SU465786A3 - Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена - Google Patents
Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифенаInfo
- Publication number
- SU465786A3 SU465786A3 SU1804380A SU1804380A SU465786A3 SU 465786 A3 SU465786 A3 SU 465786A3 SU 1804380 A SU1804380 A SU 1804380A SU 1804380 A SU1804380 A SU 1804380A SU 465786 A3 SU465786 A3 SU 465786A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- propoxyphene
- salt
- toluene
- preparing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/20—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C219/22—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/04—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing only one sulfo group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/29—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings
- C07C309/30—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton of non-condensed six-membered aromatic rings of six-membered aromatic rings substituted by alkyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
иоксифепа-осыовани , 3,16% воды. Растворимость в воде 0,7% мг/мл при 33°С. Скорость растворени довольно невысока - 0,075 мг/.мл-час.
Пример 2. Хлоргидрат а- d-пропоксифепа превращают в соль 4-хлор-л-толуолсульфокислоты по методике, описанной в лримере 1. Продукт представл ет собой белые кристаллы с такой лее точкой плавлени и растворимостью , как а-, /-изомер.
Пример 3. Иллюстрируетс отсутствие необходимости очистки полученной соли сульфокислоты . Дл получени соли о-иропоксифена используют отходы 4-хлор-лг-толуолсульфоната натри .
4-Хлор-7И-толуолсульфонат натри (114 г) в 500 мл воды кип т т, фильтруют, охлаждают и перекристаллизовывают. Перекристаллизованный продукт содержит очиш,енную натриевую соль. Фильтрат содержит неочищенный 4-хлор-.и-толуолсульфонат натри .
К этому фильтрату добавл ют 15 г хлоргидрата а-проноксифена в 200 мл этанола. Немедленно выпадающий осадок собирают и промывают водой, а затем высущивают в вакуумной иечи. Получают 4-хлор-./и-толуолсульфонат-сх-1пропоксифена (20 г) с т. пл. 126-132°С. Продукт перекристаллизовывают из смеси этанола с водой (этанола 100 мл, воды 150 мл) и оставл ют на ночь. Образующийс осадок отфильтровывают и промывают водой, а затем высушивают на воздухе с примепением лампы накаливани . Получают 17,8 г 4-хлор-л-толуолсульфоната а-пропоксифена с т. пл. 125-133°С и растворимостью в воде 0,74 мг/мл при 33°С.
Пример 4. Хлоргидрат а- uf-пропоксифена превращают в соль 3,4-дихлорбензолсульфокислоты по методике, описанной в примере 1, за исключением того, что вместо толуолсульфоната примен ют эквимол рное количество 3,4-дихлорбензолСульфоната. Получают белые кристаллы (большие блест щие пластины) с т. пл. 120-130°С, растворимость 0,38 мг/мл при 25°С. Продукт содержит 57,9% пропоксифена и 3,8% воды.
Пример 5. Получают 3,4-дихлорбеизолсульфонат а- /-.пропоксифена из хлоргидрата а- /-пропоксифена по методике, описанной в примере 4. Продукт представл ет собой блест щие белые кристаллы с такой же точкой плавлени и растворимостью, как а- й-изоме.
Хлоргидрат основани формулы I можно
превращать в соответствующую соль сульфокислоты реакцией I моль 4-хлор-л-толуолсульфоната натри или 1 моль основани , выбранного в соответствии с методикой нрнмера 1. Получают следующие соединени :
4-хлор-1г-толуолсульфонат ос- /-1,2-дифенил-2-пропиопокси-3-метил-4-диметиламинобутана;
4 - хлор-иг-толуолсульфонат а- -1,2-дифепил-2-прог1понокси-3- метил-4- диметилампнобутана;
4 - хлор-ж-толуолсульфОНат а-/-1,2-дифенил-1 ,2-дифенил-2-ацетокси-3-метил-4- диметиламинобутана;
4-хлор-Иг-толуолсульфонат а- d-l,..нил-2-пропионокси-3-метил-4-1Пирролидийбутана;
3,4-дихлорбензолсульфонат а- /-1,2-дифенил-2-пропионокси-3-метил-4-диметиламинобутана;
3,4-дихлорбензолсульфонат а- ,2-дифенил-2-пропионокси-3-метил-4-диметиламинобутана;
3,4-дихлорбензосульфонат а- /-1,2-дифе .нил-2-ацетокси-3-метил-4-диметиламинобутана нли
3,4-дихлорбензолсульфонат а- ,2-дифенил-2-лропионокси-3-метил-4 - пирролидинобутапа .
Предмет изобретени
Способ получени соли 4-хлор-ж-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и а-формпропоксифена формулы
О II
СН, 0-C-R CH2-CH-C-CHr-C,H
6 5
СйН
где R - метил или этил;
Аш - диметиламино- или пирролидиногруппа , отличающийс тем, что а-пропоксифен , формулы I, или его соль со щелочными или щелочноземельными металлами подвергают (взаимодействию с 4-хлор-л-толуол- или 3,4-дихлорбензолсульфокислотой или их сол ми со щелочными или щелочноземельными металлами ъ инертном органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15812671A | 1971-06-29 | 1971-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU465786A3 true SU465786A3 (ru) | 1975-03-30 |
Family
ID=22566784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1804380A SU465786A3 (ru) | 1971-06-29 | 1972-06-28 | Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3728379A (ru) |
| AR (1) | AR193273A1 (ru) |
| AT (1) | AT315821B (ru) |
| AU (1) | AU462738B2 (ru) |
| BE (1) | BE785517A (ru) |
| CA (1) | CA966844A (ru) |
| CH (1) | CH574391A5 (ru) |
| DD (1) | DD100242A5 (ru) |
| DE (1) | DE2231665A1 (ru) |
| DK (1) | DK136973B (ru) |
| ES (1) | ES404317A1 (ru) |
| FR (1) | FR2143893B1 (ru) |
| GB (1) | GB1392004A (ru) |
| HU (1) | HU165527B (ru) |
| IE (1) | IE36416B1 (ru) |
| IL (1) | IL39702A (ru) |
| NL (1) | NL7208708A (ru) |
| PH (1) | PH10960A (ru) |
| PL (1) | PL84890B1 (ru) |
| SE (1) | SE387937B (ru) |
| SU (1) | SU465786A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA724042B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312970A (en) * | 1989-05-26 | 1994-05-17 | Mallinckrodt Specialty Chemicals Company | Method of preparing D-propoxyphene |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2728779A (en) * | 1952-12-03 | 1955-12-27 | Lilly Co Eli | Esters of substituted aminobutanes |
| US3065261A (en) * | 1960-12-14 | 1962-11-20 | Lilly Co Eli | Pharmaceutical salts |
| US3395146A (en) * | 1965-02-11 | 1968-07-30 | Warner Lambert Pharmaceutical | 4-substituted-2-benzhydryl-2-butanol derivatives |
-
1971
- 1971-06-29 US US00158126A patent/US3728379A/en not_active Expired - Lifetime
-
1972
- 1972-06-13 IE IE828/72A patent/IE36416B1/xx unknown
- 1972-06-13 CA CA144,555A patent/CA966844A/en not_active Expired
- 1972-06-13 ZA ZA724042A patent/ZA724042B/xx unknown
- 1972-06-16 IL IL39702A patent/IL39702A/xx unknown
- 1972-06-16 PH PH13633A patent/PH10960A/en unknown
- 1972-06-20 AT AT531772A patent/AT315821B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-23 NL NL7208708A patent/NL7208708A/xx unknown
- 1972-06-26 DD DD163977A patent/DD100242A5/xx unknown
- 1972-06-27 ES ES72404317A patent/ES404317A1/es not_active Expired
- 1972-06-27 PL PL1972156308A patent/PL84890B1/pl unknown
- 1972-06-28 HU HUEI423A patent/HU165527B/hu unknown
- 1972-06-28 SE SE7208513A patent/SE387937B/xx unknown
- 1972-06-28 DE DE2231665A patent/DE2231665A1/de active Pending
- 1972-06-28 GB GB3023372A patent/GB1392004A/en not_active Expired
- 1972-06-28 SU SU1804380A patent/SU465786A3/ru active
- 1972-06-28 CH CH970072A patent/CH574391A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-28 DK DK323372AA patent/DK136973B/da unknown
- 1972-06-28 BE BE785517A patent/BE785517A/xx unknown
- 1972-06-29 FR FR7223615A patent/FR2143893B1/fr not_active Expired
- 1972-06-29 AR AR242826A patent/AR193273A1/es active
- 1972-06-29 AU AU44085/72A patent/AU462738B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA966844A (en) | 1975-04-29 |
| IE36416L (en) | 1972-12-29 |
| DK136973C (ru) | 1978-07-03 |
| PL84890B1 (ru) | 1976-04-30 |
| SE387937B (sv) | 1976-09-20 |
| HU165527B (ru) | 1974-09-28 |
| FR2143893A1 (ru) | 1973-02-09 |
| BE785517A (fr) | 1972-12-28 |
| IL39702A (en) | 1975-03-13 |
| DE2231665A1 (de) | 1973-01-11 |
| IE36416B1 (en) | 1976-10-27 |
| ES404317A1 (es) | 1975-06-01 |
| AR193273A1 (es) | 1973-04-11 |
| AU462738B2 (en) | 1975-07-03 |
| NL7208708A (ru) | 1973-01-03 |
| US3728379A (en) | 1973-04-17 |
| DD100242A5 (ru) | 1973-09-12 |
| IL39702A0 (en) | 1972-08-30 |
| CH574391A5 (ru) | 1976-04-15 |
| AT315821B (de) | 1974-06-10 |
| FR2143893B1 (ru) | 1975-10-31 |
| AU4408572A (en) | 1974-01-03 |
| PH10960A (en) | 1977-10-13 |
| GB1392004A (en) | 1975-04-23 |
| ZA724042B (en) | 1974-02-27 |
| DK136973B (da) | 1977-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| Kipnis et al. | 2-Acyloxyacetylthiophenes | |
| SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
| SU465786A3 (ru) | Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| JPS5916871A (ja) | スルホンアミド系ベンズアミド類 | |
| NO763600L (ru) | ||
| SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US3396164A (en) | Naphthoxazinones | |
| SU900802A3 (ru) | Способ получени этиленимино-циано-азометинов | |
| US3689502A (en) | Preparation of n-(2-alkylthioethyl) nitroimidazoles | |
| Crow et al. | Isothiazole chemistry—IX: Selectivity in carbanion attack on N-ethyl-3-isothiazolone | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| JP3089373B2 (ja) | ２−メルカプト−フェノチアジンの製造方法 | |
| US2418959A (en) | Esters of -cyanoguanyliminodithiocarbonic acid | |
| US2875227A (en) | Ephedrine salts of 7-carboethoxy-3-acetylthioheptanoic acid | |
| US2834795A (en) | Method of preparing sulfur-containing organic mercurial diuretics and intermediates therefor | |
| SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
| SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
| US3519622A (en) | Phenothiazine derivatives | |
| SU767098A1 (ru) | Способ получени 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил-4-ксантогената кали | |
| SU554811A3 (ru) | Способ получени метилсульфонильных производных | |
| US3549703A (en) | Process for making n-(3-halopropyl)-n-methylhydrocarbon sulfonamides |