JPS6028831B2 - 新規アミノアルコキシベンゾフラン類及びその製法 - Google Patents
新規アミノアルコキシベンゾフラン類及びその製法Info
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- JPS6028831B2 JPS6028831B2 JP52081902A JP8190277A JPS6028831B2 JP S6028831 B2 JPS6028831 B2 JP S6028831B2 JP 52081902 A JP52081902 A JP 52081902A JP 8190277 A JP8190277 A JP 8190277A JP S6028831 B2 JPS6028831 B2 JP S6028831B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規アミノアルコキシベンゾフラン類および
、その製法および、その医薬用途に関する。
、その製法および、その医薬用途に関する。
本発明の化合物は、詳しくは、下記の一般式で示される
。
。
（ここに、Ｒ５，ｍ、と
の３つの／ぐラ
メーターの組合せが下記のいづれか１つをとる（日，１
，アルキルはＣ，〜Ｃ２ア ルキル基）の場合 は、Ｃ，〜Ｃ３アルキル 基を有するモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
または、Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルキルアミノ基または、
ピロリジノ、ピベリジノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘプ
タメチレンイミノ、４ーメチルピベリジノ、４ーメチル
ピベラジノまたは、１，２，５，６テトラヒドロピリジ
ノ基のへテロシク。
，アルキルはＣ，〜Ｃ２ア ルキル基）の場合 は、Ｃ，〜Ｃ３アルキル 基を有するモノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基
または、Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルキルアミノ基または、
ピロリジノ、ピベリジノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘプ
タメチレンイミノ、４ーメチルピベリジノ、４ーメチル
ピベラジノまたは、１，２，５，６テトラヒドロピリジ
ノ基のへテロシク。
基；または、（日，２、）、（日，
１，４ーメチルピベラジノ基）、（Ｃ瓜，１，）または
（日，１，）の場 合、 は、ピベリジ／基である）で示され る新規アミノアルコキシベンゾフラン類。
（日，１，）の場 合、 は、ピベリジ／基である）で示され る新規アミノアルコキシベンゾフラン類。
本発明の化合物の製造によって製造しうる。
一般式で示される５ーアセトアミノ４，７ージメトキシ
６−ヒドロキシ ベンゾフラン（フランス特許第２，１
７８，８１５）を稀塩酸で処理して、一般式で示される
化合物（フランス特許第２，１７８，８１５）を得る。
６−ヒドロキシ ベンゾフラン（フランス特許第２，１
７８，８１５）を稀塩酸で処理して、一般式で示される
化合物（フランス特許第２，１７８，８１５）を得る。
これを一般式Ｒ′４ＮＣ。
＜Ｗ）（ここに、Ｒ４は
メチルまたはエチル基）のィソシアネートとクロロホル
ム中で室温で縮合するか、一般式 で示されるジメチルカルバモイル クロライドとオート
クレープ中のクロロホルムまたはトルェソ中で還流下に
加熱することによって縮合することによって、一般式（
ここに、 は、メチルアミ／、エチ ルアミノまたは、ジメチルアミノ基である）で示される
化合物を得る。
メチルまたはエチル基）のィソシアネートとクロロホル
ム中で室温で縮合するか、一般式 で示されるジメチルカルバモイル クロライドとオート
クレープ中のクロロホルムまたはトルェソ中で還流下に
加熱することによって縮合することによって、一般式（
ここに、 は、メチルアミ／、エチ ルアミノまたは、ジメチルアミノ基である）で示される
化合物を得る。
さらに、一般式（Ｗ）で示される化合物を一般式ここに
、 はＣ，〜Ｃ３アルキル基を有 するジアルキルアミノ基または、ピロリジノ、ピベリジ
ノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘブタメチレンイミ／、４
−メチルピベリジノ、４ーメチルーピベラジ／または１
，２，５，６ーテトラヒドローピリジノ基のへテロシク
ロ基であり、ｍが１または２である）で示される化合物
と炭酸カリの存在下でァセトンまたはアセトニトリル中
で還流下に加熱して、一般式（ここに および は上記の 通りであり、ｍは１または２）である化合物を得る。
、 はＣ，〜Ｃ３アルキル基を有 するジアルキルアミノ基または、ピロリジノ、ピベリジ
ノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘブタメチレンイミ／、４
−メチルピベリジノ、４ーメチルーピベラジ／または１
，２，５，６ーテトラヒドローピリジノ基のへテロシク
ロ基であり、ｍが１または２である）で示される化合物
と炭酸カリの存在下でァセトンまたはアセトニトリル中
で還流下に加熱して、一般式（ここに および は上記の 通りであり、ｍは１または２）である化合物を得る。
または、これを一般式
（ここにｍは１または２）で示される化合物と５０％の
水酸化ナトリウム水落中で９０ｑＣで反応させるか、一
般式 Ｂｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＣＩ （Ｋ
）またはＢｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｂｒ
（Ｘ）（ここに、ｍは１または２）で示される化
合物と炭酸カリの存在下にアセトンまたは、アセトニト
ルレ中で還流下に加熱することによって反応させ、得ら
れた新規化合物（ここにｍは１または２であり、 は 一般式Ｗに示されたもの）を一般式 （ここに は、上記のもの、特に好まし くは、Ｃ，〜Ｃ３アルキル基を有するモノアルキルアミ
ノ基および、Ｃ５〜Ｃ６アルキル基を有するシクロアル
キルアミノ基）で示されるアミンとオートクレープ中の
トルェン中でｌｏｏ乃至１１０こ０で反応せしめて、一
般式 で示される化合物を得るか、または、一般式（Ｗ）のが
モノメチルアミノ基の場 ム 口、一般式（幻）で示される化合物を一般式で示される
化合物と炭酸カリの存在下にアセトンまたはァセトニト
リル中で還流下に加熱して、一般式で示される化合物を
得る。
水酸化ナトリウム水落中で９０ｑＣで反応させるか、一
般式 Ｂｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−ＣＩ （Ｋ
）またはＢｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｂｒ
（Ｘ）（ここに、ｍは１または２）で示される化
合物と炭酸カリの存在下にアセトンまたは、アセトニト
ルレ中で還流下に加熱することによって反応させ、得ら
れた新規化合物（ここにｍは１または２であり、 は 一般式Ｗに示されたもの）を一般式 （ここに は、上記のもの、特に好まし くは、Ｃ，〜Ｃ３アルキル基を有するモノアルキルアミ
ノ基および、Ｃ５〜Ｃ６アルキル基を有するシクロアル
キルアミノ基）で示されるアミンとオートクレープ中の
トルェン中でｌｏｏ乃至１１０こ０で反応せしめて、一
般式 で示される化合物を得るか、または、一般式（Ｗ）のが
モノメチルアミノ基の場 ム 口、一般式（幻）で示される化合物を一般式で示される
化合物と炭酸カリの存在下にアセトンまたはァセトニト
リル中で還流下に加熱して、一般式で示される化合物を
得る。
この化合物を水素化アルミニウムリチウムを用いて、テ
トラヒドロフラン中で還流下に加熱することによって還
元し、一般式で示される化合物を得る。
トラヒドロフラン中で還流下に加熱することによって還
元し、一般式で示される化合物を得る。
または、一般式（０）で示される化合物と一般式
で示される化合物とを炭酸カリの存在下に、アセトンま
たはアクリロニトリル中で還流下に加熱するか、一般式 Ｂｒ−ＣＨ２一（ＣＨ２）ｍ−ＣＩ （
Ｋ）Ｂｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｂｒ
（Ｘ）（ここに、ｍはまたは２）で示される化合物と、
化合物（Ｗ）の場合には、５０％水酸化ナトリウム水溶
液中で、他の場合には炭酸カリの存在下にアセトンまた
はアセトニトリル中で反応させて、一般式または の化合物を得る。
たはアクリロニトリル中で還流下に加熱するか、一般式 Ｂｒ−ＣＨ２一（ＣＨ２）ｍ−ＣＩ （
Ｋ）Ｂｒ−ＣＨ２−（ＣＨ２）ｍ−Ｂｒ
（Ｘ）（ここに、ｍはまたは２）で示される化合物と、
化合物（Ｗ）の場合には、５０％水酸化ナトリウム水溶
液中で、他の場合には炭酸カリの存在下にアセトンまた
はアセトニトリル中で反応させて、一般式または の化合物を得る。
これを一般式
で示されるアミンとオートクレープ中でトルェン中で反
応せしめて、一般式（ここに「ｍは１または２であり、 は一般式（ＸＷ）の場合と同じ）で示される化合物を得
る。
応せしめて、一般式（ここに「ｍは１または２であり、 は一般式（ＸＷ）の場合と同じ）で示される化合物を得
る。
これを稀塩酸で処理して、一般式
で示される化合物を得る。
これを一般式（Ｗ）で示されるィソシアネートとオート
クレープ中でトルェン中で反応せしめて、一般式を得る
。
クレープ中でトルェン中で反応せしめて、一般式を得る
。
上記の製法によって得られた一般式
で示される化合物を一般式
で示されるＮーメチルピベラジンとトルェン中で還流下
に加熱して反応せしめることにより、一般式で示される
化合物を得る。
に加熱して反応せしめることにより、一般式で示される
化合物を得る。
本発明を実施例によって、さらに詳しく説明する。
実施例 １
４，７−ジメトキシ６−（２ーイソブロピルアミノ エ
トキシ）５−Ｎ−メチル カルバモイルアミノ ベンゾ
フラン（コード番号：７７０５７６） 第１工程： ４，７ージメトキシ５一Ｎ−メチルカル／ゞモイルアミ
ノ６−ヒドロキシベンゾフラン（コード番号：７６０，
９４５） ２０．９夕（０．１モル）の５ーアミノ４，７ージメト
キシ６ーヒドロキシ ベンゾフランを溶解した２００仇
【のクロロホルム溶液に５．７夕（０．１モル）のメチ
ル、イソシアネートをゆっくり加えた。
トキシ）５−Ｎ−メチル カルバモイルアミノ ベンゾ
フラン（コード番号：７７０５７６） 第１工程： ４，７ージメトキシ５一Ｎ−メチルカル／ゞモイルアミ
ノ６−ヒドロキシベンゾフラン（コード番号：７６０，
９４５） ２０．９夕（０．１モル）の５ーアミノ４，７ージメト
キシ６ーヒドロキシ ベンゾフランを溶解した２００仇
【のクロロホルム溶液に５．７夕（０．１モル）のメチ
ル、イソシアネートをゆっくり加えた。
室温で２時間燈拝し、次いで、溶剤を蒸発し、残留物を
エーテルから結晶化し、炉適した。２３夕の目的化合物
を得た。
エーテルから結晶化し、炉適した。２３夕の目的化合物
を得た。
収率：８９％
融点：１１０午Ｏ
示性式：Ｃ，２日，４Ｎ２０５
元素分析値
第２工程
６−（２−クロロヱトキシ）４，７−ジメトキシ ５−
Ｎーメチルカルバモイル アミノベンゾフラン（コード
番号：７７０６５３） 第１工程において得た１５０夕（０．５６）モルの化合
物、ｌｏｏの【（１．２モル）の２−クロロ１ーフロモ
ヱタンと２０７夕（１．５モル）の炭酸カリウムの混合
物を、４．５時間、１．４リットルのアセトニトリル中
で還流下に加熱した。
Ｎーメチルカルバモイル アミノベンゾフラン（コード
番号：７７０６５３） 第１工程において得た１５０夕（０．５６）モルの化合
物、ｌｏｏの【（１．２モル）の２−クロロ１ーフロモ
ヱタンと２０７夕（１．５モル）の炭酸カリウムの混合
物を、４．５時間、１．４リットルのアセトニトリル中
で還流下に加熱した。
これを加温下に炉遇し、冷却し、生成した沈澱物を炉過
した。
した。
１１５夕の目的生成物を得た。
収率 ６２％融点 １４８℃
示性式 Ｃ，４日，？ＣＩＮ２Ｑ
元素分析値
第３工程
４，７ージメトキシ６−｛２）イソプロピルアミノエト
キシ）５一Ｎ−メチルカルバモイル アミ／ペンゾフラ
ン、（コード番号：７７０５７６） 上記工程で得た１１．５夕（０．０３５モル）の６一（
２ークロロ エトキシ）４，７−ジメトキシ５一Ｎーメ
チルカル／ゞモイル アミノ ベンゾフラン、８．２夕
（０．１４モル）のイソプロピル アミン、７．５夕（
０．０５モル）の沃化ナトリウム及び４．８夕（０．０
３５モル）の炭酸カリウムを２００の‘のトルェンに溶
解した溶液を、オートクレープ中で１虫時間還流下に加
熱した。
キシ）５一Ｎ−メチルカルバモイル アミ／ペンゾフラ
ン、（コード番号：７７０５７６） 上記工程で得た１１．５夕（０．０３５モル）の６一（
２ークロロ エトキシ）４，７−ジメトキシ５一Ｎーメ
チルカル／ゞモイル アミノ ベンゾフラン、８．２夕
（０．１４モル）のイソプロピル アミン、７．５夕（
０．０５モル）の沃化ナトリウム及び４．８夕（０．０
３５モル）の炭酸カリウムを２００の‘のトルェンに溶
解した溶液を、オートクレープ中で１虫時間還流下に加
熱した。
これを炉過した。炉過物を蒸発せしめ、酢酸エチルから
再結晶した。２．２夕の目的化合物を得た。
再結晶した。２．２夕の目的化合物を得た。
収率 １８％
融点 １４ぴ○
示性式 Ｃ，７日２５Ｎ３０５
元素分析値
実施例 ２：
６一（２ージイソプロピルフミノ エトキシ）４，７−
ジメトキシ ５−Ｎ−メチルカルバモイル アミノ ベ
ンゾフラン（コード番号：７７０２６６） 実施例１の第１工程で得た１２夕（０．０４５モル）の
４，７ジメトキシ ５一Ｎ−メチルカル／ｔモイル、１
２夕（０．０６モル）の２ージイソプロピルアミノ １
−クロロェタン塩酸塩、および、２１夕（０．１５モル
）の炭酸カリウムをｌ００のとのアセトニトリルに溶解
した溶液を還流下に４時間加熱した。
ジメトキシ ５−Ｎ−メチルカルバモイル アミノ ベ
ンゾフラン（コード番号：７７０２６６） 実施例１の第１工程で得た１２夕（０．０４５モル）の
４，７ジメトキシ ５一Ｎ−メチルカル／ｔモイル、１
２夕（０．０６モル）の２ージイソプロピルアミノ １
−クロロェタン塩酸塩、および、２１夕（０．１５モル
）の炭酸カリウムをｌ００のとのアセトニトリルに溶解
した溶液を還流下に４時間加熱した。
これを炉過し、炉液を蒸発し、残留物を酢酸エチルとィ
ソプロピルェーテル５０：５０の混合物中から再結晶し
た。目的化合物１３．５夕を得た。収率 ７７％融点
１４２０ 示性式 Ｃ２虹３，Ｎ３０５ 実施例 ３ ４，７ージメトキシ５一（４−メチルピベラジノカルバ
モイルアミノ）６−（２−ピベリジノエトキシ）ペンゾ
フラン（コード番号 ７７０５２０） 第一工程： ５ーアミノ ４，７−ジメトキシ ６ーピベリジノェト
キシ ベンゾフラン 二塩酸塩（コード番号 ７４０７
７８） ２５．１夕（０．１モル）の５ーアセタミド ４，７ジ
メトキシ ６ーピベリジノエトキシ ベンゾフランの溶
液を２００の上のび一日ＣＩ中で還流下に１０時間加熱
した。
ソプロピルェーテル５０：５０の混合物中から再結晶し
た。目的化合物１３．５夕を得た。収率 ７７％融点
１４２０ 示性式 Ｃ２虹３，Ｎ３０５ 実施例 ３ ４，７ージメトキシ５一（４−メチルピベラジノカルバ
モイルアミノ）６−（２−ピベリジノエトキシ）ペンゾ
フラン（コード番号 ７７０５２０） 第一工程： ５ーアミノ ４，７−ジメトキシ ６ーピベリジノェト
キシ ベンゾフラン 二塩酸塩（コード番号 ７４０７
７８） ２５．１夕（０．１モル）の５ーアセタミド ４，７ジ
メトキシ ６ーピベリジノエトキシ ベンゾフランの溶
液を２００の上のび一日ＣＩ中で還流下に１０時間加熱
した。
次いで濃苛性ソーダで中和し、酢酸エチルで抽出し、溶
剤を蒸発せしめ残留物をアセトン中に取りだし、３０の
Ｚの７Ｎ−ＨＣ１・エタノールを加えた。これを炉過し
、エタノールから再結晶した。融点 ２０３００ 収率 ４３％ 示性式 Ｃ，７日２６ＣＩ２Ｎ２０４ 元素分析値 第２工程： ４，７ージメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミノ
−６一（２−ピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン（コ
ード番号：７５０８１９） 上記の工程で得た１６夕（０．０５モル）の５ーアミノ
４，７ージメトキシ６−ピベリジノエトキシベンゾフラ
ンと３．２の‘（０．０５５モル）メチル イソシアネ
ートの混合物をオートクレープに入れ、５００の【のト
ルェン中で８００ 〜９ぴ０で３時間加熱した。
剤を蒸発せしめ残留物をアセトン中に取りだし、３０の
Ｚの７Ｎ−ＨＣ１・エタノールを加えた。これを炉過し
、エタノールから再結晶した。融点 ２０３００ 収率 ４３％ 示性式 Ｃ，７日２６ＣＩ２Ｎ２０４ 元素分析値 第２工程： ４，７ージメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミノ
−６一（２−ピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン（コ
ード番号：７５０８１９） 上記の工程で得た１６夕（０．０５モル）の５ーアミノ
４，７ージメトキシ６−ピベリジノエトキシベンゾフラ
ンと３．２の‘（０．０５５モル）メチル イソシアネ
ートの混合物をオートクレープに入れ、５００の【のト
ルェン中で８００ 〜９ぴ０で３時間加熱した。
溶剤を蒸発せしめ、得られた油状物を石油ェーテルから
結晶し、イソプロピルェーテルから再結晶した。融点
１２０℃ 収率 ３７％ 示性式 Ｃ，虹２７Ｎ３０５ 元素分析値 第３工程 ４，７ージメトキシ５一（４ーメチルピベラジノ力ルバ
モイル アミノ）６一（２−ピベリジノ エトキシ）ペ
ンゾフラン、（コード番号 ７７０５２０） 上記工程で得た８．５夕（０．０２３モル）の４，７ー
ジメトキシ５一Ｎ−メチルカルバモイルアミノ６一１２
−ピベリジノエトキシ）ペンゾフランと９．１夕（０．
０９モル）のＮーメチルピベラジンを１００の‘のトル
ェンに溶解した溶液を還流下に２独特間加熱した。
結晶し、イソプロピルェーテルから再結晶した。融点
１２０℃ 収率 ３７％ 示性式 Ｃ，虹２７Ｎ３０５ 元素分析値 第３工程 ４，７ージメトキシ５一（４ーメチルピベラジノ力ルバ
モイル アミノ）６一（２−ピベリジノ エトキシ）ペ
ンゾフラン、（コード番号 ７７０５２０） 上記工程で得た８．５夕（０．０２３モル）の４，７ー
ジメトキシ５一Ｎ−メチルカルバモイルアミノ６一１２
−ピベリジノエトキシ）ペンゾフランと９．１夕（０．
０９モル）のＮーメチルピベラジンを１００の‘のトル
ェンに溶解した溶液を還流下に２独特間加熱した。
溶剤を蒸発せしめ、残留物を酢酸エチル中にとりだし、
水洗し、溶剤を蒸発せしめ、残留物をエーテルから結晶
し、酢酸エチルから再結晶した。収率 ２５％ 融点 １３が０ 示性式 Ｃ２３日３４Ｎ４０５ 元素分析値 実施例 ４ ４，７−ジメトシ５−Ｎ−メチルカルバモイルアミ／６
−（２−ピベリジノ１−メチルエトキシ）ペンゾフラン
、（コード番号 ７７０４２２） 第一工程： ４，７−ジメトキシ５一Ｎーメチルカルバモイルアミノ
６−（１−ピベリジノカルボニル エトキシ）ペンゾフ
ラン実施例１の第１工程で得た１３．３夕（０．０５モ
ル）の４，７ージメトキシ５一Ｎーメチルカルバモイル
アミノ６ーヒドロキシ ベンゾフランと１２夕（０，
０６８モル）の１−クロローピベリジノカルボニル ェ
タンと１３．８夕（０．１モル）の炭酸カリウムを１２
０の‘のアセトニトリルに溶解した溶液を還流下に６時
間加熱した。
水洗し、溶剤を蒸発せしめ、残留物をエーテルから結晶
し、酢酸エチルから再結晶した。収率 ２５％ 融点 １３が０ 示性式 Ｃ２３日３４Ｎ４０５ 元素分析値 実施例 ４ ４，７−ジメトシ５−Ｎ−メチルカルバモイルアミ／６
−（２−ピベリジノ１−メチルエトキシ）ペンゾフラン
、（コード番号 ７７０４２２） 第一工程： ４，７−ジメトキシ５一Ｎーメチルカルバモイルアミノ
６−（１−ピベリジノカルボニル エトキシ）ペンゾフ
ラン実施例１の第１工程で得た１３．３夕（０．０５モ
ル）の４，７ージメトキシ５一Ｎーメチルカルバモイル
アミノ６ーヒドロキシ ベンゾフランと１２夕（０，
０６８モル）の１−クロローピベリジノカルボニル ェ
タンと１３．８夕（０．１モル）の炭酸カリウムを１２
０の‘のアセトニトリルに溶解した溶液を還流下に６時
間加熱した。
次いでこれを炉適し、治液を蒸発し、残留物をクロロホ
ルムに取り出し、シリカ カラムで炉過した。８．５夕
（０．０２モル）の目的化合物を得た。収率は４１％で
あった。第２工程４，７ージメトキシ５一Ｎーメチルカ
ルバモイルアミノ６一（２−ピベリジノ１ーメチル エ
トキシ）ペンゾフラン上記の工程において得られた化合
物を５０の‘のテトラヒ，ドロフランに溶解し、得られ
た溶液を２．３夕の水素化アルミニウムリチウムｌ００
の‘のテトラヒドロフラン懸濁液にゆっくりと加えた。
ルムに取り出し、シリカ カラムで炉過した。８．５夕
（０．０２モル）の目的化合物を得た。収率は４１％で
あった。第２工程４，７ージメトキシ５一Ｎーメチルカ
ルバモイルアミノ６一（２−ピベリジノ１ーメチル エ
トキシ）ペンゾフラン上記の工程において得られた化合
物を５０の‘のテトラヒ，ドロフランに溶解し、得られ
た溶液を２．３夕の水素化アルミニウムリチウムｌ００
の‘のテトラヒドロフラン懸濁液にゆっくりと加えた。
れを４時間還流下に加熱した。次いで加水分解し、炉過
した炉液を蒸発し、残留物をシリカカラムを用いてクロ
マトグラフにかけた。クロロホルムを用いて溶出し、５
夕の目的化合物を得た。これを２０％酢酸エチルと８０
％のインプロピル エーテル混液から再結晶した。収率
５０％ 融点 １４７℃ 示性式 Ｃ２虹２９Ｎ３０５ 元素分折値 実施例 ５ ４，７−ジメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミノ
６−（２ーピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン、（コ
ード番号 ７５０８１９） 第１工程 ５ーアセタミド４，７−ジメトキシ６−（２−ピベリジ
ノ ェトキシ）ペンゾフラン塩酸塩（コード番号：７４
０７４５）２５．１夕（０．１モル）の５ーアセタミド
４，７ージメトキシ６ーヒドロキシ ベンゾフランと２
２．２夕（０．１５モル）の２ーピベリジノ クロロエ
タンと４１．６夕（０．３モル）の炭酸カリウムを２５
０の【のアセトンに溶解した溶液を還流下に２時間加熱
した。
した炉液を蒸発し、残留物をシリカカラムを用いてクロ
マトグラフにかけた。クロロホルムを用いて溶出し、５
夕の目的化合物を得た。これを２０％酢酸エチルと８０
％のインプロピル エーテル混液から再結晶した。収率
５０％ 融点 １４７℃ 示性式 Ｃ２虹２９Ｎ３０５ 元素分折値 実施例 ５ ４，７−ジメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミノ
６−（２ーピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン、（コ
ード番号 ７５０８１９） 第１工程 ５ーアセタミド４，７−ジメトキシ６−（２−ピベリジ
ノ ェトキシ）ペンゾフラン塩酸塩（コード番号：７４
０７４５）２５．１夕（０．１モル）の５ーアセタミド
４，７ージメトキシ６ーヒドロキシ ベンゾフランと２
２．２夕（０．１５モル）の２ーピベリジノ クロロエ
タンと４１．６夕（０．３モル）の炭酸カリウムを２５
０の【のアセトンに溶解した溶液を還流下に２時間加熱
した。
次いで炉過し、溶剤を蒸発し、得られた残留物をアセト
ン中に取りだし２０ｍ‘の７Ｎ−ＨＣｅエタノール溶液
を加えた。これを炉過し４００私のプロパノール中に再
結晶した。融点 ２６０００ 収率 ３３％ 示性式 Ｃ，汎２７ＣＩＮ２Ｑ 元素分析値 第２工程 ５−アミノ４，７−ジメトキシ６一（２ーピベリジノ
ェトキシ）ペンゾフラン 二塩酸塩、（コード番号：７
４０７７８）上記の工程で製造した２５．１９（０．１
モル）の５ーアセタミド４，７−ジメトキシー（２−ピ
ベリジノ ヱトキシ）ペンゾフランを２００の‘のび‐
ＨＣＩに熔解した溶液を還流下に１畑時間加熱した。
ン中に取りだし２０ｍ‘の７Ｎ−ＨＣｅエタノール溶液
を加えた。これを炉過し４００私のプロパノール中に再
結晶した。融点 ２６０００ 収率 ３３％ 示性式 Ｃ，汎２７ＣＩＮ２Ｑ 元素分析値 第２工程 ５−アミノ４，７−ジメトキシ６一（２ーピベリジノ
ェトキシ）ペンゾフラン 二塩酸塩、（コード番号：７
４０７７８）上記の工程で製造した２５．１９（０．１
モル）の５ーアセタミド４，７−ジメトキシー（２−ピ
ベリジノ ヱトキシ）ペンゾフランを２００の‘のび‐
ＨＣＩに熔解した溶液を還流下に１畑時間加熱した。
次いで濃苛性ソーダで中和し、酢酸エチルで抽出し、溶
剤を蒸発せしめ、残留物を再びアセトン中に取出し、３
０Ｍの７Ｎ一日ＣＩを加えた。これを炉遇し、エタノー
ルから再結晶した。融点 ２０３００ 収率 ４３％ 示性式 Ｃ，７日２６ＣＩ２Ｎ２０４ 元素分析値 第３工程： ４，７−ジメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミ／
６−（２−ピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン（コー
ド番号：７５０８１９） 上記工程で製造した１６夕（０．０５モル）の５−アミ
ノ４，７−ジメトキシ６−（２−ピベリジノエトキシ）
ペンゾフラソと３．２叫（００５５モル）のメチルイソ
シアネートをオートクレープ中で５００の‘のトルェソ
中で８０〜９０ｏｏに３時間加熱した。
剤を蒸発せしめ、残留物を再びアセトン中に取出し、３
０Ｍの７Ｎ一日ＣＩを加えた。これを炉遇し、エタノー
ルから再結晶した。融点 ２０３００ 収率 ４３％ 示性式 Ｃ，７日２６ＣＩ２Ｎ２０４ 元素分析値 第３工程： ４，７−ジメトキシ５−Ｎーメチルカルバモイルアミ／
６−（２−ピベリジノ エトキシ）ペンゾフラン（コー
ド番号：７５０８１９） 上記工程で製造した１６夕（０．０５モル）の５−アミ
ノ４，７−ジメトキシ６−（２−ピベリジノエトキシ）
ペンゾフラソと３．２叫（００５５モル）のメチルイソ
シアネートをオートクレープ中で５００の‘のトルェソ
中で８０〜９０ｏｏに３時間加熱した。
溶剤を蒸発し、得られた油状物を石油ェーブルから結晶
し、プロピリックェタノールから再結晶した。融点 １
２ぴ○ 収率 ３７％ 示性式 Ｃ，９日２７Ｎ３０５ 元素分析値 実施例 ６： ５ーアセタミド−６−（２ークロロエトキシ）４，７−
ジメトキシ ベゾフラン （コード番号 ７５０８８５） ２５．１夕（０．１モル）の５−アセタミド４，７ージ
メトキシ６−ヒドロキシ ベンゾフランを１５の‘の５
０％苛性ソーダ水溶液に溶解した水溶液を９０００に加
熱し、２１夕（０．１モル）の２−クロロ ェタノール
トシレートをゆっくりと加えた。
し、プロピリックェタノールから再結晶した。融点 １
２ぴ○ 収率 ３７％ 示性式 Ｃ，９日２７Ｎ３０５ 元素分析値 実施例 ６： ５ーアセタミド−６−（２ークロロエトキシ）４，７−
ジメトキシ ベゾフラン （コード番号 ７５０８８５） ２５．１夕（０．１モル）の５−アセタミド４，７ージ
メトキシ６−ヒドロキシ ベンゾフランを１５の‘の５
０％苛性ソーダ水溶液に溶解した水溶液を９０００に加
熱し、２１夕（０．１モル）の２−クロロ ェタノール
トシレートをゆっくりと加えた。
これを９０ｏｏで２時間保ち、水１そで希釈し、炉過し
、エタノールから再結晶した。収率 ３７％ 融点 １８ぴＣ 示性式 Ｃ，４日，６ＣＩＮＱ 元素分析値 実施例 ７： ５ーアセタミド４，７ージメトキシ６−（４−メチルピ
ベラジノ エトキシ）ペンゾフラン二塩酸塩水和物、（
コード番号：７５０９３４） 実施例６で製造した１５．５夕（０．０５モル）の５ー
アセタミド６一（２−クロロエトキシ）４，７ジメトキ
シ ベンゾフランと１５夕（０．１５モル）のＮーメチ
ル ピベラジンを１００泌のトルエン中で８時間還流下
に加熱した。
、エタノールから再結晶した。収率 ３７％ 融点 １８ぴＣ 示性式 Ｃ，４日，６ＣＩＮＱ 元素分析値 実施例 ７： ５ーアセタミド４，７ージメトキシ６−（４−メチルピ
ベラジノ エトキシ）ペンゾフラン二塩酸塩水和物、（
コード番号：７５０９３４） 実施例６で製造した１５．５夕（０．０５モル）の５ー
アセタミド６一（２−クロロエトキシ）４，７ジメトキ
シ ベンゾフランと１５夕（０．１５モル）のＮーメチ
ル ピベラジンを１００泌のトルエン中で８時間還流下
に加熱した。
これを炉遇し、炉液を減圧下に蒸発し、残留物をアルコ
ール中に取りだし、塩酸アルコールを加えた。これを炉
遇し、無水アルコールから再結晶した。収率 ５５％ 融点 １６０午○ 示性式 Ｃ，虹２９ＣＩ２Ｎ３０５十９／４ＬＯ元素分
析値実施例１の第２工程の方法により、対応する試薬を
用いて、６−（３−クロロ プロポキシ）４，７ジメト
キシ５−Ｎーメチルカル／ゞモイル−アミノベンゾフラ
ンを得た。
ール中に取りだし、塩酸アルコールを加えた。これを炉
遇し、無水アルコールから再結晶した。収率 ５５％ 融点 １６０午○ 示性式 Ｃ，虹２９ＣＩ２Ｎ３０５十９／４ＬＯ元素分
析値実施例１の第２工程の方法により、対応する試薬を
用いて、６−（３−クロロ プロポキシ）４，７ジメト
キシ５−Ｎーメチルカル／ゞモイル−アミノベンゾフラ
ンを得た。
（コード番号７７０５６４）下記の特性を有していた。
融点 １６２０
示性式 Ｃ，５日，９ＣＩＮ２４
ＮＭＲスベクトラム（８脚−ＤＭＳＯ）
７．９２および７．０３，ａ，（Ｊ＝３日２）一２ペン
ゾフラニツクプロトン７．１１，Ｓ，１ウレアプロトン
： ５．９８，ａ，（Ｊ＝５ＨＺ），１ウレアブロトン：一
Ｎ−ＣＯ−ＮＨ（−ＣＨ３）３．８５および３．９６，
Ｓ，６プロトン（本日３０‐）３．９２，ｍ，４プロト
ンを中心とする２．１０，ｍ，２プロトンを中心とする ２．６３，ｄ，（Ｊ＝５ＨＺ），３ブロトソ・−Ｎ−Ｃ
Ｈ３ 実施例１の第３工程の方法により、対応する試薬を用い
て、コード番号７７０６０２，７７０５７７及び７７０
５７８の化合物を得た。
ゾフラニツクプロトン７．１１，Ｓ，１ウレアプロトン
： ５．９８，ａ，（Ｊ＝５ＨＺ），１ウレアブロトン：一
Ｎ−ＣＯ−ＮＨ（−ＣＨ３）３．８５および３．９６，
Ｓ，６プロトン（本日３０‐）３．９２，ｍ，４プロト
ンを中心とする２．１０，ｍ，２プロトンを中心とする ２．６３，ｄ，（Ｊ＝５ＨＺ），３ブロトソ・−Ｎ−Ｃ
Ｈ３ 実施例１の第３工程の方法により、対応する試薬を用い
て、コード番号７７０６０２，７７０５７７及び７７０
５７８の化合物を得た。
これらについては第１表に示す。実施例２の方法により
、対応する試薬を用いてコード番号７５０８１９の化合
物を得た。
、対応する試薬を用いてコード番号７５０８１９の化合
物を得た。
同様に、実施例５の第１工程の方法により、対応する試
薬を用いて、第０表に示すごときコード番号７５０７２
５，７５０７６１，７５０７６２，７６０滋６，７６瓜
細７，７５０７３２及び７７０１９１の化合物を得た。
薬を用いて、第０表に示すごときコード番号７５０７２
５，７５０７６１，７５０７６２，７６０滋６，７６瓜
細７，７５０７３２及び７７０１９１の化合物を得た。
実施例５の第２工程の方法により、対応する試薬を用い
て、一般式（Ｘ脚）の化合物（ここに、ｍは１であり、 はジメチ ルアミノ、ジエチルアミ／、ピロリジ／、ヘキサメチレ
ンミノ、またはへプタメチレンイミノ基である。
て、一般式（Ｘ脚）の化合物（ここに、ｍは１であり、 はジメチ ルアミノ、ジエチルアミ／、ピロリジ／、ヘキサメチレ
ンミノ、またはへプタメチレンイミノ基である。
ｍは２であり、
はピベラジ／基であ
る）を得た。
同様にコード番号７６０６１８の化合物
（ここに、ｍは１であり、
は４−メチ
ルピベラジノ基である）は、下記の特性を有する。
融点 ６〆〇
収率ごｌｏｏ％
示性式 Ｃ，７日２５Ｎ３０４
元素分析値
ｄ
聡
賊
９
船
繋
総
鯖
次に、本発明の一般式（１）で示される化合物について
、実験動物を用いて抗不整脈の実験をおこなつた。
、実験動物を用いて抗不整脈の実験をおこなつた。
第１実験：
ペンタバルビゾール ナトリウムを用いて、麻酔した犬
にオウアバィン（０雌ｂａｉｎ）を過剰投与（３０の９
／ｋ９ｉ．ｖ．）することによって生じた瀕脈を本発明
の一般式（１）で示される化合物の投与により、３０分
以上抑制することができた。
にオウアバィン（０雌ｂａｉｎ）を過剰投与（３０の９
／ｋ９ｉ．ｖ．）することによって生じた瀕脈を本発明
の一般式（１）で示される化合物の投与により、３０分
以上抑制することができた。
本発明の化合物の結果と共に、公知の抗不整脈作用を有
する化合物（アジマリン、キニジン、プロカインアミド
、ジイソピラミド、アミオダロン）（ａｉｍａｌｊｎｅ
，ｑｕｉｎｉｄｉｎｅ，ｐｒ○Ｃａｍａｍｉｄｅ，ｄｉ
ｉｓｏｐｙｒａ−ｍｉｄｅ，ａｍｉｄａｒｏｎｅ）を用
いた結果を第ｍ表に示す。
する化合物（アジマリン、キニジン、プロカインアミド
、ジイソピラミド、アミオダロン）（ａｉｍａｌｊｎｅ
，ｑｕｉｎｉｄｉｎｅ，ｐｒ○Ｃａｍａｍｉｄｅ，ｄｉ
ｉｓｏｐｙｒａ−ｍｉｄｅ，ａｍｉｄａｒｏｎｅ）を用
いた結果を第ｍ表に示す。
不整脈の安定化後３０分後に各化合物を静脈注射した。
第ｍ表第２実験：
ハリスの方法によって、冠状動脈を結さくした２独特間
後に、ポリモルホス不整脈を生じさせた犬に、本発明の
一般式（１）で示される化合物を段与して正常派に回復
させた。
後に、ポリモルホス不整脈を生じさせた犬に、本発明の
一般式（１）で示される化合物を段与して正常派に回復
させた。
本発明の化合物によって得られた結果と共に、公知の抗
不整脈作用を有する（アジマリン、キニジン、プロカイ
ンアミド、ジイソピラミド、アミオダ。
不整脈作用を有する（アジマリン、キニジン、プロカイ
ンアミド、ジイソピラミド、アミオダ。
ン）を用いた結果を第Ｖ表に示す。各化合物は、静脈注
射か、食物添加による口腔投与により投与した。
射か、食物添加による口腔投与により投与した。
第 Ｗ 表
第ｍ表、第Ｗ表に示した結果と、第Ｖ表に示した結果か
ら、薬理効果のある投与量と致死量との間に充分な差異
があり、本発明の一般式（１）で示される化合物は、医
薬として用いうろことが明らかである。
ら、薬理効果のある投与量と致死量との間に充分な差異
があり、本発明の一般式（１）で示される化合物は、医
薬として用いうろことが明らかである。
第Ｖ表
一般式（１）で示される化合物の多くは、対照化合物と
同等、もしくは、大なる抗不整脈作用があることが明ら
かである。
同等、もしくは、大なる抗不整脈作用があることが明ら
かである。
一般式（１）で示される化合物は、頻脈等の脈の不整に
対して投与する。
対して投与する。
有効成分１乃至２００の９を含有する錠剤、ピル、カプ
セル等の形態で、口腔投与（１日２〜６回）しても良い
し、有効成分１乃至１００の９を含有する注射液の形態
で、皮下、静脈、筋肉内注射（１日〜４回）をおこなっ
ても良い。
セル等の形態で、口腔投与（１日２〜６回）しても良い
し、有効成分１乃至１００の９を含有する注射液の形態
で、皮下、静脈、筋肉内注射（１日〜４回）をおこなっ
ても良い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｒ＿５，ｍ、と ▲数式、化学式、表等があります▼ の３つのパラメ ーターの組合せが下記のいずれか１つをとる。 （Ｈ，１、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、アルキル は、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基）の場合、▲数式、化学
式、表等があります▼ は、 Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基を有するモノアルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基、またはＣ＿５〜Ｃ＿６のシク
ロアルキルアミノ基、またはピロリジノ、ピペリジノ、
ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイミノ、４−メ
チルピペリジノ、４−メチルピペラジノ、または１，２
，５，６−テトラヒドロピリジノ基のヘテロシクロ基；
または（Ｈ，２、▲数式、化学式、表等があります▼）
、（Ｈ，１，４−メチルピペラジノ 基）、（ＣＨ＿３，１， ▲数式、化学式、表等があります▼ ）または（Ｈ，１、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の場合、 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、ピペリジノ基で ある。 ）で示されるアミノアルコキシベンゾフラン系化合物。
２ ▲数式、化学式、表等があります▼ がモノメチルアミノ基であり、Ｒ＿５ ＝Ｈ，ｍ＝１、 ▲数式、化学式、表等があります▼ がピペリジノ基である特 許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ▲数式、化学式、表等があります▼ がモノメチルアミノ基であり、Ｒ＿５ が水素原子であり、ｍが１であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ が、 モノメチルアミノ、モノイソプロピルアミノ、モノシク
ロヘキサンアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジイソプロピルアミノ、ピロリジノ、ヘキサメチレンイ
ミノ、ヘプタメチレンイミノ、４−メチルピペジノ、４
−メチルピペリジノ、１，２，５，６−テトラヒドロピ
リジノ基から選択されたものである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ４ ▲数式、化学式、表等があります▼ がピペリジノ基であり、Ｒ＿５が水素 原子であり、ｍ＝１、 ▲数式、化学式、表等があります▼ がモノエチルアミ ノ、ジメチルアミノ、４−メチルピペラジノ基から選択
されたものである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５▲数式、化学式、表等があります▼ がピペリジノ基であり、Ｒ＿５がメチ ル基、ｍ＝１、 ▲数式、化学式、表等があります▼ がモノエチルアミノ基で ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ ▲数式、化学式、表等があります▼ がピペリジノ基であり、Ｒ＿５が水素 原子、ｍ＝２、 ▲数式、化学式、表等があります▼ がモノエチルアミノ基で ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｒ＿５，ｍ、と ▲数式、化学式、表等があります▼ の３つのパラメ ーターの組合せが下記のいずれか１つをとる。 （Ｈ，１、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、アルキル は、Ｃ＿１〜Ｃ＿２アルキル基）の場合、▲数式、化学
式、表等があります▼ は、 Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル基を有するモノアルキルアミド
基、ジアルキルアミノ基、またはＣ＿５〜Ｃ＿６のシク
ロアルキルアミノ基、またはピロリジノ、ピペリジノ、
ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイミノ、４−メ
チルピペラジノ、４−メチルピペラジノ、または１，２
，５，６−テトラヒドロピリジノ基のヘテロシクロ基；
または、（Ｈ，２、▲数式、化学式、表等があります▼
）、（Ｈ，１，４−メチルピペラジノ基）、（ＣＨ＿３
，１， ▲数式、化学式、表等があります▼ ）または（Ｈ，１， ▲数式、化学式、表等があります▼ ）の場合、 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、ピペリジノ基 である。 ）で示されるアミノアルコキシベンゾフラン系化合物を
有効成分とする不整脈調整剤。８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と縮合させることを特徴とする。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここに ▲数式、化学式、表等があります▼ は、モノメチルアミノ、モ ノエチルアミノまたはジメチルアミノ基であり、▲数式
、化学式、表等があります▼は、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキ
ル基を有するジアルキルアミノ基、またはピロリジノ、
ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘプタメチレンイ
ミノ、４−メチルピペリジノ、４−メチルピペラジノま
たは１，２，５，６−テトラヒドロピリジノ基のヘテロ
シクロ基であり、ｍは１または２である）で示される新
規アミノアルコキシベンゾフラン類の製法。 ９ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにｍは１または２、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はモノチ メルアミノ、モノエチルアミノまたはジメチルアミノ基
である）で示される化合物と、一般式▲数式、化学式、
表等があります▼で示されるアミンとを反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここに ▲数式、化学式、表等があります▼ は、モノメチルアミノ、モ ノエチルアミノまたはジメチルアミノ基であり、▲数式
、化学式、表等があります▼は、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキ
ル基を有するジアルキルアミノ基、Ｃ＿５〜Ｃ＿６アル
キル基を有するシクロアルキルアミノ基、またはピロリ
ジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、ヘペタメチ
レンイミノ、４−メチルピペリジノ、４−メチルピペラ
ジノまたは１，２，５，６−テトラヒドロピリジノ基の
ヘテロシクロ基であり、ｍは１または２である）で示さ
れる化合物の製造。 １０ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を水素化アルミニウムリチウムを用い
て還元することを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物の製法。 １１ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を一般式（IV）Ｒ＿４′ＮＣＯ（Ｒ＿
４′はメチルまたはエチル基）で示されるイソシアネー
トと反応させることを特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＿４′は、メチルまたはエチル基であり、ｍ
は１または２であり、▲数式、化学式、表等があります
▼ は、Ｃ＿１ 〜Ｃ＿３アルキル基を有するジアルキルアミノ基、Ｃ＿
５〜Ｃ＿６アルキル基を有するシクロアルキルアミノ基
、またはピロリジノ、ピペリジノ、ヘキサメチレンイミ
ノ、ヘプタメチレンイミノ、４−メチルピペリジノ、４
−メチルピペラジノまたは１，２，５，６−テトラヒド
ロピリジノ基のヘテロシクロ基である）で示される化合
物の製法。 １２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、ｍ＝１、 ▲数式、化学式、表等があります▼ はピペリジノ基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ は、モノメチルアミノ基で示される化 合物を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物と反応せしめることを特徴とする、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物の製法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7621287A FR2358143A1 (fr) | 1976-07-12 | 1976-07-12 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR7621287 | 1976-07-12 | ||
| FR7719658A FR2396008A2 (fr) | 1977-06-27 | 1977-06-27 | Nouveaux aminoalcoxybenzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR7719658 | 1977-06-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412365A JPS5412365A (en) | 1979-01-30 |
| JPS6028831B2 true JPS6028831B2 (ja) | 1985-07-06 |
Family
ID=26219537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52081902A Expired JPS6028831B2 (ja) | 1976-07-12 | 1977-07-08 | 新規アミノアルコキシベンゾフラン類及びその製法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS6028831B2 (ja) |
| AU (1) | AU516331B2 (ja) |
| CA (1) | CA1100958A (ja) |
| CH (3) | CH625234A5 (ja) |
| DE (1) | DE2730593A1 (ja) |
| ES (3) | ES460600A1 (ja) |
| GB (1) | GB1545725A (ja) |
| GR (1) | GR61634B (ja) |
| IT (1) | IT1115363B (ja) |
| LU (1) | LU77713A1 (ja) |
| NL (1) | NL7707713A (ja) |
| SE (3) | SE441268B (ja) |
| SU (3) | SU655312A3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2447378A1 (fr) * | 1979-01-23 | 1980-08-22 | Delalande Sa | Nouveaux derives n-arylpiperazinoalcoxy-6 dimethoxy-4,7 benzofurannes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| DE3710469A1 (de) * | 1987-03-30 | 1988-10-20 | Basf Ag | Neue benzofuranderivate und diese enthaltende therapeutische mittel |
| DE3716734A1 (de) * | 1987-05-19 | 1988-12-01 | Basf Ag | Optisches aufzeichnungsmedium, das eine silicium-phthalocyaninderivat enthaltende reflektorschicht aufweist |
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