SU461497A3 - Способ получени производных пиперидиналканоноксима - Google Patents
Способ получени производных пиперидиналканоноксимаInfo
- Publication number
- SU461497A3 SU461497A3 SU1867106A SU1867106A SU461497A3 SU 461497 A3 SU461497 A3 SU 461497A3 SU 1867106 A SU1867106 A SU 1867106A SU 1867106 A SU1867106 A SU 1867106A SU 461497 A3 SU461497 A3 SU 461497A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperidine
- hydrochloride
- butyrophenone
- aminobenzoic
- phenylbenzyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРИДИНАЛКАНОНОКСИМА
1
Предлагаетс способ получени новых соединений , которые могут найти применение в медицине.
Использу известный в органической химии метод получени оксимов взаимодействием кетонов с гидроксиламином в присутствии основани , авторы получили р д новых соединений , обладающих биологической активностью.
Предлагаемый способ получени производных пиперидиналканоноксима общей формулы
N NOH iCHiib-e-Z
местители которого могут быть присоединены в орто-, мета- или пара-положении фенильного дра и означают галоген, низший алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющий 1-4 углеродных атома, низший алкоксил, имеющий 1-4 углеродных атома, ди (низшую) алкиламиногруппу или насыщенное моногетероциклическое кольцо, означающее пирролидин , пиперидин, морфолин или N-(низший) алкилпиперазин ,
или их 1олей заключаетс в том, что соединение общей формулы
15
20
где R - водород или гидроксил;
R - водород или R и R вместе образуют двойную св зь между углеродными атомами, св занными с R и R;
п - целое положительное число 1-3;
Z - тиенил, фенил, замещенный фенил, за (СНг)„-С-г
где R, R, Z и /г имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с солью гидроксиламина в среде растворител в присутствии основани .
Эту реакцию можно проводить в низшем спирте или воде, или в смеси спиртового растворител с водой в присутствии такого неорганического основани , как гидроокись натри , гидроокись кали , ацетат натри и тому подобное, или такого органического основани , как пиридин. Продолжительность реакции измен етс от 1 до 8 час, температура может достигать 100°С.
Целевой продукт выдел ют в виде основани или соли. Кроме того, целевой продукт можно выделить в виде оптических изомеров или их солей. Дл получени солей обычно используют такие неорганические кислоты, как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна . Из числа органических кислот пригодны соли уксусной, пропионовой, гликолевой , молочной, пировиноградной, малоновой, нтарной, фумаровой, коричной, винной, лимонной , аскорбиновой, малеиновой, оксималеиновой и диоксималеиновой, бензойной, фенилуксусной , 4-аминобензойной, 4-оксибензойной , антраниловой, пробковой, салициловой, 4-аминосалициловой, 2-феноксибензойной, 2ацетоксибензойной , миндальной кислот и таких кислот, как метансульфокислота, этансульфокислота , р-оксиэтансульфокислота.
Пример 1. Хлоргидрат 4-фтор-4- 4- (аокси-а - фенилбензил) пиперидин бутирофеноноксима .
Смесь 15,1 г (0,035 моль) 4-фтор-4- 4-(аокси-а- фенилбензин) пиперидин бутирофенона и 15 г (0,216 моль) хлоргидрата гидроксиламина в 150 мл пиридина нагревают на паровой бане 1,5 час. Затем удал ют растворитель в вакууме и к остатку добавл ют 150 мл воды и 200 мл метанола. Полученный раствор концентрируют до 200 мл. Остаток, образовавшийс после охлаждени , перекристаллизовывают из метанола и получают целевой продукт с т. пл. 140-150°С.
Пример 2. Хлоргидрат 4-бром-4- 4-(аокси - а - фенилбензил) пиперидин бутирофеноноксима .
К 25 г хлоргидрата гидроксиламина в 150 мл воды добавл ют 10 г (0,02 моль) хлоргидрата 4-бром-4- 4- (а-окси-а-фенилбензил) пиперидин бутирофенона, 100 мл 10%-ного раствора гидроокиси натри и 1100 мл этанола . Смесь нагревают на паровой бане 1 час, после чего растворитель удал ют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из изопропилового спирта, высушивают и получают целевой продукт с т. пл. 217-219°С.
Пример 3. Хлоргидрат 4-г/7ет-бутил-4 4- (а-окси - а-фенилбензил) пиперидин бутирофеноноксима .
Смесь 15,0 г (0,03 моль) хлоргидрата 4-7рет-бутил - (а-окси-а-фенилбензил)пиперидин бутирофенона и 15 г хлоргидрата гидроксиламина в 120 мл пиридина нагревают на паровой бане в течение 4,5 час. Затем удал ют пиридин при пониженном давлении
и остаток раствор ют в минимальном количестве метанола с добавлением избытка 10%ной сол ной кислоты, охлажденной льдом. Полученный раствор фильтруют дл отделени твердого продукта, который промывают
водой, перекристаллизовывают из изопропилового спирта и получают целевой продукт с т. пл. 160-172°С.
Пример 4. 4-трег-Бутил-4- 4- (а-окси-афенилбензил )пиперидин бутирофеноноксим.
Смесь 15 г (0,03 моль) хлоргидрата 4-третбутил-4 - 4-(а - окси-а-фенилбензил) пиперидин бутирофенона и 15 г хлоргидрата гидроксиламина в 120 мл пиридина нагревают при
перемешивании на паровой бане в течение 4 час, а затем охлаждают до комнатной температуры . Пиридин удал ют на паровой бане при пониженном давлении, остаток растирают в разбавленном растворе гидроокиси натри
и экстрагируют хлороформом. Хлороформенный экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и концентрируют до образовани остатка, который растирают с гексаном. Твердое вещество
фильтруют и перекристаллизовывают из этанола . Получают целевой продукт с т. пл. 211 - 213°С.
Пример 5. Повтор ют пример1, но заменив 4-фтор-4- 4-(а-окси-а-фенилбензил) пиперидин бутирофенон соответствующим количеством 4-этил-3- 4- (дифенилметилен) пиперидин пропиофенона или 4-фтор-2- 4-(дифенилметил )пиперидин ацетона, получают хлоргидрат 4-этил-3-(4-дифенилметиленпиперидин) пропиофеноноксима и хлоргидрат 4-фтор-2 (4 - дифенилметилпиперидин)ацетофеноноксима .
Повтор ют пример 4, заменив хлоргидрат 4-трет-бутил - (а-окси-а-фенилбензил) пиперидин бутирофенона соответствующим количеством одного из перечисленных исходных продуктов, получают соответствующие соединени , указанные в таблице.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00221822A US3829433A (en) | 1972-01-28 | 1972-01-28 | Substituted piperidinoalkanone oxime derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU461497A3 true SU461497A3 (ru) | 1975-02-25 |
Family
ID=22829544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1867106A SU461497A3 (ru) | 1972-01-28 | 1972-12-27 | Способ получени производных пиперидиналканоноксима |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3829433A (ru) |
| JP (1) | JPS5112631B2 (ru) |
| AR (1) | AR195315A1 (ru) |
| AT (1) | AT321915B (ru) |
| AU (1) | AU463692B2 (ru) |
| BE (1) | BE794596A (ru) |
| CA (1) | CA978947A (ru) |
| CH (1) | CH582672A5 (ru) |
| CS (1) | CS177835B2 (ru) |
| DD (1) | DD103240A5 (ru) |
| DE (2) | DE2365906A1 (ru) |
| DK (1) | DK136312B (ru) |
| ES (1) | ES410729A1 (ru) |
| FR (1) | FR2181691B1 (ru) |
| GB (1) | GB1413139A (ru) |
| HU (1) | HU166478B (ru) |
| IE (1) | IE37201B1 (ru) |
| IL (1) | IL41059A (ru) |
| LU (1) | LU66911A1 (ru) |
| NL (1) | NL7300870A (ru) |
| NO (1) | NO140058C (ru) |
| PH (1) | PH9201A (ru) |
| PL (1) | PL89096B1 (ru) |
| SE (1) | SE382060B (ru) |
| SU (1) | SU461497A3 (ru) |
| YU (1) | YU35582B (ru) |
| ZA (1) | ZA728543B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3931197A (en) * | 1974-02-08 | 1976-01-06 | Richardson-Merrell Inc. | Substituted piperidine derivatives |
| US3941795A (en) * | 1974-02-08 | 1976-03-02 | Richardson-Merrell Inc. | α-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINOALKANOL DERIVATIVES |
| US3946022A (en) * | 1974-03-04 | 1976-03-23 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
| US4254129A (en) * | 1979-04-10 | 1981-03-03 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
| US4285957A (en) * | 1979-04-10 | 1981-08-25 | Richardson-Merrell Inc. | 1-Piperidine-alkanol derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and method of use thereof |
| US4254130A (en) * | 1979-04-10 | 1981-03-03 | Richardson-Merrell Inc. | Piperidine derivatives |
| US4285958A (en) * | 1979-04-10 | 1981-08-25 | Richardson-Merrell Inc. | 1-Piperidine-alkylene ketones, pharmaceutical compositions thereof and method of use thereof |
| US4370335A (en) * | 1982-02-02 | 1983-01-25 | Mcneilab, Inc. | Antisecretory 4-diphenylmethyl-1-[(oxoalkyl)imino]methyl-piperidines and their derivatives |
| DE3888727T2 (de) * | 1987-06-02 | 1994-09-01 | Ajinomoto Kk | Verwendung von Äthylamin-Derivaten als antihypertensive Wirkstoffe. |
| FR2643373B1 (fr) * | 1989-01-10 | 1993-12-31 | Adir Cie | Nouveaux derives des bisarylalcenes, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| DE3917241A1 (de) * | 1989-05-26 | 1990-11-29 | Schaper & Bruemmer Gmbh | 4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidyl-phenylalkan-derivate |
| JP3034047B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2000-04-17 | オールバニー・モレキュラー・リサーチ・インコーポレイテッド | ピペリジン誘導体及びそれらの製造法 |
| US20020007068A1 (en) * | 1999-07-16 | 2002-01-17 | D'ambra Thomas E. | Piperidine derivatives and process for their production |
| HU226037B1 (en) | 1993-06-25 | 2008-03-28 | Aventis Inc | Process for producing antihistaminic 4-diphenylmethyl/diphenylmethoxy piperidine derivatives and novel intermediates |
| US6147216A (en) * | 1993-06-25 | 2000-11-14 | Merrell Pharmaceuticals Inc. | Intermediates useful for the preparation of antihistaminic piperidine derivatives |
| WO1995019357A1 (en) * | 1994-01-12 | 1995-07-20 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Thiophene oxime derivative |
| US6153754A (en) | 1995-12-21 | 2000-11-28 | Albany Molecular Research, Inc. | Process for production of piperidine derivatives |
| US6201124B1 (en) | 1995-12-21 | 2001-03-13 | Albany Molecular Research, Inc. | Process for production of piperidine derivatives |
| US6613907B2 (en) | 2000-11-08 | 2003-09-02 | Amr Technology, Inc. | Process for the production of piperidine derivatives with microorganisms |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3081303A (en) * | 1961-10-13 | 1963-03-12 | Searle & Co | 1-aminoalkyl-alpha, alpha-diphenylpiperidine-methanols |
-
0
- BE BE794596D patent/BE794596A/xx unknown
-
1972
- 1972-01-28 US US00221822A patent/US3829433A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-04 ZA ZA728543A patent/ZA728543B/xx unknown
- 1972-12-05 IE IE1690/72A patent/IE37201B1/xx unknown
- 1972-12-08 PH PH14154*UA patent/PH9201A/en unknown
- 1972-12-11 AU AU49897/72A patent/AU463692B2/en not_active Expired
- 1972-12-12 IL IL41059A patent/IL41059A/xx unknown
- 1972-12-15 GB GB5799672A patent/GB1413139A/en not_active Expired
- 1972-12-20 CH CH1854372A patent/CH582672A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-27 JP JP47130135A patent/JPS5112631B2/ja not_active Expired
- 1972-12-27 SU SU1867106A patent/SU461497A3/ru active
- 1972-12-29 AT AT1115472A patent/AT321915B/de not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-08 YU YU33/73A patent/YU35582B/xx unknown
- 1973-01-16 CA CA161,414A patent/CA978947A/en not_active Expired
- 1973-01-17 HU HURI499A patent/HU166478B/hu unknown
- 1973-01-18 ES ES410729A patent/ES410729A1/es not_active Expired
- 1973-01-22 NL NL7300870A patent/NL7300870A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-01-24 FR FR7302504A patent/FR2181691B1/fr not_active Expired
- 1973-01-24 DE DE2365906*A patent/DE2365906A1/de not_active Withdrawn
- 1973-01-24 SE SE7300975A patent/SE382060B/xx unknown
- 1973-01-24 DE DE2303246A patent/DE2303246C3/de not_active Expired
- 1973-01-25 DD DD168484A patent/DD103240A5/xx unknown
- 1973-01-26 NO NO327/73A patent/NO140058C/no unknown
- 1973-01-26 CS CS631A patent/CS177835B2/cs unknown
- 1973-01-26 AR AR246314A patent/AR195315A1/es active
- 1973-01-26 LU LU66911A patent/LU66911A1/xx unknown
- 1973-01-26 PL PL1973160420A patent/PL89096B1/pl unknown
- 1973-01-26 DK DK45073AA patent/DK136312B/da unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU461497A3 (ru) | Способ получени производных пиперидиналканоноксима | |
| SU633473A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| EP0026928B1 (en) | 3,4-diarylisoxazol-5-acetic acid compounds, process for preparing the same, and pharmaceuticals containing the same | |
| SU873873A3 (ru) | Способ получени производных пропанона или их солей | |
| SU439965A1 (ru) | Способ получени -арил-2-аминоалкоксистилолов | |
| SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
| RU2281282C2 (ru) | Производное пиридин-1-оксида и способы его преобразования в фармацевтически эффективные соединения | |
| SU464997A3 (ru) | Способ получени -арил-4замещенных пиперидино-алканольных производных | |
| SU571192A3 (ru) | Способ получени арилпиперазиновых производных аденина | |
| US4623724A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid salts | |
| DK161885B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af antiinflammatoriske cykloalkylidenmethylphenyleddikesyrederivater | |
| NO143902B (no) | Fenyl-lavere alkanoylaminer for bruk til fremstilling av terapeutisk virksomme fenyl-lavere-alkylaminer | |
| US2489669A (en) | Preparation of 1-alkyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenyl-piperidines | |
| US3190893A (en) | Method of producing 9, 10-dihydroanthracenes | |
| SU470960A3 (ru) | Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина | |
| SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
| US2892847A (en) | Benzofuran-derivatives | |
| SU419029A3 (ru) | Способ получения третичных аминокислотили их солей | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных | |
| US2731462A (en) | Basic ketones and a process of preparing them | |
| SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
| US3840561A (en) | 3-aminomethyl-1-phenylisochromans and their preparation | |
| US3622588A (en) | Certain substituted terphenyl-axyalkyl amines and derivatives thereof | |
| US2885434A (en) | New beta-phenylacryl acids |