SU366197A1

SU366197A1 - Способ получения 2,3,4,5-тетрагидропиримидо [2,1-6] бензтиазол об

Info

Publication number: SU366197A1
Application number: SU1488728A
Authority: SU
Inventors: Г. А. Голубева Л. А. Свиридова ПАТЕНТ ъпио витель А. Н. Кост
Original assignee: Московский государственный университет М. В. Ломоносова
Priority date: 1970-11-02
Filing date: 1970-11-02
Publication date: 1973-01-16

Description

Предлагаетс новый способ получени иовых пиримидобензтиазолов, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности или в р де других отраслей народного хоз йства.

Предлагаемый способ получени 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1-& бензтиазолов заключаетс в том, что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом кали , с последующей гетероциклизацией полученного продукта при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода.

Предпочтительно процесс вести при 130- 150°С в запа нной ампуле. Продолжительность реакции в этом случае около 10 час. Продукты выдел ют известным способом.

Процесс проходит по следующей схеме:

NH

К

и

Строение полученного вещества подтверждено элементарным анализом. В ИК-спектре имеетс интенсивна полоса поглощени при 1615 еж- (C N), поглощение в области

3400-3200 сл4- отсутствует (N-Н). Массспектр соединени помимо пика молекул рных ионов М+ 190 (100%) содержит следующие интенсивные пики: т/е 162 (32%), 135 (50%), 108 (15%), спектр ПМР также не противоречит предполагаемой структуре.

Пример 1. 2,3,4,5 - Тетрагидропиримидо 2,1-Ь беизтиазол.

Смесь 3,8 г хлор гидрата 1-фенилпиразолидина и 4 г роданида кали кип т т в 10 мл абсолютного спирта в течение 12 час.

Смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отсасывают , многократно промывают лед ной водой и перекристаллизовывают из спирта. Получают 2,5 г (58%) 1-фенил-2-тиокарбамидопиразолидина , т. пл. 168°С. Найдено, %: С 58,50; Н 6,15. C.nHisNsS Вычислено, %: С 58,57; П 6,29.

Раствор 1,2 г 1-фенил-2-тиокарбамидопиразолидина в 5 мл абсолютного метилового спирта, насыщенного при 0°С сухим хлористым водородом, греют в запа нной ампуле при 150°С в течение 10 час. Смесь упаривают, остаток хроматографируют на колонке с окисью алюмини (,15 м; d 0,03 м), вымыва вещества последовательным элюированием бензолом и смесью бензола и хлороформа . Получают 0,7 г (63,5%) 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1- бензтиазола, т. пл. 123°С (октан ).

Найдено, %: С 63,10; Н 5,38.

CioHioN2S

Вычислено, %: Т 63,24; Н 5,27.

Пример 2. 3-Метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2, -Ь бензтиазол.

Аналогично примеру 1 из 1.3 г хлоргидрата }-фенил-4-метилпиразолидина и 1,25 г роданида кали иолучают 1,45 г (- 100%) 1-фенил2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина; т. пл. 143°С (спирт).

Найдено, %: С 60,16; Н 6,87.

CiiHisNsS

Вычислено, %: С 59,75; Н 6,78.

В результате циклизации 1 г 1-фенил-2-тиокарбамидо-4-метилпиразолидина образуетс 0,6 г (60%) 3-метил-2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1- бензтиазола, т. кип. 204°С/1 мм

рт. ст.; т. пл. 72°С (октан), пикрат плавитс при 172°С.

Найдено, %: С 65,20; Н 6,76.

CuHi2N2S

Вычислено, %: С 64,90; Н 5,89.

Предмет изобретени

Claims

1.Способ получени 2,3,4,5-тетрагидропиримидо 2 ,1-& бензтиазолов, отличающийс тем,

что соответствующий 1-фенилпиразолидин подвергают взаимодействию с изоцианатом, например с роданидом кали , полученный при этом продукт подвергают гетероциклизации при нагревании с кислым агентом, например со спиртовым раствором хлористого водорода , с последующим выделением продуктов известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 130-150°С в запа нной

ампуле.