449B2 (ru) 1991-08-23
DE3226768A1 (de) 1983-05-26
EP0079022A3 (en) 1983-10-05
FI823757A0 (fi) 1982-11-03
AU565200B2 (en) 1987-09-10
IE822636L (en) 1983-05-05
JO1224B1 (en) 1985-04-20
DK114492D0 (da) 1992-09-17
JPH02104526A (ja) 1990-04-17
FI81087B (fi) 1990-05-31
NO156940C (no) 1987-12-23
CZ416291A3 (en) 1993-09-15
FI81087C (fi) 1990-09-10
DD203047A5 (de) 1983-10-12
AU9014582A (en) 1983-05-12
IL67172A (en) 1991-06-30
NL930039I2 (nl) 1993-09-16
US5053519A (en) 1991-10-01
SG1189G (en) 1993-02-19
CA1187087A (en) 1985-05-14
AR240675A1 (es) 1990-08-31
AU6851087A (en) 1987-05-07
HU186594B (en) 1985-08-28
DE3280196D1 (de) 1990-07-26
EP0150263B1 (de) 1990-06-20
PH22417A (en) 1988-09-12
CS247159B2 (en) 1986-12-18
NO156940B (no) 1987-09-14
JPH0694443B2 (ja) 1994-11-24
NZ202378A (en) 1988-01-08
ES518132A0 (es) 1983-09-01
AU586316B2 (en) 1989-07-06
EP0150263A1 (de) 1985-08-07
AU585429B2 (en) 1989-06-15
DK166624C (da) 1993-11-08
JPH0565508B2 (ru) 1993-09-17
DE3269875D1 (en) 1986-04-17
PT75792A (de) 1982-12-01
DK114492A (da) 1992-09-17
DK172751B1 (da) 1999-06-28
DZ473A1 (fr) 2004-09-13
MA19639A1 (fr) 1983-07-01
NL930039I1 (nl) 1993-08-02
US4727160A (en) 1988-02-23
JPH04217949A (ja) 1992-08-07
EP0079022B1 (de) 1986-03-12
PH21175A (en) 1987-08-07
US5061722A (en) 1991-10-29
KR890000007B1 (ko) 1989-03-02
DK166624B (da) 1993-06-21
BG60532B2 (bg) 1995-07-28
JPH02104573A (ja) 1990-04-17
ES8308541A1 (es) 1983-09-01
ES518133A0 (es) 1983-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1277895A3 (ru) Способ получени цис,эндо-2-азабицикло-(3,3,0)-октан-3-карбоновой кислоты или ее эфиров или кислотно-аддитивных солей
US2514380A (en) Diamines and method of production
SU576940A3 (ru) Способ получени производных триазолопиридазина или их солей
US3705907A (en) 4-(2-hydroxy)-3-aminopropoxy)-indole derivatives
RU1836364C (ru) Способ получени (3R,S)-или (3R)-формы дизамещенных производных пиперидина или их фармацевтически приемлемых солей
CA1082699A (en) Fused pyrimidine derivatives and process for the preparation thereof
SU566524A3 (ru) Способ получени производных пиридо(1,2-а)-пиримидина или их солей
SU843749A3 (ru) Способ получени 4а,9в-транс- гЕКСАгидРО- -КАРбОлиНА
US3513169A (en) 5,9-diethyl benzomorphan derivatives
US4133812A (en) Process for producing benzo (a) quinolizine derivatives
US3933818A (en) Heterocyclic compounds
US4005206A (en) [9H]-Pyrido-[3,4-b]-indoles
SU512702A3 (ru) Способ получени производных индазола
SU1282815A3 (ru) Способ получени оптически активных транс-1Н-пропил-6-оксо-гидрохинолинов
SU1731046A3 (ru) Способ получени правовращающих производных оксиизоиндолинила или их фармацевтически приемлемых солей
US2546159A (en) Piperidyl ketones and process of
SU694074A3 (ru) Способ получени производных октагидроиндоло(2,3-а)-хинолизина, или их солей
FR2508457A1 (fr) Pyrrolo(2,1-b)quinazolines et pyrido(2,1-b)quinazolines substituees, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques
US3503952A (en) Azoxybis(2-phenylacrylic acid,3-tropanyl esters)
SU648080A3 (ru) Способ получени 1-трет.-бутиламино3-(2,5-дихлорфенокси)-2пропанола, его соли, рацемата или оптического антипода
US4617305A (en) 4-alkylindolonaphthyridines and their therapeutical application
US2701250A (en) Process of producing indole-3-acetic acids
US3972883A (en) 1,6-Dimethyl-8β-[2' or 3'-pyrroyloxyethyl or substituted pyrroyloxyethyl]-10α-methoxyergolene compounds
US2681340A (en) Amino esters
US3303195A (en) Methylated deserpidine